GUGUS FUNGSI

DAN
REAKSI KIMIA
HIDROKARBON : senyawa yang hanya mengandung unsur karbon dan hidrogen.
Alkana alifatik CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH3

H H
Alkana Siklik H H
H H
C
C C
C C H
H H
H H H
H C C H
C C
C H
H H H
H H

AKAN TETAPI ????

menyebabkan senyawa
senyawa organik juga dapat mengandung bagian struktur berikut:
organik yang satu berbeda
dengan senyawa organik
• Heteroatom (C-Z) —atom lain selain C dan H. yang lain dalam hal:
Heteroatom yang umum dalam senyawa organik kereaktifan dan jenis
adalah N, O, S, P dan Halogen. senyawa-senyawa, geometri
• Ikatan π—umumnya ikatan π terjadi pada molekul, serta sifat fisik. =
ikatan :C-C dan C=O (karbonil) GUGUS FUNGSI
CONTOH
H2 H2
H3C C C

1-propanol
OH C C CH3Cl
Gugus fungsi adalah :
satu atom atau kelompok atom dengan sifat
fisik dan kimia yang khas dan merupakan
bagian yang aktif dari satu molekul. Gugus
fungsi selalu terikat pada rangka karbon.

R Gugus Fungsi

rangka bagian dari

ikatan ke...
karbon gugus fungsi
 1. Gugus Fungsi Golongan Hidrokarbon
 Pada tabel, alkana adalah golongan senyawa
hidrokarbon yang tidak mempunyai gugus fungsi
Golongan Struktur Umum Contoh Gugus Fungsi

Alkana R H CH3CH3 --

pi (ikatan rangkap dua)

Alkena C C C C

H C C H 2 pi (Ikatan rangkap tiga)

Alkuna C C

Senyawa Kelompok
aromatik Senyawa Fenil
2. Gugus Fungsi Ikatan sigma pada Gol. C-Z
 Ikatan σ pada gugus fungsi yang mengandung
atom heteroatom (C-Z) merupakan ikatan
kovalen polar (Cδ+- Zδ-).
Golongan Struktur Umum Contoh Gugus Fungsi

Alkil Halida R X CH3Cl X Kelompok Halo

Alkohol R OH CH3OH OH Kel. Hidroksil

Eter R O R CH3OCH3 OR Kel. Alkoksi

Amina R NH2 CH3NH2 NH2 Kel. Amino

Tiol R SH CH3SH SH Kel. Tiol

Nitril R C N H3C C N C N Kel. Nitril

 3. Gugus Fungsi Ikatan π C=O (Karbonil)
 Ikatan π pada karbonil (C=O) lebih bersifat
aktif dibandingkan ikatan σ pada C-O.
Golongan Struktur Umum Contoh Gugus Fungsi

O O O

Aldehid Kel. Karbonil

R CH H3C CH C

O O O

Keton H3C C CH3 Kel. Karbonil

R C R C
O O O
Asam Kel. Karboksil
R C OH H3C C OH COH
Karboksilat
O
O
H3C C OCH3 COOR
Ester R C OR
O CONH2 atau
O
H or R H CONHR1 atau
Amida R C N H CONR2
R C N H or R
PRIORITAS GUGUS FUNGSI
Pemutusan Homolitik dan Heterolitik
• Pemutusan homolitik yaitu pemutusan sebuah ikatan
dengan membagi elektron ikatan sama banyak.
Pemutusan homolitik menghasilkan senyawa intermediet
tidak bermuatan yaitu spesi radikal bebas yang sangat aktif.
A B A + B

elektron ikatan setiap atom

dibagi sama mendapat satu
banyak elektron

• Pemutusan heterolitik: pemutusan sebuah ikatan dimana elektron

dibagi tidak sama banyak diantara atom yang berikatan. Ketika atom A dan B
yang berikatan mempunyai kelektronegatifan yang berbeda, maka elektron
biasanya terbagi ke atom yang lebih elektronegatif.
Pemutusan ini menghasilkan senyawa intermediet yang bermuatan

A+ + B-
A B atau
A- + B+
 PEREAKSI ELEKTROFILIK, NUKLEOFILIK
DAN RADIKAL BEBAS
• Pereaksi Elektrofilik
{ filik = suka; Elektron = (-) atau suka elektron}
 adalah spesi atau bagian senyawa yang kekurangan
elektron, sehingga afinitas elektronnya menjadi
berkurang. Elektrofilik disimbolkan E+.
Elektrofil positif struktur Elektrofil netral struktur

proton H+ Aluminium triklorida AlCl3

Ion kloronium Cl+ Boron trifluorida BF3

Ion bromonium Br+ Zink klorida ZnCl2

Ion nitronium NO3+ Klorida asam RCOOCl

Ion karbonium RC+ Karbena (radikal karbon) R2C:

• Pereaksi Nukleofilik
{ filik = suka; Nukleus = inti (+) atau suka inti )
 bagian sisi yang kaya elektron dan
bereaksi dengan karbon yang kekurangan
elektron. Nukleofilik disimbolkan Nu-
Nu negatif Strukt Nu netral struktu
ur r
Ion hidroksida OH- air H2O
Ion hidrida H- alkohol ROH
Ion karbanion R3C- amonia NH3
Ionalkoksida RO- amina RNH2
Ion sianida NC-

• Pereaksi Radikal Bebas

 yaitu yang memiliki satu elektron tak berpasangan
 Jenis Reaksi KimiaOrganik

1. REAKSI SUBSITUSI : Yaitu reaksi penggantian

gugus atau atom oleh gugus atau atom lain

C Z + Y C Y + Z Z = H atau heteroatom

Z digantikan oleh Y

- -
C Cl + OH C OH + Cl

Cl digantikan oleh OH
2. Reaksi Eliminasi : Yaitu reaksi hilangnya
satu bagian atom atau beberapa atom dari
satu molekul, selanjutnya terbentuk ikatan π .

C C + OH- C C + X OH + Y-

X Y Ikatan pi

kehilangan X dan Y

C C + OH- C C + H2O + Cl-

H Cl Ikatan pi

kehilangan X dan Y
3. Reaksi Adisi: Yaitu reaksi penambahan
suatu gugus ke suatu ikatan rangkap (π) dan
dua ikatan sigma (σ) terbentuk.

C C + X Y C C

Ikatan pi diputus X Y

terbentuk dua ikatan sigma X dan Y

Ikatan pi diputus

C C + H Cl C C

H Cl

terbentuk dua ikatan sigma

4. REAKSI OKSIDASI DAN REDUKSI
Raksi oksidasi : Penambahan oksigen ke dalam
molekul atau lepasnya hidrogen dari molekul,
Reaksi reduksi : keluarnya oksigen dari molekul
atau masuknya hidrogen ke dalam molekul.

OKSIDASI
meningkatnya jumlah ikatan C--O
H H
O O O O
H C H H C OH C O C O O C O
H H HO
meningkatnya jumlah ikatan C--H
REDUKSI