Amina
NAMA KELOMPOK 1 :
RIZKA MUNTIA S.
PANDU RAHMATULLAH
MOCH. BACHTIAR
REZA ROSYADI
MEYLANI WULANDARI
BELLA BEAUTY
1131010001
1131010012
1131010018
1131010019
1131010031
1131010022
Sebagai akhir kata, penulis juga menyampaikan ucapan terima kasih kepada temanteman penulis, yang tidak dapat penulis sebutkan satu persatu , atas atensi serta bantuannya
dalam bertukar pikiran mengenai isi materi yang
ORGANIK ini.
Surabaya, September 2011
Kelompok
BAB I
PENDAHULUAN
I.1. Latar belakang
Karbon,hydrogen dan oksigen merupakan unsure yang paling lazim terdapat dalam
system kehidupan.Nitrogen merupakan unsure ke empat.Nitrogen dijumpai dalam protein,dan
asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan
,maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atomatom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau
R3N.
Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai
kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik
(melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina.
Baik norepinafrina maupun epinafrina adalah dua fenil etil amina.Sejumlah dua fenil
etil amina lain bertindak terhadap reseptor-reseptor simpatetik.Senyawa senyawa ini dirujuk
sebagai amina simpatomimetik karena senyawa senyawa ini,sampai batas tertentu,meniru
kerja faali norepinafrina dan epinafrina.
Sebelum tahun masehi,senyawa efedrina di extrak dari tanaman mahuanjg di tiongkok
dan digunakan sebagai obat.sekarang,senyawa ini merupakan obat peluruh dahak yang aktiv
dalam obat tetes hidung dan obat flu.efedrin menyebabkan menyusutnya membrane hidung,
yang membengkak dan menghampat keluarnya lendir hidung.
I.2. Tujuan
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
BAB II
Dengan demikian kelompok fungsional karakteristik untuk amina primer, sekunder dan
tersier adalah:
SIFAT FISIS
(CH3CH2)2NH
34.5OC
CH3CH2CH2CH2OH
56OC
117OC
Karena itu mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak
dapat membentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah dari pada amina
primer atau sekunder yang bobot melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik
didih alkana yang bobot molekulnya bersamaan. Dan amina yang berbobot molekul
rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Amina tersier maupun
amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen karena memiliki pasangan
elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentukikatan hidrogen dengan air.
H
(CH3)3N:----H
Struktur
Titik Didih oC
Metilamina
CH3NH2
-6.3
Dimetilamina
(CH3)2NH
7.5
Trimetilamina
(CH3)3N
Etilamina
CH3CH2NH2
17
Benzilamina
C6H5CH2NH2
185
Anilina
C6H5NH2
184
37 /100 ml
3. Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Ikatan hydrogen.
< O
PEMBUATAN AMINA
Cara Reaksi Reduksi
O
[H]
RCH2NH2
Cara Substitusi
Substitusi nukleofilik
S
N
RX + NH
3
OH
RNH3+X-
RNH2
Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara
garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.
Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya
amina primer, yakni etilamina.
Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi
reaksi selanjutnya.
b. Pembuatan amina sekunder
Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan
bromoetana dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya.
Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam kali ini, dietilamonium bromida. Anggap
garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang
digantikan oleh gugus-gugus etil.
Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini
dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya
amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus
alkil terikat pada atom nitrogen.
c. Pembuatan amina tersier
Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi
dengan bromoetana dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya.
Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.
Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan
amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya
amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil
terikat pada nitrogen.
SN2
RNH2Cl-
CH3C CL + HNCH3
R3N + H ONO
(amina tersier)
R3N+H ONO
(garam amina)
R2N N O
R2NH + HONO
(amina sekunder)
(nitrosamin)
R N2+ -N2 R+ (tidak stabil)
(amina primer)
Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia, suatu atomnitrog
en sp3 yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang
elektronmenyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.
