MAKALAH KIMIA ORGANIK

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Dosen Pengampu : Ir. Titi Susilowati, MT.

Disusun Oleh :
Paralel C
Kelompok 2
Nama Kelompok:

18031010090 - Niken Nabilla S.

18031010095 - Widya Aurely N. A.

18031010097 – Moch. Alief Setyanugraha

18031010113 – Moch. Irza Afrizal

18031010116 – Hans Balapradhana

UNIVERSITAS PEMBANGUNAN VETERAN JAWA TIMUR

FAKULTAS TEKNIK
JURUSAN TEKNIK KIMIA
 BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun
senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini
kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organik sederhana, atau lebih
spesifik lagi kita akan membahas tentang turunan asam karboksilat. Dalam kimia
organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang
memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen,
nitrogen atau halogen) yang terikat pada atom karbon karbonil. Turunan asam
karboksilat adalah senyawa yang dapat menghasilkan suatu asam kairboksilat bila
senyawa tersebut bereaksi dengan air. Senyawa turunan (derivate) asam karboksilat
merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis menggunakan bahan awal asam
karboksilat. Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang
memiliki gugus karbonil tetapi tidak terikat dengan atom elektronegatif.
Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada
reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan
asam karboksilat adalah Asam karboksilat, Ester ,Amida, Asil halide, Anhidrida
asam.

B. Rumusan Masalah

1. Apa saja turunan asam karboksilat?

2. Bagaimana tata nama pada turunan asam karboksilat?

3. Bagaimana reaksi pembuatan pada turunan asam karboksilat?

C. Tujuan

Adapun tujuan dari dibuat makalah ini yaitu agar mahasiswa dapat lebih
memahami mengenai turunan asam karboksilat.

1
 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Turunan Asam Karboksilat

Turunan Asam Karboksilat adalah Senyawa yang mempunyai gugus asil (R-
C=O) terikat pada atom elektronegatif. Apabila dihidrolisis akan menghasikan
bentuk asam karboksilatnya. Macam-macam turunan asam karboksilat :
O O O O

C C C C
R OH R X R O R

asam karboksilat halida asam anhidrida asam

X = F, Cl, Br, I

O O

C C R C N
R OR' R NH2

ester amida nitril

B. Tatanama turunan asam karboksilat

1. Halida asam : asil + halida
O O O

H3C Cl Br Cl

asetl klorida benzoil bromida sikloheksanakarbonil klorida

(dari asam asetat) (dari asam benzoat) (dari asam sikloheksanakarboksilat)

2. Anhidrida asam :
awalan anhidrida (tanpa kata asam)

2
 O O O O O

H3C O CH3 O
O

anhidrida asetat
anhidrida benzoat O
(anhidrida monokaroksilat
(anhidrida simetris)
tak tersubstitusi) anhidrida suksinat
(anhidrida siklis)
O O
O O
H3C O
ClH2C O CH2Cl

anhidrida bis(kloroasetat
anhidrida asetat benzoat
(anhidrida monokarboksilat
(urutan abjad)
tersubstitusi)

3. Ester : alkil alkanoat

O
O O
O C(CH3)3
O
CH2CH3 H3CO C OCH3
H3C O H2

etil asetat dimetil malonat tert-butil sikloheksanakarboksilat

4. Amida :
O O O

C C C
H3C NH2 NH2 NH2
CH3(CH2)3CH2
asetamida heksanamida
(dari asam asetat) (dari asam heksanoat) siklopentanakarboksamida
(dari asam siklopentanakarboksilat)
O
O

CH3
N(C2H5)2
CH3CH2 N
H

N-metilpropanamida N,N-dietilbenzamida

3
 5. Nitril :
CN
H3C C N C N
H
asetonitril
CH3
(dari asam asetat)
= metil sianida CH3

CH3 benzonitril 2,2-dimetilsikloheksananitril

(dari asam benzoat) (dari asam 2,2-dimetilsikloheksana
CH3CHCH2CH2CN = fenil sianida karboksilat)
4-metilpentananitril
= 3-metil-1-sianobutana
= isoamil sianida

C. Halida Asam
1. Pembuatan Halida Asam
O SOCl2 O PBr3 O

R Cl R OH R Br

klorida asam asam karboksilat bromida asam

2. Reaksi Halida Asam

a. Asilasi Friedel-Crafts terhadap senyawa aromatis
O

O
AlCl3 CH3
HCl
H3C Cl

asetil klorida asetofenon

b. Hidrolisis ( RCOCl  RCOOH )

Halida asam sangat reaktif, dengan H2O segera menjadi asam karboksilatnya.
Pada reaksi terbentuk HCl, perlu ditambah basa (NaOH atau piridin) agar
bereaksi dengan HCl tersebut.

