TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

AMIDA

MUH. EDIHAR
L2G1 15 011
Turunan Asam Karboksilat
(AMIDA)
AMIDA
 Amida adalah suatu senyawa yang mepunyai suatu nitrogen trivalen yang
terikat pada suatu gugus karbonil
 Didalam gugus fungsi amida, atom nitrogen terikat pada gugus karbonil.
 Jika dua ikatan bebas atom nitrogen mengikat amida, maka senyawa itu
disebut amida sederhana.
 Jika salah satu atau kedua ikatan bebas atom nitrogen mengikat gugus alkil
atau gugus aril, senyawa yang demikian disebut amida tersubstitusi.

O O O
C C C
N NH2 NHR

Gugus Amida Amida Sederhana Amida Tersubtitusi

Panjang Ikatan dan Sudut Amida
Sebuah fitur penting dari kelompok amida adalah karbon planar, oksigen,
nitrogen, dan atom pertama dari masing-masing kelompok R pada karbon dan
nitrogen terletak pada bidang yang sama.

1240
1,24 O O
1,52
R C R C 1210
1,34

N R N R
1150
R R
1150
Panjang Ikatan Panjang Sudut
Tata Nama Amida
• Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi
akhiran oat dan diganti dengan amida.
O
O C
NH2
CH3 C
NH2

asetamida benzamida

O O
CH3 CH CH2 C CH3 CH2 CH2 C
NH2 NH2
CH3
3-metil butanamida butanamida
Tata Nama Amida
• Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil
ditunjukkan dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.

O O
H C CH3 CH2 C C
N CH3 NH

CH3
N, N - dimetilformamida N - fenil propanamida
Contoh
• Beri nama beberapa senyawa amida ini !
O
O C
A. CH3 C C. NH2
N
OH
H
O
O C
B. CH3 (CH2 )4 C D. N CH3
NH2
CH2CH3
Sifat-Sifat Fisik Amida
• Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh
adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya
(titik didih,titik lebur dan kelarutan)
• Khusus untuk senyawa amida, harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini
disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya
• Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H
memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.

CH3 C N H
+
Hd
ikatan hidrogen antara gugus-gugus amida
d- H
O

CH3 C N H
Sifat-Sifat Fisik Amida
• Amida cenderung memiliki titik leleh yang tinggi dan titik didih
yang tinggi.
• N-tersubstitusi amida sering memiliki titik leleh yang rendah
dan titik didih rendah dari N, N-tersubstitusi amida karena
ikatan hidrogen lebih sedikit terbentuk. N, N-tersubstitusi
tidak bisa membentuk hydrogen obligasi, dan titik leleh lebih
rendah dan titik didih.
• Semua amida bisa berikatan hidrogen dengan air, sehingga
berat molekul amida yang berat dapat larut dalam air.
Sifat Basa Amida
• Basa sangat lemah
• Kurangnya kebasaan dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonil
di mana pasangan elektron mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh
resonansi.

• Pasangan elektron mandiri aktif pada atom nitrogen dalam amida a dapat
bergabung dengan sebuah ion hidrogen (proton) dari senyawa lain, dengan
kata lain amida bertindak sebagai basa.
CH3CONH2 + H2O CH3CONH3+ + HO-
Cis dan Trans Isomer Amida
• trans (E) memiliki konfigurasi yang lebih stabil dibandingkan
cis (Z). Hal ini diduga disebabkan oleh interaksi sterik tolak
antara rantai samping di isomer cis (Z)
Pembuatan Amida dari Asam
Karboksilat
• Asam karboksilat diubah menjadi sebuah garam amonium Garam amonium
dibentuk dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu
kelebihan asam.

2CH3COOH + (NH4)2CO3 2CH3COONH4 + H2O + CO2

• Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam

ammonium memproduksi ethanamide

CH3COONH4 CH3COONH2 + H2O

Pembuatan Amida dari Asil Klorida
• Untuk membuat ethanamide dari klorida ethanoyl, biasanya kita
menambahkan ethanoyl klorida ke dalam sebuah larutan yang terdiri dari
amonia dalam air.

