STRUKTUR

O O
X biasanya Cl atau Br

R OR' R X
Ester Asil Halida

O O O

C
R O R R NH2
Amida primer
Anhidrida asam
ESTER
TATA NAMA
 Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada
atom oksigen.
 Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan
menghilangkan kata asam.
 Ester dinamai dengan 2 kata dan tidak digabung.
SIFAT FISIK
 • Senyawa ester banyak dijumpai di alam, umumnya
berbau spesifik.
• Ikatan ester juga terdapat pd lemak hewani maupun
molekul biologis yang lain.

Isopropil asetat
(dari pisang)

OCH3 OCH2CH2CH(CH3)2
CH3CH2CH2CH2 H3C

Metil butanoat CH2OCOR

(dari nenas)
CHOCOR Struktur lemak
R = rantai asam lemak
CH2COR C11-17
 Nama Trivial Struktur Bau
Metil asetat CH3CO2CH3 Harum
Etil asetat CH3CO2CH2CH3 Harum
Propil asetat CH3CO2(CH2)2CH3 Buah peer
Etil butirat CH3(CH2)2CO2CH2CH3 Nenas
Isoamil asetat CH3CO2CH2)2CH(CH3)2 Pisang
Isobutil propionat CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 Rum
Metil salisilat o-OHC6H4CO2CH3 Myk gondopuro
 PEMBUATAN ESTER
 Ester dapat dibuat dari reaksi antara
asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis
yang disebut reaksi Esterifikasi.
Reaksi ini disebut esterifikasi Fischer (ditemukan
tahun 1895 oleh Fischer dan Speier).
 MEKANIME REAKSI
ESTERIFIKASI FISCHER
Latihan Soal
BEBERAPA REAKSI ESTER
 Hidrolisis ester
( RCOOR’ → RCOOH )
Ester akan terhidrolisis baik dalam larutan asam
maupun larutan basa.

a. Hidrolisis dalam asam merupakan reaksi reversible.

Mekanisme reaksi merupakan kebalikan dari
mekanisme reaksi esterifikasi Fischer,

berlebih
Metil benzoat asam benzoat metanol
b. Hidrolisis dalam basa, disebut juga reaksi
saponifikasi atau reaksi penyabunan. Reaksinya
berlangsung searah.
Mekanisme reaksi saponifikasi :
 BEBERAPA REAKSI ESTER
3. Aminolisis

Reaksi antara ester dengan amonia menghasilkan

suatu amida disebut Aminolisis.
Reaksi aminolisis tidak memerlukan katalis.
 BEBERAPA REAKSI ESTER
4. Transesterifikasi
 Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan
ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen
karbonil) dari alkohol yang baru.
 Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada
oksigen karbonil ester.
 BEBERAPA REAKSI ESTER
5. Reaksi dengan reagensia Grignard
Reaksi antara ester dengan 2 molekul reagen
Grignard menghasilkan alkohol.
 Lakton
❖ Asam hidroksi karboksilat apabila dipanaskan dalam
larutan asam akan membentuk ester siklis yang
disebut lakton.
❖ Beberapa senyawa lakton di alam :

❖ Bentuk lakton yang stabil adalah cincin-5 dan cincin-6.

❖ Sifat kimia lakton sama seperti ester pada umumnya.
Asam γ-hidroksibutirat γ-butiolakton

Asam δ-hidroksivalerat δ-valerolakton

HALIDA ASAM
TATA NAMA
 Klorida asam diberi nama menurut nama asam
karboksilat induknya, dengan imbuhan asam-at
diubah menjadi –il klorida.
Pembuatan Halida asam :

Mekanisme reaksi asam karboksilat + tionil klorida :

1. Asilasi Friedel-Crafts terhadap senyawa aromatis

2. Hidrolisis ( RCOCl → RCOOH )

Halida asam sangat reaktif, dengan H2O segera
menjadi asam karboksilatnya
Pada reaksi terbentuk HCl, perlu ditambah basa
(NaOH atau piridin) agar bereaksi dengan HCl tersebut
3. Alkoholisis ( RCOCl → RCOOR’ )
Perlu ditambah basa NaOH atau piridin agar
bereaksi dengan HCl yang terbentuk selama reaksi
 4. Aminolisis ( RCOX → RCONH2 )

Halida asam dengan amonia, amina primer, atau amina

sekunder segera membentuk amida
Perlu ditambahkan dua mol. ekuivalen amina; satu mol
bereaksi dengan halida asam, satu mol lagi bereaksi
dengan HCl

Benzil klorida dimetilamina N,N-dimetilbenzamida (92%)

dimetil amonium
klorida
Apabila amina yang dipakai mahal harganya atau
sulit didapat,reaksi dilakukan dengan satu mol
amina dan satu mol basa yang murah (e.g. NaOH)

2,4,6 trimetilbenzoil klorida trimetozine (Sedative)

5. Reduksi ( RCOX → RCH2OH )
Halida asam dengan reduktor LiAlH4 menghasilkan
alkohol primer
Reaksi ini jarang dilakukan karena reduksi asam
karboksilat memberikan hasil yang sama

benzoil klorida benzil alkohol (96%)

6. Reaksi dengan pereaksi Grignard
RMgX dengan halida asam menghasilkan alkohol
tersier (mengandung dua gugus sama yang
berasal dari RMgX)
Senyawa keton yang terbentuk tidak dapat diisolasi
karena segera bereaksi lebih lanjut dengan RMgX

