Nama : Maulana Rizky Pratama

NPM : A 161 044

Kelas : Reguler Pagi B

TUGAS DDSO PRA UTS 2019

1. Yang harus kita fahami sebelum mensistesis senyawa organic adalah mengenali gugus
fungsi dalam molekul target meliputi diskoneksi dan sintesis.
2. Sebutkan kegunaan sintesis Organik
1. Menyediakan senyawa baru yang tidak digunakan dari sumber alam
2. Menyelesaikan masalah dalam mengembangkan teori kimia organik
3. Membuktikan struktur senyawa organik melalui penggabungan molekul secara logis
3. Prinsip-prinsip umum sintesis Organik yaitu
1. Tidak dapat dilakukan untung – untungan
2. Memerlukan rancangan yang seksama dan realistis
3. Menggunakan reaksi organik yang ada
4. Dilaksanakan dengan seluruh kecerdasan yang ada
a. Pendekatan yang tepat
b. Logis
c. Kreatif
d. Imajinatif
4. Persyaratan yang harus dipenuhi dalam mensistesis senyawa obat adalah
1. harus memiliki aktifitas farmakologi
2. aman
3. stabil dalam penyimpanan
5. Tahapan rutin yang dilakukan dalam merancang sintesis adalah
1. Analisa :
a. Kenali gugus fungsi dalam molekul target
b. Lakukan diskoneksi sebanding dengan reaksi yang dikenal dan terandal
c. Ulangi (a) dan (b) hingga mencapai bahan baku
2. Sintesis :
a. Tulis rancangan analisa, ditambah reagern dan kondisi reaksi
b. Ubah rancangan bila terjadi kegagalan atau keberhasilan (tak terduga) di
laboratorium
6. Strategi dalam melakukan sintesis adalah
1. Cari hubungan antara substituen; cari gugus yang mengarah ke posisi yang benar
2. Pertama didiskoneksi; substituen yg menarik elektron
3. IGF dapat mengubah orientasi dari gugus semula
 4. Gugus tertentu dimasukkan pada cincin aromatik melalui SN dan garam diazonium
5. Masukkan NH-2
6. Bila terdapat gugus yg susah dimasukkan ke dalam cincin aromatik, cari bahan baku
yg mengandung gugus ini.
7. Lihat kombinasi substituen pada cincin aromatik seperti ditemukan pada senyawa yg
mudah