4
 O O

Cl H2O OH
HCl
piridin
piridin
O2N O2N
asam p.nitrobenzoat N Cl
p.nitrobenzoil klorida H
piridinium klorida

c. Alkoholisis ( RCOCl  RCOOR’ )

Perlu ditambah basa NaOH atau piridin agar bereaksi dengan HCl yang
terbentuk selama reaksi.
O OH O

Cl O
piridin HCl

benzoil klorida sikloheksanol sikloheksil benzoat (97%)

d. Aminolisis ( RCOX  RCONH2 )

Halida asam dengan amonia, amina primer, atau amina sekunder segera
membentuk amida. Perlu ditambahkan dua mol ekuivalen amina, satu mol
bereaksi dengan halida asam, satu mol lagi bereaksi dengan HCl.

O O

Cl N(CH3)2
2 NH(CH3)2
H2N(CH3)2 Cl

benzoil klorida dimetilamina N,N-dimetil benzamida (92%) dimetil amonium

klorida

Apabila amina yang dipakai mahal harganya atau sulit didapat,reaksi dilakukan
dengan satu mol amina dan satu mol basa yang murah (e.g. NaOH)

CH3 CH3
H
O N O
NaOH
H3 C C H 3C C NaCl
H2O N
Cl
O
CH3 morfolin CH3 O
2,4,6-trimetilbenzoil klorida Trimetozine (sedative)

5
 e. Reduksi ( RCOX  RCH2OH )
Halida asam dengan reduktor LiAlH4 menghasilkan alkohol primer. Reaksi ini
jarang dilakukan karena reduksi asam karboksilat memberikan hasil yang sama.

O
H2
C C
1. LiAlH4, eter OH
Cl
+
2. H3O

benzoil klorida benzil alkohol (96%)

D. Anhdrida Asam

Anhidrida asam merupakan suatu senyawa organik yang memiliki dua

gugus asil yang terikat pada atom oksigen yang sama. Rumus umum anhidrida asam
adalah ([RC=O]O[O=CR]).
1. Pembuatan Anhidrida Asam
Metode paling umum melalui SN-asil antara halida asam dan ion karboksilat
(baik untuk anhidrida simetris maupun tak-simetris).

O O O

C O eter C C
O Na O CH3
C 250
Cl CH3 NaCl

Na benzoat asetil klorida anhidrida asetat benzoat

2. Reaksi Anhidrida Asam

Jenis reaksi mirip pada anhidrida asam sangat mirip dengan halida asam, tetapi
reaksinya berlangsung lebih lambat.

6
 O O

C C
R OR' R NH2
ester
amida
R'OH NH3

O O
OH
O H2O [H] O
C C [H]
C R O R R
H
R OH R H H
anhidrida asam 0
1 ROH
asam karboksilat aldehid

Anhidrida asam sering dpakai untuk asetilasi terhadap gugus –OH (menghasilkan
ester) atau terhadap gugus –NH2 (menghasilkan amida).
O O

C O O NaOH C O
OH OH
C C C
H3C O CH3 H2O
H3C O Na
OH O

asam salisilat anhidrida asetat C

O CH3
asam asetilsalisilat
H
O O N O O
NH2 NaOH C
C C C
H2O CH3
H 3C O CH3 H3C O Na
HO
HO
N-asetil p.aminofenol
p.aminofenol anhidrida asetat

