Reaksi pada

SN1 dan SN2,

E1 dan E2
Elsa Oktaviani Sopyan
 Reaksi SN2
Pada reaksi SN2, proses pemutusan(lepasnya gugus pergi) dan
pembentukan ikatan antara nukleofil dengan substrat berlangsung
secara serentak dan kebanyakan alkil halide primer dan sekunder
bereaksi dengan SN2. Dimana alkil halide bereaksi SN2 dengan
nukleofil yang agak kuat yaitu OH, CN dan lainnya. Metil halide dan
alkil halide primer juga bereaksi dengan nukleofil lemah seperti
H2O. Alkil halide tidak bereaksi dengan tersier.
Laju SN2 = k[RX][Nu:-]
 Karakteristik Reaksi SN2

05
05
Tersier tidak
Tidak bereaksio C=C
(vinil halide)
04 bereaksi atau tidak
reaktif
03 Sekunder dapat
bereaksi
02 Alkil halida primer
01 Metil Halida
sangat reaktif
paling reaktif

Sensitif
terhadap faktor
steric
 Mekanisme Reaksi SN2

• Ion hidroksida sebagai nukleofil menyerang karbon yang bermuatan parsial positif pada substrat, yaitu
karbon yang mengikat atom klor pada molekul klorometana. Serangan nukleofil terjadi dari sisi yang
berlawanan dengan gugus pergi (atom klor).
• Saat reaksi berlangsung, ikatan antara nukleofil dan atom karbon semakin kuat, sedangkan ikatan antara
atom karbon dan klor (gugus pergi) semakin melemah. Dalam keadaan transisi, ikatan antara oksigen
dan karbon sebagian terbentuk, sedangkan ikatan antara karbon dan klorin sebagian putus. Segera
setelah ikatan antara oksigen dan karbon terbentuk, ikatan karbon dengan klor putus dan atom klor
lepas sebagai ion klorida. Reaksi ini berlangsung dalam satu tahapan reaksi, tanpa pembentukan zat
antara (intermediet) dengan keadaan transisi
 Efek Ruang Pada Reaksi Substitusi SN2

Pada reaksi SN2, nukleofil menyerang substrat yang masih mengikat gugus pergi. Oleh
karena itu, substrat yang memiliki struktur besar atau atom karbon yang akan diserang
mengikat gugus-gugus yang memiliki efek ruang yang besar dapat menghambat reaksi SN2.
Substrat karbon tersier memiliki efek ruang yang sangat besar sehingga menyulitkan nukleofil
untuk menyerang sehingga substrat ini tidak bereaksi dengan mekanisme SN2.
 Reaksi pada molekul Kiral

Mars

Jika reaksi SN2 terjadi pada molekul kiral (mengikat empat gugus yang berbeda), akan
dihasilkan produk yang memiliki stereokimia yang berkebalikan dengan substratnya
 Reaksi SN1
Reaksi SN1 reaksi dimulai dengan lepasnya gugus pergi
menghasilkan karbokation (C+). Setelah terbentuk karbokation, maka
nukleofil menyerang dan terjadi proses pembentukan ikatan nukleofil dan substrat.
Pada reaksi dengan mekanisme ini, kecepatan antara reaksi tidak bergantung pada
konsentrasi nukleofilnya. tetapi kecepatan reaksi hanya dapat bergantung pada
konsentrasi substratnya. Reaksi E 1 dari alkilhalida berlangsung pada kondisi yang
sama seperti reaksi SN 1 (larut polar, basa sangat lemah, dsb), oleh karena itu reaksi
SN 1 dan E 1 adalah reaksi bersaingan
 Karakteristik Reaksi SN1

05
05 Tidak bereaksio C=C
(methyl halide)
04 Tersier bereaksi
atau reaktif
03
Alkil halida
Sekunder dan primer
lambat bereaksi
02 berlangsung pada
01 Dikendalikan
melalui
pelarut polar

Alkil halida kestabilan

paling reaktif karbokation
 Tahapan rekasi pembentukan
intermediet berupa karbokation (C+).

