LATAR BELAKANG

A. Pendahuluan

Asam karboksilat adalah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh

gugus karboksil. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah

gugus hidroksil. Rumus umum dari asam karboksilat yaitu RCOOH, dimana

COOH adalah gugus fungsi karboksilat yang menandai sifat keasamannya

sedangkan R dapat berupa hidrogen, gugus alkil atau gugus aril. Asam karboksilat

tergolong asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion

karboksilat dan proton.

Asam karboksilat memeiliki beberapa turunan. Diantaranya adalah Ester,

Halida asam karboksilat, Anhidrida asam karboksilat, Amida dan Nitril.Pada

makalah ini akan dijelaskan salah satu turunan asam karbosilat yaitu amida.

Amida sering digunakan untuk identifikasi asam organik dan identifikasi

amina. Persiapan komersial amida melibatkan dehidrasi garam ammonium termal

asam karboksilat.
 BAB II. TINJAUAN PUSTAKA

A. Amida

Amida adalah suatu senyawa yang mepunyai suatu nitrogen trivalen yang

terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama dari nama asam

karboksilat induknya dengan mengubah imbuhan asam (-oat atau -at) manjadi

amida. Didalam gugus fungsi amida, atom nitrogen terikat pada gugus karbonil.

Jika dua ikatan bebas atom nitrogen mengikat amida, maka senyawa itu disebut

amida sederhana. Jika salah satu atau kedua ikatan bebas atom nitrogen mengikat

gugus alkil atau gugus aril, senyawa yang demikian disebut amida tersubstitusi.

Gugus karbonil dan ikatan nitrogen dihubungkan sebagai ikatan amida. Ikatan ini

sangat stabil, dan ditemukan unit perulangan molekul protein dan produk

produk polimer lainnya.

O O O
C C C
N NH2 NHR

Gugus Amida Amida Sederhana Amida Tersubtitusi

(Lubis, 2010)
 O
R C
Cl RNH2
Asil Klorida
O
R C O
RNH2
O R C
R C NH2

O
Anhidrida Asam
O RNH2

R C
OR
Ester

Amida mempunyai sifat fisik yaitu berbentuk padat kecuali formamida

yang berbentuk cair, tidak berwarna dan larut dalam pelarut-pelarut organik.

Amida dapat dibuat dengan ` mereaksikan ester dengan amoniak cair, tetapi

reaksi ini berjalan dengan lambat dibandingkan dengan reaksi antara halida asam

atau anhidrida dan ammonia. Selain dari ketiga reaksi diatas, senyawa amida

dapat juga diperoleh dengan mereaksikan asam karboksilat dengan ammoniak

encer sehingga terbentuk garam ammonium yang kemudian dipanaskan sampai

terjadi dehidrasi untuk menghasilkan amida.

Parameter struktural kelompok amida telah ditentukan dengan hati-hati

dan diagram berikut memberikan ide yang masuk akal dari dimensi molekul:
 1240
1,24 O O
1,52
R C R C 1210
1,34

N R N R
1150
R R
1150
Panjang Ikatan Panjang Sudut

Sebuah fitur penting dari kelompok ini adalah planar-karbon, oksigen,

nitrogen, dan atom pertama dari masing-masing kelompok R pada karbon dan

nitrogen terletak pada bidang yang sama. Jarak obligasi N dari 1,34 A adalah

penengah antara ikatan tunggal CN dengan jarak yang khas 1,47 A dan ikatan

rangkap C = O dengan jarak 1,24 A. Bukti lain menunjukkan bahwa kelompok

amida adalah struktur hibrida valensi-ikatan yang terbentuk pada gambar, dengan

stabilisasi energi sekitar 18 kkal mol-l:

O R O R

C N C N

R R R R
1a 1b
(Anonim, 2015).

Amida Obligasi dan Protein Folding Protein terbuat dari asam amino yang

terhubung melalui obligasi amida sebagian besar sekunder, yang mengadopsi

trans (E) konfigurasi yang lebih stabil. Hal ini diduga disebabkan oleh interaksi

sterik tolak antara rantai samping di cis (Z) bentuk yang tidak hadir dalam trans

(E) bentuk, bersama dengan lebih menguntungkan interaksi dipol-dipol di trans

(E) bentuk. Prolin, satu-satunya asam amino mengandung amina sekunder,

 menghasilkan obligasi amida tersier dalam protein, sehingga cis dan bentuk trans

adalah energi yang sama. Bahkan, prolin cis-trans isomer sekarang dikenal untuk

berkontribusi secara substansialpada struktur dan fungsi protein tertentu.

