AMINA DAN TURUNANNYA

NUR UMRIANI P.U, S.Si., M.Si

PENDAHULUAN
Senyawa amina ditandai dengan gugus fungsi amino (-NH2). Senyawa amina dapat dianggap sebagai turunan dari amonia dengan mengganti satu, dua, atau tiga hidrogen dari amonia dengan gugus organik. Amina mempunyai rumus umum yang merupakan turunan dari amonia, dimana atom hidrogen amonia dapat diganti dengangugus alkil atau aril. Berdasarkan banyaknya atom hidrogen yang dapat digantikan dengan gugus alkil atau aril, maka amina dapat diklasifikasikan menjadi amina primer, amina sekunder, dan amina tersier.

N H

H
amina primer (1o)

N H

N R'

H
amina sekunder (2o)

amonia

N R'

R''
amina tersier (3o)

CH3 H2C NH2

CH3 H2C NH CH3

H3C H3C C H2

CH2 N C H2

CH3

etilamina (1o)

H2C
dietilamina (2o)

trietilamina (3o)

Atom nitrogen pada amin adalah bervalensi tiga dan membawa sepasang elektron bebas. Jadi orbital nitrogen adalah sp3. geometri keseluruhannya adalah pramidal (hampir tetrahedral),seperti yang terlihat pada trimetil amin.

TATA NAMA
Sistematika
pemberian nama dengan cara memberikan akhiran amina, pada gugus alkil,aril, atau cincin yang mengikat gugus NH2. Dalam sistem IUPAC, substituen NH2 disebut gugus amino. Nama ini biasanya digunakan jika senyawa amina mempunyai gugus OH atau -COOH
O H2NCH2CH2 C OH

H2NCH2CH2OH 2-aminoetanol

asam 3-aminopropanoat

Amina 1o

CH3NH2
metilamina (metanaamina)

H2N H3C

CH2 CH CH3

NH2

isobutilamina (2-metil-1-propanamina)

Amina 2o CH3CH2 N H CH3

CH3CH2 N H3CH2C H

etil-metilamina (N-metiletanamina)

dietilamina (N-etilatanaamina)

Amina 3o CH3CH2 N H3CH2C CH2CH3 H3CH2C CH3 N CH2CH2CH3

trietilamina (N,N-dietiletanamina)

etil-metilpropilamina (N-etil-N-metil-1-propanamina)

NH2 aril amina

NHCH3

NH2

Anilina (benzenamina)

N-metilanilina (N-metil-benzenamina)

CH3

p-toluidin (4-metil-benzenamina)

Senyawa dengan gugus amino yang melekat pada cincin aromatik disebut amina aromatik diberi nama sebagai turunan anilin atau sistem cincin aromatiknya. Mengenai garam-garam amina pada umumnya nama aminanya diganti dengan nama amonium atau jika anilin diganti dengan anilinium dan diberi penambahan nama anion yang terikat padanya.
(CH3CH2NH3)2 SO4 etil amonium sulfat
+ 2-

(CH3)3NH

NO3-

CH6H5NH3+Clanilinium clorida

trimetil amonium nitrat

SIFAT-SIFAT FISIKA AMINA

Amina merupakan senyawa polar dan dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekul kecuali amina tersier. Amina mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari senyawa nonpolar dengan berat molekul yang sama,tetapi titik didih amina lebih rendah daripada alkohol dan asam karboksilat.

SIFAT-SIFAT FISIKA AMINA

Senyawa amina 1o,2o,3o dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, sehingga amina dengan atom karbon di bawah enam akan larut dalam air. Amina dapat larut dalam pelarut kurang polar seperti eter,alkohol,benzena dan lainnya. Metilamina dan etilamina mempunyai bau seperti amonia, sedangkan amina yang lebih tinggi mempunyai bau amis seperti ikan. Amina aromatik umumnya sangat beracun, dapat diabsorpsi oleh kulit dan dapat berakibat fatal.

 Amina merupakan basa Lewis karena memimiliki sepasang elektron bebas yang dapat bereaksi dengan suatu asam.
CH3 NH2 + H - OH CH3 NH3 + -OH-

Ion metil amonium

Amina lebih mudah diprotonasi daripada alkohol, oleh sebab itu amina lebih bersifat basa daripada alkohol
CH3 OH + H+ basa lebih lemah CH3 NH2 + H+ basa lebih kuat CH3 OH2 asam lebih kuat CH3 NH3 asam lebih lemah

Amina aromatik (anilin) merupakan basa yang lebih lemah (<< 1 jt kali) daripada amina alifatik atau amonia, karena pasangan elektron bebas pada anilin dipakai dalam delokalisasi elektron dalam cincin aromatik, sehingga pasangan tidak ada lagi elektron bebas amina yang dapat diprotonisasi.

 Pengaruh delokalisasi elektron ini terhadap kebasaan juga terjadi pada amida dan menyebabkan sifat kebasaanya lebih rendah dari amina. O O
R C NH2 R C NH2

Reaksi-reaksi Amina
Reaksi dengan asam kuat
CH3 NH2 + HCl metil amina
O O

CH3 NH3+Clmetil amonium klorida

O CH3 C NH asetanilida O + CH3 C OH

Reaksi dengan anhidrida asetat

CH3 C O C CH3 + H2N asetat anhidrida anilin

 Reaksi dengan asilklorida

O Amina primer Amina sekunder R NH2 R2 NH + + R' C Cl O R' C Cl O R' C NHR O R' C NR2

Reaksi dengan HNO3

R NH2 + HNO3 Amina primer R2 NH + HNO3 Amina sekunder R-OH R N N kation alkana diazonium R2 N-N O N-nitrozonium
H2O

+ H+ + N2

Reaksi dengan alkil halida

(CH3)3N + CH3(CH2)14CH2Cl setilklorida (CH3)3NCH2(CH2)14CH3Cl setiltrimetil amoniumklorida

tetrametilamin

 Reaksi untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier adalah dengan menggunakan p-toluen sulfonilklorida.
SO2NHCH3
CH3NH2

Bereaksi dengan NaOH CH3 SO2N(CH3)2

SO2Cl3
(CH3)2NH

Tidak bereaksi dengan HCl dan NaOH CH3

CH3
(CH3)3N

Tidak bereaksi

Bereaksi dengan HCl