Senyawa Karbonil:

ASAM KARBOKSILAT dan

ESTER
ZENKO ERWIN ARDIANSYAH XII MIPA 1

13:23
 ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat merupakan golongan
senyawa karbon yang mempunyai gugus
fungsional –COOH terikat langsung pada
gugus alkil, sehingga rumus umum asam
karboksilat adalah : CnH2nO2
Struktur Senyawa :

R – C – OH atau R
– COOH 13:23
Beberapa Senyawa Asam Karboksilat
Rumus Senyawa Nama Senyawa
O Asam Metanoat
//
H — C — OH
O Asam Etanoat
//
CH3 — C — OH
O Asam Propanoat
//
C2H5 — C — OH
O Asam Butanoat
//
C3H7 — C — OH

13:23
 TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana,

akhiran a diganti oat dan di depannya ditambah kata asam.
Jadi, asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat.

Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama

seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada
pada ujung rantai C.

13:23
Cara Penamaannya :
a)Rantai pokok yang paling panjang
O

yang mengandung gugus fungsi — C — OH.

Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi
akhiran oat.

b)Penomoran dimulai dari gugus fungsi.

c)Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang

atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian
nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor
satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan. 13:23
Contoh:
O

CH3 — CH — C — OH
|
CH3
asam 2-metil propanoat

13:23
 NAMA TRIVIAL ASAM KARBOKSILAT
Nama trivial asam karboksilat diambil dari nama asal
asam tersebut di alam.

Contoh :
Rumus Nama Trivial Sumber/AsalMula
Struktur
O Asam formiat Ditemukan pada
atau asam semut semut
H C OH Formicarufa
C3H7COOH Asam butirat Butirat terdapat
dalam
mentega(butter)
C4H9COOH Asam valerat Ditemukan pada
akar tanaman
valere 13:23
ISOMER ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat seperti aldehid juga

tidak mempunyai isomer posisi karena
gugus fungsinya di ujung rantai C.
Karena yang dapat berubah hanya
struktur alkil, maka isomernya adalah
isomer struktur.
13:23
Contoh : O

Isomer struktur C4H9 C — OH

CH3 — CH2 —
CH2 — C — OH asam butanoat
O

CH3 — CH — C —
OH |
CH3
asam 2-metil propanoat
13:23
SIFAT ASAM KARBOKSILAT

❶ Sifat Fisika
❷ Sifat Kimia

13:23
❶ Sifat Fisika

A) WUJUD
Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan
suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.

B) KELARUTAN DALAM AIR

Suku-suku rendah (C1–C4) mudah larut, namun
makin banyak atom C dalam molekul kelarutan makin
berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak
dapat larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan
asam alkanoat suku tinggi C10 berbentuk padatan.

13:23
c) Titik didih dan lelehnya tinggi, karena
antara molekulnya terdapat ikatan
Hidrogen.

d) Merupakan asam lemah. Makin panjang

rantai C makin lemah asamnya.

13:23
❷ Sifat Kimia

a) Direaksikan dengan basa membentuk

garam.

O O
Contoh :

CH3 — C — OH + NaOH → CH3 — C — ONa + H2O

Asam etanoat Natrium etanoat

13:23
b) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester.

Contoh :
O O

CH3 — CH2 — C — OH + CH3OH → CH3 — CH2 — C — OCH3 +

H2O
Asam propanoat Metanol Metil propanoa

13:23
 1. Reaksi dengan Basa (penyabunan)

R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

sabun
2. Reaksi esterifikasi
Reaksi-Reaksi H SO
R-COOH + R’-OH 2→ 4 R-COOR’ + H2O

Asam Asam
karboksilat
Alkohol ester

Kaboksilat 3. Reaksi dengan PCl5

R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
alkanoilklorida
4. Reaksi dengan NH3
R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2O
amida
5. Reaksi dengan Cl2
CH3-CH2-COOH + Cl2 → R-CHCl-COOH + HCl
Asam 2-monokloropropanoat
13:23
ESTER
 Molekul Ester
Ester merupakan salah satu gugus fungsi dari golongan
senyawa karbon. Ester adalah senyawa dengan gugus fungsi –
COO – dengan struktur R – COO – R’ (dimana R menyatakan
suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R’ merupakan rantai
karbon). Ester merupakan senyawa turunan dari alkana silat yaitu
alkanoat. Ester mempunyai rumus umum molekul Cn H2n O2.

13:23
 Ester
Contoh Ester Sari Buah-Buahan

Nama Senyawa Aroma No Ester Aroma

Etil formiat Rum

1. Etil asetat Penghapus cat
kuku
n-pentil asetat Pisang
2. Metil salisilat Tanaman
Isopentil asetat Buah pir wintergreen
3. Benzil Ceri
n-oktil asetat Jeruk manis butirat

Metil butirat Apel

4. Etil Buah-buahan
propionat
Etil butirat Nanas
5. Benzyl asetat Buah persik
n-propil butirat aprikot 6. Etil fenilasetat Madu

13:23
 TATA NAMA IUPAC
Ester mempunyai nama IUPAC alkil alkanoat. Tata
nama ester hampir sama dengan tata nama asam
karboksilat, tetapi nama asam diganti dengan nama
alkil dari R′ karena atom H dari gugus –OH diganti
dengan gugus alkil.

CH3CH2COOCH3 metil propanoat

etil etanoat

13:23
Sifat-sifat ESTER
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang
memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah
sehingga banyak digunakan sebagai pengharum
(essence), sarirasa dalam industri makanan dan
minuman. Ester yang digunakan biasanya yang
berwujud cair pada suhu dan kamar.

Mudah terbakar dan mudah bercampur dengan air

serta alkohol memilikin titik didih yang cukup tinggi
dibandingkan dengan asam alkana. Hal ini disebabkan
karena molekul alkohol mengandung gugus-gugus –
OH yang lebih rendah daripada gugus-gugus –OH
13:23
yang polar.
Sifat-sifat Ester Berdasarkan
Reaksi Kimianya

Reaksi hidrolisis ester, reaksi

hidrolisis ester berarti terjadi reaksi
kimia antar ester dengan air. Reaksi ini
dapat berlangsung tak balik atau
ireversible. Oleh sebab itu reaksi ini
berlangsung dan menghasilkan asam
karboksilat dengan alkohol dengan
rendaman lebih baik dibandingkan
alkohol dan daripada hidrolisis ester
dalam suasana asam. Hasil ini reaksi
berupa garam kaboksilat. 13:23
Keisomeran Ester
Isomer Struktur
Isomer struktur pada ester dimulai pada
ester dengan jumlah atom karbon tiga.

Isomer Fungsi
Ester dan asam karboksilat merupakan
isomer fungsi karena keduanya memiliki
rumus molekul yang sama, yaitu CnH ₂nO₂.
13:23
 TERIMA KASIH
_