AMONOLISIS

Ratih Handayani (121011029)

Aditya Prasetya (121011030)
Abdul Aziz
(121011032)

AMONOLISIS
Definisi Amonolisis
Amonolisis didefinisikan sebagai proses pembentukan
amina dari reaksi dengan amonia.

RX + NH3 RNH2 + HX
Dimana X dapat berupa : halogen, NO2, SO3H dan lainlain

AMINA
Amina adalah turunan amoniak, dimana 1 atom H atau lebih diganti
dengan gugus alkil (R), aril, hidroatil atau heterosiklik.
Ada tiga macam amina:
- amina primer (RNH2)- amina sekunder (R2NH)
- amina tersier (R3N).

PROSES PEMBENTUKAN AMINA

Proses pembentukan amina dapat dilakukan dengan dua macam
cara, yaitu aminasi secara reduksi dan amonolisis.
Ada dua macam reaksi amonolisa yaitu :
1.Amonolisa : memasukkan NH3 ke dalam senyawa.
2.Hidroamonolisa : memasukkan NH dan H2 dalam senyawa

PEMBUATAN AMINA DENGAN

CARA AMONOLISIS

Bahan Untuk Pengaminasi

Bahan yang digunakan untuk pengaminasi adalah :
NH3 gas atau cair
NH3 dalam air (NH4OH) atau dalam pelarut organik
Senyawa yang mengandung amonia (NH4)2SO4 dll

Pemilihan zat pengaminasi

Pemilihan zat pengaminasi didasarkan pada :
Suhu dan tekanan
Jenis katalisator yang dipakai
Kelarutan dan stabilitas zat yang diaminasi
Kemungkinan adanya hasil samping
Kemungkinan terbentuknya amina sekunder

Cara Masuknya NH3 dalam Senyawa

1. Substitusi
Substitusi Alkana

RCH3 + NH3 RCN RCH2NH2

Untuk memperoleh RNH2 suhu harus tinggi dan katalisator kuat.

Substitusi halogen

RCH2X + NH3 RCH2NH2 + HX

 Substitusi sulfat atau sulfat

RSO3H + NH3 RNH2 + H2SO3

Konversi senyawa Karbonil : Hidroamonolisis

- Memasukkan NH3 serta H2 ke dalam senyawa.

RCOOH + NH3 + H2 RCH2NH2 + H2O
RCHO + NH3 + H2 RCH2NH2 + H2O

RCOOR NH3 + H2 RCH2NH2 + H2O

 Substitusi Alkohol

RCH2OH + NH3 RCH2NH2 + H2O

2. Adisi
a. pada pembuatan urea

b. etilen oksida

Amonolisis Alkana
1. Untuk mengamonolisis alkana, zat pengolah yang digunakan adalah gas amoniak,
karena amonolisis berlangsung pada fase gas dan suhu tinggi.
Sebagai contoh adalah amonolisis metana dengan gas amoniak

Reaksi berlangsung pada T= 1000oC, P = 1 atm, katalisator : Ni, Pt, Pd. Reaksi
bersifat endotermis.
Adanya oksigen dalam campuran pereaksi akan mengoksidasi hidrogen menjadi
H2O.

Reaksi ini bersifat eksotermis. Kebutuhan panas pada reaksi endotermis dapat
dipenuhi dari reaksi oksidasi hidrogen ini.

2. Untuk amonolisis alkana yang lebih panjang reaksi sulit, sebab untuk
memecah hidrokarbon menjadi sianida memerlukan panas yang
banyak.
3. Keperluan panas pada amonolosis metana dicukupi dengan
mengoksidasi sebagian metana :

4. Kalau sudah ada panas yang cukup baru gas amoniak direaksikan
dengan metana. Reaksi amonolisis ini digunakan akatalis Ni, Pt dan
Pd.

