Senyawa Karbonil:

ALDEHIDA dan KETON

Dosen Pengampu :
Drs. Jukwati, M.S
Dolfina C. Koirewoa, S.Pd., M.Pd

Kelompok 3
Merlinda Y. Lolopayung
1
 Latar belakang

Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak

ditemukan di alam bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon
karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen.
Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya
dihubungkan dengan 2 karbon lain.

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang
dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu
gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat,
lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid
dan keton.

2
Contoh senyawa-senyawa karbonil penting
H O OH
O C
N O
C C O O
H3C OH C
CH3
Asam asetat HO CH3
(asam cuka) Asetaminofen Asam asetil salisilat
(analgesik, antipiretik)
(analgesik, antipiretik)

O
H2
H
C C
O C )
O H2 n
( O
C
Retinal Dakron
O
(suatu polimer sintetik)

3
Contoh senyawa-senyawa karbonil penting
O
O
O
O O OH CH
NH O H C OH

O HO C H

OH O H C OH
H
HO O H C OH
O
O CH2OH
O
Paklitaksel (Taxol)
Glukosa
(anti kanker yang kuat)

4
 Jenis-jenis senyawa karbonil
O O O
C C C
R H R R' R O H

Aldehida Keton Asam karboksilat

O
O O O
C
R X C C C
X = halogen R O R' R O R'
Halida asam Anhidrida asam Ester
(Asil halida)

O
O O
C
C C C N
C O R N

Lakton Laktam
Amida (amida siklik)
(ester siklik) 5
 Pengertian dan Rumus Struktur Aldehid dan Keton
Aldehida (Alkanal)
• Nama aldehida merupakan singkatan dari alkoholdehidrogeneratus, yang berasal dari
bahasa latin yang berarti alkohol yang kehilangan hidrogen. Senyawa yang
mengandung gugus aldehida disebut golongan alkanal. Aldehida atau alkanal
merupakan senyawa karbon turunan alkana dari keluarga aldehida yang memiliki
gugus fungsi (-CHO). Rumus struktur aldehida adalah (RCHO).

Rumus Umum Aldehida

Rumus umum
aldehida CnH2nO.
Keton
• .Keton atau alkanon adalah suatu senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi
–C=O– yang terikat pada dua gugus alkil R dan R’. Rumus struktur keton
RCOR’ .

• Rumus Umum Keton

CnH2nO.

7
 Tata nama Aldehida dan Keton
Tata Nama Aldehid
Sistem IUPAC
Nama IUPAC untuk aldehida adalah alkanal. Adapun tata nama aldehida
menurut sistem IUPAC adalah sebagai berikut:
• Nama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari nama alkana dengan
mengganti akhiran -a dengan -al. Contoh: metana menjadi metanal
• Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi –CHO
• Penomoran dimulai dari gugus fungsi.
• Pemberian nama dimulai dari nama cabang – cabang yang disusun menurut
abjad, kemudian nama rantai induk. Posisi gugus fungsi tidak perlu disebutkan
karena selalu terletak pada atom C nomor 1.

3-metil pentanal
Sistem Trivial
• Nama lazim (trivial) aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan
mengubah asam oat / asam –at menjadi aldehid. Contoh penamaan aldehida secara
trivial diperlihatkan dalam tabel berikut:
Tata nama Keton
Sistem IUPAC
• Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a diubah menjadi
–on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga gugus
karbonil mendapat nomor kecil.

Sistem Trivial
• Gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian ditambah
kata keton.

10
 Sifat Fisik Aldehid dan Keton
Sifat fisis pada aldehida
• Aldehida mempunyai molekul-molekul yang bersifat polar karena adanya
gugus karbonil Cδ+ = Oδ- dengan dipol-dipol δ+ dan δ-.
• Adanya gaya tarik-menarik dipol-dipol menyebabkan titik didih aldehida
lebih tinggi dibandingkan alkana yang tidak memiliki gaya ini. Namun, tidak
adanya ikatan hydrogen pada aldehida menyebabkan titik didih aldehida
masih rendah dibandingkan alkohol.
Kelarutan aldehida
• Aldehida memiliki gugus –CO– yang bersifat polar dan rantai alkyl (R-) yang
bersifat non polar. Jadi, aldehida dapat bercampur dengan senyawa ion,
senyawa kovalen polar, dan non polar. Kelarutan aldehida dalam pelarut polar
seperti air akan berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena
aldehida semakin bersifat non polar.

11
12
Sifat Fisis Keton
• Keton mengandung gugus karbonil Cδ =Cδ yang sangat polar seperti halnya
aldehida. Dengan demikian, jenis gaya antarmolekul keton juga sama dengan
aldehida, yakni gaya tarik menarik dipol-dipol disamping gaya London. Tidak
mengherankan apabila sifat fisis keton, seperti titik didihnya mirip dengan
aldehida. Juga, bahwa titik didih keton lebih tinggi dari alkana, tetapi masih lebih
rendah dari alkohol.
• Kelarutan keton dalam pelarut polar seperti air akan berkurang dengan
pertambahan panjang rantai karbon karena keton semakin bersifat non-polar.

