TURUNAN

ASAM
KARBOKSILAT
Ummi Kalsum (2104034002)
Fatia Zakia Maktan (2104034005)

Dosen Pengampu :
Dra. Fatima Nisma, M.Si
Turunan Asam Karboksilat
Turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus
karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau halogen) yang
terikat pada atom karbon karbonil

kelompok turunan asam karboksilat :

a. Ester
b. Nitrit
c. Asam Halida
d. Amida
e. Asam Anhidrida
a. Ester
Ester merupakan suatu senyawa organik dengan sifat-sifat tertentu yang terbentuk
melalui penggantian atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik
(dilambangkan dengan R’).

Sementara itu untuk gugus fungsi ester adalah – COO – atau jika ditulis dengan alkilnya
R – COO – R'
 IUPAC
Adapun langkah-langkahnya adalah sebagai berikut :

1. Tentukan jenisalkil dan nama asamkarboksilat (namasistematik) yang terdapat

dalamstruktur.Contoh

Tata Nama
Ester
2. Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata
“asam”).Contoh: Nama : Etil Etanoat
Tata Nama Ester
TRIVIAL
Sifat Fisika

1). Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat
molekulnya sebanding.
2). Ester dapat larut dalam pelarut organik.
3). Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.
4) Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.
Sifat Kimia
• Hidrolisis
Hidrolisis ester akan menghasilkan asamkarboksilat dan alkohol. Contoh:

• Reaksi dengan amonia

Ester bereaksi denganamonia dan membentuk amida dan alkohol. Contoh :
Sifat Kimia
• Transesterifikasi
Ester dapat melakukan reaksitransesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang
berbeda.Hasil samping diperoleh alkohol. Contoh :

• Reaksi dengan pereaksi Grignard

Ester bereaksi denganpereaksi Grignard membentuk suatuketon. Contoh :
Sifat Kimia
• Reduksi
Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromatakan
menghasilkan alkohol primer. Contoh :
Reaksi Pembuatan Ester
• Mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol

• Mereaksikan klorida asam dengan alcohol

• Mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol

Kegunaan Ester
a. Ester rantai pendek (ester yang memiliki atom karbon kurang dari 10) digunakan sebagai essen
buah-buahan

b. Ester dari gliserol dengan asam karboksilat suku tinggi digunakan sebagai bahan makanan dan
sebagai bahan untuk membuat sabun
Reaksi-Reaksi Ester
• Reaksi Hidrolisis
Reaksi hidrolisis selalu melibatkan air, namun dalamreaksi hidrolisis ester dibantu
mempercepatnya denganasam (H+). Hasil reaksi iniberupa asamkarboksilat dan alcohol
Reaksi-Reaksi Ester
• Reaksi Saponifikasi
Reaksi ini dikenal dengan reaksi penyabunan. Maksudnya, sabun dibuat dan harus melalui
proses reaksi ini. Reaksi ini menghasilkan garam alkanoat serta alcohol. Syaratnya, ester harus
bereaksi dengan basa kuat. Berikut skema reaksi saponifikasi
 b. Nitril
nitril adalah senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tiga C dengan N. Rumus umum nitril
adalah R-C≡N
Tata Nama
IUPAC TRIVIAL

Dalam system tata nama IUPAC nitritdiberi nama Beberapa nitril diberi namamenurut nama trivial asam
berdasarkan rantai induk alkananya, atom C yang terikat karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam -
pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama oat dengan -o nitril, jika huruf akhirnya tidak berupa -
alkana itu diberi mana akhiran “nitril” o
Sifat-Sifat Nitril

• Berwujud cair dalam suhu ruang

• Mengalami reaksi hidrolisis menghasilkan asam karboksilat
• Larut dalam air
• Memiliki titik didih yang sangat tinggi
• Bersifat elektronegatif
Pembuatan Nitril
1.Amoksidasi Dalam ammonoxidation
Contoh dari amoksidation adalah Hidrokarbon sebagian teroksidasi dengan adanya
amonia.dilakukan dalam skala besar untuk akrilonitril :

CH3CH = CH2 + 3/2 O2 + NH3 → NCCH = CH2+ 3 H2O

sebuah produk yang dihasilkan dari proses ini adalah asetonitril. kebanyakan turunan dari
benzonitril serta isobutironitril yang disusu oleh amoksida

