KATA PENGANTAR

Pertama-tama marilah kita panjatkan puji syukur kehadirat Allah SWT,

atas limpahan rahmat dan karunia-Nya sehingga makalah ini dapat terselesaikan.
Makalah ini disusun berdasarkan pengumpulan dari berbagai sumber, dan untuk
memenuhi salah satu tugas kimia organik
Penyusun mengucapkan  terimakasih  kepada pihak yang telah membantu
dalam penyelesaian tugas  ini. Semoga tugas yang penulis buat dapat bermanfaat
bagi penulis pribadi maupun pihak yang membaca.
Penyusun menyadari bahwa tugas ini sangat jauh dari sempurna, masih
banyak kelemahan dan kekurangan. Setiap saran, kritik, dan komentar yang
bersifat membangun dari pembaca sangat penulis harapkan untuk meningkatkan
kualitas dan menyempurnakan tugas ini.

Surabaya , 30 Agustus 2019

Penyusun
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik
maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana.
Salah satu contohnya adalah amina dan amida. Amina adalah senyawa organic
yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen
trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina
juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR,
atau – NH2). Amida adalah suatu senyawa organik yang mempunyai nitrogen
trivalen yangterikat pada suatu gugus karbonil.

Amina dapat dikatakan sebagai turunan dari amonia (NH3), karena

senyawa amina mempunyai struktur seperti amonia, dimana salah satu atau lebih
atom hidrogen pada amonia diganti gugus alkil atau aril.Senyawa amina banyak
terdapat di alam, baik yang terkandung dalam tumbuhan maupun hewan. Banyak
di antara senyawa yang mengandung gugus amina mempunyai keaktifan biologik.
Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan. Salah satu manfaat dari amina
yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina
yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa
poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk.

Amida dapat diturunkan dari asam, dimana gugus –OH diganti dengan
NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asli. Amida adalah turunan dari
asam karboksilat yang bersifat netral. Pembentukan senyawa amida dapat
dilakukan dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil halida
atau anhidrida asam pada kondisi yang cocok. Untuk mengetahui lebih dalam
senyawa amina dan amida maka dilakukan percobaan ini.Oleh karena itu pada
makalah ini akan dibahas tentang senyawa amina dan amida serta heterosiklis.
B. Rumusan Masalah
1. Apa pengertian amina amida dan heterosiklis ?
2. Bagaimana tata nama senyawa amina amida dan heterosiklis ?
3. Bagaimana reaksi yang terjadi pada amina amida dan heterosiklis ?
4. Bagaimana sifat sifat dari amina amida dan heterosiklis ?
5. Apa aplikasi dan manfaat dari amina amida dan hetrosiklis ?

C. Manfaat
1. Untuk mengetahui pengertian amina amida dan heterosiklis
2. Untuk mengetahui tata nama senyawa amina amida dan heterosiklis
3. Untuk mengetahui reaksi yang terjadi pada amina amida dan heterosiklis
4. Untuk mengetahui sifat sifat dari amina amida dan heterosiklis
5. Untuk mengetahui aplikasi dan manfaat dari amina amida dan hetrosiklis
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Tata Nama Amina

Amina mempunyai rumus umum yang merupakan turunan dari amonia

dimana atom hidrogen amonia dapat diganti dengan gugus alkil atau aril.
Berdasarkan banyaknya atom hidrogen yang dapat digantikan dengan gugus alkil
atau aril, maka amina dapat diklasifikasikan menjadi amina primer, amina
sekunder, dan amina tersier.
Contoh:

Umumnya pemberian nama pada sebagian besar amina primer disebut

sebagai alkilamina. Sistematika pemberian nama (dalam tanda kurung dibawah)
dengan cara memberikan akhiran –amina, pada gugus alkil. Aril, atau cincin yang
mengikat gugus NH2.

Dalam sistem IUPAC, substituen NH2 disebut gugus amino. Nama ini biasanya
digunakan jika senyawa amina mempunyai gugus OH atau COOH.

