Nama : Fatimah Azzahrah

Nim : H051201033
Kelas : Statistika A
Ringkasan Kimia Dasar Pekan 14
“Asam Basa Organik dan Turunannya”

1. Karakteristik asam basa organik dan turunannya: basa amina dan asam karboksilat.
Salah satu kelompok senyawa organik yang juga sangat penting adalah amina. Senyawa
amina ditandai dengan gugus fungsi amino (-NH2). Senyawa amina dapat dianggap
sebagai turunan dari amonia dengan mengganti satu, dua atau tiga hidrogen dari amonia
dengan gugus organik. Berdasarkan gugus karbonnya maka amina dibedakan atas amina
alifatik jika terikat pada karbon alifatik, contoh CH3-CH2-NH2 (etil amina), dan amina
aromatik jika gugus karbonnya adalah karbon aromatik, contohnya C6H5-NH2 (anilin).
Asam karboksilat adalah asam organik yang dicirikan oleh gugus fungsi karboksil yang
terbentuk melalui perpaduan antara gugus karbonil dengan gugus hidroksil yang terpaut
dalam satu karbon. Senyawa ini bersifat asam, karena adapat menyumbangkan proton
(donor proton), dalam air asam karboksilat sedikit mengalami ionisasi dengan
melepaskan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Walaupun asam karboksilat
merupakan asam lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral, namun sangat potensil
untuk membentuk garam-garam yang stabil, sekalipun dengan basa lemah seperti natrium
bikarbonat.

2. Penggolongan dan struktur amina, tata nama amina, sifat-sifat fisik amina, kebasaan
amina, reaksi-reaksi amina, serta pemisahan amina primer, sekunder, tersier.
Penggolongan dan Struktur Amina
Hubungan antara amoniak dan amin dapat ditunjukkan sebagai berikut:
Tata nama amina
Sistem penamaan yang paling sederhana dan konsisten adalah sistem IUPAC, namun
jarang digunakan untuk amina sederhana. Aturan IUPAC berpatokan pada komponen
hidrokarbonnya yang dianggap sebagai nama pokok dan gugus –NH2 sebagai gugus yang
berarti awalan amino.

Nama trivial lebih sering digunakan, penamaan senyawa dengan cara demikian
menggunakan kata amina pada akhir namanya. Untuk yang lebih rumit, sering diberi
awalan N atau N,N atau N,N,N sesuai jumlah gugus yang terikat pada Nitrogen.

Senyawa dengan gugus amino yang melekat pada cincin aromatik disebut amina
aromatik, diberi nama sebagai turunan anilin atau sistem cincin aromatiknya.
Mengenai garam-garam amina, pada umumnya nama aminanya diganti dengan nama
amonium, atau jika anilin diganti dengan anilinium dan diberi tambahan nama anion yang
terikat padanya.

