SINTESIS ASAM

SINAMAT DARI
BENZALDEHIDA DAN
ASAM MALONAT
DENGAN KATALIS
Oleh :
Kelompok 4

DIETILAMINA
PENDAHULUAN
ASAM SINAMAT
• Kegunaan Asam Sinamat ?
Sebagai pengawet, antibakteri, pewangi dalam
makanan, kosmetik, sabun, dan produk – produk
farmasi lainnya
(Anwar et al., 1994).
• Asam Sinamat?
Asam sinamat atau asam 3-fenil-2-propenoat atau asam β-fenilakri
lat merupakan senyawa yang berasal dari isolasi kulit kayu manis
(Cinnamomum burmanni) famili Lauraceae. Asam Sinamat ini mer
upakan salah satu asam organik yang mempunyai ikatan rangkap.
Asam sinamat dapat berupa asam-asam bebas maupun terikat seb
agai ester-ester yang dikandung dalam minyak atsiri, resin balsam
MEKANISME SINTESIS

Mekanisme yang digunakan pada sintesis asam sinamat yaitu dilakukan

melalui reaksi kondensasi
knoevenagel. Reaksi knoevenagel adalah sebuah reaksi organik yang
dimanakan dari Emil knoevenagelReaksi ini merupakan modifikasi dari reaksi
kondensasi Aldol.

Kondensasi Knoevenagel adalah reaksi antara sebuah aldehid dengan suatu

senyawa yang mempunyai hidrogen α terhadap dua gugus pengaktif (seperti
C=O atau C≡N), dengan menggunakan ammonia
atau suatu amina sebagai katalis. Agar kondensasi ini dapat terjadi, yang
diperlukan hanyalah satu
senyawa dengan suatu gugus karbonil, dan satu senyawa yang memiliki suatu
Reaksi Umum Sintesis Asam Sinamat

Ini merupakan reaksi sintesis Asam Sinamat dengan reaksi Kondensasi

Knoevenagel antara
aldehid dengan senyawa yang mempunyai hidrogen α dengan
menggunakan amonia
atau amina sebagai katalis. Dietilamina digunakan sebagai katalis pada
sintesis.
Dietilamina merupakan suatu amina sekunder yang memiliki sifat basa
lebih kuat dibandingkan dengan amonia, sehingga akan mengakibatkan
Mekanisme Reaksi Sintesis Asam
Sinamat :
Sintesis asam sianamat antara benzaldehid
dan asam malonat dengan menggunakan
katalis dietilamina.
Dietilamina akan mengabstraksi suatu
proton α dari
asam malonat sehingga dihasilkan
karbanion asam
Kabanion asam malonat bersifat reaktif
malonat.
karena kelebihan pasangan elektron pada
atom karbon α
Lanjutan …

Adanya kelebihan elektron akan menyebabkan mudah bereaksi dengan atom

karbonil dari
benzaldehid sehingga dihasilkan senyawa β hidroksi karbonil asam.senyawa
β hidroksi
karbonil asam dengan adanya pemanasan dan katalis basa akan
menghasilkan senyawa
α, β- unsaturated karbonil asam dimana pada posisi betanya terdapat gugus
METODE PENELITIAN
HASIL DAN PEMBAHASAN

Sintesis asam sinamat dilakukan berdasarkan reaksi kondensasi k

noevenagel antara
benzaldehida dan asam malonat dengan katalis dietilamina. Penggun
aan katalis dietilamina ialah untuk
mempercepat reaksi yang terjadi, yang akan mengabstraksi proton α
dari asam malonat sehingga
menghasilkan asam malonat. Senyawa ini dalam suasana asam akan
mudah mengalami dekarboksilasi
yang ditandai dengan terbentuknya gelembung gas CO2 pada laruta
n, sehingga menghasilkan asam
malonat. Pada sintesis ini dilakukan pemanasan. Tujuan dilakukannya
pemanasan pada pengujian ini
ialah untuk memudahkan dalam menghasilkan senyawa karbonil asa
 Kemudian dilakukannya perhitungan rendemen untuk mengeta
hui jumlah yang di hasilkan dari suatu senyawa hasil sintesis. Dan di
dapat rendemen hasil rekristalisasi sebesar 4,68 %.
Rendemen yang dihasilkanpun sangat besar, Hasil rendemen yang b
esar ini di akibatkan oleh adanya efek resonansi yang terjadi pada b
enzaldehid sehingga dapat menurunkan kepositifan atom C
karbonil.
1 . Uji organoleptis

Ternyata senyawa hasil sintesis tersebut memiliki ciri-ciri yang be

rbeda dengan starting material yang di gunakan, maka dari itu dapa
2. Uji kemurnian dengan kromatografi gas
Didapat adanya satu puncak tunggal pada kromatografi gas
sesuai dengan yang tertera pada grafik senyawa hasil
sintesis kromatografi gas sebagai berikut.
Hasil ini menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tersebut
telah murni karena dapat dilihat adanya puncak dengan Rt 13,321 menit

3. Elusidasi struktur
Terlihat adanya senyawa hasil sintesis dengan pita yang khas pada gelombang 1689,6
4 cmˉ1 saat
eludasi struktur menggunakan spektroskopi inframerah. Pita tersebut merupakan pita
dari suatu
gugus karbonil yang terkonyugasi dengan suatu gugus alkena. Hasil eludasi pada spe
ktrofotometri IR, H-NMR, dan massa dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis
adalah asam sinamat.
KESIMPULAN

Berdasarkan berbagai hasil analisis yang dilakukan

terhadap senyawa hasil sintesis tersebut maka dapat
disimpulkan bahwa asam sinamat
dapat disintesis dari asam malonat dan benzaldehid
dengan katalis
dietilamina.
DAFTAR PUSTAKA

Anwar, C., Purwono, B., Pranowo, H.D., Wayuningsih, T.D., 1994.

Pengantar Praktikum Kimia
Organik. Yogyakarta : Universitas Gajah Mada

Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S., 1986. Kimia Organik. Jakarta :

Penerbit Erlangga

McMurry, J. 2012 Organic Chemistry. USA : Brooks/Cole Thomson

Learning

Neves, F.M., Kawano, C.Y., Said, S., 2005. Effect of benzene

coumpound from plants on the
 TERIMAKASIH

Kelompok 4 :
Iken Lian Sudni A 161 048
Tarina Oktaviani A 161 058
Nella Nurmeilasari A 161 069