2.2 Sifat-Sifat Fisik Amina

Seperti amonia, amina juga merupakan senyawa polar dan dapat

membentuk ikatan hidrogen intermolekul, kecuali amina tersier. Amina
mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari senyawa nonpolar dengan berat
molekul yang sama, tetapi titik didih amina lebih rendah daripada alkohol dan
asam karboksilat.

Senyawa amina 1, 2, maupun 3 dapat membentuk ikatan hidrogen

dengan air, sehingga amina dengan atom karbon di bawah enam akan larut dalam
air. Amina dapat larut dalam pelarut kurang polar seperti eter, alkohol, benzena,
dan lainnya. Metilamina dan etilamina mempunyai bau seperti amonia, sedangkan
amina yang lebih tinggi mempunyai bau amis seperti ikan. Amina aromatik
umumnya sangat beracun, dapat diabsorpsi oleh kulit, dan dapat berakibat fatal.

2.3 Garam Amina

Senyawa amina merupakan senyawa yang bersifat basa relatif

lemah. Cara yang memadai untuk membandingkan kekuatan basa suatu amina
adalah dengan membandingkan konstanta asam (nilai pKa) dari asam
konjugasinya. Makin besar pKa asam konjugasi, basa makin kuat. Amina seperti
juga amonia merupakan basa lemah, amonia dalam air memberikan reaksi
kesetimbangan seperti berikut :
Metilamina dengan asam akan memberikan kesetimbangan reaksi berikut:

Asam konjugasi dari amonia adalah ion amonium (NH4+) yang mempunyai
pKa = 9,2. Asam konjugasi dari metilamina adalah ion CH 3NH3+ (ion
metilaminium) yang mempunyai pKa = 10,6. Karena asam konjugasi metilamina
adalah asam yang lebih lemah daripada asam konjugasi amonia, maka dapat
disimpulkan bahwa metilamina adalah basa yang lebih kuat daripada amonia.

Garam amina adalah senyawa ionik, merupakan padatan yang tidak mudah
menguap, dan bila dipanaskan akan terdekomposisi sebelum mencapai titik
lelehnya. Garam halida, nitrat, dan sulfat larut dalam air, tetapi tidak larut dalam
pelarut nonpolar.

Perbedaan kelarutan antara amina dan garamnya digunakan untuk

memisahkan amina dari senyawa yang bukan basa karena kelarutannya dalam
asam. Setelah terpisah, senyawa amina dapat diregenerasi kembali dengan larutan
basa.
2.4 Pembuatan Amina

Di dalam laboratorium, amina dapat dibuat dengan berbagai macam

metode yaitu reduksi senyawa nitro, reaksi alkil halida dengan amonia atau amina,
reduksi aminasi, reduksi senyawa nitril, dan degradasi Hofmann.

1. Reduksi senyawa nitro

Senyawa nitro dapat direduksi melalui dua cara yaitu hidrogenasi
katalitik dan reduksi secara kimia, biasanya dengan logam dan asam.
Hidrogenasi senyawa nitro menjadi amina akan berlangsung
dengan baik bila larutan nitro dalm alkohol dikocok dengan katalis
platinum dan dialiri gas hidrogen. Metode ini tidak bisa dipakai apabila di
dalam senyawa tersebut ada gugus lain yang mudah dihidrogenasi.

Senyawa amina primer aromatik yang berasal dari reduksi senyawa

nitro dapat dengan mudah diubah menjadi garam diazonium jika
 direaksikan dengan asam nitrit. Gugus diazonium dapat diganti dengan
gugus-gugus lain.
2. Reaksi alkil halida dengan amonia atau amina
Banyak senyawa alkil halida dapat diubah menjadi amina dengan
mereaksikan larutan amonia dalam alkohol. Penggantian halogen dengan
amonia menghasilkan garam amina, dan senyawa alkil amina dapat
diperoleh dengan menambahkan ion hidroksida.
RX + NH3  RNH3+ X
RNH3+ X + OH  RNH2 + H2O + X
Reaksi dengan amonia merupakan reaksi substitusi nukleofilik,
reaksi ini biasa disebut dengan amonolisis. Reaksi amonolisis akan
menghasilkan produk reaksi yang besar jika menggunakan alkil halida
primer (reaksi substitusi dominan), tetapi jika menggunakan alkil halida
tersier hasilnya menjadi tidak baik (reaksi eliminasi yang dominan).

