AMINA, AMIDA, IMIDA DAN NITRIL

OLEH KELOMPOK 5 2015 A /B

 REAKSI-
PENGERTIAN REAKSI
(SINTESIS)

AMINA, AMIDA,
IMIDA DAN
NITRIL

MANFAAT
AMINA
PENGERTIAN
Amina adalah turunan senyawa
amonia dimana satu gugus atom atau
lebih telah digantikan oleh gugus alkil
atau aril. Oleh sebab itu amina
memiliki sifat mirip seperti amonia
seperti alkohol terhadap eter. Rumus
umum amina yaitu CnH2n+3N.
Terdapat tiga jenis amina sesuai
dengan jumlah atom H yang dapat
digantikan oleh gugus alkil, yaitu
amina primer (RNH2), amina
sekunder (R2NH), dan amina tersier
(R3N). Tata nama trivial untuk
ketiga senyawa tersebut diturunkan
dari nama gugus alkilnya.
Pembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia dan amina
Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H
NH3 + CH3Cl -
CH3 N H Cl

H
metilammonium klorida

CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+

metil amin
2. Reduksi gugus nitro
Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis.
Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.

NO2 NH2

+ 3 Zn + 6HCl + 3 ZnCl2 + 2 H2O

Cl Cl
NO2 NH2

Pt/Ni
+ 3 H2 + 2 H2O

CO2H CO2H
asam p-aminobenzoat
3. Reduksi Amida
Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara
mereduksi senyawa amida dengan katalis logam
atau LiAlH4.

O
LiAlH4
CH3CH2 C CH3CH2CH2NH2
NH2 H2O
propilamin

O
O
NH2 C (CH2)4 C + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2
NH2
1, 6 heksadiamin
 Manfaat Amina
Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat
digunakan sebagai pereda rasa nyeri yang kita kenal
dengan nama morfina yang dijumpai pada biji opium
Aril amina adalah salah satu senyawa yang
sering digunakan dalam bidang kesehatan yang
merupakan salah satu zat untuk menangani
tumor ganas.
Senyawa aril digunakan pada pembuatan obat
tersebut karena senyawa ini bersifat sistematik.
Salah satu senyawa aril amina yang digunakan
dalalm bidang kesehatan yaitu 2-Naftilamin,
senyawa tersebut terutama menginduksi tumor 2-Naftilamin
kantung kemih
AMIDA
PENGERTIAN
Amida merupakan senyawa turunan
asam karbosilat yang diperoleh dari
penggantian OH pada gugus COOH
oleh gugus NH.
Amida adalah senyawa yang sangat
tidak reaktif,karena protein terdiri dari
asam amino yang dihubungkan oleh
ikatan amida.
Amida tidak bereaksi dengan ion
halida, ion karboksilat, alkohol, atau air
karena dalam setiap kasus, nukleofil yang
masuk adalah basa lemah dari gugus
pergi amida.
PENGERTIAN
Dalam pemberian namanya, akhiran
Oat atau At dalam nama asam induknya
diganti dengan kata amida.
Didalam gugus fungsi amida, atom
nitrogen terikat pada gugus karbonil. Jika
dua ikatan bebas atom nitrogen mengikat
amida, maka senyawa itu disebut amida
sederhana.
Jika salah satu atau kedua ikatan bebas
atom nitrogen mengikat gugus alkil atau
gugus aril, senyawa yang demikian disebut
amida tersubstitusi.
Gugus karbonil dan ikatan nitrogen
dihubungkan sebagai ikatan amida.
SINTESIS AMIDA
Senyawa amida dapat disintesis melalui beberapa cara antara lain :
1. Dehidrasi garam amonium melalui pemanasan atau
destilasi.

CH3CO2NH4CH3CONH2+ H2O

Senyawa asetamida dapat diperoleh dengan

destilasi fraksinasi amonium asetat. Asam
asetat biasanya ditambahkan sebelum
pemanasan untuk menekan hidrolisis
amonium asetat. Asam asetat dan air dapat
dihilangkan dengan cara destilasi lambat.
SINTESIS AMIDA
CH3COOH + NH2CONH2 CH3CONH2+
2 . Pemanasan asam dengan urea
CO2+ NH3

Sintesis amida dengan cara ini

terjadi pada suhu 120C, asam
karbamat yang terbentuk
terdekomposisi menjadi
karbondioksida dan ammoniak.
Garam amonium juga bereaksi
dengan urea pada temperatur diatas
120C yang akan menghasilkan
amida.
SINTESIS AMIDA
3. Reaksi antara ammoniak pekat dengan ester

Proses ini disebut dengan ammonolisis ester. Jika

amida yang terbentuk larut dalam air maka dapat
diisolasi secara destilasi.

Contohnya:
CH3COOC2H5 + NH3 CH3CONH2 + C2H5OH
Hidrolisis Amida

Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang

terjadi ketika amida dihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti
asam klorida encer, asam ini bertindak sebagai katalis untuk reaksi
antara amida dan air).