Sifat-sifat fisik amina

Senyawa amina suku rendah seperti metilamin dan etilamin berbentuk gas, dengan titik
didih lebih rendah dari suhu kamar. Walaupun keduanya memiliki titik didih yang lebih
tinggi daripada alkana dengan bobot molekul yang sebanding, akan tetapi masih dibawah
titik didih alkohol yang sebanding. Analisis terhadap data di atas menunjukkan bahwa
perbedaan titik didih dari kelompok senyawa tersebut disebabkan karena adanya ikatan
hidrogen. Tetapi ikatan hidrogen ini tidak sekuat ikatan hidrogen intermolekul pada
alkohol, hal ini dikarenakan nitrogen kurang elektronegatif jika dibandingkan dengan
oksigen. Ketiga golongan amin dapat membentuk ikatan hidrogen dengan gugus –OH
dari air. Oleh sebab itu kebanyakan amin sederhana yang mengandung lima sampai enam
atom karbon larut sempurna dalam air.
Kebasaan amina
Seperti halnya amonia, senyawa amina merupakan basa organik, sebab atom Nitrogen
memiliki sepasang elektron bebas yang tidak berikatan yang dapat disumbangkan
terhadap elektrofilik. Amina membentuk larutan alkalis dalam air dan membentuk
kesetimbangan yang menghasilkan ion hidroksida. Tetapan kesetimbangan untuk reaksi
ini dinamakan tetapan kesetimbangan Kb. Amina lebih mudah diprotonasi daripada
alkohol, oleh sebab itu amina lebih bersifat basa daripada alkohol.
[RNH3 +] [OH –]
Kb =  Kb = - log Kb
[RNH2]
Amina aromatik merupakan basa yang lebih lemah jika dibandingkan dengan amina
alifatik atau amonia. Misalnya, anilin sejuta kali kurang basa dibanding sikloheksilamin.
Kenyataan tersebut di atas disebabkan oleh perbedaan sifat senyawa hidrokarbon pada
mana atom nitrogen itu terikat. Pada anilin terjadi delokalisasi pasangan elektron melalui
resonansi kedalam cincin benzen, gejala tersebut bersifat memantapkan anilin sehingga
tak terprotonkan, dan menggeser kesetimbangan kekiri. Tinjauan lain terhadap keadaan
ini ialah bahwa pasangan elektron bebas pada anilin mengalami delokalisasi sehingga
tidak lagi tersedia pasangan elektron untuk diprotonasi. Kejadian tersebut di atas berbeda
dengan sikloheksilamin dimana pasangan elektron bebasnya terlokalisasi pada atom
nitrogen, sehingga mudah mengalami protonasi.
Delokalisasi elektron dan hubungannya dengan kebasaan suatu senyawa, juga dapat kita
lihat pada perbandingan kebasaan amin dengan amida. Kebasaan amin jauh lebih besar
daripada amida, karena pada amida ada delokalisasi elektron (dimantapkan oleh
resonansi), sedangkan pada amin tidak ada delokalisasi elektron (elektron terlokalisasi
pada nitrogen), sehingga memungkinkan protonasi.
Reaksi-reaksi amina
- Reaksi dengan asam kuat
Sebagaimana lazimnya suatu basa, basa amin bereaksi dengan asam kuat membentuk
garam alkilamonium.
- Reaksinya dengan asilklorida
Amina primer, sekunder dapat bereaksi dengan asilklorida dan anhidrida asam
menghasilkan suatu amida. Amina tertier R3N tidak dapat bereaksi dengan asil halida,
karena tidak tersedianya hidrogen untuk disubsitusi.
- Reaksinya dengan anhidrida asetat
Amina primer dan sekunder dapat bereaksi dengan asetat anhidrat menghasilkan
suatu peptida.
- Reaksinya dengan HNO2
Amina primer dan sekunder bereaksi dengan asam nitrous (HNO2). Jika dengan
amina sekunder menghasilkan senyawa N-nitrozo yang berwarna kuning. Dengan
amina primer menghasilkan suatu senyawa alkanadiazonium. Senyawa alkana
diazonium tidak stabil dan mudah terurai menjadi kation karbonium, gas nitrogen
 pada temperatur rendah. Oleh sebab itu senyawa diazonium ini sangat mudah
disubtitusi dalam transformasi gugus fungsi. Sifat inilah yang sangat menguntungkan
dalam sintesis senyawa organik. Sebagai contoh, air dalam temperatur bias dapat
mensubtitus senyawa diazonium melepas gas nitrogen dan menghasilkan alkohol.
- Reaksinya dengan alkilhalida
Amina tertier bereaksi dengan alkil halida primer atau sekunder melalui mekanisme
reaksi SN-2 menghasilkan garam amonium kuartener. Karena keempat hidrogen pada
ion amonium diganti oleh gugus alkil, seperti senyawa di atas, dengan rantai karbon
yang panjang dan terdapat gugus polar pada salah satu ujungnya, senyawa tersebut
merupakan ditergen.
Pemisahan amina primer, sekunder, tersier
Senyawa-senyawa amina tersebut dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi p-
toluen sulfonil klorida. Amina tertier tidak bereaksi karena sudah tidak memiliki atom
hidrogen yang terikat pada atom N. Jika campuran tersebut di atas ditambahkan HCl
encer, maka amina tertier akan larut karena terbentuk garam yang larut.