(http://iverson.cm.utexas.edu).

Secara umum, isomer mana kelompok yang lebih besar NR 'adalah cis

oksigen (paling dekat dengan oksigen) lebih stabil daripada isomer kelompok

trans ke C = O oksigen. Ketika kelompok R 'adalah trans ke O, kelompok NR

'adalah cis ke grup R pada C = O dan ini umumnya kurang sterik diinginkan

daripada ketika R 'adalah cis ke O dan trans ke R.

Terlepas dari 75-85 kJ / mol hambatan rotasi untuk interkonversi ini

geometris isomer, kita tidak bisa mengisolasi bagian isomer karena tiap isomer

pada suhu kamar berada di urutan 0,5 sampai 20 detik.Isomer cis dan trans

geometrik dari alkena. Alkena memiliki C = C hambatan rotasi sekitar 270 kJ /

mol, dan sebagai hasilnya hidup mereka pada dasarnya terbatas (> 1026 tahun) di

kamar suhu (Neuman R.C., 2005)

B. Tata Nama Amida

 Amida primer diberi nama dengan mengidentifikasi asam karboksilat

dimana amida berasal dan mengganti nama asam karboksilat dengan berakhir

amide. Ketika ada substituen pada atom N, ini diberi nama menggunakan N-alkil

atau N, N-dialkil sebagai prefiks (perhatikan N atau N, N adalah dimiringkan)

segera sebelum nama rantai utama.

H3C C NH2 Asetamida

H2 H2
H3C C C C NH2 Butamida

O
H2 H2
H3C C C C NH N-metil butamida

O CH3

CH3

HC N
N,N- dimetl formamida

O CH3

H2 H2 H2 H2
H3C CH C C C C N C CH3 5 metil N etil N propil heksamida

CH3 O H2C CH3

(L D Field, 2004)

Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat

dan diganti dengan amida.

 O
O C
NH 2
CH3 C
NH 2

asetamida benzamida

O O
CH3 CH CH2 C CH3 CH2 CH2 C
NH 2 NH 2
CH3
3-metil butanamida butanamida

Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil

ditunjukkan dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.

O O
H C CH3 CH2 C C
N CH3 NH

CH3
N, N - dimetilformamida N - fenil propanamida

C. Sifat-Sifat Fisik Amida

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan

oleh adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya

(titik didih,titik lebur dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halida asam,

anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama dengan titk didih aldehid dan

keton yang berat molekulnya sebanding. Khusus untuk senyawa amida, harga titik

didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar

molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :

RH CO N H .O N HC HR

Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik,

sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang
terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang

mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa

amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C. Berbagai ester yang

volatil mempunyai bau sedap sehingga sering digunakan dalam pembuatan

parfum atau bahan penyedap rasa sintetik. Kelompok senyawa klorida asam

memiliki bau yang tajam karena mudah terhidrolisis dan menghasilkan asam

karboksilat dan HCL yang masing-masing memiliki bau khas.

d- d-
O d- O d-
+ +
d d
CH3 C+ N H CH3 C+ N H
d + d +
Hd Polar Hd

Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H

memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.

CH3 C N H
+
Hd
ikatan hidrogen antara gugus-gugus amida
d-
O H

CH3 C N H

Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk

cair pada TR.

N, N-amida tersubstitusi dapat membentuk kompleks jaringan ikatan

hidrogen. Amida cenderung memiliki titik leleh yang tinggi dan titik didih yang

tinggi. N-tersubstitusi amida sering memiliki titik leleh yang rendah dan titik

didih rendah dari N, N-tersubstitusi amida karena ikatan hidrogen lebih sedikit
 terbentuk. N, N-tersubstitusi tidak bisa membentuk hydrogen obligasi, dan

memiliki titik leleh lebih rendah dan titik didih. Semua amida bisa berikatan

hidrogen dengan air, sehingga berat molekul amida yang berat dapat larut dalam

air. (Kevin A. and Boudreaux, 2010).

