LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

ALKIL HALIDA : Reaksi Substitusi

Nukleofilik

Nama

: Vindy Ayu Saputri

NIM

: 90515002

Tanggal percobaan

: 17 Februari 2016

Tanggal Penyerahan Laporan : 24 Februari 2016

Nama Asisten

: Elsa dan Isti

Laboratorium Kimia Gedung Basic Science

Institut Teknologi Bandung

I.

Tujuan Praktikum
Tujuan dari percobaan ini adalah mahasiswa dapat mengenal:
1. Beberapa sifat fisik dan reaksi kimia pada alkil halida
2. Perbedaan reaksi SN1 dan SN2 pada alkil halida

II.
Data Pengamatan dan Pengolahan Data
A. Pengaruh struktur alkil halida terhadap kereaktifan reaksi SN1 dan SN2
1. Natrium Iodida dalam Aseton
Tabel 1. Uji alkil halida dalam reaksi dengan natrium iodida dalam aseton
Zat
1-klorobutana

+ NaI dalam aseton

Terbentuk endapan putih setelah maupun

t(sekon)
20

2-bromobenzena

sebelum dipanaskan
warna sedikit lebih pekat setelah

25

dipanaskan
2. Larutan Perak Nitrat dalam Etanol
Tabel 2. Uji alkil halida dalam reaksi dengan larutan perak nitrat dengan
etanol
Zat
1-klorobutana
2-bromobenzena

+AgNO3 dalam etanol

warna menjadi keruh setelah dipanaskan
terjadi endapan putih

t(sekon)
300
20

B. Pengaruh pelarut terhadap kereaktifan reaksi SN1 (solvolisis)

Tabel 3. Perbandingan pelarut
50:50
Volume pelarut (ml)
Volume air (ml)
Pelarut
Etanol
Metanol
Aseton
III.

1
1
6.17
3.92
9.09

Perbandingan pelarut : air

60:40
70:30
0,8
0,6
1,2
1,4
Waktu (menit)
10.14
11.97
3.84
9.41
14.88
13.90

Pembahasan
Terhadap kedua substrat alkil halid diberi dua perlakuan yang berbeda
untuk menguji kereaktifannya dalam melakukan reaksi SN1 atau SN2. Penambahan
NaI dalam aseton (reaksi SN2) memberi hasil yang berbeda-beda untuk kedua substrat
alkil halida. Begitu pula saatdilakukan penambahan AgNO 3 dalam etanol ke dalam
substrat.
Pada substrat 1-klorobutana diperoleh pembentukan endapan saat
ditambahkan NaI dalam aseton. Hal ini mengindikasikan terjadinya reaksi S N2 dalam

campuran zat tersebut. Namun ketika ditambahkan AgNO3 dalam etanol, campuran
hanya berubah warna menjadi keruh. Hal ini menunjukan bahwa tidak terjadi reaksi
SN1 pada substrat 1-klorobutana. Sehingga dapat disimpulkan bahwa reaksi substitusi
yang terjadi pada 1-klorobutana yang merupakan alkohol primer adalah mekanisme
SN2. Hal tersebut dapat dijelaskan dari struktur alkohol primer dan reaksinya dengan
nukleofil yang kuat (I-) dalam pelarut aseton. Pada 1-klorobutana, pasangan elektron
bebas pada ion I- akan tertarik kuat ke atom karbon + dan akan bergerak ke arahnya
dan mulai membentuk sebuah ikatan koordinasi (kovalen datif). Dalam proses ini,
elektron dalam ikatan C-Cl akan terdorong lebih dekat ke arah klor, sehingga
membuatnya semakin negatif. Pergerakan elektron bebas kearah atom karbon akan
terus berlangsung sampai I- terikat kuat dengan atom karbon, dan klor melepaskan
diri sebagai sebuah ion Cl-. Ion Cl- ini kemudian berikatan dengan Na+ yang kemudian
membentuk endapan berwarna putih NaCl yang mengindikasikan terjadinya reaksi
SN2.

Namun ketika 1-klorobutana ditambahkan AgNO3 dalam etanol, maka jika

diharapkan terjadi reaksi SN1, sebuah karbonium primer akan terbentuk dan
karbonium primer ini jauh lebih tidak stabil dari segi energi dibandingkan karbonium
tersier yang terbentuk dan dengan demikian lebih sulit dihasilkan. Ketidakstabilan ini
berarti dibutuhkan energi aktivasi yang sangat tinggi untuk reaksi S N1.

Energi

aktifitas jauh lebih kecil jika mengalami reaksi S N2, oleh sebab itu reaksi SN2 yang
terjadi. Berdasarkan teori, tanpa pemanasan pun seharusnya akan dihasilkan endapan,
dan teori tersebut terbukti.
Pada 2-bromobenzena endapan yang terjadi ketika penambahan NaI dalam
aseton namun endapan itu hilang secepat mungkin. Sedangkan saat penambahan
AgNO3 endapan putih yang dihasilkan bertahan beberapa saat lebih lama. Alkil halida
sekunder akan menggunakan kedua mekanisme, beberapa molekul akan bereaksi
menggunakan mekanisme SN2 dan yang lainnya menggunakan mekanisme SN1.
Mekanisme SN2 mungkin terjadi karena bagian belakang molekul tidak semuanya
ditempati gugus alkil sehingga nukleofil yang mendekat masih bisa terikat pada atom
karbon + .