• Tahap 1 : pematahan alkil halide menjadi

sepasang ion yaitu ion halide dan
karbokation
• Tahap 2 : penggabungan karbo kation
dengan nukleofil -> produk awal suatu
alcohol berproton
• Tahap 3 : lepasnya H+ dari alcohol
berproton dalam suatu reaksi asam basa
yang cepat dan reversible
 Kestabilan Karbokation
Kestabilan relatif dari karbokation yang dihasilkan pada reaksi SN1
bergantung pada jumlah kelompok alkil yang terikat pada karbokation.
Semakin banyak jumlah alkil yang terikat, karbokation yang dihasilkan
semakin stabil. Hal ini karena adanya efek hiperkonjugasi yang dihasilkan oleh
kelompok alkil, yaitu alkil dapat menyumbangkan kerapatan elektronnya
sehingga dapat menstabilkan muatan positif pada karbokation.

Menurun
 Reaksi pada Molekul Kiral

Jika reaksi SN1 terjadi pada molekul kiral (mengikat empat gugus yang berbeda),
akan dihasilkan produk campuran yang berupa enansiomer. Sebagai contoh diatas terjadi reaksi
hidrolisis (S)-3-bromo-3 metilheksana dengan mekanisme SN1 akan menghasilkan intermediet
berupa karbokation. Dimana karbokation ini memiliki bentuk molekul planar sehingga nukleofil
H2O dapat menyerang dari keduasisi. Oleh karena itu, pada hasil reaksi dihasilkan dua molekul,
yaitu (R)-3- metil-3-heksanol dan (S)-3-metil-3-heksanol yang merupakan pasangan dari
enansiomer. Jika komposisi campuran enansiomer (R dan S) tersebut sama banyak (1:1), hal itu
disebut sebagai campuran rasemat.
 Reaksi Eliminasi Unimolekul (E1)

Reaksi E1 dimulai dari lepasnya gugus pergi (dibantu dengan proses

solvasi oleh pelarut) sehingga terbentuk karbokation. Kemudian,
basa menyerang proton ᵦ, yaitu proton yang terikat pada karbon
tetangga terdekat dari karbon yang mengikat gugus pergi. Contoh
reaksi ini adalah dehidrasi alkohol.
Mekanisme Reaksi eliminasi E1

Tahap 1 (lambat) : ionisasi alkil halide. Tahap

ini tahap lambat, jadi tahap sebagai penentu
laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1
yang khas menunjukkan kinetikaorde-
pertama, dengan laju reaksi bergantung
hanya padakonsentrasi alkilhalida saja.
karena hanya melibatkan satu pereaksi dalam
keadaam transisi dari tahap penentu laju.
Tahap 2 (cepat) : basa merebut sebuah
proton dari sebuah atom karbon yang
terletak berdampingan dengan karbon positif.
Elektron ikatan sigma karbon hydrogen
bergeser kearah muatan positif, karbon itu
mengalami rehibridisasi dari keadaan sp3 ke
keadaan sp2 dan terbentuk sebuah alkane.
 Kestabilan Karbokation
Seperti halnya pada reaksi SN1,bahwa karbokation yang dihasilkan pada reaksi
E1 juga memiliki tingkat kestabilan yang berbeda, mulai dari karbokation primer,
sekunder, dan tersier. Karbokation primer sangat kurang stabil akibat sedikitnya
efek hiperkonjugasi yang dihasilkan alkil di sekitar muatan positif. Oleh karena itu,
alkohol primer tidak mengalami reaksi eliminasi dengan mekanisme E1, tetapi
melalui mekanisme E2. .

Menurun
 Reaksi Eliminasi Unimolekul (E2)

Dehidrasi alkohol primer tampaknya lebih stabil berlangsung melalui

mekanisme E2 karena jika berlangsung melalui mekanisme E1, akan
terbentuk karbokation primer yang relatif tidak stabil.
 Mekanisme Reaksi E2

Reaksi dehidrasi dari alkohol primer dengan mekanisme E2 diawali dengan protonasi
alkohol seperti dalam mekanisme E1. Proses ini berlangsung dengan cepat. Protonasi
gugus hidroksil menjadikannya sebagai gugus pergi yang baik. Sementara itu, molekul
basa dalam campuran reaksi akan menyerang hidrogen bersamaan dengan lepasnya
gugus hidroksil terprotonasi (air) membentuk ikatan karbon-karbon (alkena). Proses ini
terjadi secara bersamaan seperti halnya yang terjadi pada SN2.
 Mekanisme Reaksi E2

Dalam reaksi E2, sama halnya dengan reaksi E1 yaitu alkil halide tersier bereaksi paling cepat
dal alkil halide primer palng lambat.
Kestabilan Reaksi E2
TERIMA KASIH