Senyawa Karbonil:

ASAM KARBOKSILAT dan

ESTER

1 01:34
 Fernandesta situngkir
Ribka lumban gaol
Elsea r Aritonang

2 01:34
 ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat merupakan golongan
senyawa karbon yang mempunyai gugus
fungsional –COOH terikat langsung pada
gugus alkil, sehingga rumus umum asam
karboksilat adalah : CnH2nO2
Struktur Senyawa :

O
R – C – OH atau R –
COOH
3 01:34
 Beberapa Senyawa Asam Karboksilat

4 01:34
 TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana,

akhiran a diganti oat dan di depannya ditambah kata asam.
Jadi, asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat.

Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama

seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada
pada ujung rantai C.

5 01:34
 Cara Penamaannya :
a)Rantai pokok yang paling panjang
O

yang mengandung gugus fungsi — C — OH.

Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi
akhiran oat.
 
b)Penomoran dimulai dari gugus fungsi.
 
c)Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang
atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian
nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor
6
satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan. 01:34
Contoh:
O

CH3 — CH — C — OH
|
CH3
asam 2-metil propanoat

01:34 7
 NAMA TRIVIAL ASAM KARBOKSILAT
Nama trivial asam karboksilat diambil dari nama asal
asam tersebut di alam.

Contoh :
Rumus Nama Trivial Sumber/AsalMula
Struktur
O Asam formiat Ditemukan pada
  atau asam semut semut
H    C     OH Formicarufa
C3H7COOH Asam butirat Butirat terdapat
dalam
mentega(butter)
C4H9COOH Asam valerat Ditemukan pada
akar tanaman
8 valere 01:34
 ISOMER ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat seperti aldehid juga

tidak mempunyai isomer posisi karena
gugus fungsinya di ujung rantai C.
Karena yang dapat berubah hanya
struktur alkil, maka isomernya adalah
isomer struktur.
9 01:34
 SIFAT ASAM KARBOKSILAT

❶ Sifat Fisika
❷ Sifat Kimia

10 01:34
 ❶ Sifat Fisika

A)      WUJUD
Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-
suku yang lebih tinggi berupa zat padat.

B)      KELARUTAN DALAM AIR

Suku-suku rendah (C1–C4) mudah larut, namun
makin banyak atom C dalam molekul kelarutan makin
berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak
dapat larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan
asam alkanoat suku tinggi C10 berbentuk padatan.

11 01:34
 c) Titik didih dan lelehnya tinggi, karena antara
molekulnya terdapat ikatan Hidrogen.

d)    Merupakan asam lemah. Makin panjang

rantai C makin lemah asamnya.

12 01:34
 ❷ Sifat Kimia

a)      Direaksikan dengan basa membentuk

garam.

O
Contoh :O

CH3 — C — OH + NaOH → CH3 — C — ONa + H2O

Asam etanoat Natrium etanoat

13 01:34
b)      Direaksikan dengan alkohol membentuk ester.

Contoh :
O O

CH3 — CH2 — C — OH + CH3OH → CH3 — CH2 — C — OCH3 +

H2 O
Asam propanoat Metanol Metil propanoa

14 01:34
 1. Reaksi dengan Basa (penyabunan)

R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

sabun
2. Reaksi esterifikasi
Reaksi- H SO
R-COOH + R’-OH 2→ 4 R-COOR’ + H2O

Reaksi Asam
karboksilat
Alkohol ester

Asam 3. Reaksi dengan PCl5

R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
Kaboksilat alkanoilklorida
4. Reaksi dengan NH3
R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2O
amida
5. Reaksi dengan Cl2
CH3-CH2-COOH + Cl2 → R-CHCl-COOH + HCl
15 Asam 2-monokloropropanoat
01:34
 Kegunaan Asam Karboksilat
1)      Asam Formiat (Asam Semut/Asam Metanoat)
Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat
mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.
O O

H — C — OH H —C — OH
gugus asam gugus aldehid

Kegunaan asam format yaitu untuk

mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan
pada proses pencelupan tekstil.
16 01:34
2) Asam Asetat (Asam Cuka/Asam Etanoat)
Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat
dengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidak
berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.

3) Asam Sitrat
Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, digunakan
untuk pengawet buah dalam kaleng.

17 01:34
4) Asam Stearat
Asam ini berbentuk padat, berwarna putih.
Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan
untuk pembuatan lilin.

5)      Asam karboksilat lainnya

a) Asam laktat pada susu
b) Asam tartrat pada anggur
c) Asam valerat pada mentega
d) Asam glutamat pada kecap (garam glutamat
dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamat
dipakai untuk penyedap masakan).

