SATUAN PROSES

AMIDA

DI SUSUN OLEH:

KELOMPOK 5

NAMA : 1. Agung Nursyawaly

2. Anggi Andini Putri

3. Tri RAhayu

KELAS : 3 KI.A-KI.B

DOSEN :

JURUSAN TEKNIK KIMIA

PRODI D-IV TEKNOLOGI KIMIA INDUSTRI
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
TAHUN AKADEMIK 2015/2016

Kimia Organik : Amida

 KATA PENGHANTAR

Puji dan syukur penulis ucapkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa karena berkat
karunia, rahmat, serta kemampuan untuk penulis sehingga dapat menyelesaikan makalah ini
sebagai bentuk tanggung jawab dari dosen atas tugas yang telah diberikan kepada penulis.
Dalam penyusunan maupun penulisan makalah ini, penulis banyak mengalami
kesulitan terutama disebabkan oleh kurangnya ilmu pengetahuan yang dimiliki. Namun,
berkat bimbingan dari beberapa pihak akhirnya makalah ini dapat diselesaikan, walaupun
masih terdapat banyak kekurangan. Oleh sebab itu, sudah sepantasnya penulis mengucapkan
terima kasih kepada dosen pengasuh mata kuliah Satian Proses. Makalah ini berisi tentang
materi yang berhubungan dengan Satuan Proses yang membahas Amida. Makalah ini
diharapkan dapat memberikan informasi kepada para pembacanya.
Penulis menyadari bahwa sebagai mahasiswa yang pengetahuannya belum seberapa
dan masih perlu banyak belajar, penyusunan maupun penulisan makalah ini masih sangat
jauh dari kata sempurna. Oleh karena itu, penulis sangat mengharapkan adanya umpan berupa
kritik, saran, atau apapun bentuknya yang bersifat membangun dan positif demi perbaikan
makalah ini dan agar makalah ini lebih berdaya guna di masa yang akan datang.

Palembang, 14 Desember 2015

Kelompok 5

Kimia Organik : Amida

 BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam
karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang
melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang
berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil
halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia
diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus
mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.

1.2. Tujuan
Adapun tujuan penulisan makalah ini adalah untuk memberikan dan menambah
pengetahuan tentang konsep Satuan Proses mengenai Amida serta sebagai salah satu tugas
untuk mata Satuan Prose DIV Teknik Kimia.

BAB II

ISI

Kimia Organik : Amida

 A. PENGERTIAN
Setiap salah satu anggota dari dua kelas yang mengandung nitrogen dalam
senyawa organik, selalu mengandung sebuah gugus karbonil (-C = O). Kelas pertama,
amida kovalen dibentuk dengan mengganti gugus hidroksil (-OH) dari asam amino
dengan grup (-NR2, di mana R dapat mewakili atom hidrogen atau sebuah kelompok
menggabungkan organik, seperti metil). Amida terbentuk dari asam karboksilat,
disebut carboxamides, adalah padatan kecuali untuk yang paling sederhana,
formamida yang dalam bentuk cairan. Amida tidak menghantarkan listrik, memiliki
titik didih tinggi, dan (ketika cair) adalah pelarut yang baik. Tidak ada sumber-sumber
alam praktis amida kovalen sederhana, tetapi peptida dan protein dalam sistem
kehidupan adalah rantai panjang (polimer) dengan ikatan peptida. Urea adalah suatu
amida dengan dua kelompok amino. Amida komersial, termasuk beberapa kovalen
digunakan sebagai pelarut, sedangkan yang lainnya adalah obat sulfa dan nilon. Kelas
kedua, ion amida (seperti garam), dibuat dengan memperlakukan sebuah amida
kovalen, amina atau amonia dengan reaktif logam (misalnya natrium) dan basa kuat.
Sebuah turunan dari asam karboksilat dengan RCONH 2 sebagai rumus umum,
di mana R adalah hidrogen atau alkil atau aril radikal. Amida dibagi menjadi beberapa
sub kelas, tergantung pada jumlah substituen pada nitrogen. Yang sederhana atau
primer, yaitu amida dibentuk oleh penggantian gugus hidroksil karboksilat oleh gugus
amino, NH2. Senyawa ini diberi nama dengan menjatuhkan asam "-ic" atau "-OKI"
dari nama asam karboksilat asal dan menggantinya dengan akhiran "amida". Dalam
amida sekunder dan tersier, salah satu atau kedua hidrogen digantikan dengan
kelompok lainnya. Keberadaan kelompok tersebut ditunjuk oleh awalan N (untuk
nitrogen).
Kecuali untuk formamida, semua amida sederhana merupakan lelehan padat,
stabil, dan asam lemah. Mereka sangat terkait melalui ikatan hidrogen, sehingga larut
dalam pelarut hydroxylic, seperti air dan alkohol. Karena kemudahan formasi dan titik
leleh yang tajam, amida sering digunakan untuk identifikasi asam organik dan
identifikasi amina. Persiapan komersial amida melibatkan dehidrasi garam
ammonium termal asam karboksilat.
Amida intermediet kimia penting karena mereka dapat dihidrolisis asam,
dehidrasi untuk nitril, dan diturunkan kepada amina yang mengandung satu atom
karbon kurang oleh reaksi Hofmann. Dalam farmakologi, acetophenetidin adalah
analgesik populer. Namun aplikasi komersial yang paling penting dari amida adalah
dalam penyusunan resin poliamida.