3. Reduksi aminasi
Senyawa aldehida dan keton dapat diubah menjadi senyawa amina
melalui reaksi reduksi aminasi. Reaksi reduksi ini menggunakan katalis
natrium sianohidridoborat (NaBH3CN).
Gambar
 Senyawa aldehida atau keton selain dapat beeaksi dengan amonia,
juga dapat bereaksi dengan senyawa amina primer dan sekunder.

Metode reduksi aminasi telah berhasil diterapkan pada berbagai

macam senyawa aldehida dan keton dengan baik. Contoh reaksinya seperti
terlihat di bawah ini.

Reduksi aminasi terhadap alil halida sekunder sulit dilakukan

karena akan terjadi persaingan, dan reaksi eliminasi akan lebih dominan.
Contohnya, sikloheksanon akan menjadi sikoheksilamina dengan hasil
yang bai, sedangkan reaksi amonolisis terhadap bromosikloheksana hanya
menghasilkan sikloheksena.
4. Reduksi senyawa nitril
Reaksi umum:

Contoh:

5. Degradasi Hofmann
Reaksi umum:

Contoh:
 Pada reaksi degradasi Hofmann akan terjadi penataan ulang
(rearrangement), di mana karbon karbonil dari amida akan menjadi
karbon dan nitrogen. Mekanisme reaksi degradasi Hofmann terjadi melalui
empat tahap reaksi, yaitu:
Tahap (1)
Halogenasi suatu amida di mana N-haloamida yang terjadi dapat diisolasi,
kemudian N-haloamida setelah diisolasi direaksikan dengan basa.

Tahap (2)
Ion hidrogen akan terabstraksi dengan adanya ion hidroksida. Reaksi ini
akan berlangsung dengan cepat karena brom sebagai penarik elektron aan
meningatkan keasaman amida. Pada tahap ini akan terjadi pelepasan ion
hidrogen yang masih ada dan menghasilkan anion bromoamida.

Tahap (3)
Anion bromoamida mengalami penataan ulang, kemudian alkil yang
terikat pada karbonil akan bermigrasi ke atom nitrogen dan pada saat
yang bersamaan ion bromida lepas dan menghasilkan isosianat.

Tahap (4)
Isosianat dihidrolisis dengan air melalui substitusi nuleofilik menjadi asam
karbamat yang dengan spontan akan mengeluarkan CO2 dan menghasilkan
produk amina.
2.5 Reaksi-Reaksi Amina

Amina mempunyai pasangan elektron bebas seperti amonia. Oleh karena

itu, amina mempunyai sifat-sifat fisik yang menyerupai amonia. Kecenderungan
nitrigen memberikan elektron bebasnya untuk berpasangan menunjukkan sifat
kebebasan dari amina. Dengan pereaksi tertentu, hasil reaksinya sangat beragam
dan bergantung dari jenis amina yang aan bereaksi.

1. Pembentukan garam
Amina lebih bersifat basa daripada air dan kurang basa
dibandingkan dengan ion hidroksida.
RNH2 + H3O+  RNH3+ + H2O RNH3+ + OH  RNH2 + H2O
Basa kuat basa lemah basa kuat basa
lemah
Amina alifatik bersifat lebih basa daripada amonia. Hal ini
disebabkan gugus alkil sebagai pendorong elektron akan memencaran
muatan positif dari ion amonium tersubstitusi.

Contoh:
2. Rekasi perubahan menjadi amida
Reaksi amonia dengan klorida asam membentuk senyawa amida,
dimana Cl akan digantikan dengan gugus NH2. Demikian juga halnya
klorida asam dari asam sulfonat dapat diganti dengan gugus NH2.