18 01:34
 Dampak Negatif dari Penggunaan
Asam Karboksilat
1) Asam Asetat

Luka bakar

Kerusakkan mata permanen

Iritasi pada membran mukosa

Asam asetat mudah terbakar jika suhu ruang melebihi 39°C

(102°F), dan dapat membentuk campuran yang mudah
meledak diudara (ambang ledakan 5,4% - 16%).
19 01:34
 2)      Asam Sitrat

Iritasi pada kulit dan mata jika terkena asam sitrat kering,
mengkonsumsi terlalu banyak dapat merusak email gigi,
dalam konsentrasi tinggi dapat merusak rambut.
3)      Asam Glutamat (MSG)

Penurunan Fungsi Otak

Kanker
Hipertensi
Menimbulkan Chinese Restaurant Syindrome
Asma
Diabetes

20
Serta berbagai masalah kesehatan lainnya. 01:34
 Gambar

21 01:34
22 01:34
 4) Asam Asetat
Glacial
Komersial dibuat dengan mereaksikan methanol dan karbon monoksida atau
oksida etilen. Bahan asal dari reaksi ini disintesa dari gas alam, minyak bumi, atau
batubara.
Cuka, larutan 3-6% asam asetat dalam air, dibuat melalui peragian dari sari
buah apel sari buah lain, atau anggur atau dari pengeceran asam asetat sintesis.

5) Asam Oksalat

Asam oksalat (HO2C – CO2H) zat padat yang

korosif dan beracun. Terdapat dalam jumlah sedikit
dalam banyak tanaman, seperti oksalis dan bayam.
Asam oksalat dipakai sebagai penghilang karat dan
sebagai pereaksi dalam pembuatan zat warna.

23 01:34
 Pembuatan Asam Karboksilat
1. Hidrolisis dari Asam Karboksilat

Gugusan karbonil dari turunan asam karboksilat (kecuali nitril) mempunyai

dua ikatan. Satu dari ikatan ini ialah pada hidroogen, gugusan alkil atau aril.
Ikatan lainya ke atom yang elektronegatif: X,O, atau N.
Apabila turunan tersebut dipanaskan dalam larutan asam atau basa, maka
atom yang elektronegatif dapat pecah dari atom karbonilnya. Bila pemecahan
dilakukan dalam larutan asam, bagian karbonil dari turunan asam diubah
menjadi suatu asam karboksilat. Bila reaksi dilakukan dalam larutan basa maka
bagian karbonil membentuk ion karbokslilat. Ion karboksilat ini berubah
menjadi asam karboksilat dengan jalan mengasamkan.
24 01:34
 2. Oksidasi Alkohol Primer dan Aldehid

Oksidator kuat seperti kromoksida (CrO3) atau

kalium permagnat (KMnO4) mengubah alkohol
primer menjadi asam karboksilat dalam suasana
asam atau menjadi karboksilat dalam suasana basa.
Oksidasi dari aldehid dengan oksidator kuat atau
lemah juga menghasilkan asam karboksilat atau
karboksilat.

25 01:34
 4. Oksidasi senyawa alkil
3. Oksidasi Alkena aromatik

Oksidasi alkena yang Asam karboksilat

mengandung satu aromatik dapat dibuat
atom hidrogen pada melalui oksidasi dari
satu dari atom karbon alkil benzena. Cincin
yang mempunyai aromatik, seperti
ikatan rangkap (=CH – benzena atau cincin
R) dengan oksidator piridin, tanpa cincin
kuat menghasilkan samping alkil tidak
asam karboksilat. mudah dioksidasi.
26 01:34
 5. Reaksi Grignard

Karbon negatif dari pereaksi Grignard (RMgX)

dapat masuk ke karbon positif. Dari gugusan
karbonil. Karbon dioksida mempunyai gugusan
karbonil dan seperti senyawa karbonil lainnya,
atom karbonnya dapat dimasuki oleh pereaksi
Grignard.

27 01:34
 Keasamaan dari Asam
Karboksilat

Pengukuran kekuatan asam

Resonansi dan kekuatan asam
Efek induksi dan kekuatan asam
Garam dari asam karboksilat

28 01:34
 REAKSI LAIN DARI ASAM KARBOKSILAT

1. Reduksi 2. Esterfikasi

LiAlH₄
CH₃CO₂HH₂O H⁻ CH₃CH₂OH O O
Asam
asetat etanol
RCOH +Suatu
Suatu R’ OH RCOR’ + H₂O
asam Suatu
alkoho
karboksil ester
l
at

29 01:34
 Kegunaan Asam Karboksilat
1. Asam asetat
 Sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.
 Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
 Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
 Dalam konsentrasi rendah, sebagai antibakteri dan deodorant alami

2. Asam oksalat
 Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya
sebagai garam natrium atau kalsium.
 Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna
 Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
30  Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi
01:34
lainnya.
 ESTER

01:34 31
 Molekul Ester
Ester merupakan salah satu gugus fungsi dari golongan
senyawa karbon. Ester adalah senyawa dengan gugus fungsi –
COO – dengan struktur R – COO – R’ (dimana R menyatakan
suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R’ merupakan rantai
karbon). Ester merupakan senyawa turunan dari alkana silat yaitu
alkanoat. Ester mempunyai rumus umum molekul Cn H2n O2.