D. Sifat-sifat Kimia Amida

Amida mengandung karbonil (C = O) dan eter (NC) dipol yang timbul dari

ikatan kovalen antara oksigen dan nitrogen atom elektronegatif dan atom karbon

netral. Amida primer dan amida sekunder juga mengandung satu dan dua dipol

NH. Karena susunan ikatan karbonil dan elektronegativitas yang lebih besar dari

oksigen, karbonil (C = O) akan membentuk dipol lebih kuat dari dipol N-C.

Kehadiran dipoC = O l dan pada tingkat lebih rendah dipol NC, memungkinkan

amida untuk bertindak sebagai akseptor ikatan H. Dalam amida primer dan

sekunder, kehadiran dipol NH memungkinkan amida berfungsi sebagai donor H-

obligasi. Dengan demikian amida dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen

dengan air dan pelarut protik lainnya; oksigen dan nitrogen atom dapat menerima

ikatan hidrogen dari air dan atom hidrogen NH dapat menyumbangkan H-obligasi.

Sebagai hasil dari interaksi seperti ini, kelarutan air amida lebih besar.
 Sementara ikatan hidrogen dapat meningkatkan kelarutan amida dalam air

relatif terhadap hidrokarbon (alkana, alkena, alkuna dan senyawa aromatik),

amida biasanya dianggap sebagai senyawa dengan kelarutan air rendah. Hal ini

karena:

1. Karakter non-ionik mereka

2. kehadiran nonpolar fungsi hidrokarbon

3. ketidakmampuan amida tersier untuk menyumbangkan ikatan hidrogen

untuk air ( hanya bisa H-ikatan akseptor).

Jadi amida memiliki daya larut dalam air sebanding dengan ester Biasanya

amida kurang larut dari sebanding amina dan asam karboksilat karena senyawa ini

dapat menyumbangkan baik dan menerima ikatan hidrogen, dan dapat

mengionisasi pada pH yang tepat untuk lebih meningkatkan kelarutan.

E. Reaktivitas Amida

Amida mungkin digambarkan sebagai turunan dari aminadimana salah

satu atom nitrogen tersubtitusi adalah sebuah karbon. Steruktur modifikasi ini

diperoduksi sebagai sifat kimia dari amida versus amina. Sangat penting, amida

telah di karakterisasi dengan sebuah system yang terkonjugasi. Kekutan electron

digambarkan dari group karbonil denagan resonansi.

 Penarikan elektron yang diciptakan oleh sistem terkonjugasi ini membatasi

kemampuan atom nitrogen untuk berkoordinasi dengan elektrofil. Delokalisasi ini

juga mengurangi sifat elektrofilik sekarang karbonil di amida relatif terhadap

kelompok karbonil dalam senyawa seperti aldehida dan keton. Sebagai hasil dari

efek elektronik tersebut, amida memiliki profil reaktivitas yang berbeda secara

signifikan dari amina.

F. Sifat Asam-Basa Amida

Amida dianggap sebagai bukan asam dan bukan basa di bawah kondisi

fisiologis. Penurunan kebasaan diamati untuk amida terhadap amina hasil dari

penarikan elektron oleh karbonil amida melalui resonansi.

 Fenomena resonansi terjadi, akibat atom yang terlibat dalam interaksi

elektron (atom di mana elektron terdelokalisasi) harus mampu mengadopsi sebuah

konformasi planar konformasi. Dalam kasus amida ini berarti bahwa NC = O

atom harus mampu yang ada pada bidang yang sama sehingga orbital dapat

tumpang tindih.

Stabilitas Resonansi dari amida

Seperti dalam antibiotik beta-laktam (penisilin), stabilisasi resonansi tidak

dapat terjadi. Dalam senyawa ini struktur cincin bisiklik tidak memungkinkan

amida NC = O atom ada pada bidang yang sama. Delokalisasi sehingga resonansi

dari nitrogen tidak terjadi dan amida ini lebih dasar dan lebih reaktif terhadap

nukleofil seperti dibahas di bawah.