2.Hydrocyanation
Contoh dari hydrocyanation adalah produksi adiponitril dari 1,3-butadiena:
CH2= CH-CH = CH2 + 2 HCN → NC (CH2) 4CN
Kegunaan Nitril
Nitril merupakan senyawa organik yang luas penggunaannya dalam industri kimia, sebagai
contoh :
-asetonitril digunakan sebagai pelarut
-adiponitril untuk prekursor nilon-6,6
-akrilonitril sebagai prekursor serat akrilonitril dan plastik

Akan tetapi, nitril bersifat toksik, mutagenik, dan karsiogenik. sehingga dapat menyebabkan
berbagai gangguan kesehatan, dan dapat mencemari lingkungan
Reaksi-Reaksi Nitril
• Reaksi Hidrolisis
Ikatan rangkap karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi
gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa

- Sintesis sianida dalam suasana asam.

- Sintesis sianida dalam suasana basa.

c. Asam Halida
Asil Halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari asam karboksilatdengan mengganti
gugus -OH pada karbonil dengan gugusan halogen.Gugusan halogen ini dapat berupa F, Cl,
Br, I (gol. VIIA). Rumus umumnya :
Tata Nama Asam Halida
TRIVIAL
Banyak nama turunan dari nama trivial asam
karboksilat dimana akhiran asam -at atau asam -oat
nya diubah menjadi alhehida
IUPAC
- Nama aldehid diturunkan dari nama alkana
induknya dengan mengubah akhiran -a menjadi -al
-atom karbon pada -CHO diberi nomor 1, tetapi
nomor tidak perlu dicantumkan

Asam Asetat asetaldehida Etanal 2- butenal

Sifat Fisika Asam Halida
• Asil halida suku rendah (berantai pendek) berbentuk cairan, di udara berasap. Sedangkan yang suku
tinggi (berantai panjang) merupakan zat padat.
• Larut dalam air bila berasal dari asam karboksilat yang larut dalam air.
• Tidak dapat terionisasi.
• Metanoil halida, tidak dapat diisolasi pada temperatur kamar, sebab pada suhu diatas -80 ℃ terurai
menjadi CO dan HCl.
• Merupakan larutan tidak berwarna, dan berbau tajam.
Sifat Kimia Asam Halida
1.) Hidrolisis yaitu pemisahan oleh air dan membentuk asam karboksilat.Contoh :

2.) Reaksi dengan alkohol. Reaksi antar senyawa organik dengan suatu alkohol dirujuk sebagai
alkoholisis. Alkoholisis asil halida bermanfaat untuk sintesis ester. Contoh :
Sifat Kimia Asam Halida
3). Reaksi dengan ammonia dan amina. Produk organik dari reaksi ini adalah amida. Contoh
Pembuatan Asam Halida
1). Pembuatan dari asam/garam karboksilat dengan tionil klorida atau sulfuril klorida. Contoh :

2). Pembuatan dari garam karboksilat direaksikan dengan fosfor oksiklorida (POCl3). Contoh :
Kegunaan Asam Halida
1. Flourin
- Na2SiF6 dicampur dengan pasta gigi untuk menguatkan gigi.
- NaF bisa digunakan sebagai pengawet kayu

2. klorin
- Cl2 digunakan sebagai desinfektan untukmembunuhkuman-kumanyang bisa menyebabkan berbagai
penyakit.
- KCI digunakan untukpupuk.

3. Bromin
- NaBr digunakan sebagai obat penenang saraf.
- AgBr digunakan untuk film fotografi.
Reaksi-Reaksi Asam Halida
• Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian, dalam hal ini gugus hidroksil, dengan halida dari asam
halida. Produk yang dihasilkan adalah alkil halida atau haloalkana dan air. Sebagai contoh, ketika etanol
direaksikan dengan asam klorida, maka reaksi substitusi yang terjadi:
Reaksi-Reaksi Asam Halida
• Reaksi Adisi

Adisi asam halida terhadap alkuna atau alkena dengan aturan Markovnikov, Atom H dari asam halida akan
berikatan dengan atom C dari alkena atau alkuna yang mengikat lebih banyak atom H, atau atom halida
akan berikatan dengan atom C dari alkena atau alkuna yang mengikat lebih sedikit atom H
d. Amida
merupakan gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu
atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional, berikut rumus struktur
amida :
Tata Nama Amida
IUPAC
Dalam senyawa amida, gugus fungsi asli berkaitan dengan gugus -NH2. Dalam
pemberian Namanya, akhiran -Oat atau -At dalam nama asam induknya diganti dengan
kata amida,

