KELOMPOK 5 ARIN ARDIANI 0902032 FAREKA KHOLIDANATA 0900122 INDRIE SABATINIE 0902086 NEFTISHELA O.V. 0905621 NUR KOMALA EKA SARI 0900181 RITA ZAHARA 0901955 RIZKA MULIAWATI 0900458
Aldehida dan keton sangat banyak terdapat di alam. Banyak aldehida dan keton memiliki bau yang harum dan cita rasa sehingga sifat ini dimanfaatkan dalam produk parfum dan produk konsumsi lainnya (contohnya sabun, pemutih, dan pengharum ruangan). Contoh : Cengkih adalah sumber 2-heptanon dan Biji vanili adalah sumber vanilin
1.
FORMALDEHID Aldehida yang paling sederhana, dibuat secara besar-besaran melalui oksidasi metanol. Sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutannya dalam H2O dari 40 % disebut formalin. Penggunaan : sebagai desinfektan, insektisida, pengawet, pembuatan plastik, zat warna Tekstil, resin sintetik
2. ASETALDEHIDA Sekitar setengah dari asetaldehida yang diproduksi setiap tahun dioksidasi menjadi asam asetat. Sisanya digunakan untuk produksi 1-butanol dan bahan komersial kimia lainnya dan sebagai pelarut
CH 3
H 3C
O O O O H 3C CH3
Metaldehida
6. Paraldehida digunakan sebagai obat penenang dan hipnotika. Penggunaannya berkurang karena baunya yang tidak enak dan sudah ditemukannya pengganti yang lebih efektif.
H 3C
CH 3
CH 3
Paraldehida
1. -ionin sebagai minyak wangi berbau bunga violet 2. Muskon digunakan dalam minyak wangi. Muskon, diperoleh dari kelenjar dari rusa jantan, mempunyai
H 3C
CH 3 H C CH
O C CH 3
CH 3
O C H2 C C H CH 3 (CH)12
Muskon
3. Kamper adalah keton alam yang diperoleh dari kulit pohon kamper, berbau tajam dan enak.Sejak dulu dikenal sebagai obat, sebagai analgetika dalam obat gosok.
H 3C
CH3
H 3C
Kamper
4.Etil Metil keton digunakan di industri untuk melarutkan lilin dari minyak pelumas pada saat pengilangan.Senyawa ini juga pelarut cat kuku.
O CH 3 C C2 H5
5. ASETON
Aseton dimanfaatkan untuk sebagai pelarut pernis, resin, cat, zat warna, dan cat kuku. Jika aseton dilarutkan dalam air maka dapat digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium.
O
6. ASETOFENON = METIL FENIL KETON Sifat : berhablur, tak berwarna Penggunaan : sebagai hipnotik
CH3
Asetofenon
7. FENASIL KLORIDA (KLOROASETON) dipakai sebagai gas air mata
8. Kuinon a. Alizarin Kuinon berwarna jingga-merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah tentara Inggris selama revolusi Amerika.
b. Vitamin K
2. Nama Trivial Nama trivial aldehid diturunkan dari nama trivial asam karboksilat yang sesuai dengan mengganti akhiran at menjadi aldehida dan membuang kata asam Contoh :
Jumlah Atom C 1 2 3 4 Asam Karboksilat Asam format Asam asetat Asam propanoat Asam butirat Aldehida Formaldehida Asetaldehida Propionaldehida Butiraldehid
Abjad Yunani, misalnya ,,,, dan seterusnya digunakan untuk menunjukkan letak cabang.
O H 3C
H2 C
H2 C
H2 C
Contoh :
O
H3C H 2C H 2C O C H
Cl
O H 2C C H
CH 2 CH2
O C H
H3C HC
CHO
1 2
CHO
sikloheksanakarbaldehida
2-naftalenkarbaldehida
2. Nama Trivial Nama Trivial keton adalah alkil alkil keton . Kedua gugus alkil disebut secara terpisah kemudian diakhiri dengan kata keton.
Contoh :
O CH 3 C CH3
O H 3C CH 2 C CH 3
Kepolaran
Titik Didih Pada berat molekul yang sama, titik didih aldehid dan keton kira-kira sekitar 50 0C sampai 80 0C lebih tinggi dari hidrokarbon, tetapi lebih rendah dari alkohol.
kelarutannya
semakin
berkurang
dalam
Penguapan
sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap. Sedangkan pada aldehid, hanya aldehida suku
Kereaktifan Reaktifitas aldehid dan keton berbeda. Diketahui dari percobaan bahwa aldehid lebih reaktif daripada keton. Fakta ini dapat diterangkan sebagai berikut. R
R C R' O
H2O
HO
C R'
R
OH
K1
R C H O
H 2O
HO
C H
OH
K2
Berdasarkan hasil percobaan diperoleh data bahwa pada suhu 20C K1=2x10-3 dan K2=1,4. Karena nilai K2>K1 maka keton lebih stabil daripada aldehid, atau dengan kata lain aldehid lebih reaktif daripada
keton.