7
 Beberapa reaksi anhidrida asam :

O
CO2H
C H3O+
O
CH3CO2H
Hidrolisis
C
H3C O

O O
OH O O
H3O+ C
CH3CO2H
O CH3

NaOH Alkoholisis
O- +
Na O O
(CH3CO)2) C
CH3CO2Na
CH3

O O O O
Aminolisis
2 NH3 C
C
H3C NH2 H3C O- +
NH4
O

O O CH2OH
LiAlH4
Reduksi
C C CH3CH2OH
O CH3 H3O+

E. Ester
Senyawa ester banyak dijumpai di alam, umumnya berbau spesifik. Ikatan ester
juga terdapat pada lemak hewani maupn molekul biologis yang lain.
O O CH2OCOR
CHOCOR
OCH3 H3C OCH2CH2CH(CH3)2 CH2OCOR
CH3CH2CH2CH2

metil butanoat isopentil asetat struktur lemak

(dari nenas) (dari pisang) R = rantai as lemak C11-17

8
 Nama Struktur Bau
Trivial

Metil asetat CH3CO2CH3 Harum

Etil asetat CH3CO2CH2CH3 Harum
Propil asetat CH3CO2(CH2)2CH3 Buah peer
Etil butirat CH3(CH2)2CO2CH2CH3 Nenas
Isoamil CH3CO2CH2)2CH(CH3)2 Pisang
asetat CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 Rum
Isobutil
propionat o-OHC6H4CO2CH3 Minyak
Metil gondopuro
salisilat

1. Pembuatan Ester
a. Dari ion karboksilat dan alkil halida primer (melalui SN-2)
b. Dari asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam mineral. (disebut
esterifikasi Fischer); bersifat reversible
c. Dari halida asam dan alkohol dengan adanya basa
O SOCl2 O
C C
R OH R Cl
1. NaOH
R'OH R'OH
HCl piridin
2. R'X
O O
O
C C
C R OR'
R OR' R OR'

Metode terbatas Metode terbatas Metode paling umum

untuk R'X primer untuk ROH sederhana

2.

9
3. Reaksi Pembuatan Ester
a. Dari ion karboksilat dan alkil halida primer (SN-2)
O O
C CH2Cl CH2OCCH3 NaCl
H3C O- +Na

Na asetat benzil asetat

benzil klorida

b. Dari asam karboksilat dan alkohol, katalis asam

O O
H+
CH3(CH2)2COH CH3CH2OH CH3(CH2)2COCH3CH3 H2O
asam butanoat etanol etil butanoat (85%)

SN-asil SN-asil

c. Dari halida asam dan alkohol (untuk fenol dan alkohol gugus meruah)
O O
O O
piridin 2 HCl
2 (CH3)3COH (CH3)3COCCH2CO(CH3)3
ClCCH2CH2Cl

malonil klorida tert-butil alkohol di-tert-butil malonat

d. Dari anhidrida asam dan alkohol atau fenol
O O
OH COCHCH2CH3

O CH3CH2CHCH3 CH3

COOH

O 2-butanol 2-butil hidrogen ftalat (97%)

anhidrida ftalat

10
4. Reaksi Ester
O OH

C
R NH2 R
R'
amida R'
0
3 ROH
NH3
R'MgX

O
OH
O H2O O
C [H]
[H]
C R OR' R
H
R OH R H H
ester
10 ROH
aldehid
asam karboksilat

a. Hidrolisis ester ( RCOOR’  RCOOH ) (Fessenden,1999)

Ester akan terhidrolisis baik dalam larutan asam maupun larutan basa.
1. Hidrolisis dalam asam merupakan reaksi reversible. Mekanisme reaksi
merupakan kebalikan dari mekanisme reaksi esterifikasi Fischer.
O O
C
OCH3 H+, panas OH
H2O CH3OH
berlebih
asam benzoat metanol
metil benzoat

2. Hidrolisis dalam basa, disebut juga reaksi saponifikasi atau reaksi

penyabunan. Reaksinya berlangsung searah.
O
O
C
OCH3 panas O-
OH- CH3OH

metil benzoat metanol

ion benzoat

F. Amida

Amida adalah salah satu senyawa turunan asam karboksilat. Pada asam karboksilat
mengandung gugus – COOH dan pada amida, gugus – OH dari asam karboksilat
diganti dengan NH2 sehingga amida memiliki rumus umum :

R – CONH2

11
1. Pembuatan Amida
Dari halida asam atau anhidrida asam dengan amonia, mono- atau
dwisubstitusi amina.
O O
SOCl2
C C
R OH R Cl
asam karboksilat klorida asam

NR'2
NH3 NH2R'

O O O

C C C
R NH2 R NHR' R NR'2

2. Reaksi Amida
a. Aminolisis ( RCOOR’  RCONH2 )
Jarang dilakukan, karena lebih mudah dari bahan awal halida asam.
O O
C C
OCH3 NH2
NH3 CH3OH

metil benzoat benzamida

b. Reduksi ( RCOOR’  RCH2OH )