3. Sifat-sifat asam karboksilat dan tatanama asam karboksilat.

Sifat-sifat asam karboksilat
Senyawa ini bersifat asam, karena adapat menyumbangkan proton (donor proton), dalam
air asam karboksilat sedikit mengalami ionisasi dengan melepaskan proton dan dapat
dinetralisasikan dengan basa. Walaupun asam karboksilat merupakan asam lemah
dibandingkan dengan asam-asam mineral, namun sangat potensil untuk membentuk
garam-garam yang stabil, sekalipun dengan basa lemah seperti natrium bikarbonat.
Ionisasi dari gugus karboksil menghasilkan ion karboksilat yang muatan negatifnya
tersebar merata di antara kedua atom oksigen mengalami resonansi. Gejalah inilah yang
membedakan antara asam etanoat dengan etanol. Etanol tidak mudah mengalami ionisasi
agar dapat melepas suatu proton jadi asam, karena ion etoksida yang terbentuk tidak
stabil, tidak dapat beresonansi. Muatan negatifnya terlokalisir hanya pada oksigen,
sehingga tidak stabil.
Belerang lebih bersifat elektronegatif daripada karbon dan ion bisulfat mempunyai tiga
atom oksigen yang membantu menstabilkan muatan; karena itu, asam sulfat masih tetap
lebih kuat. Pada umumnya, makin banyak atom oksigen yang dapat digunakan untuk
pembagian muatan, makin kuat asam. Oleh sebab itu, asam-asam sulfonat lebih kuat dari
pada asam-asam sulfinat, gugus fungsi bukan satu-satunya faktor yang menentukan
kesamaan senyawa asam karboksilat. Subtituen-subtituen dapat memainkan peranan
penting dalam menentukan Ka yang tepat. Asam 2,4,6-trinitrofenol (asam pikrat) adalah
asam cukup kuat. Subtituen yang mempunyai elektronegativitas besar yang terikat pada
atom karbon yang berdampingan dengan gugus karboksil akan memperbesar keasaman
senyawa. Dengan demikian asam kloroasetat 100 kali lebih kuat dari pada asam asetat
dan asam trikloroasetat jauh lebih kuat lagi. Asam karboksilat aromatik mempunai sifat
keasaman cenderung lebih besar dari pada asam karboksilat alifatik, karena cincin
bensena cenderung menarik elektron dari karboksil, akibatnya memudahkan pelepasan
proton sehingga lebih asam.
Asam karboksilat suku rendah (Mr, kecil) dapat bercampur sempurna dengan air, namun
semakin bertambah rantai karbonnya kelarutannya dalam air semakin kecil, bahkan tidak
larut lagi dalam air seperti asam-asam lemak. Titik didih asam karboksilat cukup tinggi
bila dibandingkan dengan beberapa senyawa hidrokarbon yang sertara, semakin panjang
rantai karbon dari asam karboksilat (Mr, semakin besar) titik didih semakin naik. Kedua
sifat fisika dari asam karboksilat yaitu titik didih dan kelarutan, sangat dipengaruhi oleh
adanya ikatan hidrogen yang dapat terbentuk antara asam-asam karboksilat.
Asam-asam karboksilat mempunyai titik-titik didih yang lebih tinggi dari pada yang
diramalkan oleh bobot-bobot molekulnya. Penyebab dari hal ini ialah bahwa asam-asam
karboksilat biasanya berada sebagai dimer, diman gugus hidroksil dari molekul yang satu
terikat pada gugus karbonil dari molekul yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen.
Tatanama Asam Karboksilat
Dalam tatanama menurut sistem IUPAC akhiran -at ditambahkan kepada nama
hidrokarbon rantai lurus yang merupakan rantai utama. Gugus karboksil selalu diberikan
nomor satu. Asam-asam alifatik tersubstitusi dapat juga diberikan nama dengan
menunjukkan posisi subtituen dengan huruf Greek: posisi alfa () adalah yang
berdampingan dengan gugus karboksil, beta () adalah posisi berikutnya dan seterusnya.
Turunan-turunan asam dari hidrokarbon siklik diberi nama dengan menambahkan akhiran
-at kepada nama hidrokarbonnya.
4. Turunan asam karboksilat antara lain: anhidrida asam, ester, asil halida, amida, dan ester
tiol.
Anhrida Asam
Anhidrida asam karboksilat dapat diahsilkan melalui pertautan dua molekul asam
karboksilat disertai dengan pelepasan molekul air.