Amida juga dianggap "non-asam". Amida sekunder dan tersier yang mirip

dengan asam karboksilat dalam yang memiliki proton yang melekat pada

"heteroatom", dan biaya terbentuk dari kerugian proton ini (ionisasi untuk

menghasilkan pembentukan basa konjugasi) dapat distabilkan oleh resonansi

sebagai ditunjukkan pada gambar di bawah ini. Namun, terlepas dari ini stabilisasi

resonansi umum, asam adalah substansial lebih asam daripada amida. Perbedaan

ini disebabkan perbedaan dalam sifat elektronik atom di mana muatan terbentuk

dan didistribusikan. Dalam bentuk dasar asam, biaya dibentuk pada oksigen dan

terdelokalisasi lebih dari dua atom oksigen dan atom karbon pusat. Di amida

muatan dibentuk pada nitrogen dan didistribusikan melalui oksigen, nitrogen dan

atom karbon pusat. Karena oksigen secara signifikan lebih elektronegatif dari

nitrogen, lebih baik mampu menstabilkan muatan negatif. Dengan demikian,

jumlah yang lebih besar dari atom oksigen dalam asam karboksilat

memungkinkan untuk stabilisasi lebih besar dari basa konjugat asam

dibandingkan amida. Tentu tersier amida tidak memiliki proton yang melekat

pada amida nitrogen dan dengan demikian tidak mampu ionisasi seperti yang

ditunjukkan pada gambar di bawah

Perlu dicatat bahwa sementara amida dianggap non-asam dan non-basa

bawah kondisi fisiologis, kelompok fungsional ini dapat menjadi "terprotonasi"

(bertindak sebagai basa) atau tidak terprotonasi (bertindak sebagai asam) dalam
 kondisi kimia yang lebih ekstrim. Misalnya, dengan adanya asam yang sangat

kuat,

amida mungkin setidaknya sebagian terprotonasi dan, dengan adanya basa yang

sangat kuat, sebuah amida hidrogen dapat dihilangkan. Reaktivitas ini dalam

kondisi yang lebih ekstrim diambil keuntungan dari dalam reaksi seperti hidrolisis

kimia dan reaksi N-alkilasi:

1. Reaksi dan Hidrolisis Nukleophilik-Elektrophilik Amida

Karena delokalisasi resonansi dari senyawa ini, amida secara signifikan

kurang bersifat nukleofilik dari amina, dan umumnya kurang elektrofilik dari

ester. Sekali lagi, rendah sifat nukleofilik amida relatif terhadap amina adalah

akibat dari berkurangnya ketersediaan elektron untuk berkoordinasi dengan

elektrofil. Di laboratorium yang sifat nukleophilik dari amida primer dan sekunder

dapat ditingkatkan dengan mempromosikan ionisasi dengan basa kuat seperti

yang ditunjukkan di bawah ini. dalam bentuk terionisasi, amida secara signifikan

lebih nukleofilik dan dapat berpartisipasi dalam perpindahan reaksi:

 Elektrofilik relatif rendah pada kelompok karbonil amida yang

tercermindari resistensi mereka untuk hidrolisis relatif terhadap kelompok

fungsional seperti ester. Ingat bahwa kehadiran karbonil (C = O) dan eter (OC)

dipol menerjemahkan "pusat" karbonil karbon dari sebuah elektron ester

kekurangan; ini adalah sebuah atom karbon elektrofilik. Sehingga karbon ester

karbonil rentan terhadap "serangan" oleh elektron kaya atom (nukleofil) termasuk

oksigen dari air dan residu nukleofilik pada situs aktif enzim esterase. Ketika di

hadapan nukleofil, ester dapat mengalami reaksi terkemuka untuk pembelahan

karbonil karbon-eter obligasi seperti yang ditunjukkan di bawah ini dan dibahas

secara lebih rinci dalam Ester Tutorial.

