OH
☺ Senyawa karbosiklik:
H3C
memiliki cincin dari atom-atom karbon. H
CH3
H
O H3C H
H H
HO
NH2 H kolesterol
1
1/15/2023
NH2
O O N
N
N
CH3 N N
N H
nikotin kumarin adenin
C C Alkana CH3-CH3
C C Alkuna HC CH
Arena
(aromatik)
Alkil halida
C X CH2Cl2, CHCl3
(organohalogen)
2
1/15/2023
C OH Alkohol CH3CH2OH
OH OH
Fenol
C SH Tiol
CH3SH
(Merkaptan)
C O C Eter CH3CH2OCH2CH3
Epoksida
O O
(Oksirana)
Sulfida
C S C (CH2=CHCH2)2S
(Tioeter)
O
Aldehida H2C=O
C H
O O
C C C Keton CH3 C CH3
O O
Asam karboksilat CH3 C OH
C OH
O Asil halida O
C X (Halida asam) CH3 C Cl
3
1/15/2023
O O
C NH2 Amida primer
H C NH2
C N CH2 C C N
Nitril (sianida)
H
4
1/15/2023
A. 1. ALKOHOL
R OH
gugus alkil gugus hidroksil
CH3
1 2 3 4
CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2OH CH3 C OH
OH CH3 CH3
2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol
sec-butil alkohol isobutil alkohol tert-butil alkohol
(2o) (1o) (3o)
5
1/15/2023
3 2 1 H
CH2 CHCH2OH CH2OH
OH
2-propen-1-ol sikloheksanol fenilmetanol
alil alkohol sikloheksil alkohol benzil alkohol
(alilik) (2o) (benzilik)
2 1 5 4 3 2 1
ClCH2CH2OH CH3C CCH2CH2OH
2-kloroetanol 3-pentun-1-ol
(1o) (1o)
6
1/15/2023
A. 2. FENOL
Untuk tata nama fenol, lihat kembali Bab 4.
OH OH CO2H OH
1
Br Br
6 2
OH
4
NO2 Br
fenol p-nitrofenol asam m-hidroksibenzoat 2,4,6-tribromofenol
7
1/15/2023
A. 3. ETER
R OR'
rantai induk alkana cabang alkoksi
(atom C lebih banyak) (atom C lebih sedikit)
8
1/15/2023
OCH3
fenoksibenzena trans-2-metoksisikloheksanol
difenil eter
OCH2CH3
A. 4. EPOKSIDA/OKSIRANA
O
9
1/15/2023
B. Sifat Fisis
B. 1. TITIK DIDIH
Contoh:
CH3CH2OH CH3OCH3 CH3CH2CH3
Bobot molekul 46 46 44
Titik didih (oC) +78,5 –24 –42
B. Sifat Fisis
R − +
R − +
O H O H
Eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya:
(gaya van der Waals yang dominan) td eter << alkohol
10
1/15/2023
B. Sifat Fisis
B. 2. KELARUTAN
Alkohol juga dapat berikatan hidrogen dengan air:
B. Sifat Fisis
R O H O
R R
alkohol dan eter biasanya saling melarutkan.
dimetil eter sangat larut dalam air.
kelarutan dietil eter dalam air ~ 1-butanol.
11
1/15/2023
B. Sifat Fisis
B. 3. ETER SEBAGAI PELARUT
1. Eter relatif lembam: tidak bereaksi dengan asam encer,
basa encer, oksidator, dan reduktor yang umum.
Eter juga tidak bereaksi dengan logam Na, salah satu
sifat yang membedakannya dari alkohol.
B. Sifat Fisis
CH3CH2OCH2CH3 + O2 CH3CH2OCHCH3
OOH
suatu hidroperoksida organik
12
1/15/2023
B. Sifat Fisis
B. 3. 1 Reagen Grignard: Senyawa Organologam
Merupakan contoh pemanfaatan daya solvasi oleh eter.
eter
R X + Mg(s) R MgX
kering
eter
Contoh: CH3I + Mg(s) kering CH3 MgI
metilmagnesium iodida
eter
Br + Mg(s) MgBr
kering
fenilmagnesium bromida
B. Sifat Fisis
13
1/15/2023
B. Sifat Fisis
Kebasaan: − +
R MgX
R− (karbanion) → basa konjugat dari hidrokarbon (RH),
asam yang sangat lemah.
