Amina dan Senyawa Nitrogen Turunannya

Alkohol dan eter dapat dianggap turunan dari H2O, dengan satu atau kedua atom H diganti
oleh gugus hidrokarbon. Golongan penting lainnya dari senyawa karbon yang serupa dengan
itu adalah senyawa amina. Amina adalah turunan amonia yang satu atau lebih atom
hidrogennya digantikan oleh gugus alkil atau senyawa karbon mengandung nitrogen.

1. Senyawa Amina
Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus
alkil, yaitu amina primer (RNH2), amina sekunder (R2NH), dan amina tersier (R3N). Tata
nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan
menambahkan kata amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang
mengikat gugus NH2. Contoh :

Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan
amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk garam
amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation
trimetilamonium.
(CH3)3N + H+ (CH3)3NH+
Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya
dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari
senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G (psikotropika).
Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna
putih. Obat batuk dextromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium
bromida.

Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang
digunakan untuk meyakinkan bahwa obatobatan tersebut larut dalam air.
2. Senyawa Nitril
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon
terikat-tiga pada atom nitrogen. Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama
berdasarkan rantai induk alkananya, atom C yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam
rantai induk. Nama alkana itu diberi nama akhiran nitril. Beberapa nitril diberi nama
menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi
akhiran nitril, atau onitril, jika huruf akhirnya tidak berupa o.
Contoh; Etananitril (IUPAC) Asetonitril (trivial), Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril
(trivial).
Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons.
Senyawa anorganik yang berisi -CN kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai
gantinya.
3. Ciri Khas Amina
Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa, yang terpenting
adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya
efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang
berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid
yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga merupakan bagian dari golongan basa organik
amina. Sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam
memahami aspek kimiawi kelompok alkaloid yang mempunyai peran penting dalam
pembuatan obat-obat sintetik dewasa ini.
4. Ciri Khas Nitril
Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate,yang
digunakan dalam lem super,dan nitril karet butadiena,sebuah nitril yang mengandung polimer
yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan media. Meskipun kedua
nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama
beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan.
Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum
ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica
(seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis.
Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang
buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen.
Lebih dari 30 nitril yang mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai

macam indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam
pengembangan klinis.
5. Sifat-Sifat Amina
Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap.
Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti
ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.
Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering
ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina
primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel
berikut.
Tabel 1. Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa Amina
Nama

Rumus Struktur

Titik Didih
(C)

Kelarutan dalam Air

(g 100mL)

Metilamin
Dimetilamin
Trimetilamin
Etilamin
Benzilamin
Anilin

CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N
CH3CH2NH2
C6H5CH2NH2
C6H5NH2

6,3
7,5
3,0
17,0
185,0
184,0

3,7

Sifat Kimia
- Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan
amina dalam air bersifat basa Contoh : Metilamonium hidroksida.
Sifat Fisik
-Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan NH adalah ditengah-tengah antara
alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alkohol (ikatan alkohol kuat).
-Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan NH, jadi tidak mempunyai ikatan
hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.
6. Reaksi-Reaksi Amina
Reaksi Amina dengan Asam Nitrit :
1). Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alkohol disertai pembebasan gas N2
menurut persamaan reaksi di bawah ini : CH 3-CH-NH2 + HNO2 CH3-CH-OH + N2 + H2O
CH2CH3 Isopropilamina (amina 1) isopropil alkohol (alkohol 2).
2). Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina
yang mengandung unsur N-N=O
3). Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh
jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan
HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus NO seperti contoh
dibawah ini : CH3CH2N + HNO2 N + H2O + CH3CH3N, N-dietilanilina p-nitroso N, Ndimetilanilina.

4). Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0C menghasilkan
garam diazonium. Contoh: NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H 2O Anilina benzenadiaazonium
klorida.
5) Reaksi Amina dengan Asam, contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl Dietilamonium klorida F.
7. Reaksi pada Nitril
1) Hidrolisis nitril
Ketika nitril yang dihidrolisis kita dapat menganggap mereka bereaksi dengan air dalam dua
tahap, tahap pertama untuk menghasilkan amida, dan kemudian garam amonium dari asam
karboksilat. Dalam prakteknya, reaksi antara nitril dan air akan sangat lambat hingga benarbenar diabaikan. Nitril ini bukan dipanaskan dengan baik asam encer seperti asam hidroklorat
encer, atau dengan alkali seperti larutan natrium hidroksida. Hasil akhirnya adalah sama
dalam semua kasus, tetapi sifat yang tepat dari produk akhir bervariasi tergantung pada
kondisi yang kita gunakan untuk reaksi.
2) Alkali hidrolisis nitril
Nitril dipanaskan di bawah refluks dengan larutan natrium hidroksida. Kali ini, bukannya
garam amonium seperti yang akan kita lakukan jika reaksi hanya melibatkan air, kita
mendapatkan garam natrium. Gas amonia dilepaskan juga.
8. Pembuatan Amina
Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
1). Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida
Ammonia mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa
itu dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida.
Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amina primer. Bila garam amina ini
direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan
bukan amonia akan menghasilkan amina sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner,
tergantung pada amina yang digunakan.
2). Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amina primer, sekunder, atau
tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.
9. Pembuatan Nitril
Nitril dapat dibuat dengan beberapa metode yaitu sebagai berikut:
1). Reaksi substitusi nukleofilik alifatik, reaksi alkil halida dengan logam sianida dalam
sintesis nitril Kolbe. Nitril aril disusun dalam sintesis Braun Rosenmund-von.
2). Dehidrasi primer amida. Reagen yang tersedia, kombinasi dichlorophosphate etil dan
DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversi benzamide untuk benzonitril. Dalam satu
studi aromatik atau aldehida alifatik direaksikan dengan hidroksilamin dan anhidrat natrium
sulfat dalam reaksi media kering untuk jumlah yang sangat kecil waktu di bawah radiasi
gelombang mikro melalui aldoxime menengah.
3). Reaksi sianida logam dengan aldehida dalam reaksi sianohidrin dari aril asam karboksilat
(Letts sintesis nitril)
4). Nitril aromatik dari senyawa diazonium dalam reaksi Sandmeyer