Kimia Organik : Amida

 Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang
mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan
atom nitrogen (N). Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok
fungsional dalam suatu senyawa. Istilah ini juga merujuk amida untuk membentuk
terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina, sering direpresentasikan sebagai R2N-anion.

Gambar 1
Rumus umum amida

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan

asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada
gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan
terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan
sebaliknya. Karena asil halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa
senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang
paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah
berubah menjadi jenis molekul lain.

Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh

kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh
molekul. Pada dasarnya, semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat
pada gugus karbonil maka molekul akan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan
fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup
elektronegatif. Ini juga menjelaskan mengapa anhidrida asam tidak stabil, dengan dua
kelompok karbonil begitu dekat bersama oksigen di antara mereka sehingga tidak
dapat menstabilkan baik oleh resonansi maupun pada pinjaman elektron untuk kedua
karbonil.

Urutan kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut.

Kimia Organik : Amida

 Asil Halida (CO-X) > Anhidrida Asil > (-CO-O-OCR) > Tioester Asil (-CO-SR) >
Ester Asil (-CO-OR) > Amida (-CO-NR2)

Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah
menjadi molekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida)
dapat langsung diubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).

B. STRUKTUR DAN IKATAN

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom
hidrogen telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan
sebagai RC (O) NH2. Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus
RC (O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan
rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat
di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.

Gambar 2 Terdelokalisasinya pasangan

elektron amida

C. TITIK LELEH
Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3C), tetapi amida
lainnya dalam padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent
berwarna dengan titik leleh 82C. Zat deliquescent adalah salah satu senyawa yang
mengambil H2O dari atmosfer. Kristal etanamida hampir selalu tampak basah. Titik
leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena mereka dapat membentuk
ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NH2 cukup positif untuk membentuk

Kimia Organik : Amida

 ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri pada atom oksigen dari molekul
lain.

Gambar 13 Ikatan hidrogen pada

amida
Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk.
Setiap molekul memiliki dua atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron
bebas pada atom oksigen. Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang besar
untuk memutuskannya. Oleh sebab itu titik leleh dari senyawa-senyawa amida cukup
tinggi.

D. TATA NAMA
Dalam tatanama biasa, amida disebut sesuai dengan nama asam tempat ia
berasal. Jadi, amida paling sederhana berasal dari asam asetat, asetamida
(CH3CONH2). IUPAC merekomendasikan ethanamide, tetapi ini sangat jarang
ditemui. Ketika amida yang berasal dari amina primer atau sekunder, substituents
pada nitrogen ditunjukkan pertama pada nama amida tersebut. Jadi amida yang
terbentuk dari dimetilamin dan asam asetat adalah N,N- dimetilasetamida
(CH3CON(CH3)2). Biasanya bahkan nama ini adalah dimetilasetamida
(disederhanakan). Amida siklik disebut lactams, mereka harus berupa amida sekunder
atau tersier. Kelompok fungsional yang terdiri dari -P (O) NR2 dan -SO 2NR2 adalah
phosphonamides dan sulfonamides.