Hidrolisis dalam kondisi asam Hidrolisis dalam kondisi basa

Jika ethanamide dipanaskan dengan Jika ethanamide dipanaskan dengan

cairan asam (seperti asam klorida),
asam etanoat terbentuk bersama
dengan ion amonium. Jadi, jika kita
menggunakan asam klorida, larutan
akhir akan mengandung amonium
klorida dan asam etanoat.
CH3CONH2 + H2O + HCl CH3COOH + NH4+Cl-
larutan natrium hidroksida, gas
amonia akan lepas dan kita hanya
mendapatkan larutan yang
mengandung natrium etanoat.
CH3CONH2 + NaOH CH3COONa +
NH3
 Manfaat Amida

Amida dapat berguna dalam pembuatan

obat-obat seperti sulfonamide yang
digunakan untuk melawan infeksi sebagai
pelarut dan juga untuk bahan pelunak, serta
asetamida banyak sekali diperlukan dalam
sintesis senyawa organik baik sebagai
pereaksi maupun pelarut dan juga untuk
bahan pembasah
Senyawa amida jenuh rantai panjang
dipakai intermediet dalam produksi textile
sulfonamide
tahan air tipe zelan atau velan
Amida dapat digunakan untuk identifikasi
asam yang yang berbentuk cair
IMIDA
IMIDA
Imida adalah sebuah gugus fungsi yang terdiri
dari dua gugus karbonil yang berikatan dengan
amina primer atau amonia.

Gugus fungsi imida secara umum

PEMBUATAN IMIDA
Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida
yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi
hasil reaksinya mengandung dua macam gugus,
yaitu gugus CONH2 dan gugus COOH. Bila hasil
reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu
molekul air dan terbentuk suatu imida.
NITRIL
NITRIL
Nitril adalah senyawa
organik yang memiliki gugus
fungsi -CN.
Gugus fungsi CN disebut
gugus nitril. Senyawa nitril
biasanya berupa cairan tidak
berwarna dengan bau
yangmenyenangkan.
Dalam gugus -CN, atom
karbon dan atom nitrogen
berikatan rangkap tiga.
SINTESIS NITRIL
Amoksidasi
Pada amoksidasi, hidrokarbon teroksidasi sebagian
dengan kehadiran amonia. Konversi ini dilakukan
pada skala besar untuk produksi akrilonitril
CH3CH=CH2 + 32 O2 + NH3 NCCH=CH2 + 3 H2O
Pada produksi akrilonitril, produk samping adalah
asetonitril. Sebagian besar turunan dari benzonitril,
ftalonitril, serta isobutironitril dibuat dengan
amoksidasi. Proses ini dikatalisis oleh logam oksida.
Hidrosianasi
Hidrosianasi adalah sebuah metode industri untuk
memproduksi nitril dari hidrogen sianida dan alkena.
Proses ini membutuhkan katalis homogen. Contoh
hidrosianasi adalah produksi adiponitril, prekursor
nilon-6,6 dari 1,3-butadiena
CH2=CHCH=CH2 + 2 HCN NC(CH2)4CN

Reaksi Sandmeyer
Aromatik nitril sering dibuat di laboratorium dari
anilina melalui senyawa diazonium. Ini adalah reaksi
Sandmeyer. Reaksi ini membutuhkan logam transisi
sianida.
ArN+ 2 + CuCN ArCN + N2 + Cu+
REAKSI RAKSI NITRIL
Dua reaksi yang paling penting dari nitril
adalah bidrolisis dan reduksi. Sebagai
tambahan, nitril dapat direduksi dan
dihidrolisis secara parsial menghasilkan
aldehida, dan dapat direaksikan dengan
reagen Grignard menghasilkan keton.
REAKSI REAKSI NITRIL
Hidrolisis
REAKSI NITRIL
Nitril dihidrolisis baik dalam larutan asam atau
basa dalam air untuk menghasilkan asam
karboksilat dan ammonia.
Mekanisme hidrolisis alkali melibatkan adisi
nukleofilik ion hidroksida pada ikatan polar
+C=N- dengan cara yang sama dengan adisi
nukleofilik pada ikatan karbonil C=O yang
polar. Produk awal yang terbentuk adalah
hidroksi imina, yang dengan cepat diubah
menjadi amida dalam tahap yang mirip
dengan konversi enol ke keton. Hidrolisis lebih
lanjut dari suatu amida kemudian akan
menghasilkan asam karboksilat.
 Reduksi

Nitril bereaksi dengan LiAlH4 menghasilkan

amina primer dengan rendemen yang tinggi
Reaksi terjadi melalui adisi nukleofilik ion hidrida pada
ikatan C=N yang polar, menghasilkan anion imina.
Intermediet ini selanjutnya akan mengadisi ion hidrida
kedua menghasilkan amina primer. Meskipun demikian,
jika reduktor yang lebih lemah dari pada LiAlH4
digunakan, adisi hidrida kedua tidak terjadi, dan imina
dapat dihidrolisis menghasilkan aldehida. Reagen DIBAH
berguna untuk reduksi parsial nitril dan merupakan
metode yang baik untuk membuat aldehida.
 Reaksi dengan reagen organologam

Nitril bereaksi dengan reagen Grignard

memberikan intermediet anion imina yang dapat
dihidrolisis menjadi keton.
MANFAAT NITRIL
Dalam bidang farmasi, nitril digunakan sebagai
kandungan bahan obat. Lebih dari 30 nitril yang
mengandung obat-obatan yang saat ini
dipasarkan untuk berbagai macam indikasi obat
dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung
tambahan lead dalam pengembangan klinis.
Salah satu aplikasi pemanfaatan
senyawa sianida (nitril) menjadi
bahan baku obat dapat ditemui
pada proses biotransformasi
senyawa mandelonitril menjadi
senyawa R-asam mandelat maupun
S-asam mandelat. Senyawa (S)-
asam mandelat dimanfaatkan
untuk sintesis alternatif
cyclopentenon dan obat komersial
yang banyak digunakan sebagai
senyawa nonsteroidal pada obat
antiinflamasi seperti celecoxib
(Celebrex) and deracoxib
Terima Kasih...