Kimia Organik II

Turunan Asam Karboksilat

Zehan Andriana, S.Si., M.Sc

PROGRAM STUDI FARMASI

STIKES HI
 Turunan Asam
karboksilat
Senyawa yang menghasilkan asam karboksilat (RCO-OH) bila direaksikan dengan
air, melalui reaksi hidrolisis dalam lingkungan Asam/Basa.
 Tata Nama Turunan
Asam Karboksilat
Secara umum penamaan turunan asam karboksilat adalah dengan mengganti Asam –
oat dengan akhiran maupun awalan dari turunan asam karboksilat.
1. Halida Asam ; mengganti As –oat dengan akhiran –oil/ -il Halida

Asam Etanoat Asam Benzoat Asam Sikloheksana

karboksilat

Etanoil Klorida Benzoil Bromida Sikloheksana karbonil

Klorida
2. Anhidrida Asam
- Jika Simetris maka ganti “Asam” dengan Anhidrida berdasarkan Asam Karboksilat
yang berhubungan

Anhidrida Asetat Anhidrida Benzoat Anhidrida suksinat

- Jika anhidrida tidak simetris – susun kedua asam secara alfabetis.

Anhidrida Asetat benzoate

3. Amida
- Jika terdapat gugus –NH2 tidak tersubstitusi, maka;
- Ganti asam –oat atau asam –ic dengan akhiran –amida, atau
- Ganti akhiran Asam karboksilat dengan –Karboksamid

Asetamida Heksanamida Siklopentana karboksamida

- Jika N banyak tersubstitusi, maka identifikasi gugus substituent dan rantai amida
utama

N-Metilpropanamida N,N-Dietilcycloheksanakarboksamid
4. Ester (Alkil Alkanoat)
- Berikan nama pada gugus R’ kemudian ganti “asam –oat” menjadi “-at”

Etil Asetat Dimetil Malonat Tersier-butil sikloheksana karboksila

 Kereaktifan Relatif Turunan Asam
Karboksilat
1. Reaktivitas turunan As. Karboksilat bergantung pada Halangan sterik, dimana
Nukleofil bereaksi lebih baik dengan gugus karbonil yang tidak memiliki halangan
sterik.
2. Berhubungan dengan adanya Gugus Pergi yang terikat pada Karbon asil
(RC=O), yang bergantung pada sifat kebasaan gugus pergi, dimana gugus pergi
yang baik merupakan senyawa basa lemah.

Turunan asam karboksilat dengan kepolaran besar akan lebh muda diserang
daripada kepolaran rendah (Faktor elektronik).
 Substitusi dalam Sintesis
- Sifat reaktif sangat membantu untuk mengubah turunan asam karboksilat yang
lebih reaktif menjadi turunan yang kurang reaktif
- Reaksi sebaliknya dari yang kurang reaktif menjadi reaktif dapat terjadi namun
dalam pendekatan yang lebih kompleks.
 Pola Umum Reaksi Turunan Asam
Karboksilat
Reaksi Substitusi Nukleofilik Asil
 Ester
Merupakan senyawa organic yang sangat berguna yang apat diubah menjadi
anekaragam senyawa lain
 Tata Nama
• Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen.
• Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.
• Ester dinamai dengan 2 kata dan tidak digabung.
SIFAT FISIK
Pembuatan Ester
 Pembuatan Ester
Konversi asam karboksilat menjadi ester dapat dilakukan dengan metode yang
melibatkan reaksi anion karboksilat dengan alkil halide primer

Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan Alkohol yang
dikatalisis dengan asam atau dikenal dengan Esterifikasi.
Mekanisme reaksi Esterifikasi Fischer
 Reaksi-Reaksi Ester
1. HIDROLISIS : ESTER  ASAM
Ester akan terhidrolisis baik dalam larutan asam maupun larutan basa.
Hidrolisis dalam asam merupakan reaksi reversible. Mekanisme reaksi merupakan
kebalikan dari mekanisme reaksi esterifikasi Fischer,
O O
C
OCH3 H+, panas OH
H2O CH3OH
berlebih
asam benzoat metanol
metil benzoat

Hidrolisis dalam basa, disebut juga reaksi saponifikasi atau reaksi penyabunan.
Reaksinya berlangsung searah.
O
O
C
OCH3
-
panas O-
OH CH3OH

metil benzoat metanol

ion benzoat
 Mekanisme reaksi saponifikasi
O
O
C
R O R' :O H R C OR'

OH

O O O
R C OR' HOR '
R C OR'
C
O H R O
OH

2. Aminolisis
Reaksi antara ester ddengan ammonia berair menghasilkan amida. Reaksi ini tidak
memerlukan katalis, dan berjalan lambat.
 Reaksi-Reaksi Ester
3. Reduksi : ESTER  Alkohol
Ester dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik, yang kadang disebut
Hidrogenolisis ester, atau oleh Litium Aluminium Hidrida (LiAlH4), dimana
apapun zat pereduksi yang digunakan akan dihasilkan sepasang alkohol.,
dimana akan menghasilkan alkohol primer 10.
4. Transesterifikasi
• Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil
(pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.
• Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.

5. Reaksi dengan reagensia Grignard

• Reaksi antara ester dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan
alkohol.
 Contoh Senyawa Ester
Seluruh lemak dan minyak secara alamiah merupakan ester yang terbentuk dari
reaksi kondensasi antara gliserol alkohol dan rantai asam karboksilat yang berbeda
(Asam lemak)
O O CH2OCOR
CHOCOR
OCH3 H3C OCH2CH2CH(CH3)2 CH2OCOR
CH3CH2CH2CH2

metil butanoat isopentil asetat struktur lemak

(dari nenas) (dari pisang) R = rantai as lemak C11-17

Nama Trivial Struktur Bau

Metil asetat CH3CO2CH3 Harum
Etil asetat CH3CO2CH2CH3 Harum
Propil asetat CH3CO2(CH2)2CH3 Buah peer
Etil butirat CH3(CH2)2CO2CH2CH3 Nenas
Isoamil asetat Pisang
CH3CO2CH2)2CH(CH3)2
Isobutil propionat Rum
CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2
 Contoh Senyawa Ester
Seluruh lemak dan minyak secara alamiah merupakan ester yang terbentuk dari
reaksi kondensasi antara gliserol alkohol dan rantai asam karboksilat yang berbeda
(Asam lemak)

Propacetamol
Zuretinol asetat
Terima Kasih