KELAS BESAR IV
CH3
NH2 N(CH3)2
CH3–N–CH–CH2–CH3 H2N–CH2–CH2–CH2–COOH
CH3
dimetil sek. butil amina
As- -aminobutirat
(N,N-dimetil N-isobutil amina) N,N-dimetilanilin
anilin
NH
Br 2 Br
CH3–NH–CH(CH2)4CH3 H2N–CH2–CH2–OH
Heksil metil amin 2-amino etanol Br
2,4,6-tribromoanilin
Sifat Kimia Amina
1. Seperti halnya amoniak, senyawa amina merupakan basa
organik, sebab atom Nitrogen memiliki sepasang elektron
bebas yang tidak berikatan yang dapat disumbangkan
kepada elektrofilik. Amina membentuk larutan alkalis dalam
air dan membentuk kesetimbangan yang menghasilkan ion
hidroksida.
2. Amina lebih mudah diprotonasi daripada alkohol, oleh
sebab itu amina lebih bersifat basa daripada alkohol.
3. Amina aromatik merupakan basa yang lebih lemah jika
dibandingkan dengan amina alifatik atau amonia.
4. Kebasaan amin jauh lebih besar daripada amida,
karena pada amida ada delokalisasi elektron
(dimantapkan oleh resonansi), sedangkan pada amin
tidak ada delokalisasi elektron (elektron terlokalisasi
pada nitrogen), sehingga memungkinkan protonasi.
Reaksi Amina
(1). Reaksi dengan asam kuat
• Basa amin bereaksi dengan asam kuat membentuk garam alkilamonium.
+ -
CH3 – NH2 + HCl (CH3 –NH3)Cl (Metilamonium klorida)
(2) Reaksinya dengan asilklorida
• Amina primer, sekunder dapat bereaksi dengan asilklorida menghasilkan suatu
amida, sedang amina tertier tidak bereaksi (hidrogen tdk tersedia).
O O
R-NH2 + R’– C – Cl OR’– C– NHR
Amina primer
O O
R2-NH + R’– C – Cl OR’ – C– NR2
Amina sekunder
CH3NH2
CH3 SO2NHCH3
(CH3)2NH
CH3 CH3 SO2N(CH3)2
(CH3)3N
tidak bereaksi
2. Asam Karboksilat
• Asam karboksilat adalah asam organik yang dicirikan oleh
gugus fungsi karboksil yang terbentuk melalui perpaduan
antara gugus karbonil dengan gugus hidroksil yang terpaut
dalam satu karbon. Asam karboksilat dapat dituliskan
dalam beberpa cara, yaitu ;
R-CO2H atau RCOOH atau R-C=O
OH
• Ionisasi dari gugus karboksil menghasilkan ion karboksilat
yang distabilkan oleh resonansi dan muatan negatifnya
tersebar merata di antara kedua atom oksigen, hal inilah yang
menyebabkan besarnya kecenderungan asam asetat
terionisasi membentuk ion asetet denga melepaskan proton,
sebagai indikasi sifat keasaman asam karboksilat.
R-COO2H
Sifat Asam Karboksilat
1. Asam karboksilat aromatik mempunai sifat
keasaman cenderung lebih besar dari pada
asam karboksilat alifatik, karena cincin benzena
cenderung menarik elektron dari karboksil, akibatnya
memudahkan pelepasan proton sehingga lebih
asam, sedangkan asam karboksilat alifatik tidak
demikian.
2. Asam kloroasetat 100 kali lebih kuat dari pada
asam asetat dan asam trikloroasetat jauh lebih kuat
lagi, hal ini karena sifat keelektronegatifan gugus
klor.
3. Asam karboksilat dapat berbentuk dimer dalam
larutannya karena terbentuk ikatan hidrogen
dengan sesama molekul asam karboksilat yang
lain.
Tata Nama Asam Karboksilat
• Nama IUPAC asam karboksilat diambil dari
alkana dengan mengganti akhiran a dengan
oat dan menambahkan asam didepan
alkanoatnya.
• Nama umumnya selaras dengan nama aldehid
dan biasanya berasal dari bahan
ditemukannya asam karboksilat tersebut.