Dalam hal ini amonia berlaku sebagai pereaksi nuleofili yang

menyerang karbonil karbon atau sulfur menggantikan ion klorida. Hal
yang sama pada amina primer dan amina sekunder yang dapat bereaksi
dengan klorida asam menghasilkan senyawa amida yang tersubstitusi.
Contoh:
 Meskipun amina tersier bersifat basa dan nukleofilik, tetapi tidak
dapat menghasilkan amida. Kemungkinan ini disebabkan karena amina
tersier tidak mempunyai hidrogen.
Amida tersubstitusi diberi nama sebagai turunan dari senyawa
amidanya.
Contoh:

Apabila senyawa amida mengandung amina aromatik, maka

pemberian nama terhadap amida tersubstitusi dipakai dari turunan asil
amina.
Contoh:

Amida aromatik tersubstitusi dibuat dengan teknik Schotten-

Baumann, yaitu menambahkan klorida asam pada senyawa amina dalam
suasana basa (natrium hidroksida atau piridin).
Contoh:
2.6 Amina Heterosiklik
Senyawa amina heterosiklik adalah senyawa yang mengandung satu atau
lebih atom nitrogen selain karbon dan hidrogen dalam cincinnya.
Contoh:

Senyawa amina heterosiklik ini bisa jenuh maupun tidak jenuh, baik
alifatik maupun aromatik. Atom nitrogen dalam cincin dapt bergabung dengan
nitrogen lain atau dengan heteroatom seperti oksigen atau sulfur. Senyawa amina
heterosiklik baik alifatik ataupun aromatik masih tetap mempertahankan sifat-sifat
kebebasannya.
2.7 Reaksi Hinsberg
Rekasi Hinsberg merupakan rekasi untuk membedakan antara amina
primer, amina sekunder, dan amina tersier. Caranya yaitu senyawa amina dikocok
dengan benzensulfonil klorida dalam larutan kalium hidroksida, dan akan terjadi
perubahan yaitu amina primer bereaksi dengan benzensulfonil klorida membentuk
endapan yang dapat larut dalam KOH atau NaOH, amina sekunder dengan
benzensulfonil klorida membentuk endapan yang tidak larut jika ditambahkan
basa KOH atau NaOH, sedangkan amina tersier tidak bereaksi dengan
benzensulfonil klorida.
Uji lain yang dapat dipakai untuk membantu meyakinkan perbedaan ketiga
jenis amina dalah mereaksikan dengan asam nitrit (asam nitrit dibuat sesaat
sebelum dipakai, dengan reaksi NaNO2 + HCl). Amina primer bereaksi dengan
asam asam nitrit akan mengeluarkan gas nitrogen. Amina sekunder dengan asam
nitrit akan menghasilan cairan kental berwarna kuning, sedangkan amina tersier
dengan HONO membentuk garam nitrit yang larut (reaksi ini tidak jelas terlihat).
RNH2 + HONO  ROH + H2O + N2
Amina 1
R2NH + HONO  R2NNO + H2O
Amina 2
R3N + HONO  R3N+HONO
Amina 3 trialkilamonium nitrit (larutan)
2.8 Aplikasi Alkil Amina
Alkil amina dalam industri banyak dipakai sebagai bahan awal untuk
membuat insektisida dan bahan-bahan farmasi. Misalnya, pembuatan propanolol
(senyawa pengaktivasi jantung) melalui rekasi SN2 antara epoksida dengan
isopropilamina.

Senyawa amina yang paling penting adalah anilina, yang dibuat melalui
reduksi nitribenzena atau reaksi klorobenzena dengan amonia pada suhu dan
tekanan tinggi menggunakan katalis.
 Metilamina, dimetilamina, dan trimetilamina disintesis dalam skala
industri dengan mereaksikan metanol dengan amonia.

