TUGAS MAKALAH KIMIA ORGANIK

SINTESIS AMINA

KELOMPOK 2

PROGRAM STUDI FARMASI FAKULTAS KEDOKTERAN

UNIVERSITAS MATARAM
2021
 Kata Pengantar

Puji syukur kami ucapkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas segala rahmat
Nya sehingga makalah kimia organik mengenai sintesis amina ini dapat tersusun
sampai dengan selesai. Tidak lupa kami mengucapkan terimakasih terhadap bantuan
dari pihak yang telah berkontribusi dengan memberikan sumbangan baik pikiran
maupun materinya.
Kami sangat berharap semoga makalah ini dapat menambah pengetahuan dan
pengalaman bagi pembaca. Bahkan kami berharap lebih jauh lagi agar makalah ini bisa
pembaca praktekkan dalam kehidupan sehari-hari.
Bagi kami sebagai penyusun merasa bahwa masih banyak kekurangan dalam
penyusunan makalah ini karena keterbatasan pengetahuan dan pengalaman Kami.
Untuk itu kami sangat mengharapkan kritik dan saran yang membangun dari pembaca
demi kesempurnaan makalah ini.

Mataram, 25 April 2021

Penyusun
 Daftar Isi

Kata pengantar………………………………………………………………………...2
Daftar Isi………………………………………………………………………………3
Isi……………………………………………………………………………………...4
Alkilasi Amonia……………………………………………………………….4
Alkilasi Ion Azida……………………………………………………………..4
Sintesis Gabriel ………………….……………………………………………6
Reduksi Senyawa Nitro…………………………………………………….....7
Contoh Soal…………………………………………………………………………...9
Kesimpulan…………………………………………………………………………..10
Daftar Pustaka………………………………………………………………………..11
 1. Alkilasi Amonnia
Alkilasi ammonia merupakan keadaan saat garam amina primer terbentuk
terlebih dahulu disusul reaksi substitusi nukleofilik dari alkil halida sehingga
membentuk amina primer (Salomon, et al, 2011). Reaksi ini juga disebut substitusi
nukleofilik alifatik (dari halida), dan produk reaksinya adalah amina tersubstitusi yang
lebih tinggi. Metode ini digunakan secara luas di laboratorium, tetapi tidak begitu
dalam industri, di mana alkohol sering kali lebih disukai sebagai agen alkilasi.

Garam amina primer dipreparasi dari ammonia dan alkil halide melalui reaksi
substitusi nukleofilik. Penanganan selanjutnya dengan basa menghasilkan amina
primer. Akan tetapi, metode alkilasi ammonia sudah jarang digunakan karena produk
alkilasi yang dihasilkan beragam. Bervariasinya produk disebabkan oleh pengulangan
alkilasi oleh alkil halide terhadap ammonia dan produk alkilasi yang sudah terbentuk.
Sehingga pada saat yang bersamaan dapat dihasilkan amina primer, skunder dan tersier.

2. Alkilasi Ion Azida

Sintesis azida adalah metode yang lebih baik untuk pembuatan amina primer
daripada alkilasi amonia karena ini dapat menghindari pembentukan amina sekunder
dan tersier. Sintesis senyawa alkil azida dilakukan dengan metode pemanasan
(Tamami & Ghasemi, 2008). Metode ini melibatkan pengolahan alkil halida dengan
natrium azida diikuti dengan reduksi. Alkil halide akan diubah menjadi alkil azida
melalui reaksi substitusi nukleofilik. Produk alkilasi ini lalu direduksi oleh natrium
dan alkohol atau dengan litium aluminium hidrida.

Serangan nukleofilik + hilangnya gugus keluar (SN2). Ion azida berfungsi

sebagai nukleofil dan menyerang alkil halida, mengeluarkan gugus keluar halide
Serangan nukleofilik. LiAIH4 mentransfer ion hidrida ke alkil azida
Kehilangan kelompok yang keluar. Gas nitrogen dikeluarkan sebagai gugus keluar,
menghasilkan ion amida
Transfer proton. Ion amida terprotonasi, menghasilkan amina

Pada langkah pertama mekanisme ini, ion azida berfungsi sebagai nukleofil
dan menyerang alkil halida dalam proses SN2, menghasilkan alkil azida. Alkil azida
kemudian direduksi menggunakan LiAlH4. Saat melakukan prosedur ini, tindakan
pencegahan khusus harus diperhatikan, karena alkil azida dapat meledak, melepaskan
gas nitrogen.
 3. Sintesis Gabriel
Pada sintesis gabriel ftalimida direaksikan dengan KOH proton dari flamida
ditarik oleh KOH hingga menghasilkan ion flamida. Ion ini kemudian dialkilasi
dengan alkil halida dan selanjutnya dihidrolisis hingga dihasilkan asam primer.
Untuk pembuatan amina primer murni
Tahap :
- Alkilasi terhadap amoniak yang terpoteksi dalam bentuk ftalimida. Ftalimida
dibuat dari amoniak dan anhidrida ftalat
- Ftalimida dibasakan menjadi garamnya
- Garam direaksikan dengan alkil halida menjadi N-alkil ftalimida
- Langkah terakhir: direaksikan dengan hidrazin pada etanol yang mendidih,
dengan hasil amina primer tanpa amina sekunder maupun amina tersier