Karena kesamaan elektronik mereka untuk ester, amida juga dapat

mengalami hidrolisis, tetapi mereka kurang rentan terhadap serangan nukleofilik

seperti yang terlibat dalam reaksi hidrolisis, lagi karena stabilisasi resonansi dan

menyumbangkan dari nitrogen Nomor ke karbon karbonil. Ini delokalisasi

memiliki efek mengurangi electrophilicity yang (mengurangi muatan positif

parsial) dari karbon karbonil, dan dengan demikian mengurangi kemampuannya

untuk menjalani serangan nukleofil seperti air atau hidroksida dalam reaksi

hidrolisis

Perhatikan perbedaan struktural mendasar antara ester dan amida di lokasi

reaksi adalah tunggal atom! Amida memiliki atom nitrogen di mana ester

memiliki (eter) oksigen. Perbedaan elektrofilik dan hidrolitik reaktivitas antara

amida dan ester secara langsung terkait dengan berbagai karakter elektronik dari

atom-atom ini. Oksigen lebih elektronegatif dari nitrogen, sehingga kurang

kemungkinan untuk menyumbangkan kepada karbonil yang berdekatan.

Akibatnya, ada tingkat yang lebih rendah dari resonansi delokalisasi melalui

karbonil ester daripada ada di karbonil amida. Hal ini menyebabkan ester karbon

karbonil menjadi relatif lebih elektron kekurangan, atau lebih elektrofilik, dari

amida karbon karbonil. Perbedaan dalam karbonil electrophilicity menyumbang

perbedaan reaktivitas antara ester dan amida.

Hal ini penting untuk memahami bahwa amida tidak mengalami hidrolisis!

Perbedaannya adalah "kemudahan" atau tingkat di mana hidrolisis terjadi. Amida

menjalani hidrolisis pada tingkat lebih lambat dari struktural terkait ester dalam

kondisi reaksi yang sebanding. Perhatikan contoh umum di bawah ini. Ketika

ditempatkan di pelarut alkohol berair dengan adanya dasar, hidrolisis ester

ditunjukkan di bawah mungkin menyelesaikan dalam beberapa jam. Di bawah

kondisi reaksi yang sama, mungkin diperlukan hari (atau lebih) untuk amida

struktural mirip dengan dihidrolisis!

Juga, perhatikan kesamaan dalam reaksi dan reaksi produk. Kedua ester

dan amida menghasilkan asam setelah hidrolisis. Produk hidrolitik lainnya untuk

ester adalah alkohol, dan amina untuk amida. Amida hidrolisis juga mirip dengan

ester hidrolisis bahwa tingkat reaksi hidrolisis adalah dipengaruhi oleh faktor

elektronik dan sterik. Misalnya, amida dimana atom nitrogen terkait dengan

penarikan kelompok elektron (dengan resonansi atau induksi) menjalani hidrolisis

lebih mudah daripada mereka yang tidak. Hal ini disebabkan destabilisasi ikatan

CN DAN stabilisasi yang "amina" meninggalkan grup dengan penarik elektron

fungsi seperti yang digambarkan di bawah ini. Catat itu dalam kasus "anilide"

nitrogen ini terkait dengan sebuah cincin aromatik yang dapat "menarik" electron

kerapatan elektron dari atom ini, melemahnya amida CN obligasi. Cincin ini juga

dapat menstabilkan meninggalkan kelompok menjadi delokalisasi dari pasangan

elektron pada nitrogen. Akibatnya, anilide yang dihidrolisis lebih cepat dari amida

alkil
 Juga, amida sterik terhalang dapat dihidrolisis lebih lambat dari amina

tanpa hambatan, karena akses terbatas oleh nukleofil, terutama pada permukaan

enzim. A lebih lengkap diskusi tentang bagaimana elektron dan efek sterik

mempengaruhi laju reaksi hidrolisis disediakan di ester tutorial.

G. The Chemistry of Functional Groups Related to Amides

Ada sejumlah kelompok fungsional struktural yang terkait dengan amida

(dan ester) yang konstituen penting dari molekul obat dan biomakromolekul.