13
 Pembuatan Aldehid dan Keton
Pembuatan aldehida
• Aldehida dapat dibuat dari reaksi oksidasi alkohol primer dengan suatu
oksidator asam kromat (H2CrO4) mekanisme reaksinya berikut ini.
Pembuatan keton
• Keton dapat dibuat dari reaksi oksidasi alkohol sekunder dengan suatu oksidator
H2CrO4. Mekanismenya sebagai berikut.
 Reaksi adisi nukleofilik aldehid dan keton
• Suatu nukleofilik dapat bermuatan negatif (Nu:–) atau netral (:Nu – H). jika netral,
biasanya mempunyai atom hidrogen dan dapat terjadi reaksi eliminasi. Nukleofil yang
bermuatan listrik negatif biasanya lebih reaktif dari nukleofil yang bermuatan netral.
Beberapa nuleofilik yang bermuatan negatif:
• OH– (ion hidroksida)
• H– (ion hidrida)
• R3C– (karbanion)
• RO– (ion alkoksida)
• CN– (ion sianida)
Beberapa nukleofilik yang bermuatan netral
• HOH (air)
• ROH (alkohol)
• NH3 (amonia)
• RNH2 (amina)
• Adisi nukleofilik pada aldehida dan keton dapat menghasilkan dua
kemungkinan hasil reaksi, yaitu:
– Intermediat tetrahedral yang dapat diprotonasi dengan asam atau air
menghasilkan alkohol
– Atom oksigen karbonil dapat dieliminasi sebagai OH atau H2O menghasilkan
ikatan rangkap C = Nu.
Mekanisme reaksinya:

17
• Reaksi Adisi H2O (hidrasi)
• Aldehida dan keton akan mengalami reaksi hidrasi menghasilkan 1,1 min deol atau geminal
(gem) diol. Reaksi ini bersifat reaversible, dan gem-diol dapat mengeluarkan molekul air
menjadi keton atau aldehida. Kesetimbangan akan lebih disukai dalam bentuk ketonnya, gem-
diol lebih disukai oleh aldehida yang lebih sederhana. Contohnya larutan formaldehida
mengandung 99,9 % gem-diol dan 0,1% aldehida, sedangkan aseton terdiri dari o,1% gem-diol
dan 99,9% keton.
Mekanisme adisi nukleofilik

Perbedaan proses antara katalis asam dan katalis basa yaitu pada reaksi katalis basa, reaksi berlangsung karena air
diubah terlebih dahulu menjadi ion alkoksida yang merupakan nukleofilik donor yang lebih baik; sedangkan reaksi
dengan katalis asam berlangsung karena senyawa karbonil diprotonasi menjadi elektrofilik akseptor yang lebih baik.
Reaksi HCN: sianohidrin
• Senyawa aldehid dan keton dapat bereaksi dengan HCN
menghasilkan senyawa sianohidrin. Contohnya benzaldehida
bereaksi dengan HCN menghasilkan mandelonitril (88%).
Adisi nukleofilik pereaksi Grignard
• Jika pereaksi grignard RMgX direaksikan dengan senyawa aldehida atau keton akan
menghasilkan suatu alkohol. Ini merupakan reaksi adisi nukleofilik pada karbanion. Ikatan antara
karbon dan logam magnesium sangat kuat dan terpolarisasi menjadi R:– +MgX. Gugus alkil
(karbanion) kemudian akan menyerang karbon karbonil yang telah menjadi elektrofilik yang lebih
baik. Berikut ini diperlihatkan mekanisme adisi nukleofilik perekasi Grignard pada aldehida dan
keton.
 Kegunanan aldehid dan keton
• Aldehida
• Larutan formaldehida atau metanal 40% dikenal sebagai formalin yang
digunakan untuk antiseptik dan pengawet mayat.
• Formaldehida juga dimanfaat sebagai bahan baku untuk industri plastik
melamin dan bakelit.
• Asetaldehida atau etanal merupakan bahan baku untuk bahan industri,
misalnya polivinilasetat (P VA) yang digunakan sebagai bahan lem dan
paraldehida (Obat penenang).
• Beberapa jenis aldehida lain, misalnya sinamaldehida merupakan zat yang
memberi aroma khas pada kayu manis, dan vanilin merupakan senyawa
aldehida yang memberi aroma khas pada buah vanili.

22
Penggunaan formalin yang salah

23
Keton
• Senyawa keton yang paling banyak dikenal adalah propanon atau aseton.
Aseton banyak dimanfaatkan sebagai pelarut (misalnya pelarut cat kuku) dan
pembersih kaca. Aseton juga merupakan bahan baku untuk membuat
senyawa bahan industri, misalnya perspex (sejenis plastik) dan bispenol
(plastik).
• Hormon dalam tubuh manusia, misalnya testosteron, progesteron,
kortikosteron, dan sejenisnya merupakan senyawa keton.
• Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti kloroform yang digunakan
sebagai obat bius.
• Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga
digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

24
25
26