KIMIA ORGANIK

Pertemuan ke 10
DERIVAT Asam Karboksilat
 DERIVAT Asam karboksilat

◼ Yang termasuk Derivat Asam karboksilat yaitu :

1. Garam organik
2. Ester
3. Amida
4. Halida Asam
5. Asam anhidrida
 3.Amida

❖ Amida adalah turunan asam karboksilat dengan

menggantikan gugus hidroksil dengan gugus amin.
❖ Amida merupakan turunan asam karboksilat yang
paling tidak reaktif, karena itu golongan senyawa
ini banyak terdapat di alam.
❖ Amida yang terpenting adalah protein
 Urutan kereaktivan turunan asan
karboksilat
•

Reaktivitas

Amida Ester Asam Asetat anhidrida halida asam

Tuliskan strukturnya senyawa ini untuk

dapat menjelaskan
Hal tersebut disebabkan
karena Faktor elektronik
• Turunan asam karboksilat yang mempunyai
kepolaran besar lebih muda diserang dari pada
turunan asam karboksilat dengan kepolaran
yang rendah.
• Klorida asam lebih reaktif karena klor yang
elektronegatif mempolarisasi gugus karbonil
lebih kuat dari pada gugus alkoksi atau gugus
amino.
 Penamaan

Menurut IUPAC dan Trivial Amida diberi nama sesuai asam

karboksilat induknya dengan mengganti akhiran asam at atau oat
menjadi amida.
Contoh

O
||
CH3-CH2- CH2 -C-NH2

IUPAC : BUTAN Amida

Trivial : Butirat Amida
 Jika atom nitrogen suatu amida
berikatan dengan gugus alkil atau
aril maka gugus yang berikatan
pada Nitrogen dituliskan dengan N-
 Contoh: N,N dimetil formamida


Untuk struktur siklik
 Mempunyai nama husus
diberi ahiran LAKTAM
sebagai penganti d
 Gugus laktonya
 contoh : kaprolaktam

 C6H11NO
Untuk senyawa aromatik

•Diturunkan dari nama aromatiknya

• Contoh : Benza amida
• C6H5CONH2
 Penamaan

Nama IUPAC ?

Sebutkan Nama Trivialya Sebutkan Nama trivialnya

LATIHAN,dikerjakan

1. Tuliskan Struktur Pentan amida

2. Tuliskan Struktur Orto-toluena amida
3. Tuliskan struktur etilasetamida
4. Tuliskan struktur n-n dimetilformaamida
 Sifat-sifat

1. Amida selain formamida merupakan padatan tidak

berwarna dan tak berbau, Larut dalam air dan
alkohol. Amida memiliki titik didih relatif tinggi
dibanding dengan senyawa lain dengan berat
molekul yang sama, hal ini disebabkan karena
kemampuannya membentuk ikatan hidrogen antar
molekul amida sendiri.
2. Amida secara praktis bersifat netral, sifat basa
berasal dari gugus amida dan sifat asam berasal dari
gugus asil.
 Sifat-sifat
Amida selain formamida merupakan
padatan tidak berwarna dan tak
berbau, Larut dalam air dan alkohol.

Amida memiliki titik didih relatif

tinggi dibanding dengan senyawa lain
dengan berat molekul yang sama

Amida secara praktis bersifat netral,

sifat basa berasal dari gugus amida dan
sifat asam berasal dari gugus asil.
 Ikatan Hidrogen
Amida memilki BP yang lebih tinggi hal ini disebabkan
karena kemampuannya membentuk ikatan hidrogen antar
molekul amida sendiri.
 Cara pembuatan
1. Amida dapat dibuat dari reaksi asam karboksilat dengan
amonia
O O
|| Δ //
R – C – OH+ NH3 R – C –NH2 + H2O
2. Reaksi antara halida asam dan amonia
O O
|| //
R – C – Cl + NH3 R – C –NH2 + HCl
 Cara pembuatan
(Lanjutan)
3. Reaksi antara anhidrida asam dan amonia
O O
|| //
(R – C – )2O + NH3 R – C – NH2 + RCOOH
4. Amida dapat juga dibuat dari reaksi ester dengan amonia
O O
|| //
R – C – OR + NH3 R – C –NH2 + ROH
 Cara pembuatan di Industri

Dari PATEN
Merangkum proses
pembuatan Amida dari
Paten terbaru
 Reaksi-reaksi Amida (Lanjutan)
3. Reduksi dengan litium aluminium hidrida membentuk
amina

LiAH2
CH3CONH2 CH3CH2NH2
Eter

4. Reaksi Hofmann

CH3CONH2 + Br2 + 4 NaOH CH3NH2 +

2 NaBr + Na2CO3 + 2 H2O

Metil amin
 Kegunaan amida

• Untuk Solven
1

• Untuk sintesis
2

• Untuk identifikasi asam(untuk

3 kegunaan husus )
Reaksi-reaksi Amida
4. ASIL HALIDA
4.Asil Halida (halida Asam)
 Halida asam terbentuk Bila gugus hidroksil dalam asam diganti oleh
halogen .
 Karena klorida asam yang paling populer diantara halida yang lain maka
dalam pembicaraan ini hanya mengenai klorida asam .
 Klorida asam yang dibuat dengan cara ini mempunyai banyak kegunaan
dalam sintesa. Khlorida asam merupakan turunan asam karboksilat yang
paling reaktif .

