Nama NIM

: Aidil Saputra : 110405066

Gugus fungsional
1.1 Pengertian Gugus Fungsi
Gugus fungsional adalah sekelompok atom (dua atau empat atom) dalam molekul yang bertanggungjawab terhadap reaksi kimia karakteristik molekul tersebut. Gugus fungsional yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama, apapun bentuk/jenis kerangka karbonnya.Akan tetapi, reaktivitas relatifnya dapat dipengaruhi oleh keberadaan gugus fungsional lain di dekatnya. Berikut adalah daftar gugus fungsional yang sering dijumpai. Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan ikatan hidrogen atau rantai hidrokarbon, atau suatu gugus atom.

Kelas kimiawi

Gugus

Rumus

Rumus struktural

Awalan

Akhiran

Contoh

Asil halida Haloformil

RCOX

haloformil-

-oil halida Asetil klorida (Etanoil klorida)

Alkohol

Hidroksil

ROH

hidroksi-

-ol Metanol

Aldehida

Aldehida

RCHO

okso-

-al Asetaldehida (Etanal)

Alkana

Alkil

RH

alkil-

-ana Metana

Alkena

Alkenil

R2C=CR2

alkenil-

-ena Etilena (Etena)

Alkuna

Alkinil

RCCR'

alkinil-

-una

Asetiluna

(Etuna) Karboksam ida karboksami do-

Amida

RCONR2

-amida Asetamida (Etanamida)

Amina primer

RNH2

amino-

-amina Metilamina (Metanamina)

Amina sekunder Amina Amina tersier

R2NH

amino-

-amina Dimetilamina

R3 N

amino-

-amina Trimetilamina

Ion amonium 4

R4N+

amonio-

-amonium Kolin

Senyawa azo

Azo (Diimida)

RN2R'

azo-

-diazene

Metil oranye (asam pdimetilaminoazobenzenasulfona t)

Turunan toluen

Benzil

RCH2C6H5 RBn

benzil-

1(substituen)tol uen alkil karbonat

Benzil bromida (1-Bromotoluen)

Karbonat

Ester karbonat

ROCOOR

Karbosilat

Karbosilat

RCOO

karboksi-

-oat

Natrium asetat (Natrium etanoat)

Asam Karboksil karboksilat

RCOOH

karboksi-

asam -oat

Asam asetat (Asam etanoat atau asam cuka)

Sianat Sianat Tiosianat

ROCN RSCN

sianato-

alkil sianat

tiosianato- alkil tiosianat

Eter

Eter

ROR'

alkoksi-

alkil alkil eter

Dietil eter (Etoksi etana)

Ester

Ester

RCOOR'

alkil alkanoat

Etil butirat (Etil butanoat)

Haloalkana

Halo

RX

halo-

alkil halida

Kloroetana (Etil klorida)

Hidroperoks Hidroperok ida si

ROOH

alkil hidroperoks hidroperoksi ida

Metil etil keton peroksida

Ketimina RC(=NH)R' primer

imino-

-imina

Ketimina RC(=NR)R' sekunder Imina Aldimina RC(=NH)H primer

imino-

-imina

imino-

-imina

Aldimina RC(=NR')H sekunder

imino-

-imina

Isosianida

Isosianida

RNC

isosiano-

alkyl isosianida

Isosianat

Isosianat

RNCO

isosianato- alkil isosianat Metil isosianat

Isotiosianat

RNCS

isotiosianat alkyl oisotiosianat

Alil isotiosianat

Keton

Keton

RCOR'

keto-, okso-

-on Metil etil keton (Butanon)

Nitrat

Nitrat

RONO2

nitrooksi-, nitroksi-

alkil nitrat Amil nitrat (1nitrooksipentana) alkananitril alkil sianida

Nitril

Nitril

RCN

siano-

Benzonitril (Fenil sianida)

Nitrit

Nitrit

RONO

nitrosooksi-

alkil nitrit Amil nitrit (3-metil-1nitrosooksibutana)

Senyawa nitro

Nitro

RNO2

nitroNitrometana

Senyawa nitroso

Nitroso

RNO

nitrosoNitrosobenzena

Peroksida

Peroksi

ROOR

peroksi-

alkil peroksida

Di-tert-butil peroksida

Turunan benzena

Fenil

RC6H5

fenil-

-benzena

Kumen (2-fenilpropana)

Fosfina

Fosfino

R3 P

fosfino-

-fosfana Metilpropilfosfana

Fosfodiester

Fosfat

HOPO(OR)
2

asam di(substituen) fosforat hidrogenfosfa di(substitue t n) ester fosfonoasam substituen fosfonat