Anhidrida asam merupakan suatu senyawa organik yang memiliki dua gugus asil yang
terikat pada atom oksigen yang sama. Jenis anhidrida asam organik yang umum adalah
anhidrida karboksilat, di mana asam induknya adalah asam karboksilat, rumus kimia
yang umum pada senyawa ini adalah (RC(O))2O. Anhidrida asam simetris pada jenis ini
dinamai dengan mengganti kata asam pada nama asam karboksilat induknya dengan
kata anhidrida. Karenanya, (CH3CO)2O disebut sebagai anhidrida asetat. Anhidrida asam
campuran (atau tidak simetris), seperti anhidrida asetat format (lihat di bawah), juga
dikenal. Satu atau kedua gugus asil pada anhidrida asam mungkin juga dapat berasal
dari asam organik yang lain, seperti asam sulfonat atau asam fosfonat. Satu gugus asil
pada anhidrida asam dapat pula berasal dari asam anorganik seperti asam fosfat.
Anhidrida campuran 1,3-bisfosfogliserat merupakan suatu zat antara pada pembentukan
ATP melalui glikolisis, adalah suatu anhidrida campuran antara asam 3-fosfogliserat dan
asam fosfat. Oksida asam juga terkadang dikelompokkan sebagai suatu anhrida asam.
Ester
Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester organik. Jika asam
bensoat dipanaskan dalam metil alkohol dengan katalis asam kuat maka akan dihasilkan
metil benzoate. Berdasarkan penyelidikan bahwa gugus hidroksil dalam air berasal dari
asam karboksilat; sedangkan proton berasal dari alkohol. Adisi alkohol pada gugus
karbonil menghasilkan suatu intermediate yang tidak stabil yang merupakan analog dari
suatu hemiasetal, dan selanjutnya melepaskan air. Reaksi ini bersifat bolak-balik. Jika
dipakai alkohol dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan bergerak ke arah
pembentukan ester. Sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta
suatu katalisator asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol. Oleh
karena ester-ester dapat diturunkan dengan mudah dari asam-asam maka ester tersebar
secara neluas di alam terutama pada buah-buahan. Ester umumnya beraroma harum,
sehingga beberapa ester digunakan sebagai bahan dalam wangi-wangian, parfum. Secara
komersial ester banyak digunakan sebagai pelarut-pelarut dan pemakaian secara besar-
besaran dalam resin-resin polyester.
Asil halida
Istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari asam
karboksilat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus halida. Jika asam
tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -COX,
yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus
umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah
gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen. Gugus RCO-
adalah sebuah asil halida. Asil klorida adalah asil halida yang sering digunakan. Asil
halida dibuat dengan halogenasi sebuah asam karboksilat, maka dari itu dinamakan asam
halida.
Amida
Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Bila gugus hidroksil
dari suatu asam diganti oleh gugus -NH2, -NHR atau -NR2 maka terbentuklah amida
primer, sekunder dan tertier. Istilah amida juga mengacu kepada basa konjugat amonia
(anion H2N−) atau amina organik (anion R2N−). Karena penggunaan ganda dari kata
"amida", telah ada perdebatan tentang peraturan untuk menamakan anion yang
diturunkan dari amida pertama (contohnya amina terasilasi terdeprotosinasi), beberapa
diantaranya digunakan sebagai counterion yang non-reaktif.
Ester tiol.
 Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang
terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus
alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril. Secara
tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan. Gugus tiol merupakan analog surfur
gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen
berada dalam golongan tabel periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia
yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi membentuk
RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH.
Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal,
dan tioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol
dapat bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.