Rumus Nama-nama biasa Nama-nama IUPAC
HCCOH (asam formiat) asam metanoat
CH3COOH (asam asetat) asam etanoat
CH3CH2COOH (asam propionat) asam propanoat
CH3(CH2)2COOH (asam n-butirat) asam butanoat
CH3(CH2)3COOH (asam n-valerat) asam pentanoat
O2N
COOH Asam p-nitrobenzoat Asam-4-nitrofenilmetanoat
Sintesis Asam Karboksilat
• Beberapa cara yang umum dipakai untuk membuat
asam-asam karbosiklat sederhana di laboratorium,
antara lain :
(1) Oksidasi alkena
(2) hidrolisis suatu sianida
(3) reaksi dari suatu pereaksi grignard dengan CO2.
(4) Oksidasi alkohol dan atau aldehid
• Dalam industri banyak digunakan cara oksidasi,
terutama jika oksigen dalam udara dapat
dipakai sebagai oksidator.
• Dalam skala laboratorium banyak digunakan
oksidator KMnO4 atau Na2Cr2O7.
Turunan Asam Karboksilat
• Anhidrida asam karboksilat
(penggabungan dua molekul asam
karboksilat membentuk ester dan
melepaskan molekul air).
• Ester (Asam karboksilat dapat
bereaksi dengan alkohol membentuk
ester).
• Asil halida (turunan yang paling reaktif)
• Amida (turunan yang paling tidak reaktif).
Bila gugus hidroksil dari suatu asam diganti
oleh gugus -NH2, -NHR atau -NR2 maka
terbentuklah amida primer, sekunder dan
tertier.
Beberapa Asam Karboksilat Penting
1. Asam formeat : Banyak dipaki dalam
industri cat dan tekstil.
2. Asam asetat : Asam asetat dipakai dalam
pembuatan selulosa asetat dan untuk
sistesis dari sejumlah besar ester dan
sintesis herbisida 2,4-diklorofenoksi asetat .
3. Asam benzoat : Sebagai pengawet dan
pada industri obat.
4. Asam o-hidroksi benzoat (asam salisilat)
: Bentuk aktif dari asam asetilsalisilat.
5. Asam asetilsalisilat (aspirin) : Obat
penawar rasa sakit.
BAB XIV. DASAR BIOMOLEKULAR
C H C OH 5
H C O H
H
H OH H OH 4 C OH
C OH H 1
HO H HO
HO H C C
3 2
H OH
H OH H OH
Haworth
H OH H OH
CH2OH Fischer
CH2OH
Reaksi Monosakarida
1. Oksidasi D-Glukosa menjadi asam aldonat dan
asam aldarat dengan pereaksi Fehling, Tollens
dan Benedict.
2. Reduksi D-Glukosa menjadi Glusitol
menggunakan pereaksi H2 dan katalis
atau hidrida logam.
3. Esterifikasi : Gugus hidroksil pada glukosa
dapat diesterifikasi jika direaksikan dengan
asam karboksilat.
4. Glukosidasi : Bentuk hemiasetal dan
hemiketal dapat bereaksi lanjut dengan
alkohol membentuk asetal dan ketal.
Oligosakarida
• Kelompok karbohidrat ini terdiri atas
disakarida (dua monosakarida bergabung)
dan oligosakarida sendiri (3-8 unit
monosakarida bergabung).
• Contoh disakarida :
1. Maltosa CH2OH CH2OH
O O
H
2. Sukrosa OH
O
OH
OH
3. Laktosa
OH
OH OH
4. Selubiosa. Maltosa
[4-0-(α -D-glukopiranosil)-α-D-glukopiranosa]
Polisakarida
• Polisakarida tersusun dari banyak unit
monosakarida yang terikat antara satu
dengan yang lain melalui ikatan
glikosida.
• Hidrolisis total dari polisakarida
menghasilkan monosakarida.
• Beberapa polisakarida yang terpenting, yaitu :
1. Selulosa
2. Amilosa (pati)
3. Amilopektin
4. Glikogen
5. Kitin
3. Lipida
• Lipid (Yunani, lipos=lemak) adalah sekelompok besar
senyawa alam yang tak larut dalam air, tetapi larut
dalam perut organik non polar seperti n-heksan,
kloroporm dan dietil eter.
• Sifat inilah yang membedakan lipid dari karbohidrat,
protein, asam nukleat dan kebanyakan molekul hayati
lainnya.
• Struktur molekul lipid sangat beragam, sehingga kita
harus mengingat banyak gugus fungsi yang telah
kita pelajari sebelumnya.