DNA

Asam fosfonat

Fosfono

RP(=O)(OH )2

Asam benzilfosfonat

Fosfat

Fosfat

ROP(=O)(O H)2

fosfo4-piridil (piridin-4yl)

Gliseraldehida 3fosfat

Turunan piridin

Piridil

RC5H4N

3-piridil (piridin-3yl) 2-piridil (piridin-2yl)

-piridin Nikotin

Sulfida

RSR'

di(substituen) sulfida

Dimetil sulfida

Sulfona

Sulfonil

RSO2R'

sulfonil-

di(substituent) sulfona

Dimetil sulfona (Metilsulfonilmeta na)

Asam sulfonat

Sulfo

RSO3H

sulfo-

asam substituen sulfonat

Asam benzensulfonat

Sulfoksida

Sulfinil

RSOR'

sulfinil-

di(substituen) sulfoksida Difenil sulfoksida

Tiol

Sulfhidril

RSH

merkapto-, sulfanil-

-tiol

Etanatiol (Etil merkaptan)

1.2

Aldehid Aldehid adalah persenyawaan dimana gugus fungsi karboksil diikat oleh gugus alkil.

Aldehid merupakan senyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen dan oksigen yang bisa didapatkan dari oksidasi alkohol primer, klorida, asam glikol/alkena, hidroformilass. 1.2.1 Sifat Aldehid Sifat fisika aldehid. Berbau merangsang, titik didih lebih rendah daripada alkohol padanannya, larut dalam air, sama seperti alkohol.

Sifat kimia Aldehid Bersifat polar, oleh karena itu aldehid melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul.

1.2.2 Identifikasi gugus aldehid alifatik Untuk menunjukkan adanya aldehid alifatik digunakan pereaksi Schiff. Apabila pereaksi Schiff yang tidak berwarna bereaksi dengan senyawa kompleks aldehid akan dihasilkan warna antara merah dan ungu. Reaksi ini tidak berlaku untuk kelompok aldehida yang berada didalam bentuk hidrat dan juga tidak berlaku untul aldosa,walaupun aldosa mempunyai radikal formil ( CHO ) seperti aldehid. 1.2.3 Identifikasi gugus aldehid sebagai reduktor Aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi suatu aldehid. Gugus aldehid dapat mereduksi pereaksi tollens, benedict, dan fehling. a. Uji Fehling Pereaksi fehling terdiri atas dua larutan : Fehling A : terdiri dari larutan CuSO4 Fehling B : terdiri dari Kalium natrium nitrat dan Natrium hidroksida. Bila Fehling A dan Fehling B dicampur dengan volume yang sama maka dihasilkan larutan biru tua. Bila dipanaskan dengan menambah aldehid maka terjadi endapan Cu2O yang berwarna kuning dan merah tua. Uji fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam larutan. Reaksinya adalah : Reaksinya :
H C H O

+ Cu2+ + NaOH

H-COONa + Cu2O + 2H+

b.

Uji Benedict Merupakan uji kimia untuk mendeteksi gula pereduksi dalam larutan yang dirancang oleh

kimiawan Amerika, yaitu S.R. Benedict. Reaksi ini terdiri atas larutan tembaga sulfat ( CuSO4 ), Natrium karbonat ( Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Jika benedict dipanaskan bersama larutan alddehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah tabung.

Reaksinya :
H C H O

+ Cu2+ + H2O + Na+

H-COONa + Cu2O + 2H+

c.

Uji Tollens Pereaksi tollens dibuat dengan mereaksikan AgNO3 + NH3 berelebih, sehingga endapan

menjadi larut. AgNO3 + NH4OH Ag2O + NH4OH Ag2O + H2O + NH4NO3 Ag(NH3)2OH + H2O

Bila senyawa aldehid ditambahkan pada pereaksi tollens dan dipanaskan maka aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat yang segera membentuk garam amonia. Sedangkan pereaksi tollens akan tereduksi sehingga dibebaskan logam perak yang segera melekat pada dinding tabing reaksi. 1.3 Alkohol Alkohol Primer : gugus OH terletak pada atom C primer (atom C yang mengikat hanya 1 atom C lainnya). Contoh : CH3CH2CH2CH2OH (1 butanol) Alkohol Sekunder : gugus OH terletak pada atom C sekunder.

1.3.1 Penggolongan alkohol menurut letak gugus hidroksilnya (-OH) 1.

2.