Kimia Organik : Amida

HCONH2 = methanamide

CH3CONH2 = ethanamide

CH3CH2CONH2 = propanamide

Struktur Formula

IUPAC ethanamide propanamide N-methylpropanamide

Jika rantai itu bercabang, karbon pada gugus -CONH2 dianggap sebagai atom karbon
nomor satu, misalnya :

E. KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDA

Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida
merupakan senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH2 seperti amonia,
NH3, atau amina primer seperti metilamina, CH3NH2 adalah basa lemah. Pasangan
elektron mandiri aktif pada atom nitrogen dalam amonia dapat bergabung dengan
sebuah ion hidrogen (proton) dari senyawa lain, dengan kata lain ammonia bertindak
sebagai basa.
Kimia Organik : Amida
 Jika kita melarutkan senyawa ini dalam air, pasangan elektron bebas nitrogen
Gambar 12 Pasangan elektron sunyi pada nitrogen yang menarik
mengambil ion hidrogen
suatu dari(proton).
ion hidrogen molekul air dan bahwa
Dijelaskan kesetimbangan terjadi seperti berikut.
walaupun salah
satu atom hidrogen pada nitrogen digantikan oleh gugus metil
hal itu tidak menimbulkan suatu perbedaan yang berarti.

F. APLIKASI
Amida banyak digunakan dalam alam dan teknologi sebagai bahan struktural.
Keterkaitan amida mudah dibentuk, menganugerahkan kekakuan struktural dan
menolak terjadinya hidrolisis. Nilon (poliamida) adalah material yang sangat tangguh
termasuk twaron dan kevlar. Hubungan amida dalam konteks hubungan biokimia
disebut peptida. Hubungan amida yang seperti itu mendefinisikan molekul protein.
Struktur sekunder protein terbentuk karena kemampuan ikatan hydrogen dari amida.
Amida memiliki berat molekul rendah, seperti dimetilformamida (HC (O) N (CH 3)2)
yang biasa digunakan sebagai pelarut. Banyak obat yang bahan dasarnya amida,
seperti penisilin dan LSD.

PEMANFAATAN LAURIL AMIDA DARI ASAM LAURAT SEBAGAI BAHAN

SURFAKTAN NON IONIK PADA PEMBUATAN SAMPO JERNIH
Surfaktan yang disintesis dari turunan minyak bumi dan gas alam sukar
terdegradasi oleh alam, di samping itu proses pembuatan surfaktan dari bahan baku
ini menimbulkan pencemaran terhadap lingkungan. Minyak nabati dapat pula
dijadikan sebagai sumber bahan baku di dalam pembuatan surfaktan. Surfaktan yang
dihasilkan merupakan surfaktan yang mudah terdegradasi. Potensi Indonesia menjadi
produsen surfaktan yang ramah lingkungan sangat besar, mengingat lndonesia
merupakan penghasil utama minyak sawit dunia. Lauril amida merupakan salah satu
hasil sintesis dari minyak inti sawit yang ramah lingkungan, tergolong surfaktan non
ionik yang dapat digunakan sebagai bahan aditif pada pembuatan sampo. Sampo
adalah sabun cair untuk mencuci rambut dan kulit kepala, terbuat dari campuran

Kimia Organik : Amida

 tumbuhan atau zat kimia. Fungsi utama dari sampo ini adalah membersihkan rambut
dan kulit kepala dari kotoran yang melekat sehingga faktor daya bersih merupakan hal
yang penting dari suatu produk sampo. Dari ke lima sampo yang telah dibuat dapat
dilihat bahwa sampo ke tiga (F-3) mempunyai kualitas yang lebih baik dengan
karakteristik sebagai berikut, penampakan terlihat jernih, tinggi busa 27cm,
kekentalan 12, 71 poise, ALB 1,17 %,; densiti 0,960 gr/cm3, dan kadar air 30,74 %.
Karakteristik tersebut mendekati karakteristik sampo komersial, yaitu, penampakan
terlihat jernih, tinggi busa 25 cm, kekentalan 12,36 poise, ALB 12,56 %, densiti 0,
957 gr/cm3, dan kadar air 28,07%. Berdasarkan perbandingan kualitas sampo
komersial dapat dinyatakan bahwa sampo dengan bahan aditif lauril amida
mempunyai kualitas yang relatif sama dengan sampo komersial. Hasil uji penerimaan
konsumen secara terbatas terhadap sampo hasil formulasi F-3 relatif dapat diterima
oleh konsumen.