Pada 2-bromobenzena yang merupakan senyawa aromatik yang stabil, sulit

terbentuk endapan saat ditambahkan NaI dalam aseton, begitu pula yang terjadi saat
dilakukan penambahan AgNO3 dalam metanol. Hal ini mengindikasikan bahwa sulit
terjadi reaksi SN1 dan SN2 pada senyawa aromatik yang stabil. Aril halida (halida yang
berikatan dengan benzena) tidak reaktif terhadap nukleofil. Reaksi nukleofil dengan
aril halida hanya dapat berlangsung dalam kondisi reaksi yang istimewa. Penggantian
salah satu atom hidrogen dengan gugus nukleofil tidak dapat dilaksanakan secara
langsung. Cara alternatif yaitu dengan menambahkan gugus pergi pada cincin
benzena. Setelah itu, gugus pergi akan digantikan oleh gugus nukleofil. Reaksi akan
berhasil jika gugus pergi yang digunakan adalah garam diazonium ( +N2) sehingga
terjadi reaksi substitusi nukleofil. Namun, pada percobaan tidak digunakan garam
diazonium sehingga tidak terjadi reaksi substitusi nukleofilik.
Pada reaksi SN1, pengaruh pelarut dapat terlihat dengan membuat
perbandingan barbagai komposisi dan pelarut yang berbeda. Pada campuran
metanol:air, waktu terjadinya perubahan warna menjadi bening lebih cepat pada
komposisi 70:30 lalu 60:40, kemudian 50:50. Hal ini menunjukan bahwa metanol
adalah pelarut yang baik digunakan pada reaksi S N1 karena laju reaksi SN1 semakin
tinggi. Seiring dengan bertambahnya komposisi metanol dalam pelarut. Lalu pada
campuran komposisi pelarut etanol dan aseton didapatkan hasil peningkatan yang
sama (semakin tinggi seiring kenaikan komposisi senyawa dalam pelarut).
Secara teori, metanol adalah pelarut yang paling disukai dalam reaksi SN1,
diikuti oleh etanol dan aseton. Hal ini dapat terjadi karena pada metanol dan etanol,
ukuran molekul cukup besar dan sifat etanol pun polar, sehingga ketika terjadi reaksi
SN1, nukleofil pada etanol dapat dengan mudah berikatan dengan gugus alkil pada
karbokation yang terbentuk. Sehingga dengan bertambahnya komposisi etanol pada
pelarut, semakin cepat reaksi terjadi. Pada aseton, reaksi SN1 sulit terjadi karena
aseton memiliki polarisasi dielektrik yang rendah yang tidak disukai proses SN1,
selain itu aseton adalah pelarut apotik yang tidak mampu membentuk ikatan hidrogen,
sehingga reaksi SN1 akan sulit terjadi.

IV.

Kesimpulan
Dari percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa :

1. Urutan kereaktifan struktur alkil halida terhadap reaksi S N1 adalah alkil halida
primer (paling reaktif), alkil halida sekunder, lalu alkil halida tersier (tidak reaktif
membentuk SN1) sedangkan urutan kereaktifan struktur alkil halida terhadap
reaksi SN2 adalah alkil halida tersier (paling reaktif), alkil halida sekunder dan
alkil halida primer(tidak reaktif membentuk SN2) kemudian halida yang berada
dalam benzena (pada percobaan bromobenzena) tidak reaktif untuk membentuk
reaksi SN1 dan SN2 karena substitusi yang cenderung terjadi pada gugus aromatik
adalah substitusi elektrofilik.
2. Pelarut yang baik digunakan dalam reaksi SN1 adalah metanol:air=50:50, namun
pelarut yang laju reaksinya meningkat seiring penambahan komposisi adalah
etanol (70:30), lalu aseton(paling tidak baik) dilihat berdasarkan kepolarannya.
V.

Daftar Pustaka
Harvey, D. 2000. Modern Analitycal Chemistry. New York: McGraw-Hill
Hendrayana, dkk. 1994. Kimia Analitik Instrumen. Edisi Kesatu. Semarang: IKIP
Semarang Press.
Khopkar, S.M. 2008. Konsep Dasar Kimia Analitik. Terjemahan: Saptoraharjo:
Jakarta:UI-Press
Svehla, G. 1990. Vogel: Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan
Semimikro Bagian I. PT Kalman Media Pusaka. Jakarta.
Svehla, G. 1990. Vogel: Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan
Semimikro Bagian II. PT Kalman Media Pusaka. Jakarta.
Lipeng Sun1, Kihyung Song2, and William L. Hase1,*(2002). A SN2 Reaction That
Avoids Its Deep Potential Energy Minimum. Journal of Science. Vol. 296 no.
5569 pp. 875-878.
Kimia Organik [online], (http://www.ilmukimia.org/2013/04/kimia-organik.html,
diakses tanggal 28 Februari 2014)
Nucleophilic
Aromatic
Substituion,
[online],
http://highered.mcgrawhill.com/sites/dl/free/
0073375624/825564/Nucleophilic_Aromatic_Substitution.pdf (diakses tanggal 18
Februari 2016 dari JOC-Journal of Organis Chemistry)