32 01:34
 Ester
Contoh Ester Sari Buah-Buahan

Nama Senyawa Aroma No Ester Aroma

                
Etil formiat Rum
1. Etil asetat     Penghapus cat
kuku
n-pentil asetat Pisang
2. Metil salisilat Tanaman
Isopentil asetat Buah pir wintergreen
3. Benzil Ceri
n-oktil asetat Jeruk manis butirat             
  
Metil butirat Apel
4. Etil Buah-buahan
propionat   
Etil butirat Nanas
5. Benzyl asetat Buah persik
n-propil butirat aprikot 6. Etil fenilasetat Madu

33 01:34
 TATA NAMA IUPAC
Ester mempunyai nama IUPAC alkil alkanoat. Tata
nama ester hampir sama dengan tata nama asam
karboksilat, tetapi nama asam diganti dengan nama
alkil dari R′ karena atom H dari gugus –OH diganti
dengan gugus alkil.

CH3CH2COOCH3 metil propanoat

etil etanoat

34 01:34
 Sifat-sifat ESTER
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang
memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah
sehingga banyak digunakan sebagai pengharum
(essence), sarirasa dalam industri makanan dan
minuman. Ester yang digunakan biasanya yang
berwujud cair pada suhu dan kamar.

Mudah terbakar dan mudah bercampur dengan air

serta alkohol memilikin titik didih yang cukup tinggi
dibandingkan dengan asam alkana. Hal ini disebabkan
karena molekul alkohol mengandung gugus-gugus –
OH yang lebih rendah daripada gugus-gugus –OH
35 01:34
yang polar.
 Sifat-sifat Ester Berdasarkan
Reaksi Kimianya

Reaksi hidrolisis ester, reaksi

hidrolisis ester berarti terjadi reaksi
kimia antar ester dengan air. Reaksi ini
dapat berlangsung tak balik atau
ireversible. Oleh sebab itu reaksi ini
berlangsung dan menghasilkan asam
karboksilat dengan alkohol dengan
rendaman lebih baik dibandingkan
alkohol dan daripada hidrolisis ester
dalam suasana asam. Hasil ini reaksi
36
berupa garam kaboksilat. 01:34
 Keisomeran Ester

Isomer Struktur
Isomer struktur pada ester dimulai pada
ester dengan jumlah atom karbon tiga.

Isomer Fungsi
Ester dan asam karboksilat merupakan
isomer fungsi karena keduanya memiliki
01:34
rumus molekul yang sama, yaitu CnH₂nO₂.
37
 Reaksi-reaksi Ester
a. Reaksi hidrolisis
Dalam suasana Asam

Reaksi hidrolisis R – COO – R’ + H₂O R – CO – OH + R’ – OH

ester dalam Ester Asam Karboksilat Alkohol
suasana asam
menghasilkan
asam karboksilat
dan alkohol,
namun bila
reaksi hidrolisis Dalam suasana Basa
dilangsungkan
dalam suasana R – COO – R’ + OH⁻ R – CO – O⁻ + R’ – OH
basa diperoleh
garam Ester Ion Karboksilat Alkohol
karboksilat dan
alkohol.
38 01:34
 b. Reaksi dengan Amonia
Ester dan
O O
membentuk
0⁰
bereaksi ClCH₂COCH₂CH₃ + NH₃ 1 jam ClCH₂CNH₂ + CH₃CH₂OH
Kloroasetamid
dengan Etil kloroasetat a (80%)
amonia
amida dan
alkohol.

39 01:34
 c. Transesterifikasi
Ester dapat
melakukan
reaksi
transesterifikas
i dengan O O
alcohol H⁻ kalor

sehingga COH + CH₂OH COCH₃ + H₂O

menghasilkan Asam
metanol Metil benzoat
ester yang benzoat
berbeda. Hasil
samping
diperoleh
alkohol.

40 01:34
 d. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Reaksi antara
suatu ester
dengan OH
pereaksi R–C–R
RCOR’
Grignard Suatu
ester
H₂O, H⁺ “
R
merupakan ” Dua gugus R”
Suatu
cara istimewa alkohol
yang sama
dalam tersier
pembuatan
alkohol
tersier.

41 01:34
 Kegunaan Ester
1. Ester yang berasal dari buah-buahan digunakan untuk aroma
(essence) pada makanan.
2. Ester lemak untuk membuat mentega, margarin, dan sabun.

42 01:34
 Kegunaan Ester
1. Dalam bidang farmasi ester yang
paling populer adalah obat
penghilang rasa sakit serta pelemas
otot. Contohnya : Aspirin dan
Minyak gosok.

2. Amil Asetat banyak digunakan

sebagai pelarut untuk dammar dan
lak.

43 01:34
 Sintesis Senyawa Ester

Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam

karboksilat dengan alkohol pada suasana asam.

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH

dan alkohol melepaskan gugus H yang dikeluarkan
sebagai H2O.

44 01:34
 CHEMISTRY
Sampai Jumpa di Presentasi Kami
45
Selanjutnya…………………… 01:34