Reaksi substitusi SN1 merupakan reaksi substitusi nukleofilik dan "1" adalah pada tahap penentu laju

reaksi ini yaitu reaksi molekul tunggal. Reaksi SN1 disebut sebagai mekanisme disosiatif. Pada reaksi
ini juga terjadi dengan adanya karbokation serta umumnya terjadi pada reaksi alkil halida
sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder dan tersier.
Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 terjadi. Reaksi ini terjadi dengan nukleofil
lemah, seperti H2O, ROH. 

Langkah pertama dari reaksi SN1:

Reaksi substitusi nukleofilik SN1 disebut mekanisme 'disosiatif' dalam gambar berikut, ikatan C-
X putus terlebih dahulu, sebelum pendekatan nukleofil :

Hal ini menghasilkan pembentukan karbokation. Karena karbon pusat hanya memiliki tiga

ikatan, ia disebut muatan formal +1. Karbokation disini harus digambarkan sebagai hibridisasi

sp2, dengan geometri planar trigonal.

Langkah kedua dari reaksi SN1:

Pada langkah kedua dari reaksi dua langkah ini, yaitu tahap cepat. Nukleofil menyerang

orbital kosong, "elektron lapar" dari karbokation C ini untuk membentuk ikatan baru dan

mengembalikan karbon ke geometri tetrahedral. 

Dalam reaksi SN1 yang ditunjukkan di atas, kelompok yang meninggalkan terdisosiasi

sepenuhnya dari sekitar reaksi sebelum nukleofil memulai serangannya. Nukleofil bebas untuk

menyerang dari kedua sisi planar, elektrofil karbokation berhibridisasi sp2. Ini berarti bahwa

sekitar separuh dari waktu produk memiliki konfigurasi stereokimia yang sama dengan retensi

konfigurasi, dan sekitar setengah dari waktu stereokimia telah dibalik. Dengan kata lain,

rasemisasi telah terjadi di pusat karbon. Sebagai contoh, alkil bromida tersier di bawah ini

diharapkan akan membentuk campuran rasemat dari alkohol R dan S setelah reaksi SN1

dengan air sebagai nukleofil yang masuk.

Dalam reaksi SN1, spesies karbokation adalah perantara reaksi. Diagram energi potensial

untuk reaksi SN1 menunjukkan bahwa perantara karbokation dapat divisualisasikan sebagai

semacam lembah di jalur reaksi, energi terlihat lebih tinggi daripada reaktan dan produk, tetapi

energi dalam lebih rendah daripada dua keadaan transisi.

Pada reaksi SN1, kecepatan reaksi hanya bergantung pada konsentrasi substrat dan lebih

menyukai nukleofil netral. Bila karbon yang mengukat gugus pergi bersifat asimetris, maka

dihasilkan campuran Rasemat. Kecepatan reaksi terbesar terjadi pada alkil halida tersier,

kemudian sekunder dan terakhir adalah alkil halida primer.

Sebagai contoh, perhatikan gambar berikut :

Contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air.

Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
1. Laju reaksi tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil. Langkah pertama
adalah penentu laju dan nukleofilik tidak terlibat dalam langkah ini.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi merupakan stereogenik. Reaksi
berlangsung terutama dengan menghilangnya aktivitas optis, artinya dengan
rasemisasi.
 3. Reaksi paling cepat bila gugus alkil pada substrat keadaan tersier dan
paling lambat bila primer.
Beberapa faktor yang mempengaruhi reaksi substitusi nukleofil SN1 :
-Efek substituent

-Kekuatan Nukleofil
-Gugus pergi yang baik

Kesimpulannya :

Reaksi substitusi nukleofilik SN1 terjadi melalui dua tahap. Tahap pertama, yaitu tahap lambat,
terjadi pelepasan antara karbon dengan gugus fungsi. Elektron dalam tahap ini akan lepas
sehingga membentuk karbonium. Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, nukleofil akan
menyerang dan berikatan dengan karbonium atom karbon membentuk ikatan baru.