PENGGUNAAN AMIDA DI BIDANG KEDOKTERAN

Analgesik
pereda nyeri lega
asetaminofen sakit umum

Anti-diare

candu
dengan ketidakmampuan untuk menghasilkan euforia rekreasi
peningkatan otot dari usus kecil
peningkatan tonus, artinya melakukan penyerapan berlebih terhadap air dan gizi serta
mengurangi diare

Kimia Organik : Amida

 Obat bius

obat penenang
antikonvulsi dari epilepsi

G. PEMBUATAN AMIDA
A. Dari asam karboksilat
Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium
yang kemudian menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk
dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam.
Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan amonium
karbonat ke kelebihan asam etanoat.

Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam

ammonium memproduksi ethanamide.

B. Dari asil klorida

Kimia Organik : Amida

 Asil klorida (juga dikenal sebagai asam klorida) memiliki rumus umum
RCOCl. Atom klorin sangat mudah diganti dengan subtituents lain. Misalnya
mudah digantikan oleh sebuah kelompok -NH2 untuk membuat suatu amida.
Untuk membuat ethanamide dari klorida ethanoyl, biasanya kita
menambahkan ethanoyl klorida ke dalam sebuah larutan yang terdiri dari amonia
dalam air. Ada beberapa reaksi yang sangat keras yang menghasilkan banyak asap
putih (seperti campuran amonium klorida padat dan ethanamide). Beberapa
campuran tetap dilarutkan dalam air sebagai larutan tidak berwarna.
Kita dapat menganggap reaksi yang terjadi dalam dua tahap. Pada tahap
pertama, amonia bereaksi dengan klorida ethanoyl untuk menghasilkan
ethanamide dan gas hidrogen klorida.

Kemudian hidrogen klorida yang dihasilkan bereaksi dengan amonia

berlebih untuk menghasilkan amonium klorida.

Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk

memberikan satu persamaan sebagai berikut.

C. Dari anhidrida asam

Sebuah anhidrida asam adalah sesuatu yang kita peroleh jika melenyapkan
sebuah molekul air dari dua kelompok asam -COOH karboksilat. Misalnya jika
kita mengambil dua molekul asam etanoat dan mengeluarkan sebuah molekul air
di antara mereka maka kita akan mendapatkan anhidrida asam, anhidrida etanoat
(nama lama: anhidrida asetat).

Kimia Organik : Amida

Gambar 3 Mekanisme terbentuknya
anhidrida asam

Reaksi-reaksi anhidrida asam mirip seperti asil klorida, kecuali bahwa selama reaksi,
molekul asam karboksilat lebih dominan dihasilkan daripada HCl pada waktu asil klorida
bereaksi. Jika anhidrida etanoat akan ditambahkan ke larutan amonia pekat, ethanamide
dibentuk bersama-sama dengan amonium etanoat. Sekali lagi, reaksi terjadi dalam dua tahap.
Pada tahap pertama ethanamide dibentuk bersama-sama dengan asam etanoat.

Kemudian asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih untuk
menghasilkan amonium etanoat.

Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk memberikan satu
persamaan sebagai berikut.

Reaksi pembuatan dari anhidrida asam terbagi menjadi :

Reaksi dengan metilamin

Kita akan mengambil contoh metilamin sebagai amina primer sederhana dimana gugus -NH 2
terikat pada sebuah gugus alkil.

Persamaan awalnya adalah sebagai berikut :

Pada reaksi ini, produk pertama disebut sebagai amida yang tersubstitusi -N.

Jika anda membandingkan strukturnya dengan amida yang dihasilkan pada reaksi dengan
amonia, yang membedakan adalah bahwa salah satu hidrogen pada nitrogen telah disubstitusi
dengan sebuah gugus metil.

Kimia Organik : Amida

Senyawa ini adalah N-metiletanamida. "N" menunjukkan bahwa substitusi terjadi pada atom
nitrogen dan bukan pada unsur lain dalam molekul tersebut.

