A.

Tata nama amida

Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalent yang terikat pada suatu
gugus karbonil. Suatu amida diberi nama dari nama asam karboksilat induknya, dengan mengubah
imbuhan asam … -oat (atau –at) menjadi –amida
O

CH3CNH2
IUPAC : etanamida

Amida dengan substituent alkil pada nitrogen diberi tambahan N-alkil didepan namanya dengan N
merujuk pada atom nitrogen.
O
O
CNHCH 3
HCN(CH 3) 2

N – metilbenzamida N, N - dimetilformamida
Berikut ini beberapa amida yang penting gugus amidanya dilingkari:

O O CH 3 O
CH 3 N
N CN(CH2 CH 3) 2
CNH 2 NH
O N N
N
N CH 3 CH3

nikotin kafeina dietilamida asam lisergat

Atau niasinamida suatu laktan, (LSD)
suatu vitamin B atau amida siklik
B. Pembuatan amida
Amida disintesis dari derivate asam karboksilat dan ammonia atau ammonia yang disesuaikan. Reaksi – reaksi
ini telah dibahas didepan dalam bab ini.

RCCl R' 2NH

O O O
R' 2NH
RCOCR RCNR'2

O R' 2NH

RCOR'
C. Reaksi amida
Suatu amida mengandung nitrogen yang mempunyai sepasang electron menyendiri dalam suatu orbital terisi.
Struktur – struktur resonansi untuk suatu amida menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat
basa maupun nukleofilik.

CH3NH2 + HCl encer CH3NH2+ Cl-

metilamina n metilamonium klorida

CH 3CNH2 + HCl encer tidak terbentuk garam secara berarti

Stuktur resonansi untuk suatu amida :

O O-
+
R C NH 2 R C NH 2
kurang basa dibandingk an
dengan nit rogen amina
 Hidrolisis. Seperti ester amida dapat dihidrolisis dalam larutan asam ataupun basa. Dalam kedua hal ini , asam
dan basa adalah pereaksi, bukan katalis dan harus digunakan dengan angka banding molar 1:1 atau berlebih.
Kedua macam reaksi hidrolisis ini tidak reversible.
Dalam larutan asam:
O

CH3CH2CN(CH3)2 + H2O + H+ CH3CH2CO2H + H2N(CH3)2

N ,N - dimetilpropanamida asam propanoat ion dimetilamonium

Dalam larutan basa :

O
O

CH3CH2CN(CH3)2 + OH- CH3CH2CO- + HN(CH3)2

ion propanoat dimetilamina
Reduksi. Reduksi amida dengan litium alumunium hidrida mengubah gugus karbonil menjadi –CH2 –
produknya adalah amina. Natrium borohidrida tidak mereduksi amida.
O
O
Umum :
CH3CH2CN(CH3)2 + OH- CH3CH2CO- + HN(CH3)2
ion propanoat dimetilamina
N ,N - dimetilpropanamida

O
(1) LiAlH 4
RCNR'2 RCH2NR'2
(2) H 2O.H
suatu amida suatu amida

O
(1) LiAlH 4 CH3(CH2)10CH2NHCH3
CH3(CH2)10CNHCH3
(2) H 2O, H+
N -metildodekanamida N -metildodekalamina (95%)

H 3C (1) LiAlH 4 H3 C
N O (2) H 2O, H + H3 C N
CH 3
H H

5,5 - dimetil - 2 - pirolidon 2,2 - dimetilpirolidon (79%)

 Senyawa yang berhubungan dengan Amida

Urea merupakan salah satu dari saudara amida yang paling penting. Kelebihan nitrogen dari metabolisme protein
dibuang oleh hewan tingkat tinggi dalam bentuk urea. Beberapa hewan tingkat rendah mengekskresikan ammonia
sebagai kotoran sedangkan reptile dan burung mengekskresikan guanidine.

O O NH
H2N C NH2 R2N C NR2 H2N C NH2
urea suatu ur ea t er subt it usi guanidina
Suatu imida, senyawa dengan gugus CNHC adalah analog nitrogen dari anhidrida asam, seperti amida ,
imida dapat dibuat dari ammonia dan suatu anhidrida asam.

O O
O O
NH3 CNH2 CNH2
H kalor
O NH
-H2O
CO2- NH 4+ CO2 H
O O
Anhidrida asam f talat ftamilida
suatu inida sik lik
Suatu karbamat atau uretan adalah suatu senyawa dengan gugus - NH2 , - NHR atau –NR2 terikat pada gugus
karbonil ester. Suatu karbamat dihubungkan dengan struktur karbonat dengan suatu satu O digantikan N
O
O

RO C OR H2N C OR

suatu karbonat suatu karbamat

Suatu karbamat atau uretan adalah suatu senyawa dengan gugus - NH2 , - NHR atau –NR2 terikat pada gugus
karbonil ester. Suatu karbamat dihubungkan dengan struktur karbonat dengan suatu satu O digantikan N

O CH 3 O O
OCNHCH3
H2NCOCCH2CH

CH 2 CH 2CH3
meprobamat 1- naftil - N - metilkarbamat
(Sevin)
suat u dik ar bamat y ang digunak an sebagai suatu insek tisida y ang biodegr adabel
obat penenang ( Milotown, Equanil)
Satu jalan untuk membuat karbamat ialah dengan mereaksikan suatu alcohol atau fenol pada sebuah isosianat
suatu senyawa yang mengandung gugus –N=C=O.

O
N C O + HO NHCO

fenil isosianat fenol fenil N - f enilkarbamat