Mungkin yang paling penting dari ini adalah karbamat, daerah, amida dan

sulfonamid. Struktur dan sifat dari masing-masing ini, relatif terhadap amida dan

kelompok fungsional lainnya dirangkum secara singkat di bawah:

1. Carbamates

Karbamat mungkin melihat sebagai "ester-amida" struktur hibrida dan

mereka menampilkan reaktivitas kimia yang, setidaknya, sebanding dengan

 kelompok fungsional ini. Sebagai struktur amida-seperti, mereka tidak berperilaku

sebagai asam atau basa selama rentang pH normal (14/1). Karbamat,

bagaimanapun, adalah lebih elektrofilik dari amida sebagai akibat dari kehadiran

elektronegatif "ether" atom oksigen tambahan. Jadi karbamat mengalami reaksi

seperti hidrolisis lebih mudah daripada amida. Adalah penting untuk menyadari

bahwa langkah awal dari karbamat hidrolisis menghasilkan asam karbonat turunan

yang dapat "dekarboksilasi". Oleh karena hidrolisis lengkap karbamat sebuah

menghasilkan produk alkohol, produk amina dan CO2:

Karbamat mengandung "alkoksi" kelompok yang merupakan kelompok

meninggalkan baik (yaitu, electron menarik cincin aromatik) yang cukup reaktif

secara spontan bereaksi dengan nukleofil. Seperti itu adalah kasus dengan

karbamat acetylcholinesterase (AChE) inhibitor yang mampu bereaksi dengan

nukleofil pada AChE dan "carbamylation" enzim (lihat Bab Asetilkolin).

2. Urea

Fungsi urea dapat dipandang sebagai "diamides" dan memiliki sifat fisiko-

kimia yang mirip dengan amida. Ada dua atom nitrogen dalam struktur ini, dari

setiap atom nitrogen dalam konjugasi dengan gugus karbonil yang berdekatan.

Jadi urea dianggap menjadi non-asam dan basa non. Reaktivitas mereka sebagai

spesies elektrofilik pada reaksi seperti hidrolisis mirip dengan amida. Urea dapat
 dihidrolisis dalam kondisi yang lebih ekstrim, untuk menghasilkan dua komponen

amina dan CO2 analog dengan produk terbentuk dari hidrolisis karbamat:

Derivatif urea terasilasi (ureides asil) ditemukan dalam sejumlah senyawa obat

penting termasuk barbiturat dan hydantoins, serta ureidopenicillin asil. Asil ureide

kelompok menampilkan reaktivitas kimia yang sangat mirip dengan urea dan

amida:

3. Imides

Amida "asetat" turunan amida. Kehadiran kelompok imida meningkatkan

kelarutan air karena kemampuannya untuk bertindak baik sebagai donor H-

obligasi, dan akseptor jika imida nitrogen tidak disubstitusi (adalah NH). Amida

tersubstitusi (NH) secara signifikan lebih asam daripada amida (pKa 10),

sebagian besar karena kemampuan muatan dalam konjugasi distabilkan di seluruh

OCNCO sistem dengan resonansi seperti yang ditunjukkan di bawah ini. Tentu

saja, keasaman adalah sifat dari N-tersubstitusi imida.`

 Imida mirip dengan amida dalam kerentanan mereka terhadap hidrolisis

dalam suasana asam. Bawah kondisi dasar, kerentanan terhadap hidrolisis

tergantung pada apakah imida yang memiliki dan proton asam. Jika proton asam

hadir reaksi awal dengan basis akan proton abstraksi yang akan menghasilkan

anion yang tidak rentan terhadap hidrolisis. Jika tidak ada imida asam proton hadir

imida yang mirip dengan amida dalam kerentanan terhadap hidrolisis.

4. Sulfonamides

Sulfonamid adalah analog amida di mana bagian karbonil diganti dengan

SO2 isosterik kelompok. Seperti amida, sulfonamid dapat diklasifikasikan sebagai

primer, sekunder atau tersier tergantung pada derajat substitusi pada sulfonamide

nitrogen:
 Ada sejumlah kelas obat yang mengandung kelompok sulfonamide

termasuk sulfonamide yang Antibakteri, beberapa diuretik dan hypoglycemics

sulfonilurea (lebih lanjut tentang ini di bawah ini dan di Antidiabetes Obat.

Sulfonamid primer mengandung dua atom hidrogen pada kelompok

sulfonil dan sekunder sulfonamid mengandung satu atom hidrogen. Hidrogen ini

relatif asam (pK 10), lagi karena muatan yang terbentuk di dasar konjugat dapat

distabilkan oleh resonansi. Sulfonamida menampilkan keasaman lebih besar dari

amida karena muatan negatif yang terbentuk di dasar konjugat dapat stabil selama

atom yang lebih elektronegatif seperti yang ditunjukkan oleh struktur resonansi

berikut:

Juga, sulfonamid dengan penarik elektron kelompok pada nitrogen,

terutama electron menarik oleh resonansi, dapat secara signifikan lebih asam

daripada sulfonamide sederhana ditampilkan di atas, seperti yang digambarkan

oleh sulfonamide obat antibakteri:

 Juga, penting untuk menyadari bahwa sulfonamid tersier tidak bersifat

asam karena mereka tidak mengandung "terionisasi" proton (lihat struktur pada

halaman sebelumnya).