H-N-H
CH3-N-CH3
CH3
ammonia
trimetilamina
piperidina
CH3
CH3-N+-CH3 Cl
CH3
CH3
N+
O2CCH3
H
Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan
bersifat kiral;namin,enantiomer dari sebagian besar senyawa amina tidak dapat diisolasi
karena terjadinya inverse yang cepat antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur
kamar. Inversi itu berlangsung lewat keadaan-transisi datar (nitrogen sp2). Akibatnya ialah
piramida nitrogen itu menjentik sehingga dindingdalam menjadi dinding luar, mirip payung
yang terhenbus angin kencang. Energi yang diperlukan untuk inversi ini sekitar 6 kkal/mol,
kira-kira dua kali energi untuk rotasi mengelilingi ikatan sigma karbon-karbon.
Jika suatu nitrogen amina mempunyai tiga substituen yang berlainan dan pengubahan
timbalbalik antara kedua struktur bayangan cermin itu terhalang, maka dapatlah diisolasi
sepasang enantiomer. Basa Troger adalah suatu contoh molekul semacam itu. Titian metilena
antara kedua nitrogen mencegah pengubahan timbalbalik (inverkonversi) antara banyangan
cermin, sehingga basa Troger dapat dipisahkan menjadi sepasang enantiomer.
Kasus lain dimungkinkan adanya enantiomer yang dapat diisolasi ialah pada garam amonium
kuterner. Senywa ini secara struktur mirip senywa yang mengandung atom karbon sp3. Jika
empat gugus yang berlainan terikat pada nitrogen, ion itu akan bersifat kiral dan garam itu
dapat dipisah sebagai enantiomer enantiomer.
Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya,
beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat rasimik. Dua
diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari
biji bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat
racun dalam sistem syaraf pusat). Berikut adalah beberapa senyawa yang dapat diperoleh dari
amina:
-
Garam amina
Amida
Imida
Enamina
Garam arildiazonium
Alkena
R3N + RX
O
R2NH + RCCl
R2NCR
(Amida)
RN
O
R2NH sekunder + R2CHCR
R2C
CR2 (Imina)
NR2
CR (Enamina)
NaNO
2
NaNO
2
ArNH2
NR2
R2CHCR2
HCl
HCl
ArN2+Cl-
(Garam Arildiazonium)
0oCH3I
Ag2O,H2O R2C
kalor
CR2
(Alkena)
GARAM AMINA
Garam yang terbentuk oleh amina adalah zat kristal yang dapat segera larut dalam
air. Larut Banyak alkaloid (misalnya kina dan atropin) digunakan medicinally dalam bentuk
garam larut ('hydrochlorides'). Jika alkali (natrium hidroksida) ditambahkan ke larutan garam
seperti amina bebas adalah dibebaskan.
Reaksi suatu asam amina dengan suatu asam mineral (seperti CHl) atau suatu asam
karboksilat (seperti asam asetat) menghasilkan suatu garam amina. Garam amina lazim diberi
nama menurut salah satu dari dua cara: sebagai garam ammonium tersubstitusi atau sebagai
kompleks amina-asam.
(CH3)3N: + HCl
CH3CH2NH2 + CH3CO2H
CH3CH2NH3 -O2CCH3
etilamonium asetat
atau
etilamina aseta
PENUTUP
Kembali kami ucapkan terima kasih kepada ibu Ir. Atik Widiati, MT selaku dosen mata kuliah
Kimia Organik yang telah meluangkan waktunya untuk membaca makalah dari kelompok kami.
Demikian makalah mengenai Amina sebagai salah satu bagian daripada materi yang ada di dalam
mata kuliah Kimia Organik yang dapat penulis uraikan dalam makalah ini. Apabila ada kurang
maupun lebihnya kami mohon maaf yang sebesar-besarnya.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden, 1999, KIMIA ORGANIK: Jakarta Penerbit Erlangga
www.google.com
www.wikipedia.com