Kereaktifan aldehid dan keton juga dapat diterangkan dari pengaruh induksi sebagai berikut.
H C H O H R C R O
>
>
R'
Gugus alkil (R) lebih bersifat penyumbang elektron dibandingkan atom H. Makin banyak gugus alkil terikat pada atom C karbonil maka makin tidak
Oksidasi
Aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-. Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton
hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon. Contoh
O C R OH asam karboksilat
OH C H
O R' C keton
H alkohol sekunder
Reaksi dari senyawa aldehida-keton yang paling banyak terjadi adalah reaksi adisi nukleofilik
Nu: R C O R Senyawa karbonil (hibridisasi sp2 )
R' R
Nukleofilik bermuatan negatif -OH- (ion hidroksida) -H- (ion hidrida) -R3C- (karbanion) -RO- (ion alkoksida) -CN- (ion sianida)
Nukleofil yang bermuatan netral H 2O (air) ROH (alkohol) NH 3 (amonia) RNH (amina)
2
Nu
O C
NuH
O C R
R R'
Nu
R'
R'
NuH
H+
Nu
OH C R' Nu
R
C R'
OH-
OH C H
OH suatu hidrat
HOO C OH
H OH C OH
+ HO-
O H
H2O
OH C H
OH C
HO
+ H3O
OH
O H
H2O
OH C R"
CN suatu sianohidrin
O H C H RMgX H
OH H2O H
+
formaldehida
O R' C aldehida
R'
O R' C keton
R"
R alkohol tersier
R- +MgX
C
O C R
Mg+ X H3O+
OH
+ Mg(OH)X
C R
Intermediet tetrahedral
O C
R2NH
O C
OH C R2 N
OH 2
H+
R 2N
R 2N
R N
R N
OH2
H C
+ H3O+
C C
enamina
OH
transf er proton
RNH2
C C NH2 R
C NHR
karbinolamina
H3O+ OH2
OH 2 C C NHR
R N C
R N
imina
ion iminium
Senyawa turunan amonia dapat diadisi pada gugus karbonil membentuk senyawa yang sangat penting untuk mengidentifikasi senyawa aldehid atau keton. Produk yang diperoleh mengandung ikatan rangkap dua antara nitrogen dan karbon, yang didapat dari eliminasi molekul air.
+ :NH2OH
R O R' Hidroksilamina
C OH
NHOH
NOH + H 2O
Oksim
+
R R'
:NH2NHC6H5
Fenilhidrazina
C OH
H N
NHC 6H 5
NHNHC 6 H5 + H 2O
Fenilhidrazon
O
+ :NH2NHCONH2
R R' Semikarbazida
C OH
H N
NHCNH 2
NNHCONH 2 + H2 O
Semikarbazon
NH O C R R' N
N
+ H N NH 2 2
R
OHC R
N H N C R R' H
C R'
R'
+H2O
N
H
C
H 2O
+ H2O + N
N
C R H R'
OH
+
R R'
R''
OH
R''O
OH
R'
Aldehid / keton direaksikan dengan alkohol dan menggunakan katalis asam, akan menghasilkan produk asetal, yang dulu dikenal dengan nama ketal. Pada adisi alkohol pada gugus karbonil , pertama akan menghasilkan hidroksi eter atau hemiasetal (halfasetal). Selanjutnya, hemiasetal akan bereaksi dengan alkohol menghasilkan produk asetal.
+
R R'
CR''2
PH(C6H5) 3
O C
PH(C6 H5 )3
Pereaksi ylide
R'' C C R''
PH(C6 H5 )3
(C6H5)3P
Trifenilfosfin oksida
Alkena
R R'
C R'' R''
REAKSI CANIZZARO
Suatu senyawa aldehid yang tidak memiliki hidrogen- , jika berada dalam suasana basa, akan mengalami reaksi oksidasi-reduksi sendiri menghasilkan campuran alkohol dan garam dari asam karboksilatnya.
Tahap 1
O
+
R H
HC OH
OH-
Tahap 2
O
R H H O
HC OH
C OH
+
CH3O-
C O
+
CH3OH
Senyawa aldehid yang mempunyai hidrogen- , jika berada dalam suasana basa , akan mengalami reaksi adisi-sesamanya menghasilkan produk yang dinamakan aldol, sedangkan reaksinya disebut reaksi aldol.
OH
O H2 C C H
+
R H
OH-
C H
DAFTAR PUSTAKA
C. Wilbraham, Antony. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB. Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga. H. Pine, Stanley. 1998. Kimia Organik. Bandung : ITB. Matsjeh, Sabirin. 1993. Kimia Organik Dasar 1. Yogyakarta : Depdikbud. Riswiyanto.2009. Kimia Organik .Jakarta : Glora Aksara Pratama.