DERIVAT ASAM KARBOKSILAT Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dar i strukturnya senyawa

yang diperoleh dari hasil pergantian gugus OH dalam rumus s truktur RCOOH oleh gugus NH2, -OR, atau OOCR. Semua turunan asam karboksilat memp unyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasi lkan asam karboksilat. Oleh karena itu adanya gugus karbonik menyebabkan turunan asam karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap si fat-sifat yang ada pada turunan asam karboksilat. Kereaktifan Derivat Asam Karbo ksilat Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila dihidrolisis. Tidak seperti aldehida dan keton, turunan dari asam karbo ksilat mengandung gugus yang tinggal, gugus elektronegatif yang dapat hilang seb agai anion (X- atau RCO2-) atau sebagai anion terprotonasi (ROH atau R2NH). Dan perlu diketahui bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril. Dalam derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugu s karbonil dari keton atau aldehida, tetapi mensubstitusi pergi tersebut dalam d erivat asam. O R C R O R C NH2 O ' R C OR O R C O O C N(CH2 CH3)2 O R' R C R Meningkatnya kereaktifan Sifat Spektral Derivat Asam Karboksilat Spektra nomor dari derivat asam karboksi lat memberikan sedikit informasi mengenai fungsionalitas dibandingkan dengan spe ktra inframerah yang memberikan lebih banyak informasi mengenai tipe gugus fungs ional. 1. Klorida asam Absorpsi inframerah karbonil dari klorida asam dijumpai p ada frekuensi yang sedikit lebih tinggi daripada resapan untuk derivat asam lain nya.

2. Anhidrida Pada umumnya anhidrida menunjukkan peak karbonil rangkap dalam spek trum inframerahnya. 3. Ester Absorpsi inframerah karbonil dari ester alifatik se kitar 1740 cm-1 (5,75 m), tetapi ester terkonjugasi menyerap pada frekuensi sedik it lebih rendah. 4. Amida Posisi resapan gugus karbonil suatu amida beranekaraga m dan tergantung pada sejauh mana pengikatan hidrogen antara molekul-molekul. Sp ektrum inframerah dari suatu amida cair murni menunjukkan suatu peak yang disebu t pita amida I. Dalam amida ini dibedakan dengan amida primer, amida sekunder, d an amida tersier. 5. Nitril Resapan C N dijumpai dalam daerah ikatan rangkap tiga dari spektrum inframerah dan dengan intensitas antara medium ke lemah. Halida As am Tata nama Halida Asam O CH3 C Cl IUPAC : etanoil klorida Trivial : asetil klorida O CH3 CH2 C Cl propanoil klorida propionil klorida Pembuatan Klorida asam RCO2H + SOCl2 atau PCl3 RCOCl halida asam

Contohnya : O C2H5CO2H + SOCl2 + PCl3 Asam propanoat C2H5CCl Propanon klorida Reaksi Halida Asam Hidrolisis O R C X H2O O RCHCOH Dimana X = Cl atau Br Contoh : O (CH3)2CH C Cl 2 metil propanoil klorida Reaksi Dengan Alkohol H2O O (CH3)2 CHCOH 2 metil asam propanoat O R C Contoh: X R'OH + RCO2 R' O CH3CH2CH2 C Br Butanoil bromida CH3OH + CH3CH2CH2 CO2 CH3 Pentanoat CHCO2 R' Reaksi dengan ammonia dan amina O R C X R'2NH + O R C NR'2

Contoh : O C Br (CH3)2NH + O C N(CH3)2 Benzoil bromida Pengubahan ke anhidrida O R C X R'CO2+ Contoh : O R C O O C N(CH2 CH3)2 R' O CH3 C Br + Etanoil bromida O CH3CH2 C OO O N(CH2 CH3)2 CH3 C O C CH3CH2 Anhidrida asetat propionat Pengubahan ke aril keton O R C Contoh : O X aR - H AlCl3R C Ar + O C2H5 C Cl + benzene Pengubahan ke aldehida AlCl3O + C2H5 C 1 fenil 1 propanon +

HCl Propanoil klorida O R C Contoh : O X O Cl (1)LiAlH4[OC(CH3)3]3 (2) H2O, H + R C H (1)LiAlH4[OC(CH3)3]3 (2) H2O, H + O CH3 C H CH3 C

Reaksi dengan organologam O R C Contoh : OH X (1)2 R' MgX, eter (2) H2O, H + R R C R' R' ALKOHOL TERSIER O CH3 C Cl (1)2 CH3CH2 MgI (2) H2O, H + OH CH3 C CH3CH2 CH3CH2 2 etil 2 butanol O R C Contoh : X (2)LiAlH4 (2) H2O, H + RCH2 OH ALKOHOL PRIMER O CH3CH2CH2 C Br Butanoil bromida (3)LiAlH4 (2) H2O, H + CH3CH2CH2CH2 OH Butanol Halogenasi Alfa O R C Contoh : O X X2 R C X X

O CH3CH2CH2 CH2 C Br I2 O CH3CH2CH2 CH2 C Br Br Pentanoil dibromida

Anhidrida Asam Karboksilat