2.9 Manfaat Amina

1. Amina Sebagai Pelembut Pakaian
Turunan amina rantai panjang dalam hal ini garam kuraterner ammonium
yang mengandung setidaknya satu gugus amina rantai panjang bersifat larut dalam
air dan aktif secara biologis. Penambahan gugus amina rantai panjang
membuatnya sulit larut dalam air namun tetap dapat didispersikan dalam air.
Penggunaan senyawa tersebut Amina Sebagai Pelembut Pakaian.
Turunan amina rantai panjang dalam hal ini garam kuraterner ammonium
yang mengandung setidaknya satu gugus amina rantai panjang bersifat larut dalam
air dan aktif secara biologis. Penambahan gugus amina rantai panjang
membuatnya sulit larut dalam air namun tetap dapat didispersikan dalam air.
Penggunaan senyawa tersebut paling umum pada industri pelembut pakaian
dimana garam tersebut melekat pada permukaan pakaian dan memberi kesan
lembuta terhadap tangan (Reck, 1962).
2. Amina Sebagai Anti Iritasi Pada Shampo
Turunan amina rantai panjang yaitu Stearil Dimetil Amin Oksida telah dilaporkan
digunakan sebagai anti iritasi pada shampo yang menggunakan bahan dasar
natrium lauril sulfat dan zink pyridinethion.Stearil dimetil amin oksida juga telah
dilaporkan bertindak sebagai anti iritasi terhadap shampo yang menggunakan
garam lauril sulfat lain beserta turunannya seperti kalium lauril sulfat atau natrium
lauril eter sulfat dan juga garam alkil sulfat lainnya seperti gliseril alkil sulfat dan
alkil aril sulfat (Gerstein, 1977).
 3. Amina Sebagai Pelumas
Pelumas digunakan pada kendaraan untuk memperkecil gesekan antara bagian
yang bergerak pada mesin mobil seperti keramik dan logam. Aditif yang
digunakan pada umumnya adalah zink dialkil ditiofosfat (ZDDP) namun senyawa
tersebut bmemberikan kontribusi besar terhadap emisi partikulat sulfur dan fosfor
ke udara serta menjadi racun katalis pada catalytic converter sehingga perlu
ditemukan penggantinya.Sebagai pengganti telah dilaporkan turunan senyawa.

4. Amina sebagai Obat Parasit Leishmania

Formulasi lemak sebagai obat anti Leishmania telah dilaporkan sebagai terapi
yang efektif serta mengurangi efek racun dalam tubuh. Dalam hal ini, Liposom
yang dicampurkan dengan phosphatidylcoline (PC) dan stearilamina (SA) telah
terbukti memiliki aktivitas anti protozoa secara in vitro terhadap parasit
Trypanosoma cruzi,Trypanosoma Brucei Gambiense dan secara in vivo terhadap
parasit Toxoplasma Gandii dan L Donovani (Banerjee, 2007). terhadap parasit
Toxoplasma Gandii dan L Donovani (Banerjee, 2007).

2.10 Tata nama amida

Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalen yang
terikat pada sutu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama dari nama asam
karboksilat induknya , dengan mengubah asam -oat (atau –at) menjadi –amida

Amida dengan substituen alkil pada nitrogen diberi tambahan N-alkil di depan
nama , dengan N merujuk pada atom nitrogen.
2.11 pembuatan Amida
Amida disintesis dari derivat asam karboksilat dan amonia atau amina yang sesuai

2.12 Reaksi Amida

1. Reaksi hidrolisis
Seperti ester , amida dapat dihidrolisis dalam larutan asam ataupun basa .
dalam hal ini asam dan basa adalah pereaksi , bukan katalis dan harus
digunakan dengan angka banding molar 1 : 1 atau berlebih . kedua reaksi
hidrolisis ini tidak reversibel.

Dalam larutan asam

Dalam larutan basa

Hidrolisis suatu amida dalam larutan asam berlangsung dalam suatu cara yang
serupa dengan hidrolisis suatu ester. Oksigen karbonil di protonasi , karbon
karbonil diserang oleh H 2 O , proton diserah terimakan , dan suatu amina dibuang.
Amina kemudian bereaksi dengan H +¿¿ dan menghasilkan garam amina .
Pembentukan garam menjelaskan bahwa H +¿¿ bersifat pereaksi bukan katalis dan
reaksi kebalikannya tidak terjadi ( meskinpun R2 NH merupakan suatu nukleofil ,
R2 N H +¿ ¿ bukan dan ion ini tidak dapat menyerang gugus karbonil ).