• Senyawa organik yang termasuk kelompok lipid
adalah trigliserida, lilin, fosfolipid, glikolipid,
steroid, terpen dan prostaglandin.
Lilin
• Lilin atau malam adalah sebagian dari kelompok lipid.
Secara kimiawi, lilin merupakan ester dari alkohol berantai
panjang dengan asam lemak berantai panjang.
• Bedanya dengan trigliserida adalah, bahwa alkohol pada lilin
ialah alkohol monohidrat.
• Lilin adalah padatan mantap bertitik leleh rendah dapat
ditemui pada tumbuhan dan hewan. Lilin lebah yang sebagian
besar berupa mirisil palmiat, adalah ester dari milirisil alkohol
dan asam palmitat.
• Manfaat lilin diantaranya ; berguna untuk melindungi
permukaan daun dari penguapan air dan serangan mikroba.
Lilin juga melipisi kulit, rambut dan bulu unggas, sehingga tetap
lentur dan kedap air.
CH2 O (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
C
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
O
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CH O C
CH2 O C
O
Triolein (minyak)
Fosfolipid
• Fosfolipid adalah lipid berupa ester asam posfat.
• Dalam membran sel terdapat dua jenis utama fofolifid, yaitu fosfogliserida
dan sfingomyelin.
• Pada umumnya bagian ester fosfat tidak terdapat dalam keadaan bebas,
melainkan membentuk senyawa yang lebih kompleks dengan fungsi
fiologis tertentu.
• Contohnya ikatan ester fosfat (fosfotidat) dengan kolin menghasilkan
fosfotidilkolin yang lebih dikenal sebagai lesitin yang berfungsi
sebagai bahan pelumas sel syaraf dan otak.
Glikolipid
• Glikolipid ialah molekul lipid yang mengandung unit gula (karbohidrat)
biasanya dari gula sederhana seperti glukosa atau galaktosa. Serebrosida
adalah salah satu dari glikolipid yang tersusun atas satu sfingosin, asam
lemak dan gula. Serebrosida terdapat melimpah dalam jaringan otak.
Steroid
• Steroid adalah kelompok lipid yang banyak dijumpai dalam tumbuhan dan
hewan yang memiliki struktur inti siklopentanoperhidrofenantren. steroid tak
tersabunkan, karena tak dapat dihidrolisis dalam media atau suasana
basa, berbeda dengan trigliserida dan lipid kompleks.
• Hubungan kesamaan steroid dengan lipid lainnya terletak pada
kelarutannya, steroid tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik.
• Beberapa senyawa steroid yang sangat penting dalam kelangsungan hidup
organisme hidup, yaitu hormon, garam empedu, kolesterol dan sejenisnya.
• Berikut gambar struktur inti steroid dan kolesterol.
22 24 26
H C21
12 17
3 CH3
18 20 23 25
13 16 12 CH3 27
11 CH3
C D 17 16
11
13
1 CH3 D
1 C
10 14 15 2 14 15
2 8 10 8
9 9
A
B 4 6
3 7
A B 5 7
3 OH
4 6
Siklopentanoperhidrofenantren Kolesterol
Terpen
• Terpen terbentuk dari unit-unit isopren yang terkondensasi
membentuk senyawa terpen yang sederhana monoterpen seperti
minyak atsiri hingga politerpen seperti karet alam.
• Isopren mempunyai jumlah atom C adalah 5 (lima), dengan nama
lain 2-metil-1,3-butadiena atau 2-metil-2-butena.
• Terpen dikelompokkan : Hemiterpen, Monoterpen, seskuiterpen,
diterpen, sesterpen, triterpen, tetraterpen, dst.
CH2OH
CH2OH
Prostaglandin
• Kelompok ipid yang struktur biosintesisnya berhubungan dengan
asam lemak tak jenuh. Terdapat secara luas dalam tubuh manusia
yang dapat bertindak seperti hormon, mengatur aktifitas otot halus,
aliran darah, sekresi berbagai zat, obat asma dan sesak nafas.
Asam Nukleat
• Asam nukleat adalah suatu makromolekul atau polimer dari unit-unit
mononukleotida yang mempunyai fungsi esensial dalam
kelangsungan hidup organisme.