Contoh :
H2 C H3 C H C CH3 OH

(2 Butanol)

3.

Alkohol Tersier : gugus OH terletak pada atom C tersier.

Contoh :
CH3 H 3C C CH3 OH

(2Metil-2 propanol) (Petrucci,1985) 1.3.2 Sifat-sifat Alkohol Sifat Fisika Alkohol Berupa cairan jernih, berbau khas, mendidih ditemperatur tinggi, sangat larut dalam air karena ada ikatan hidrogen antara gugus OH dan molekul H2O. Sifat Kimia Alkohol Mengalami dehidrasi (reaksi yang melibatkan hilangnya H dan OH dalam membentuk H2O ) untuk membentuk alkena/eter, oksidasi terkendali untuk menghasilkan aldehida dan keton. 1.3.3 Kegunaan Alkohol dalam Kehidupan sehari-hari a. Bidang Farmasi sebagai pelarut senyawa organik. Contoh: etanol dan butanol. b. Bidang Industri sebagai desinfektan. Misal: etanol dan metanol. c. Sebagai bahan bakar contoh : spirtus (campuran methanol dan etanol) 1.4 Asam Karboksilat Turunan hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil disebut asam karboksilat yang diturunkan dari hidrokarbon alkana yang mempunyai rumus molekul umum RCO2H yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil . 1.4.1 Sifat Asam karboksilat a. Sifat fisika asam karboksilat Titik didih asam karboksilat relatif lebih tinggi daripada titik didih OH , -COH, titik leburnya juga relatif tinggi, berbau, asam-asam yang berbobot molekul rendah larut dalam air maupun pelarut organik. b. Sifat kimia asam karboksilat Merupakan asam lemah, lebih asam dari pada alkohol/fenol karena stabilisasi resonansi anion karboksilatnya.

1.5

Gugus Amina dan Identifikasinya Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent yang terikat

pada satu atom atau lebih. Misal: R-NH2, R2-NH, R3N. Amina adalah senyawa organik yang merupakan turunan dari ammonia dengan satu atau lebih gugus organik yang mensubtitusi atom H, amina seperti ammonia bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada amonia aromatik.
Penggolongan amina Amina digolongkan menjadi 3 menurut banyaknya alkil yang terikat pada nitrogen

Amina primer
H R N H

Amina sekunder
H R N R'

Amina tersier
R'' R N R'

1.5.1 Sifat-sifat Amina - Sifat fisika amina. Titik didihnya berada diantara titik didih senyawa tanpa ikatan hidrogen (alkana/eter) dan senyawa berikatan hidrogen kuat (alkohol) dengan bobot yang sama. - Sifat kimia amina Merupakan basa lemah dan bersifat nukleofil, jika bereaksi dengan asam mineral membentuk garam ammonium kuarterner yang larut dalam air. 1.5.2 Identifikasi gugus amina aromatik primer.

Untuk senyawa tertentu seperti phthalysulfathiasol atau sacchysulfathiasol, senyawa harus dihidrolisa terlebih dahulu sehingga didalam senyawanya terdapat gugus amina aromatik bebas. 1.6 Keton Keton mempunyai gugus yang sama dengan aldehid yaitu gugus karbonil, tetapi keton mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada gugus karbonilnya. Identifikasi keton,khususnya aseton dapat menggunakan uji Rothera. Uji Rothera Larutan aseton dicampur dengan natrium nitropusid atau Na2Fe(CN)6NO, ammonium klorida dan ammonia. Setelah beberapa terbentuk warna violet dan intensitas warna tergantung kadar aseton yang dianalisis. Aldehida dan keton adalah keluarga besar dari senyawa organik yang dicirikan oleh adanya gugus karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain.
O C
R O C R

Keton dan aldehida adalah keluarga besar atau dua kelas dari senyawa organik yang terdiri dari kelompok karbonil (<=0). Sebuah keton mempunyai dua kelompok alkil dan satu atom hidrogen yang tersusun menjadi karbon-karbon.
O C
R O C R

O C H H

Karbonil Keton

keton

aldehid

: 2 kelompok alkil tersusun kelompok karbonil.

Aldehid : 1 kelompok alkil dan 1 atom hidrogen menyusun kelompok karbonil. Keton dan aldehid memiliki kesamaan dalam strukturnya dan mereka mempunyai sifat. Disini terdapat suatu perbedaan bagaimana partikel didalam reaksinya terhadap agen-agen oksidasi dan terdapat dalam inti nukleus.