AMINA

AMINA
 Senyawa yang mengandung gugus NH2
 Strukrur : RNH2
 Jenis : Amina primer (1o)
Amina sekunder (2o)
Amina tersier (3o)
H
R N H R N R N
H R' R''

amina 1 amina 2 R'


Tata Nama
 Amina alifatik sederhana dinamakan
dengan gugus alkil yang terikat pada
atom N dan diberi akhiran amin.
H
CH 3

CH 3 CH CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 N CH CH 3

CH3
isobutilamin
etilisopropilamin
1 2
CH
CH3 CH 2 N
CH 3
CH 2 CH 3
trietilamin
3
Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai
substituen, maka dinamakan gugus amino

O
NH2 NH2
CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
OH
2-amino etanol asam- 3-amino propanoat
COOH

NH2
asam -p-aminobenzoat
asam -4-
Tata Nama :

 Jika atom N mengikat 4 gugus

hidrokarbon akan bermuatan positif
dam dikenal sebagai ion
ammonium kuartener
CH3 CH3

CH3
+N
CH3 -
Cl CH3
+N
CH3 OH-
CH3 CH3
tetrametil ammonium klorida tetrametil ammonium hidroksida
Tata Nama :

 Senyawa yang mengandung gugus –

NH2 pada cincin benzena
dinamakan sebagai derivat anilin.
NH2 NH2 NH2
CH3

anilin O CH3 o-metilanilin

p-metoksianilin (o-toluidin)
(p-anisidin)
 Tata Nama :
 Senyawa siklis dimana satu atom C atau
lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi
nama khusus sebagai heterosiklik amin.
N
N
N N N
N N
N N
H H CH3
H H
piperidin pirrolidin piridin pirimidin pirrol imidasol
N-metilpirrolidin
 
2 2
3
 Latihan soal:

Tulislah struktur dan termasuk amina 1o, 2o , 3o

1. Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina

3. 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon
4. β-amino metil propionat
5. m-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin
7. dimetil isopropil amonium bromida
8. etil metil propil amonium iodida
Beberapa Contoh Senyawa
Heterosiklis Amin
 Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen
yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan.
Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan
sifat farmakologis (faali) yang nyata
 Nikotin dari tembakau
 Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4
cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin
membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila
membentuk kompleks dengan Fe membentuk besi-
porfirin yang menyebabkan warna darah merah
pada darah arteri  Hemoglobin
Contoh Senyawa Heterosiklis

 Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg

dengan porfirin yang termodifikasi.
CH2
HC
CH2 CH3
HC
CH3 H 3C

H3 C H N C CH3
C CH2 N H2
N N
Mg
Fe
N N
H3 C CH3
N N
H3 C CH3
HOOCH 2CH2C

HOOCH 2CH2C CH2CH2COOH O

H3COOC

Hemoglobin Klorofil-a
Sifat-Sifat Fisik Amina :
 Amina 1 dan 2 bersifat polar karena
mampu membentuk ikatan hydrogen
intermolekuler.  
N
H
N
 Larut dalam air karena mampu
membentuk ikatan hidrogen dengan
air.

 Ikatan hidrogen N H 
<  
O H
Pembuatan Amina

1. Alkilasi ammonia dan amina

Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H
NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl-
H
metilammonium klorida

+
CH3NH + NH CH3NH2 + NH4 +
3
3 metil amin
 2. Reduksi gugus nitro
Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro
aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl
atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2 NH2

+ 3 Zn + 6HCl
+ 3 ZnCl2 + 2 H2O
Cl
Cl
NO2 NH2

Pt/Ni
+ 3 H2 + 2 H2O

CO2H CO2H
asam p-aminobenzoat
 3. Reduksi Amida
 Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan
cara mereduksi senyawa amida dengan
katalis logam atau LiAlH4.
O
LiAlH 4
CH3CH2 C CH3CH2CH2NH2
NH2 H2 O
propilamin

O
O
NH2 C (CH2)4 C + 4H2 NH2CH2 (CH2)4
NH2 CH2NH2

1, 6 heksadiamin
 2 NH3 + propil bromida

 Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl

 P-hidroksi nitrobenzen + 3H2

 Butanamida + LiAlH4/H2O

 Pentanamida + 3H2
Beberapa Reaksi Amina :

1. Kebasaan Amina
 Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa
lemah seperti ammonia. Di dalam larutan
air, amina bersifat basa.

NH3  H2 O 
NH 4  OH 
CH NH  2H O CH NH  OH 
3 2 2 3 3

[CH NH  ] [OH  ] 4
Kb 33  44.10
[CH 3 NH 2 ]
1. Kebasaan Amina

 Amina aromatis seperti anilin mempunyai

sifat basa < amina alifatik karena bentuk
struktur dari amina aromatis distabilkan oleh
cincin benzena yang mampu beresonansi

+ H2O + OH-
+
NH2 NH3
tak beresonansi

+ H2O + OH-
+ NH2 NH3
NH2
resonansi
2. Reaksi dengan derivat asam
karboksilat
 Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester,
klorida asam, anhidrida asam menghasilkan
amida.
O
CH3 O
CH3 +
+ CH3NH2 CH3 C
C NH
OC2H5 C2H5OH N - metilasetamida

NH2
O
O
CH3 + CH3 C NH + HCl
C Cl

N-
fenilasetam
ida
O O O

CH3 C C CH3 + CH3NH2 CH3 C NH2 + CH3CO2H

O CH3
anhidrida asam N - metilasetamida
3. Reaksi dengan asam nitrit

 Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa

menghasilkan garam ammonium,
sedang amina 2 dengan HNO2
menghasilkan nitrosamine.
CH3
H
3 3 + HONO CH3 +N H O N O
CH N CH
CH3
trimetil ammonium nitrit

CH3 + H O N O
CH3 O + H2O
NH N
CH3 N CH3
N - nitrosodimetil amin
 Etil asetat + propilamina
 Propanoil klorida + p-metoksi anilin
 Anhidrida asetat + propilamina
 Propil amin + HONO
 Dietilamin + HONO