Contohnya :
-CHCONH2 (metanamida)
-CH3CONH2 (etanamida)
-CH3CH2CONH2 (propanamida)
Sifat-Sifat Amida
a. polar
b. mudah larut di dalam air karena adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya
ikatan hydrogen
c. umumnya berupa padat pada suhu kamar
d. Dapat direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan amina
Pembuatan Amida
1. Dari asam karboksilat : melalui reaksi pembuatan garam amoniumnya

kemudian garam ini dipanaskan hinggaterjadi pembentukan amida :

2. Dari asil klorida yang direaksikan dengan amonia:

Kegunaan Amida
•Senyawa amida jenuh rantai Panjang dipakai intermediet dalam produksdi tekstik tahan air tipe
Zelan dan Velan
•Sebagai bahan baku setengah jadi untuk produksi fatty nitril dan fatty amina
•Amida dapat digunakan untuk identifikasi asam yang berbentuk cair
•Amida dapat digunakan untuk sintesis nilon
•Memperbaiki sifat-sifat dari tinta yaitu membantu slip, mengurangi blok,dan tack
 Reaksi-Reaksi Amida
REAKSI SAPONIFIKASI REAKSI DEHIDRASI

a. Asam : dengan asam sulfat atau HCl encer, Reaksi dehidrasi menggunakan P4O10
menghasilkan :

b. Basa : dengan NaOH encer, menghasilkan

 e. Asam Anhidrida
Asam Anhidrat merupakan suatu senyawa organic yang memiliki dua gugus asil (RC=O)
yang terikat pada atom oksigen yang sama, berikut adalah rumus struktur asam anhidrida
Tata Nama Asam Anhidrida
IUPAC
• Mengikuti nama alkanannya dengan menambahkan nama asam didepannya dan mengganti akhiran
“ana” dengan “oat”
• Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang
diberi nomor 1
• Jika terdapat lebihdari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut adjad
• Jika senyawa memiliki 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran “dioat”
• Jika senyawa merupakan asam karboksilat tak jenuh, maka diberi mana dengan akhiran “enoat”
Tata Nama Asam Anhidrida
TRIVIAL
Sifat-Sifat Asam Anhidrida
•merupakan cairan yang tidak berwana dengan bau yang Khas
•tidak bisa dikatakan larut dalam air
•Anhidrida asam mendidih pada suhu 140 derajat C.
•tidak membentuk ikatan hidrogen
Pembuatan Asam Anhidrida
Pembuatan asam anhidrat asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tapi
harus dubuat dari derivate asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada dua acara anhidrida, yang
pertama menggunakan asam klorida dan suatu karboksilat. Yang kedua dengan mengolah asam
karboksilat dan anhidrida asam asetat, reaksinya reversible. Letak kesetimbangan dapat digeser
kekanan dengan menyuling asam asetat segera setelah asam ini terbentuk.
Reaksi-Reaksi Asam Anhidrat
- Reaksi dengan air
Dengan memodifikasi persamaan umum yang disebutkan diatas, yaitu X-OH diganti dengan H-O-
H (air), maka akan diperoleh dua melekul asam etanoat

- Reaksi dengan fenol

Reaksi fenol dengan anhidrida asam akan diperoleh ester persis seperti reaksi pada alcohol
Reaksi-Reaksi Asam Anhidrat
- Reaksi dengan alkohol
contoh alcohol secara umum dengan anhidrida etanoat. Persamaan reaksinya adalah sebagai
berikut
Daftar Pustaka
• Dr. Yusnidar Yusuf. M. Si. 2018. Kimia Dasar. ISBN : 978-602-52823-5-5. Halaman 86-92.
Edu Center Indonesia

• Kiagus Ahmad Roni, Legiso. 2021. Kimia Organik. ISBN : 978-602-447-694-6. Halaman 152-
154. Noer Fikri Offset

• -velisa Kusumawati, Kusuro Siadi, dan Edy Cahyono. 2015. Reaksi Esterifikasi dengan Asam
Asetat Terkatalis. ISSN NO 2252-6951. Indonesian Journal of chemical science 4 (3)(2015).
Universitas Negeri Semarang
TERIMAKASIH