B. Sifat Fisis
− +
R MgX + H OH R H + Mg2+(OH)−X−
basa kuat asam kuat asam lemah basa lemah
Latihan:
1. Tuliskan persamaan reaksi antara
(a) metilmagnesium iodida dan air
(b) fenilmagnesium bromida dan metanol
14
1/15/2023
B. Sifat Fisis
Senyawa organologam:
Reagen Grignard termasuk senyawa organologam karena
mengandung ikatan karbon-logam. Asetilida (Bab 3) dan
senyawa organolitium juga merupakan organologam.
eter
R X + 2 Li R Li + Li+X−
alkillitium
15
1/15/2023
O O O O
C C C CH O CHO C
R H H R R
gugus karbonil aldehida gugus aldehida atau gugus formil keton
O O
C + OH C
OH
karbonil hidroksil karboksil
RCOOH atau RCO 2H asam karboksilat
A. Tata Nama
Sepuluh pertama aldehida & asam karboksilat tak bercabang:
✓ Nama IUPAC = alkana, akhiran -a → -al atau asam …-oat
✓ Nama trivial = sumber asamnya (akhiran -aldehida atau asam … -at)
16
1/15/2023
Aldehida tersubstitusi:
a O O O
4 3 2 1 4 3 2 1 3 2 1
CH3CHCH2 C H CH2 CH CH2 C H CH2 CH C H
CH3 OH OH
3-metilbutanal 3-butenal 2,3-dihidroksipropanal
-metilbutiraldehida gliseraldehida
O a O
2 1 3 2 1
HC CH2 CO2H CH3CCH2CHCO2H
3 5 4
Br
asam 3-oksopropanoat asam 2-bromo-4-oksopentanoat
asam -oksopropionat
O CHO
C H CHO
OH
siklopentanakarbaldehida benzenakarbaldehida 2-hidroksibenzenakarbaldehida
formilsiklopentana benzaldehida salisilaldehida
17
1/15/2023
Cl H
COOH
H COOH
asam siklopentanakarboksilat asam trans-3-klorosiklobutanakarboksilat
COOH COOH
HOOC CH3
Cl
asam benzenakarboksilat asam 4-klorobenzena- asam 2-metilbenzena-
asam benzoat karboksilat karboksilat
asam p-klorobenzoat asam o-metilbenzoat
asam o-toluat
Keton:
Nama IUPAC = alkana, akhiran –a → -on
Nama trivial = nama kedua alkil (urut abjad Inggris) + keton
O O O
1 2 3 4 5
CH3 C CH3 CH3 C CH2CH3 CH3CH2 C CH2CH3
propanon butanon 3-pentanon
dimetil keton (aseton) etil metil keton dietil keton
O
1 O O
CH3 4 3 2 1
5 CH2 CH C CH3 C CH3
2
4 3
2-metilsiklopentanon 3-buten-2-on asetofenon
metil vinil keton metil fenil keton
18
1/15/2023
Latihan:
1. Tulislah struktur untuk
(a) 2-pentanon (f) isopropil metil keton
(b) m-bromobenzaldehida (g) 3-pentun-2-on
(c) asam 3-bromobutanoat (h) asam 2-butunoat
(d) asam 2-hidroksi-6-metilheptanoat (i) asam m-nitrobenzoat
(e) asam 5-metil-6-oksoheksanoat
19
1/15/2023
COOH COOH
COOH
COOH COOH
COOH
asam salisilat asam ftalat asam isoftalat asam tereftalat
HO2C C C CO2H
asam butunadioat
B. Sifat Fisis
B. 1. ALDEHIDA/KETON
− Ikatan bersifat polar (interaksi dipol-dipol)
O
+
R C R'
CH3(CH2)4 CH3 CH3(CH2 )3CH=O CH3(CH2)3CH2OH
Bobot molekul 86 86 88
Titik didih (oC) 69 102 118
(gaya London) (interaksi dipol-dipol) (ikatan hidrogen)
20
1/15/2023
B. 2. ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya
membentuk dimer: O H O
R C C R
O H O
CH3CO2 H CH3CH2CH2OH
Bobot molekul 60 60
Titik didih (oC) 118 97
Asam karboksilat polar & dapat berikatan hidrogen dengan air
asam karboksilat ber-BM rendah larut dalam air.