Ester mudah direduksi oleh LiAlH4 menjadi alkohol primer (dari asam
karboksilat) dan alkohol lain (dari gugus alkil).
O
1. LiAlH4 , eter
C CH3CH2CH=CHCH2OH CH3CH2OH
CH3CH2CH=CH OCH2CH3 2. H3O+
2-penten-1-ol (91%)
etil 2-pentenoat
O
1
2 1. LiAlH4 , eter 1 2 3 4 5
O HOCH2CH2CH2CH(OH)CH3
4 2. H3O+
3
5 1,4-pentanadiol (86%)
metil-butirolakton CH3

12
 3. Senyawa yang terkait dengan amida
Struktur parsial golongan contoh
O O
CN amida H3C C NH2

O O
laktam
CN NH

H
O O O N O
imida
C N C

O O
N C N urea H2N C NH2

O O
N C O
karbamat H2N C OCH3
= uretan
O O
S N sulfonamida S NH2
O O

G. Nitril

Nitril mengandung gugus – CN atau yang disebut dengan gugus siano atau siabida
sianida dimanan C dan N berikatan rangap tiga. Rumus umum senyawa nitril :

R–C≡N

1. Reaksi Nitril
a. Hidrolisis nitril
Reaksi hidrolisis terjadi dalam larutan asam maupun basa
Hidrolisis asam :
Mula-mula akan terbentuk amida, yang akan terhidrolisis lebih lanjut
menjadi asam karboksilat dan ion ammonium

13
 CH2CN CH2CO2H
42% H2SO4 NH4+
H2O
4 jam, refluks
fenilasetonitril asam fenilasetat (78%)
35% HCl
400C, 1 jam O
H 2O
C
H2C NH2

2-fenilasetamida (86%)

Hidrolisis basa :
Adanya basa mengubah nitril menjadi ion karboksilat dan amonia. Dengan
pengasaman ion karboksilat diubah menjadi asamnya.
O O
CN
H2 O NH2 H2 O O
NH3
- -
OH OH

benzonitril benzamida ion benzoat

b. Reduksi nitril
Dengan pereaksi LiAlH4 nitril direduksi menjadi amina primer. Bila dipakai
reduktor DIBAH (diisobutil Aluminium Hidrida) yang terbentuk adalah
aldehid.
C N CH2NH2
1. LiAlH4 , eter

2. H2O
CH3 CH3
o-metil benzonitril o-metilbenzilamina (88%)

1. DIBAH, toluena, -780C

(CH3)2CHCH2CN (CH3)2CHCH2CHO
2. H2O
3-metilbutananitril 3-metilbutanal
= isovaleronitril = isovaleraldehid
DIBAH = [(CH3)2CHCH2)2AlH

14
2. Contoh senyawa nitril pada makluk hidup
OH
O CN
atom C-asetal
H3 CO HOH 2C O
N
H
HO
N HO O
H3 C CH3
H H OH
O N H 3C CN
H Lotaustralin
O
(suatu glikosida sianogenik)
Cyanocycline A Hidrolisis dalam asam a.l. menghasilkan
Diisolasi dari bakteri St reptomyces lavendulae HCN (beracun)
Mempunyai aktivitas antimikroba dan antitumor Untuk perlindungan bagi tanaman

(Riswiyanto,2010)

15
 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan
1. Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat
adalah Ester ,Amida, Asil halide, Anhidrida asam, Nitril.
2. Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya,
dengan imbuhan asam-at diubah menjadi –il klorida.
Pemberian nama untuk anhidrida asam cukup mengambil nama asam induk,
dan mengganti kata “asam” dengan “anhidrida”. “Anhidrida” berarti “tanpa
air”.
Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang
terikat pada oksigen ester, yang kedua berasal dari nama asam
karboksilatnya, dengan menghilangkan kata asam.
Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk
alkananya, nama alkana itu diberi akhiran –nitril.
3. Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam
karboksilat.
Dalam larutan asam, oksigen karbonil dari suatu ester dapat diprotonkan.

16
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J dan Fessenden J.S. 1999 ”Kimia Organik Edisi Tiga Jilid 2”.
Jakarta:Erlangga
Riswiyanto. 2010 “Kimia Organik”. Jakarta:Erlangga

17