7. Reaksi berikut merupakan reaksi adisi alkohol terhadap alkena (dikatalisis asam) :
pembuatan eter

8. Yang menjadi katalis dalam reaksi no.7 adalah H2SO4

9. Yang menjadi elektrofil dalam reaksi no.7 adalah CH3OH
10. Reaksi air pada senyawa karbonil menghasilkan senyawa diol
11. Kondensasi Aldol termasuk kedalam reaksi adisontiiki nukleofilik dan ion enolat terhadap
gugus karbonil dengan produk reaksi hidroksi keton atau hidroksi aldehid
12. Dalam reaksi no.11 NaOH berperan sebagai katalis yang bersifat basa kuat
13. 2 molekul asetaldehid mengalami reaksi kondensasi aldol, satu mol asetaldehid bereaksi
lebih dulu dengan NaOH membentuk ion enolat, -OH dari NaOH akan menyerang gugus
karbonil atau atom H yang terikat atom C, karena atom ini bersifat asam kuat.
14. Spesies kaya electron, bereaksi dengan elektrofil disebut nukleofil
15. Berikan 5 contoh nukleofil yang bermuatan negative Br- , Cl-, I-, OH-, Ro-
16. Berikan 5 contoh nukleofil yang merupakan molekul netral ROH, H2O, NH2, Metanol,
Etanol
17. Spesies kekurangan/ mencai/ electron, disebut elektrofilik
18. Gugus pergi yang baik dapat menstabilkan kelebihan electron yang diperolehnya dari
pemisahan dengan karbonil. Gugus pergi yang baik adalah basa konjugat dari asam kuat
(basa lemah). Contoh Gugus pergi yang baik adalah Cl-,Br-,I- dan contoh gugus pergi
yang buruk adalah OH-, NH3,RCOH
19. Laju reaksi SN1 ditentukan oleh pembentukan karbo kation mengikuti reaksi orde pertama
disebut unimolekuler
20. Reaksi substitusi nukleofilik dapat terjadi pada golongan Alkil halida, alkohol, turunan
asam karboksilat
21. Reaksi substitusi Elektrofilik dapat terjadi pada golongan aromatik
22. Laju reaksi SN2 ditentukan oleh konsentrasi nukleofil dan substrat, sehingga kinetika
reaksi SN2 mengikuti orde ke 2 Disebut bimolekuler
23. Mekanisme reaksi SN 1 terjadi 2 tahap yaitu pembentukan karbokation dan
Dilanjutkan reaksi antara nukleofil dan karbokation
24. Mekanisme reaksi SN 2 berlangsung satu tahap secara serentak Yaitu masuknya nukleofil
berbarengan dengan lepasnya gugus pergi disertai dengan terbentukya keadaan transisi
25. Penataan ulang karbokation pada SN 1 bertujuan untuk memperoleh karbokation yang
relatif lebih stabil sehingga produk yang diperoleh berupa suatu produk campuran
 26. Penataan ulang karbokation dapat melalui pergeseran hidrida Dan pergeseran metil
27. Urutan alkil halide yang mengalami SN1 adalah 3°>2°>1°
28. Efek sterik pada nukleofil maupun substrat sangat tidak disukai dalam mekanisme SN2
karena nukleofil dengan struktur yang lebih meruah akan terintangi ketika membentuk
ikatan tunggal
29. Urutan alkil halide yng mengalami SN2 adalah relative rates for SN2 : methyl halides > 1°
> 2° > 3° alkyl halides
30. Substitusi elektrofilik pada senyawa aromatic ditandai dengan terbentuknya ion arenium
31. 5 contoh reaksi yang mengalami subsstitusi elektrofilik adalah alkilasi FC, asilasi FC,
Halogenasi, Nitrasi, dan sulfonasi
32. Pada reaksi substitusi elektrofilik selalu diperlukan katalis yang berperan dalam
mempercepat reaksi
33. Pada reaksi substitusi elektrofilik yang di substitusi oleh elektrofil adalah gugus fungsi
atau H
34. Substitusi kedua pada cincin benzene ditentukan oleh substituen sebelumnya
35. Substituen yang bersifat activator berorientasi pada posisi orto dan para Terhadap cincin
benzene
36. Substituen yang bersifat deactivator berorientasi pada posisi meta Terhadap cincin
benzene, kecuali halogen
37. Fenol bila di nitrasi akan menghasilkan o- nitrophenol dan p-nitrophenol
38. Benzaldehida bila dibrominasi produknya adalah p-bromobenzaldehida
39. p-nitrotoluen bila diklorinasi menghasilkan 2-bromo-4-nitrotoluene
40. m-xilene dinitrasi produknya adalah 2,4-dimethyl 1- nitrobenzene
41. Suatu senyawa bersifat aromatic bila molekul siklik/datar, ikatan rangkap berseling
dengan ikatan tunggal, semua atom yg membentuk cincin punya 1 orbital 2p, memiliki
elektron dalam susunan siklik dari orbital 2p sebanyak 4n + 2
42. Yang merupakan senyawa aromatic adalah senyawa no 1

1 2 3 4

43. Bagaimana reaksi antara 2- bromo pentane dengan NaOC 2H5 dengan pelarut etanol,
jelaskan mekanisme reaksinya!
44. Bagaimana membuat senyawa C6C5CH=CHCH2CH3 dari suatu halide organic dan
senyawa karbonil dengan reaksi wittig
45. Tuliskan pembuatan etanol dari dari suatu hidrokarbon tidak jenuh (olefin), jelaskan
mekanissme reaksinya!
46. Urutkan kestabilan karbokation berikut 4>1>2>3
 CH2
CH3

1 2 3
4

47. Aktivator adalah gugus fungsi yg mengarah orto-para pada senyawa aromatik
48. Deaktivator adalah gugus fungsi yg mengarah meta pada senyawa aromatik
49. 5 contoh activator pengarah orto para yaitu –NH,-NHR,-NR,-OH, -OR
50. deactivator pengarah orto para adalah F-,Cl-, Br-, I-