 Contoh Asil halida adalah benzoil

klorida yang merupakan gas air mata
(lachrymator) .
 Penamaan

 Menurut IUPAC klorida asam diberinama menurut

asam karboksilatnya dengan imbuhan asam –at diubah
menjadi –il klorida atau Il unsur halidanya
 Menurut nama Umum/Trivial sesuai dengan namanya
dan di imbuhan asam –at diubah menjadi –il klorida.
Contoh :
 CH3 CH2 CH2 CH 2COCl IUPAC : pentanoil klorida
Trivial :......... klorida
 ❖ Dapat meyebabkan kanker.
Berbahaya jika tertelan.
Menyebabkan iritasi kulit.
Dapat menyebabkan reaksi
 dalah cairan tak
berwarna dan berkabut alergi pada kulit.
C6H5COCl dengan bau Menyebabkan kerusakan mata
yang menusuk. yang serius.
Toksik jika terhirup.
Benzoil klorida Dapat menyebabkan iritasi
pada saluran pernafasan.
H373: Dapat menyebabkan
kerusakan pada organ melalui
paparan yang lama atau
berulang.
 Cara pembuatan

 Klorida asam dapat dibuat dari asam karboksilat dengan

tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen aktif lainnya
seperti fosforus triklorida (PCl3)
a. 3RCO2H + PCl3 P (OH)3 + 3 RCOCl
suatu khlorida asam
 3 CH3CO2H + PCl3 P (OH)3 + 3 CH3COCl
Asetil khlorida
b. CH3CO2H + PCl5 P OCl3 + CH3COCl + HCl

 c. RCO2H + SOCl2 RCOCl + HCl  + SO2

Cara pembuatan di Industri

 PATEN Acyl Halida

 CONTOH PATEN

Cari Paten
terbaru
Paten dibuat tahun 1988
 CONTOH PATEN

Paten dibuat tahun 1972

 Reaksi-reaksi Klorida asam
1. Reaksi dengan air (hidrolisis) akan membentuk asam
karboksilat
CH3COCl + H2O CH3COOH + HCl
Asetil khlorida
2. Reaksi dengan alkohol (alkoholisis) akan membentuk ester
C6H5COCl + CH3COH C6H5COOCH3 + HCl
Benzoil klorida Ester
3. Reaksi dengan amonia (ammonolisis) membentuk
Amida
CH3COCl + 2 NH3 CH3CONH 2 + NH4 Cl
Aseti klorida aset amida
4. Bila bereaksi dengan garam organik akan membentuk asam
anhydrida
 Δ
 CH3COCl + RCO2Na NaCl + (CH3CO)2O
 Aseti klorida Asam asetat anhidrida
 5. Anhidrida asetat

 Adalah senyawa sintesis yang

merupakan 2 molekul asam yang
melepaskan molekul airnya .
 Strukturnya sbb :
Anhidrida asetat
 Kegunaan :
1. Untuk sintesis
Contoh untuk membuat
sellulosa asetat.
2. Kegunaan husus untuk untuk
analisis kualitatif dan kuantitatif
yaitu untuk menentukan adanya
gugus hidroksil dan jumlahnya dlm
senyawa organik .
 1. Asam oksalat
asam
asetat 2. Asam malonat
anhidrid
terdiri dari 3. Asam suksinat

4. Asam Glutarat

5. Asam maleat

6. Asam Fumarat
Kegunaan Asam Oksalat

1.Memucatkan jerami, serat lilin, dan lain-lain.

2.Membuat lapisan pelindung pada logam untuk mencegah korosi.
3.Membersihan radiator, mesin pembangkit uap dan reaktor dari
logam yang tidak diinginkan,
4.Sebagai bahan pembuat selluloid dan rayon, bahan peledak,
pemurnian gliserol dan stearin, penyamakan kulit, pembuat zat warna,
5.Sebagai reagen pada laboratorium dalam analisis volumetrik.
Sifatsifat Asam asetat anhidrid

1
Berupa cairan dengan boiling
point 139,9 0 C

Memiliki aroma yang sama

2 dengan asam

3
Diperdagangkan dengan kadar
75-95 %

Untuk Produk industry yang akan di rancanng

bagaimana memperoleh kadar yang lebih tinggi
dari industry sebelumnya
 Reaksi2 Asam asetat anhidrid
1. Hidrolisis
akan menghasilkan asamnya,
Tulis persamaan reaksinya
2. Alkoholisis
akan menghasilkan Ester dan asam karboksilat
Tulis persamaan reaksinya
3. Amonolisis
akan menghasilkan Amida dan asam karboksilat.
Tulis persamaan reaksinya
Selamat Belajar