AMINA

AMINA
 Senyawa yang mengandung gugus NH2
 Struktur : RNH2
 Jenis : Amina primer (1o)
Amina sekunder (2o)
Amina tersier (3o)
R N H R N H R N R''

H R' R'
amina 1 amina 2 amina 3
Tata Nama
 Amina alifatik sederhana dinamakan
dengan gugus alkil yang terikat pada
atom N dan diberi akhiran amin.
CH3 H

CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 N CH CH3

CH3
isobutilamin etilisopropilamin
1 2
CH3 CH2 N CH CH3

CH2 CH3
trietilamin
3
Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai
substituen, maka dinamakan gugus amino

O
NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C
OH

2-amino etanol asam- 3-amino propanoat

COOH

NH2
asam -p-aminobenzoat
asam -4-aminobenzoat
Tata Nama :

 Jika atom N mengikat 4 gugus

hidrokarbon akan bermuatan positif
dam dikenal sebagai ion ammonium
kuartener
CH3 CH3
+ - + -
CH3 N CH3 Cl CH3 N CH3 OH

CH3 CH3
tetrametil ammonium klorida tetrametil ammonium hidroksida
Tata Nama :

 Senyawa yang mengandung gugus –

NH2 pada cincin benzena dinamakan
sebagai derivat anilin.
NH2 NH2 NH2
CH3

anilin O CH3 o-metilanilin

p-metoksianilin (o-toluidin)
(p-anisidin)
 Tata Nama :
 Senyawa siklis dimana satu atom C atau
lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi
nama khusus sebagai heterosiklik amin.

N
N
N N N
N N
N N
H H CH3
H H
piperidin pirrolidin N-metilpirrolidin piridin pirimidin pirrol imidasol
2 2 3
Latihan soal:
Tulislah struktur dan termasuk amina 1o, 2o , 3o

1. Etil propilamina
2. etil metil isopropilamina

3. 2-aminobutanal
4. 3-amino-2-pentanon
5. β-amino metil propionat
6. m-hidroksi anilin
7. p-isopropil anilin
8. dimetil isopropil amonium bromida
9. etil metil propil amonium iodida
Beberapa Contoh Senyawa
Heterosiklis Amin
 Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen
yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan.
Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan
sifat farmakologis (faali) yang nyata
 Nikotin dari tembakau
 Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4
cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin
membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila
membentuk kompleks dengan Fe membentuk besi-
porfirin yang menyebabkan warna darah merah
pada darah arteri  Hemoglobin
Contoh Senyawa Heterosiklis

 Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg

dengan porfirin yang termodifikasi.
CH2
HC
CH2 CH3
HC
CH3 H3C

H3C H C CH3
N N H2
C CH2
N N
Mg
Fe
N N
H3C CH3
N N
H3C CH 3
HOOCH2CH2C
HOOCH2CH2C CH2CH2COOH O
H3COOC

Hemoglobin Klorofil-a
Sifat-Sifat Fisik Amina :
 Amina 1 dan 2 bersifat polar karena
mampu membentuk ikatan hydrogen
intermolekuler.  

N H N

 Larut dalam air karena mampu

membentuk ikatan hidrogen dengan
air.

 Ikatan hidrogen N

H

<

O H
Pembuatan Amina

1. Alkilasi ammonia
 2. Reduksi gugus nitro
Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya
digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2 NH2

+ 3 Zn + 6HCl + 3 ZnCl2 + 2 H2O

Cl Cl
NO2 NH2

Pt/Ni
+ 3 H2 + 2 H2O

CO2H CO2H
asam p-aminobenzoat
 3. Reduksi Amida
 Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan
cara mereduksi senyawa amida dengan
katalis logam atau LiAlH4.
O
LiAlH4
CH3CH2 C CH3CH2CH2NH2
NH2 H2O
propilamin

O
O
NH2 C (CH2)4 C + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2
NH2
1, 6 heksadiamin
Beberapa Reaksi Amina :

1. Kebasaan Amina
 Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa
lemah seperti ammonia. Di dalam larutan
air, amina bersifat basa.
1. Kebasaan Amina

 Amina aromatis seperti anilin mempunyai

sifat basa < amina alifatik karena bentuk
struktur dari amina aromatis distabilkan oleh
cincin benzena yang mampu beresonansi

+ H2O + OH-
+
NH2 NH3
tak beresonansi

+ H2O + OH-
+ NH2 NH3
NH2
resonansi
2. Reaksi dengan derivat asam
karboksilat
 Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester,
klorida asam, anhidrida asam menghasilkan
amida.
O O
CH3 C + CH3NH2 CH3 C + C2H5OH
OC2H5 NH CH3
N - metilasetamida

NH2
O
O
CH3 C + CH3 C NH + HCl
Cl
N - fenilasetamida

O O O
CH3 C O C CH3 + CH3NH2 CH3 C NH2 CH3 + CH3CO2H
anhidrida asam N - metilasetamida
3. Reaksi dengan asam nitrit

 Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa

menghasilkan garam ammonium, sedang
amina 2 dengan HNO2 menghasilkan
nitrosoamine.
CH 3
H
CH3 N CH3 + HONO CH3 +N H O N O

CH3
trimetil ammonium nitrit

CH3 NH + H O N O CH3 N N O + H2O

CH3 CH3
N - nitrosodimetil amin
 Etil asetat + propilamina
 Propanoil klorida + p-metoksi anilin
 Anhidrida asetat + propilamina
 Propil amin + HONO
 Dietilamin + HONO
 2 NH3 + propil bromida

 Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl

 P-hidroksi nitrobenzen + 3H2

 Butanamida + LiAlH4/H2O

 Pentanamida + 3H2