Umumnya sulfonamid adalah senyawa yang relatif tidak aktif. Mereka

dapat dihidrolisis dalam kondisi yang relatif ekstrim untuk asam sulfonat yang

sesuai dan amina seperti berikut:

Juga, meskipun relatif tidak aktif sebagai nukleofil, mirip dengan amida,

primer dan sekunder sulfonamid dapat dikonversi ke lebih anion nukleofilik pada
 pengobatan dengan basa kuat, dan nukleofil ini dapat berpartisipasi dalam reaksi

perpindahan mirip dengan amida terionisasi seperti yang ditunjukkan di bawah:

(DeRuiter J., 2005)

H. Pembuatan Amida

Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :

1. Reaksi anhidrida dengan ammonia

O O O O

CH3 C O CH3 + 2 NH3 CH3 C NH 2 + CH3 C O- NH 4+

asetat anhidrida asetamida

2. Reaksi ester dengan ammonia

O O

CH3 C OCH2CH3 + NH3 CH3 C NH 2 + CH3CH2OH

etil asetat asetamida etanol

3. Reaksi klorida asam dengan ammonia

O O

CH3 C Cl + 2 NH3 CH3 C NH 2 + NH 4+Cl-

asetil klorida asetamida

4. Pemanasan garam ammonium karboksilat

 O O

CH3 C O- NH4+ CH3 C NH 2 + H2O

D
ammonium asetat asetamida

Hidrolisis amida :

Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam

atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.

O
O
C
C 35% HCl OH + NH4Cl
NH2 + H2O
refluks
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2015, Organonitrogen Compounds II, Amides, Nitriles, Nitro

Compounds, and Some Substances with N-N Bonds,
http://authors.library.caltech.edu.

DeRuiter J., 2005, Amides and Related Functional Groups, Principles of Drug
Action 1, Spring, Amides.

Lubis, A.P., 2010, Amidasi Asam Palmitat Menjadi Palmitamida Menggunakan

Katalis Nikel, Skripsi, Universitas Sumatra Utara, Medan.

Kevin A. and Boudreaux, 2010, Fundamentals of Organic Chemistry, Chem

2353, Organic and Biochemistry for Today, Angelo State University.

L D Field, 2004, Nomenclature In Organic Chemistry, Revised and Updated.

Neuman R.C., 2005, RiversideCarbonyl Compounds: Esters, Amides, and Related

Molecules, emeritus University of California.

http://iverson.cm.utexas.edu/courses/310N/POTDSp06/POTDLecture%2017.html
, diakses pada tanggal 12 januari 2016.
Pemanasan baik asam berair atau basa berair menghasilkan asam karboksilat dan
amina
Asam hidrolisis dengan penambahan nukleofilik air ke amida terprotonasi, diikuti
oleh hilangnya amonia

Penambahan hidroksida dan kehilangan ion amida

dikurangi dengan LiAlH4 untuk amina daripada alkohol

Mengkonversi C = O CH2

ADITIONM Selain dari hidrida untuk gugus karbonil

Kehilangan oksigen sebagai anion aluminat untuk memberikan iminium ion
menengah yang dikurangi menjadi amina

Bekerja dengan siklik dan asiklik

Rute yang baik untuk amina siklik

Reaksi terjadi pada langkah linear yang berbeda, bukan sebagai reaksi berantai
Reaksi dari diamina dan klorida asam bervalensi dua memberikan siklus
berkelanjutan yang menghasilkan poliamida
Sebuah diol dengan sebuah asam dikarboksilat mengarah ke poliester

Memanaskan diamina dengan sebuah asam dikarboksilat menghasilkan poliamida

disebut Nylon
Nylon 66 adalah dari asam adipat dan heksametilenadiamina pada 280 C`