Amonolisis Senyawa Halogenida

RCH2X + NH3 RCH2NH2 + HX
1. X dapat berupa Cl, Br atau F. Yang paling banyak adalah Cl karena paling murah.
2. R dapat berupa alifatik maupun aromatik.
Contoh:

C6H5Cl + NH3 C6H5NH2 + HCl

Untuk menghindari reaksi bergeser kekiri maka HCl harus diikat dengan amoniak.
Jadi diperlukan amoniak berlebihan untuk mengikat asam klorida yang terbentuk.
HCl + NH3 NH4Cl

Amonolisis Senyawa Sulfonat Atau Sulfat

1. Reaksi penggantian gugus SO3H ini sebetulnya lebih mudah dari pada
reaksi substitusi halogen, sebab SO3H lebih besar molekulnya.
2. Tetapi harga RCH2SO3H lebih mahal dari pada RCH2NH2 sehingga
jarang dibuat RCH2NH2 dari alkil sulfonat.

3. Reaksi ini mahal sehingga jarang dipakai apabila tidak terpaksa,

meskipun reaksinya tidak sulit.

Amonolisis Alkohol

Reaksi berjalan mudah, tetapi hasil yang diperoleh juga reaktif, bahkan
lebih reaktif dari amoniaknya sendiri. Akibatnya kalau amina bertemu
alkohol yang diolah, akan terjadi reaksi berikut ini :

Amina sekunder ini lebih reaktif lagi, sehingga kalau masih ada alkohol
akan terjadi reaksi lebih lanjut.

Reaksi tersebut terjadi jika amoniak yang tersedia sedikit, namun

alkoholnya banyak.
Untuk menghindarkan reaksi lanjutan jika diinginkan hasinya adalah
amina primer maka:
a.Amoniak harus sangat berlebih.
b.Dalam reaksi terbentuk air maka air harus diikat supaya tidak
membentuk NH4OH yang apabila terjadi maka berarti amoniak
pengolah berkurang.
Bila dibandingkan reaktivitas RCH2X, RCH2OH dan RCH2SO3H maka
pada reaksi amonolisis yang paling reaktif adalah RCH2X

Amonolisis Senyawa Karbonil

Meliputi : aldehid, keton, ester dan asam karboksilat. Yang paling sering diamonolisis
adalah kelompok ester. Hasil yang diperoleh adalah amida.

contoh amonolisis etil asetat

Amonolisis dengan Cara Adisi

Reaksi ini dijumpai pada pembuatan mono etanol amina (MEA) dari etilen oksida.

Hasil monoetanolamina bersifat lebih reaktif daripada amoniak. Sehingga apabila NH3
kurang tetapi etilenoksida masih banyak maka akan terjadi reaksi lanjutan :

Jika etilena oksida masih ada, maka DEA akan melanjutkan reaksi
membentuk trietanolamina (TEA).

Oleh karenanya jika hanya diinginkan MEA sebagai hasil atau DEA atau TEA,
maka perbandingan pereaksi harus diatur. Ratio amoniak/etilena oksida
menentukan hasil yang diperoleh.
Contoh lain adalah reaksi pembentukan urea

DIAGRAM ALIR MEA dari EO

Faktor-Faktor Yang Mempengaruhi Amonolisa :

Kelarutan
Pengadukan
Efek derivat halogen
Efek gugus nitro
Suhu
Konsentrasi NH3

Penggunaan katalis dalam reaksi aminasi :

1. Amonolisis senyawa halogen dengan katalis logam : Cu, As, Ag,
CuO dan garam-garam Cu
2. Katalisator dehidrasi : alumina, silika gel, aluminium fosfat dalam gel
alumina, Ni, Co, dll
3. Katalisator hidrogenasi berupa logam campuran (alloy)
4. Katalisator hidroamonolisis : logam Ni, Co, Cu, Ni-A, dll

Katalisator Campuran Logam (Alloy)

Alloy

Komposisi

Alloy

Komposisi

Cu-Al

55:45

Cu-Ni-Al

40:10:30

Ni-Al

42:58

Cu-Al-Ni

25:50:25

Co-Al

30:70

Cu-Ni-Al

15:35:50

Fe-Al

51:49

Keuntungan Menggunakan Katalis Logam Campuran :

Konversi dan hasil lebih tinggi.
Harga katalisator lebih murah.
Perbandingan hasil amina pada kisaran yang besar.

TERIMA KASIH