Tugas Pendahuluan Ade Tria/ 10511094

Percobaan 4
Penataan Ulang Beckmann

1) Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan oksim, asetanilida, dan N-metilbenzamida dari reaksi antara
hidroksilamin dan asetofenon!
Jawab:
Pembentukan Oksim

Mekanisme reaksi:
+ H
O O
OH
H+ CH3
CH3 CH3 H2N OH
+ OH
N
H H H2O
acetophenone

H + H H + OH
OH O N
H2O
CH3 CH3
H+ CH3
N OH N OH
H H

OH
N

acetophenone oxime CH3

Pembentukan Asetanilida
H3C H
OH H2SO4 N O
N
migrasi anti
CH3
acetophenone oxime acetanilide

Mekanisme reaksi:

Asetanilida

Pembentukan N-metilbenzamida
H3C O
OH H2SO4 CH3
N NH
migrasi syn

acetophenone oxime N-methyl benzamide

 Mekanisme reaksi:

2) Tunjukkan pula mekanisme reaksi pembentukan asetanilida dari reaksi antara anilin dan anhidrida asam
asetat!
Jawab:

Mekanisme reaksi:

3) Tunjukkan secara umum mekanisme penataan ulang beckmann!

Jawab:

Mekanisme reaksi dari penataan ulang Beckmann umumnya terdiri dari alkil migrasi dengan pengusiran
dari kelompok hidroksil untuk membentuk ion nitrilium diikuti oleh hidrolisis.

Referensi:
http://en.wikipedia.org/wiki/Beckmann_rearrangement, diakses tanggal 24 Maret 2013 pukul 22.00.
4) Hitung masing-masing rendemen teoritis dari percobaan A, B, dan C!
Jawab:

Percobaan A
Mr
Zat Massa (gram) Mol Equivalen
(gram/mol)
Asetofenon 120,15 3mL x1,028 gram/mL = 3,084 gram 0,0257 1
Hidroksilamin hidroklorida 69,49 2 0,0288 1,12
Natrium asetat 82,03 2,5 0,0305 1,19

Mol asetofenon oksim = mol asetofenon

Massa asetofenol oksim (teoritis) = mol asetofenon x Mr Asetofenon oksim
= 0,0257 mol x 135,16 gram/mol = 3,47 gram

Rendemen = (Jumlah asetofenol oksim percobaan/3,47 gram) x 100 %

Percobaan B
Mr
Zat Massa (gram) Mol Equivalen
(gram/mol)
Asetofenon oksim 135,16 1 7,399 x 10-3 1
Asam sulfat 98,08 1 mL x 1,84 gram/mL = 1,84 gram 0,0187 2,54

Mol asetanilida = mol asetofenon oksim

Massa asetanilida (teoritis) = mol asetofenon oksim x Mr Asetanilida
= 7,399 x 10-3 mol x 135,16 gram/mol = 1,00 gram

Rendemen = (Jumlah asetofenol oksim percobaan/1,0 gram) x 100 %

Percobaan C
Mr
Zat Massa (gram) Mol Equivalen
(gram/mol)
Anilin 93,13 3 mL x 1,022 gram/mL = 3,066 gram 0,0329 1
Anhidrida asam asetat 98,08 3 mL x 1,082 gram/mL = 3,246 gram 0,0331 1,005

Mol asetanilida = mol anilin

Massa asetanilida (teoritis) = mol anilin x Mr Asetanilida = 0,0329 mol x 135,16 gram/mol = 4,447 gram

Rendemen = (Jumlah asetofenol oksim percobaan/4,447gram) x 100 %