Sintesis gabriel mempunyai petalimid direaksikan dengan basa alkil halida

sehingga terbentuk senyawa n alkil metalimit n metalimit kemudian di reaksikan
dengan NH₂ NH₂ kemudian akan membentuk amina primer dan phthalazine-1,4-
dione (Aisyah, 2014).
Mekanisme
- Step 1 : Phthalimide direaksikan dengan basa, basa ini OH nya akan berekasi
dengan H sehingga N yang berikatan dengan H menjadi berikatan dengan K+
- Step 2 : K+ sehingga N yang disini lebih mudah untuk menyerang alkil dari
alkil halida dan ion halidanya akan lepas sehingga alkilnya berikatan dengan
atom N- alkilphthalimide,
- Step 3 : Lalu direaksikan dengan NH₂ NH₂ ini akan menyerang C karbonil
kemudian salah satu ujung NH₂ menyerang karbonil yang bawah kemudian
membentuk phthalazine-1,4-dione dan N-R lepas sebagai amina primer

4. Reduksi Senyawa Nitro

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium alumunium hibrida atau dengan
gas hidrogen (hidrogen katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amina primer,
sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung pada jumlah substitusi pada amida
nitrogen. Dengan nitril, hanya amina primer dari tipe RCH2NH2 yang didapat karena
atom karbon yang terikat ke atom nitrogen hanya mempunyai satu substituent (R)
dalam nitril (Fessenden, 1986).
 Gugus nitro dapat juga direduksi menjadi amina primer. Senyawa nitro
aromatik sering dipakai sebab mudah dibuat dari hidrokarbon aromatik dengan cara
nitrasi aromatik. Senyawa nitro dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik atau dengan
reduktor logam seperti besi dengan asam klorida (Fessenden, 1986).
 KESIMPULAN

Dapat di simpulkan dari makalah yang sudah kami buat bahwa senyawa
amina dapat di sintesis dari berbagai reaksi, yaitu reaksi alkilasi amonnia, reaksi
sintesis gabriel, reaksi reduksi senyawa nitro, dan reaksi alkilasi ion azida.
 Contoh Soal

1. Pembuatan amina primer melalui sintesis azida lebih selektif disbanding

alkilasi ammonia, hal ini disebabkan karena…
• Sintesis azida adalah metode pembuatan amina primer yang lebih
selektif disbanding alkilasi ammonia, karena pada sintesis azida tidak
akan terbentuk amina primer maupun sekunder. Sintesis azida dapat
dilakukan menggunakan NaN3 dan suatu reduktor seperti LiAIH4,
dimana terjadi serangan nukleofilik sebelum reduksi membentuk amina
primer.
2. Pada sintesis Gabriel, fungsi dari ftalimida yaitu sebagai…
• Ftalimida merupakan senyawa imida yang memiliki dua gugus karbonil
yang dapat berikatan dengan amina primer. Ftalimida akan membentuk
garam dengan berbagai jenis, seperti kalium dan natrium karena
keasaman tinggi akibat dari adanya gugus karbonil yang elektrofilik.
Oleh karena itu, ftalimida sering digunakan dalam sintesis Gabriel.
3. Mengapa senyawa nitro aromatic sering digunakan dalam reduksi senyawa
nitro?
• Senyawa nitro aromatic sering digunakan karena mudah dibuat dari
hidrokarbon aromatic dengan cara nitrasi aromatic. Selain itu, senyawa
nitro juga dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik atau dengan
reduktor logam seperti besi dan asam klorida.
4. Prinsip dasar dari alkilasi ammonia adalah…
• Cara paling sederhana untuk menghasilkan amina yaitu dnegan cara
alkilasi amnoia, dimana kelebihan ammonia direkasikan dengan alkil
halide kemudian dilakukan penambahan basa untuk menetralkan garam
amina.
 DAFTAR PUSTAKA

Aisyah. 2014. Senyawa Organik Monofungsi.Makassar : Alauddin University Press.

Fessenden, R.J., dan J.S. Fessenden., 1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga Jilid 2,
Terjemahan Oleh A.H. Pudjaatmaka. Jakarta: Erlangga

Salomon, T.W and Fryhle, C., 2011. Organic Chemistry. USA: John Willey and Sons,
Inc.

Tamami, B., & Ghasemi. (2008). Nucleophilic Substitution Reaction Using

Polyacrylamide-Based Phase Transfer Catatyst in Organic and Aqueous
Media. Journal of the Iranian Chemical Society, 1(5), P.26.
 NAMA ANGGOTA :
Kelompok 2

1. Afifah Nurhidayah (K1A019002)

2. Azizatul Farhaini (K1A019010)
3. Shifa Hasanah (K1A019058)
4. Muhammad Andurrahman Fardiaz (K1A019044)
5. Ida Ayu Ngurah Trisna Noviani A.P (K1A019028)
6. Zurhainun (K1A019072)