• Nukleotida mengandung satu basa nitrogen, satu unit gula (pentosa), dan
satu gugus fosfat yang berikatan dengan gula. Jika satu basa nitrogen
hanya berikatan dengan unit gula saja tanpa adanya gugus fosfat, disebut
nukleosida. Di bawah ini akan dijelaskan struktur tiap-tiap unit pembentuk
nukleotida.
• Fungsi asam nukleat yang amat penting adalah sebagai pengemban
kode genetik bagi mahluk hidup jadi berperanan dalam mekanisme
molekular, yaitu menyimpan, mereplikasi dan mentranskripsi informasi
genetika, berperan dalam metabolisme antara dan reaksi-reaksi
transformasi energi, juga berperan sebagai ko-enzim.
• Rekayasa genetik merupakan teknik pengubahan gen organisme dengan
jalan manipulasi DNA yang dikenal pula sebagai teknik DNA rekombinan
yang didefenisikan sebagai: Pembentukan rekombinan baru dari material
yang dapat diturunkan dengan cara penyisipan suatu molekul asam
nukleat yang dihasilkan di luar sel ke dalam suatu vektor, sehingga
memungkinkan penggabungan dan selanjutnya berkembang dalam host
yang baru. Proses tersebut dikenal juga sebagai Gene Cloning, oleh
karena organisme yang secara genetik terbentuk adalah identik dan
membawa seluruh potongan DNA yang telah disisipkan.
Komponen Asam Nukleat
• Nukleotida mengandung satu basa nitrogen, satu unit gula (pentosa),
dan satu gugus fosfat yang berikatan dengan gula.
• Jika satu basa nitrogen hanya berikatan dengan unit gula saja tanpa
adanya gugus fosfat, disebut nukleosida.
• Ada dua macam asam nukleat yaitu DNA dan RNA. Perbedaannya :
1. Karbohidrat yang terdapat pada asam nukleat di dalam inti sel adalah β-
D-2-deoksiribosa (A), asam nukleatnya disebut Deoksiribonucleic acid
(DNA),tapi yang terdapat pada asam nukleat sitoplasma adalah β-D-2-
ribosa (B), asam nukleatnya dinamakan Ribonucleic acid (RNA).
2. Ada empat macam basa nitrogen yang terdapat pada DNA, dua
diantaranya merupakan derivat basa nitrogen purin yakni adenin dan
guanin disingkat (A) dan (G), dan dua adalah derivat basa nitrogen
pirimidin yakni sitosin (C) dan timin (T), sedangkan dalam RNA juga
dijumpai empat macam basa yaitu adenin, guanin, sitosin, dan urasil,
masing-masing disingkat (A), (G), (C), dan (U). Urasil derivat dari basa
nitrogen pirimidin.
• Selain itu dikenal pula basa pirimidin lainnya yang tidak umum 5-
metilsitosin dan 5-hidroksimetilsitosin. Basa purin lainnya yang tidak
umum adalah 2-metiladenin dan 1-metilguanin. Selain komponen
karbohidrat dan basa nitrogen, nukleotida juga disusun oleh komponen
Pospat (H2PO4).
Struktur Nukleosida dan Nukleotida
• Nukleosida NH2
C
N
NH2
C N
NC N C
CH CH
HC C HC C
N N N N
HO–CH2 O HO–CH2 O
C C
H HH H H H H
CH2
OH OH OH
Adenosin 2’-Deoksiadenosin
(9-β-D-ribofuranosiladenin) (9-β-2’Deoksi-D-ribofuranosiladenin)
• Nukleotida
NH2
NH2
C N
C N N C
N C
CH
C
H HC C
HC C N N
O
N N
O
HO – P – O–CH2 O HO – P – O–CH2 O
HO C
HO C
H H H H H H H
Ester fosfat
CH2
OH OH OH
(9-β-D-ribofuranosiladenin –
(9-β-2’ Deoksi-D-ribofuranosiladenin –
5’-monofosfat) (AMP)
5’-monofosfat) (dAMP)
Struktur DNA dan RNA
• Unit-unit nukleotida pada polinukleotida DNA dan RNA berhubungan satu sama lain
melalui jembatan ester fosfat .Karena jembatan ester fosfat antara dua nukelotida itu
mengandung dua ikatan ester fosfat maka disebut dengan jembatan fosfodiester.
SEKIAN DAN TERIMAH KASIH
SELAMAT BELAJAR