TURUNAN ASAM
KARBOKSILAT
21
1/15/2023
Definisi
Senyawa yang bagian hidroksil dari gugus karboksilnya digantikan
oleh berbagai gugus lain:
O O O O O
R C Cl/Br R C O C R' R C OR' R C NH2 R C N
asil klorida/ anhidrida ester amida primer nitril
bromida asam karboksilat (sianida)
TATA NAMA
Asil Halida
Contoh:
O
O etanoil bromida
C Cl benzoil klorida
CH3 C Br asetil bromida
22
1/15/2023
Contoh: O O
CH3CH2CH2 C O C CH3
anhidrida butanoat etanoat
(anhidrida campuran)
Ester
O
alkanoat
R C O R' alkil
Contoh: O
O C OCH3
CH3 C OCH2CH3 CH3CH2CO2CH(CH3)2
etil etanoat 2-propil propanoat
O
etil asetat isopropil propanoat
CH3C O
Amida
Amida 1o Sesuai nama asamnya: asam … –oat → … –amida.
Gugus amida melekat pada cincin … –karboksamida.
Contoh: O
O O
C NH2
H C NH2 CH3 C NH2
metanamida etanamida benzenakarboksamida
formamida asetamida benzamida
23
1/15/2023
Amida 2o atau 3o
Namai gugus alkil pada atom N, berilah awalan N- (untuk amida 2o), N,N-
(untuk amida 3o dengan R sama), atau N-…, N-… (untuk R berbeda, urut
abjad Inggris), lalu lekatkan di depan nama amida 1o-nya.
Contoh: O C2H5
O
CH3 C N
CH3 CH3CH2CH2 C NHC6H5
N-etil-N-metiletanamida N-fenilbutanamida
N-etil-N-metilasetamida N-fenilbutiramida
Nitril
Contoh: CH3CH2CH2CN (CH3)2CHCH2CN
butananitril 3-metilbutananitril
butironitril -metilbutironitril
Latihan:
1. Tuliskan rumus struktur untuk
(a) 2-metilpropanoil klorida (e) etil 2-metilpropanoat
(b) anhidrida benzoat (f) -klorovaleronitril
(c) 3-pentil etanoat
(d) 1-metilsiklobutanakarboksamida
24
1/15/2023
AMINA
H N H R N H R N R R N R
H H H R
amonia amina 1O amina 2 O amina 3 O
Latihan:
Golongkan amina berikut sebagai 1O, 2O, atau 3O:
(a) (CH3)3CNH2 (c) (d)
(CH3)2N
(b) N
CH3 NH2 H
25
1/15/2023
B. TATA NAMA
1. Nama IUPAC: awalan seperti pada amida + alkanamina.
- Jika ada gugus OH atau CO2 H, substituen NH2 disebut amino.
- Amina aromatik dinamai benzenamina (anilina). Aturan
penamaan lainnya dapat dilihat kembali di Bab 4.
(CH3CH2)2NH CH3NHCH2CH3
N-etiletanamina N-metiletanamina → rantai terpanjang sebagai induk
dietilamina etilmetilamina → urut abjad Inggris
CH2CH3
(CH3CH2)3N CH3N CH2CH2CH3
N,N-dietiletanamina N-etil-N-metil-1-propanamina → penomoran mulai diperlukan
trietilamina etilmetilpropilamina
N,N-dimetilsikloheksanamina
N(CH3)2 dimetilsikloheksilamina
(gugus R yang sama
tidak m enjadi rantai induk)
26
1/15/2023
H2N NH2
CH3CHCH2CH2CH3
NHCH3 H H
N-metil-2-pentanamina cis-1,3-siklobutanadiamina
metil-2-pentilamina
NH2 O
CH3CHCH2CO2H H2NCH2CH2CCH2CH3 CH3NHCH2CH2OH
asam 3-aminobutanoat 1-amino-3-pentanon 2-metilaminoetanol
asam -aminobutirat
NHCH3
Br NH2
C. SIFAT FISIS
☺ Ikatan hidrogen antarmolekul N––H----N meningkatkan td. amina
1o dan 2o.
27
1/15/2023
☺ Td. amina 3o < isomer 1o atau 2o-nya sebab tidak ada lagi ikatan
N–H yang dapat berikatan hidrogen antarmolekul.
☺ Semakin panjang gugus R (BM ), gaya van der Waals semakin
kuat, dan td. .
28