Persamaannya biasa dituliskan sebagai berikut :

Anda bisa menganggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. Jika amonia adalah
basa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin yang berlebih juga
akan mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai berikut :

Garam yang terbentuk disebut metilamonium etanoat. Garam ini sama persis seperti
amonium etanoat, kecuali bahwa salah satu hidrogen telah digantikan oleh sebuah gugus
metil.

Kedua persamaan reaksi di atas bisa digabungkan menjadi satu persamaan lengkap, yaitu :

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah :

Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -NH 2 terikat secara
langsung pada sebuah cincin benzen. Nama lamanya adalah anilin.

Pada fenilamin, hanya gugus -NH2 yang terikat pada cncin. Rumus struktur fenilamin bisa
dituliskan sebagai C6H5NH2.

Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi
terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi -N perlu dipahami.

Kimia Organik : Amida

 Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :

Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium etanoat.

Reaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika fenilamin digambarkan dengan memperlihatkan
cincin benzennya, dan khususnya jika reaksi dijelaskan dari sudut pandang fenilamin.

Sebagai contoh, molekul produk bisa digambarkan sebagai berikut :

Jika anda mencermatinya, molekul ini persis sama seperti molekul pada persamaan di atas,
hanya saja lebih menekankan bagian fenilamin dari molekul tersebut.

Amati molekul ini dalam bentuk yang memperlihatkan cincin benzennya, perhatikan bahwa
salah satu hidrogen dari gugus -NH2 telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugus
alkil yang terikat pada sebuah ikatan rangkap C=O).

Anda bisa mengatakan bahwa fenilamin telah terasilasi atau telah mengalami asilasi.

Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasi.
Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH3CO-.

a. Reaksi Schmidt

b. Reaksi Schotten-Baumann

Kimia Organik : Amida

c. Reaksi Passerini

d. Reaksi Ritter

e. Reaksi Ugi

f. Reaksi-reaksi yang baru dikembangkan

Kimia Organik : Amida

 H. KELOMPOK AMIDA
Para Amida adalah kelompok senyawa organik yang berasal dari ammonia
(NH3). Satu atau lebih dari hidrogen dari amonia digantikan dengan kelompok asam
organik untuk menghasilkan amida primer, sekunder, atau tersier. Bentuk paling
sederhana dari amida adalah suatu amida primer yang memiliki CONH 2 (ada ikatan
rangkap antara karbon dan oksigen). Sebuah amida sekunder dihasilkan ketika dua
atom hidrogen diganti dan memiliki rumus umum (RCO) 2NH. Sebuah amida tersier

Kimia Organik : Amida

 memiliki rumus umum (RCO) 3N. Semua amida memiliki akhir-amida sebagai
bagian dari nama mereka. Tidak ada perbedaan dibuat antara tiga jenis dalam
penamaan mereka.
Para amida umumnya padatan kristal yang dapat larut dalam alkohol dan eter.
Amida dihidrolisis untuk garam amonium dengan katalisis oleh asam atau basa.
Proses ini adalah titik awal untuk pembuatan sejumlah asam organik. Reaksi dengan
asam nitrat menghasilkan asam karboksilat secara langsung sebagai produk.
Dehydration dari amida adalah disebabkan oleh pemanasan dengan pentoksida fosfor
dan produk dari reaksi ini adalah alkil sianida. Jika bereaksi dengan larutan sodium
hidroksida dan bromin, amida ditransformasikan ke dalam amina yang sesuai. Reaksi
ini dikenal sebagai Hofmann degradasi, seorang kimiawan Jerman August von
Hofmann (1818-1892). Cara lain untuk menghasilkan amina dari amida adalah
dengan pengurangan. Ini dilakukan pada tekanan 250 atmosfer dan suhu 490F
(250C). Reaksi reduksi ini memerlukan penggunaan oksida tembaga, oksida
kromium, atau litium hidrida aluminium sebagai katalis. Halogenation dari amida bisa
terjadi untuk memberikan kloro yang tepat atau bromoamides.
Amida dapat dibedakan dari senyawa yang lain dengan perebusan dengan
larutan sodium hidroksida. Setelah penundaan singkat, mereka mengeluarkan amonia.
Garam ammonium apabila diperlakukan dengan cara yang sama segera mengeluarkan
amonia dan nitrogen sehingga menghasilkan senyawa lain yang tidak mengandung
amonia.
Amida primer disusun oleh amonia atau amina bereaksi dengan asam klorida,
anhidrida, atau ester. amida sekunder dan tersier yang dibuat dengan mereaksikan
amida primer atau nitril dengan asam organik. amida primer lemah dasar dan dapat
membentuk senyawa dengan logam seperti natrium, kalium, merkuri, dan kadmium,
meskipun amida logam berat dapat meledak. Amida alkilasi digunakan dalam reaksi
penggantian reagen yang melibatkan ion, karena mereka adalah pelarut yang baik
untuk reaksi ini.
Amida termudah adalah methanamide, HCONH2. Ini adalah satu-satunya
anggota grup yang merupakan cairan pada suhu dan tekanan standar (STP).
Methanamide diproduksi dengan mereaksikan karbon monoksida dan amoniak
bersama di bawah tekanan. Seperti amida lain, itu adalah pelarut yang baik untuk
berbagai senyawa organik dan anorganik. Para amida telah ditinggikan leleh dan titik
didih karena adanya ikatan hidrogen.