Dalam larutan asam

Hidrolisis basa suatu amida bersifat serupa dengan penyabunan ester . produk-
produknya adalah garam karboksilat ( dari asamnya ) dan suatu amina bebas atau
amonia

Dalam larutan basa

2. Reduksi
Reduksi amida dengan litium alumunium hidrida mengubah gugus
karbonil menjadi - CH 3 - , produknya adalah amina . Natrium borohidrida
tidak mereduksi amida.
 Umum :

Tahap pertama dalam reduksi adalah adisi H −¿ ¿ pada karbon karbonil

kemudian oksigen direbut oleh amunium hidrida untuk menghasilkan
suatu imina atau ion iminium yang pada gilirannya direduksi oleh suatu
serah terima hidrida lain

2.13 Poliamida
Poliamida yang paling penting protein. Contoh poliamida buatan adalah
poliamida sintetik nilon 6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu dwiasam) dan
heksametilenadiamina ( suatu diamina ) . seperti dalam sintesis poliester
dacron , hasil reaaksi dua macam molekul bifungsional adalah suatu polimer
linear .
Nilon 6,6 hanyalah salah satu anggota dari keluarga nilon sintesik. Nilon 6,6
dibuat dari dwi asam berkarbon enam dan diamina berkarbon enam. Sebaliknya
nilon 6 , terbuat dari kaprolaktam , suatu monomer yang mengandung gugus asam
dan gugus amina dalam molekul yang sama. Dalam reaksi ini kaprolaktam
mengalami pembukaan cincin oleh air , kemudian polimerisasi , air dieliminasi.

2.14 Senyawa yang berhubungan dengan amida

Tabel 2.14.1 beberapa Senyawa yang berhubungan dengan amida
Urea merupakan salah satu saudara amida yang paling penting. Kelebihan
nitrogen dari dari metabolisme protein dibuang oleh hewan tingkat tinggi dalam
bentuk urea. Beberapa hewan mengeskresikan amonia sebagai kotoran sedangkan
reptil dan burung mngeskresikan guanidina. Guanidina , urea maupun amonia
digunakan sebagai pupuk nitrogen dan sebagai bahan awal untuk polimer sintetik
dan obat-obatan.

Urea digunakan untuk sintesis barbibutirat ( digunakan sebagai sedatif ) oleh

reaksi dengan dengan dietil malonat tersubstitusi –α. Reaksi ini serupa dengan
reaksi ester dengan amina untuk menghasilkan suatu amida.
 BAB III
PENUTUP

A. Kesimpulan
1. Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent
yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau
dua atau tiga atom karbon.
2. Sifat-sifat amina ialah Seperti amonia, amina juga merupakan senyawa
polar dan dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekul, kecuali amina
tersier. Amina mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari senyawa
nonpolar dengan berat molekul yang sama, tetapi titik didih amina lebih
rendah daripada alkohol dan asam karboksilat.
3. Pembuatan amonia dapat dilakukan dengan cara reduksi senyawa nitro,
reaksi alkil halida dengan amonia, reduksi senyawa nitril, reduksi aminasi
dan degradasi hofmann.
4. Amina dapat bereaksi dengan pembentukan garam dan reaksi perubahan
menjadi amida.
5. Kegunaan dari amina ini adalah sebagai pelembut pakaian, sebagai anti
iritasi pada sampo, sebagai pelumas, dan sebagai Obat Parasit Leishmania.

B. Saran
Dari semua pembahasan materi yang telah kami sampaikan , kami
berharap pembaca bisa mengerti dan memahami tentang amina amida dan
heterosiklis.menyadari penyusun jauh dari kata sempurna diharapkan
pembaca menambahnya dari sumber lain untuk lebih meningkatkan
pemahaman mengenai amina amida dan heterosiklis.