Benzil klorida asetofenon 2-fenil-2-propanol

(tidak diisolasi) (92%)
ANHIDRIDA ASAM
TATA NAMA
 Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat
dengan menambah awalan anhidrida tanpa kata
asam.
Pembuatan anhidrida asam
Metode paling umum melalui SN-asil antara halida
asam dan ion karboksilat (baik untuk anhidrida
simetris maupun tak-simetris)

Na benzoat asetil klorida anhidrida asetat benzoat

Untuk anhidrida siklis, diperoleh dari pemanasan
asam dikarboksilat (hanya anhidrida cincin 5 dan 6
yang stabil)

Asam suksinat anhidrida suksinat

Contoh :

Anhidrida asam sering dpakai untuk asetilasi

terhadap gugus –OH (menghasilkan ester) atau
terhadap gugus –NH2 (menghasilkan amida)

anhidrida asetat
Asam salisilat asam astil salisilat
 anhidrida asetat
p-aminofenol N-asetil p-aminofenol
Beberapa reaksi anhidrida asam :
a. Hidrolisis

b. Alkoholisis
c. Aminolisis

d. Reduksi
AMIDA
TATA NAMA
 Suatu amida adalah suatu senyawa yang
mempunyai suatu nitrogen trivalen yang terikat
pada suatu gugus karbonil.
 Suatu amida diberi nama asam karboksilat
induknya, dengan mengubah imbuhan asam....oat
(atau –at) menjadi –amida.
 Amida dengan substituen alkil pada nitrogen
diberi tambahan N-alkil didepan namanya, dengan
N merujuk pada atom nitrogen.
• Ikatan amida cukup stabil seperti yang terdapat pada
ikatan antar asam amino dalam protein.

asam amino suatu protein (poliamida)

• Amida merupakan basa yang sangat lemah
(bandingkan dengan amina).

metilamina metilamonium klorida

tidak tidak terjadi
penggaraman
 Hal ini disebabkan adanya resonansi pada amida,
sehingga atom N tidak bersifat basa dan tidak
bersifat nukleofilik

Kurang basa
dibandingkan
Nitrogen amina
Pembuatan Amida
Dari halida asam atau anhidrida asam dengan
amonia, mono- atau dwisubstitusi amina (bagaimana
dengan amina tersier ?)
Pemanasan asam amino karboksilat akan membentuk
laktam (amida siklis)

O O
NH2 C H+ panas H 2C C
NH + H2O
CH2CH2CH2 OH H2C C
Asam γ–amino butirat γ-butirolaktam
 Reaksi Amida
1. Hidrolisis ( RCONH2 → RCOOH )
Amida mengalami hidrolisis menjadi asam
karboksilat dan amina bila dipanaskan dalam larutan
asam maupun basa. Hidrolisis amida oleh asam atau
basa berjalan searah (irreversible)
Mekanisme reaksinya mirip hidrolisis ester tetapi
perlu kondisi reaksi lebih kuat.
Hidrolisis oleh asam

Benzamida asam benzoat NH4 hidrogen

sulfat
 Hidrolisis oleh basa

Metilamina
N-metil propanamida Na propanoat
2. Reduksi ( RCONH2 → RCH2NH2 )

❖ Amida direduksi oleh LiAlH4 menghasilkan amina

❖ Reduksi terhadap laktam menghasilkan amina siklis

O 1. LiAlH4, eter
CH3(CH2)10 C NHCH3 2. H2O CH3(CH2)10 CH2 NHCH3

N-metildodekanamida N-metildodesilamina

O
1. LiAlH4, eter
2. H2O NHCH3
NHCH3
N-metil piperidin
N-metil--valerolaktam
 Penisilin dan Sefalosporin
▪ Adalah antibiotika yang mengandung cincin β-
laktam.
▪ Penisilin ditemukan oleh Alexander Fleming (1928);
diisolasi dari jamur Penicillium notatum.
▪ Dapat menghambat pertumbuhan bakteri
Staphylococcus aureus.
▪ Cincin β-laktam (dari Penisilin maupun Sefalosporin)
berinteraksi dengan enzim transpeptidase sehingga
enzim tersebut tidak aktif.
▪ Bakteri akan mati karena kekurangan enzim
transpeptidase yang diperlukan untuk pembentukan
dinding sel bakteri.
Benzilpenicilin
Sefaleksin
= Penicilin G
(senyawa golongan
sefalosporin) aktivitas
antibakteri lebih poten
dibanding penicilin
 Senyawa terkait dengan amida

Kelebihan Nitrogen pada metabolisme protein oleh

hewan tingkat tinggi diekskresi sebagai urea. Pada
hewan tingkat rendah ekskresi berupa amonia,
sedangkan pada reptil dan burung mengekskresi
guanidin.

Urea urea tersubstitusi guanidin

 Urea dipakai untuk sintesis golongan obat
barbiturat (untuk obat penenang) dengan cara
mereaksikan dengan dietil malonat

Urea dimetil malonat asam barbiturat

Senyawa yang terkait dg amida
Strultur parsial Golongan Contoh

Amida

Laktam

Imida
Senyawa yang terkait dg amida
Strultur parsial Golongan Contoh

Urea

Karbamat
= Uretan

Solfonamida
Terima kasih