REAKSI PEMBUATAN

AMINA

1. Reduksi senyawa Nitro

Gugus nitro dapat juga direduksi menjadi amina
primer, terutama untuk amina primer aromatik.
Senyawa nitro aromatik sering digunakan sebab
mudah dibuat dari hidrokarbon aromatik dengan
jalan nitrasi aromatik. Senyawa nitro dapat
direduksi oleh hidrogenasi katalitik atau dengan
reduksi logam seperti besi dengan asam klorida.
Ar

NO2

NO2

Logam, H+: atau H2, katalis

NO2

Fe, HCl
-H2O

Ar

NH2

NH2

NH2

Reduksi Nitrobenzena
NO2

H2
Nitrobenzena

Nitrosobenzena
N

H
N

OH

H2
Fenil hidroksilamina

H
N

NH2

OH

H2

H2O

Anilina

2. Aminasi Reduktif
Aldehida dan keton dapat diubah
menjadi amina dengan AMINASI
REDUKTIF (reduksi dengan adanya
H
H
H
amina)
R

+ NH3

imina

NH

H2, Ni
/NaBH3CN

NH2

H
R
R

R
O

+ NH3

imina

NH

H2, Ni
/NaBH3CN

C
H

Amina 10

NH2

A.
Aldehidayangdireaksikandenganaminap
rimer akan menghasilkan imina.

B. Reaksi Aldehid dengan amina sekunder

menghasilkan ion iminiun, yang bereaksi
lebih lanjutmenjadi enamina.

3. Reduksi senyawa Nitril

Senyawa nitril dapat direduksi dengan Hidrogen dan suatu
katalis atau dengan LiAlH4 dalam eter amina primer.

Nitril diperoleh dari alkil halida, oleh karena itu suatu sitesis
nitril adalah suatu teknik memperpanjang suatu rantai karbon
H2-Kat

R
C suatu
N amina.
maupun pembuatan
LiAlH4

CH2NH2

4. Degradasi Amida
(Hofmann)

Amida juga menghasilkan amina bila

diolah dengan zat pereduksi. Pada reduksi
amida menghasilkan bermacam macam
kelas amin, tergantung pada struktur
amidanya.
O
R

OBr-

C
NH2

NH2

+ CO32-

5. Aminolisis senyawa alkil

halida
R-X + NH3
RNH X
+ 3
garam amonium

Alkil halida

RNH3+ X- + OH-

RNH2 + H2O + X-

garam amonium

H3N

+ R-X

Amina

H3N

intermediet

+
H3N

R + X

Garam amonium

Amonia atau amina memiliki pasangan elektron

bebas dan dapat bertindak sebagai suatu nukleofil
dalam suatu reaksi substitusi dengan suatu alkil
halida. Reaksi suatu nukleofil nitrogen serupa dengan
reaksi setiap nukleofil lainnya dengan RX.
Produk reaksi dengan amonia atau suatu amina
adalah suatu garam amina.
Amina bebas dapat diperoleh dengan mengolah

6. Sintesis Ftalimida Gabriel

Untuk pembuatan amina primer murni
Tahap :
Alkilasi terhadap amoniak yang terproteksi
dalam bentuk ftalimida. Ftalimida dibuat dari
amoniak dan anhidrida ftalat
Ftalimida dibasakan menjadi garamnya
Garam direaksikan dengan alkil halida menjadi
N-alkil ftalimida
Langkah terakhir : direaksiakan dengan hidrazin
pada etanol yang mendidih, dengan hasil amina
primer tanpa amina sekunder maupun amina
tersier.