5. Sintesis asam karboksilat dan beberapa asam karboksilat penting dalam dunia industri.
Sintesis Asam Karboksilat
Beberapa cara yang umum dipakai untuk membuat asam-asam karbosiklat sederhana
dalam laboratorium, yaitu: Oksidasi, hidrolisis suatu sianida, dan reaksi dari suatu
pereaksi grignard dengan karbon dioksida. Dalam industri banyak digunakan cara
oksidasi, terutama jika oksigen dalam udara dapat dipakai sebagai oksidator. Dalam skala
laboratorium banyak digunakan oksidator KMnO4 atau Na2Cr2O7. Gugus-gugus
hidrokarbon alifatik lebih mudah teroksidasi dari pada gugus-gugus aromatik.
Bagaimanapun panjangnya rantai alifatik yang terikat pada cincin benzene, jika
dioksidasi maka gugus tersebut membentuk karboksilat. Oksidasi keras dari suatu alkena
dengan KMnO4 memecahkan molekul pada ikatan rangkap dua. Gugus karboksilat
terbentuk dari suatu ujung ikatan rangkap dua monosubstitusi, suatu keton dari ujung
disubstitusi dan karbon dioksida dari suatu ujung yang tidak bersubstitusi dengan
demikian, oksidasi dari suatu alkena siklik akan memberikan asam dikarboksilat.
Alkohol-alkohol primer dan aldehida juga dengan mudah diubah menjadi asam dengan
jalan oksidasi.
Asam-asam dapat juga dibuat dari hidrolisa senyawa-senyawa nitril (sianida organik)
yang dapat diperoleh dari reaksi halide primer atau sekunder dengan natrium sianida.
Karena reaksi dari suatu halida dengan ion sianida merupakan reaksi pergantian maka
cara ini tidak dapat diterapkan pada halida tersier atau halida-halida yang terikat pada
ikatan rangkap dua atau cincin benzene. Namun demikian, nitril aromatik dapat diperoleh
dengan mudah dari garam-garam diazonium, dan reaksi hidrolisis nitril berguna untuk
sintesis asam-asam aromatik.

Cara paling umum untuk pembuatan suatu asam dalam laboratorium adalah reaksi antara
suatu pereaksi grignard dengan karbondioksida. Karena hampir tiap halida dapat diubah
menjadi pereaksi grignard, reaksi ini sangat bersifat umum dan hasilnya biasanya tinggi.
Garam magnesium dari asam yang mula-mula terbentuk harus diasamkan untuk
melepaskan asam bebas.

Asam Karboksilat Penting

- Asam Formiat
Asam formiat (titik didih 101°) telah dikenal sejak 1670. Asam ini terdapat dapat
berbagai tanaman dan serangga yang mengigit dan menyengat; zat yang menyebabkan
rasa pedis pada waktu terjadi sengatan mengandung asam formiat dan kita telah
mengetahui adanya senyawa ini dalam beberapa jenis semut.

- Asam asetat
Asam asetat (titik didih 118°, titik leleh 17°) merupakan konstituen utama dari cuka,
diperoleh dengan jalan fermentasi gula dengan bantuan udara (jika tidak ada udara
hasilnya ialah etil alkohol). Tetapi secara industri, kebanyakan asam asetat dibuat dengan
jalan mengoksidasi asetaldehida, dimana asetaldehida sendiri diperoleh dari hidrasi
asetilena. Asam asetat dipakai dalam pembuatan selulosa asetat dan untuk sistesis dari
sejumlah besar ester.

- Asam Salisilat
Saat ini obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah derivat dari asam
benzoat, asam o-hidroksi benzoate atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan
karbondioksida. Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan
baik, efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala,
daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa
sakit dan demam ini telah dikelola oleh dokter-dokter zaman dahulu kala. Asam salisilat
merupakan suatu unsur aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dan
esternya dengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang mengiritasi.