O O

CH3 C Cl + 2 NH3 CH3 C NH2 + NH4+Cl-

asetil klorida asetamida

Mekanisme Reaksi
Tahap 1

O O

C + H NH2 C + NH2-

H3C Cl H3C Cl

HO HO

C+ + NH2- H3C C Cl
H3C Cl H2 N

Tahap 2
H
O O

H3C C Cl + NH3 H3C C Cl + NH4+

H2N H2 N

H3C C Cl + NH4+ + Cl-

H2N
Pembuatan Amida dari Asam
Anhidrida
• Jika anhidrida etanoat akan ditambahkan ke larutan amonia pekat,
ethanamide dibentuk bersama-sama dengan amonium etanoat.

O O O O

CH3 C O CH3 + 2 NH3 CH3 C NH2 + CH3 C O- NH4+

asetat anhidrida asetamida

Mekanisme Reaksi
H
O O H
O O
C C + NH2
C C + NH2
H3C O CH3
H3C O CH3
H

O O H
O O
C C + NH2
C C + NH4
H3C O CH3
H2N H3C O CH3
H2N
O
O
C + NH4 + C
H3C O
H2N CH3
Reaksi ester dengan ammonia
O O

CH3 C OCH2CH3 + NH3 CH3 C NH2 + CH3CH2OH

etil asetat asetamida etanol

Pemanasan garam ammonium
karboksilat
O O

CH3 C O- NH4+ CH3 C NH2 + H2O

D
ammonium asetat asetamida
Pembuatan Amida
• Reaksi Schmit
O O
HN3
C C
H2SO4
R R R NHR
• Reaksi Schotten-Baumann
O O
NaOH
C + H2NR C
R Cl R NHR

• Reaksi Passerini
O O CH- O
R' R'' R*
NaOH
C + C + N C N
C
R' R'' -
R R R* R- O C H
O
Pembuatan Amida
• Reaksi Ritter
O
H2SO4 H2O
+ R N

R N
H
O
H2SO4 H2O
OH + R N

R N
H
• Reaksi Ugi
R
O
N
+ RNH2
R H
R H
R
CH2 O O R H
N
+ N + N
R OH R N R
R
R H R O
Reaksi- Reaksi yang Baru
Dikembangkan
Hidrolisis Amida
• Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan
adanya asam atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi
menghasilkan asam karboksilat.

O
O
C
C 35% HCl OH + NH4Cl
NH2 + H2 O
refluks
Hidrolisis Amida
1. Dalam keadaan asam, Jika ethanamide dipanaskan dengan
cairan asam (seperti asam klorida), asam etanoat terbentuk
bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita menggunakan
asam klorida, larutan akhir akan mengandung amonium
klorida dan asam etanoat.
CH3CONH2 + H2O + HCl CH3COOH + NH4+Cl-

2. Hidrolisis dalam keadaan Alkali, Jika ethanamide dipanaskan

dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan lepas dan
kita hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium
etanoat
CH3CONH2 + NaOH CH3COONa + NH3
Dehidrasi Amida
• Dehidrasi amida adalah dengan memanaskan campuran padat dari amida
dan fosfor (V) oksida, P4O10.
• Air dikeluarkan dari senyawa amida meninggalkan kelompok nitril, -CN.
• Nitril cair didapatkan dengan distilasi sederhana.
• Sebagai contoh, dengan ethanamide kita akan mendapatkan ethanenitrile

P4O10
CH3CONH2 CH3CN
-H2O
Reduction: Conversion of Amides into
Amines
• Reduced by LiAlH4 to an amine rather than an alcohol
• Converts C=O  CH2
Mechanism of Reduction
• Addition of hydride to carbonyl group
• Loss of the oxygen as an aluminate anion to give an iminium ion
intermediate which is reduced to the amine