Kimia Organik : Amida

 Sebuah ikatan peptida adalah ikatan kimia yang terbentuk di antara dua
molekul ketika kelompok karboksil dari satu molekul bereaksi dengan gugus amina
dari molekul lain, sehingga melepaskan sebuah molekul air (H 2O). Ini adalah reaksi
sintesis dehidrasi (juga dikenal sebagai reaksi kondensasi), dan biasanya terjadi antara
asam amino. Yang dihasilkan C (O) NH ikatan disebut ikatan peptida, dan molekul
yang dihasilkan merupakan sebuah amida. Fungsional atom empat kelompok -C (= O)
NH-link disebut peptida. Polipeptida dan protein adalah rantai asam amino yang
disatukan dengan ikatan peptida, seperti tulang punggung PNA.
Sebuah ikatan peptida bisa dipatahkan oleh hidrolisis amida (penambahan air).
ikatan peptida protein yang ada dalam metastabil, yang berarti bahwa di hadapan air
mereka akan pecah secara spontan, merilis 2-4 kkal/[mol 1] dari energi bebas, namun
proses ini sangat lambat. Dalam organisme hidup, proses ini difasilitasi oleh enzim.
organisme hidup juga menggunakan enzim untuk membentuk obligasi peptida; proses
ini membutuhkan energi bebas. Panjang gelombang dari absorbansi untuk ikatan
peptida adalah 190-230 nm.

I. HIDROLISIS AMIDA
Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika
amida dihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam ini
bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).

a. Hidrolisis dalam kondisi asam

Jika ethanamide dipanaskan dengan cairan asam (seperti asam klorida), asam
etanoat terbentuk bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita menggunakan asam
klorida, larutan akhir akan mengandung amonium klorida dan asam etanoat.

b. Hidrolisis dalam kondisi alkali

Jika ethanamide dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia
akan lepas dan kita hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium
etanoat.

J. DEHIDRASI AMIDA

Kimia Organik : Amida

 Dehidrasi amida adalah dengan memanaskan campuran padat dari amida dan
fosfor (V) oksida, P4O10. Air dikeluarkan dari senyawa amida meninggalkan
kelompok nitril, -CN. Nitril cair didapatkan dengan distilasi sederhana. Sebagai
contoh, dengan ethanamide kita akan mendapatkan ethanenitrile.

K. PENGURAIAN HOFMANN

Hofmann degradasi adalah reaksi antara amida dengan campuran brom dan
larutan natrium hidroksida. Panas diperlukan dalam reaksi ini. Efek dari reaksi adalah
hilangnya bagian -CO- senyawa amida. Kita akan mendapatkan suatu amina primer
dengan satu atom karbon yang kurang dari amida aslinya.

Jika dimulai dengan ethanamide, kita akan mendapatkan metilamina.

Persamaan lengkap untuk reaksi ini adalah :

Degradasi Hofmann ini digunakan sebagai cara untuk memotong atom karbon
dari rantai amida.

L. POLIAMIDA
Poliamida adalah polimer di mana unit yang berulang diselenggarakan dengan
link amida. Sebuah kelompok amida memiliki rumus - CONH2. Link amida memiliki
struktur seperti ini :

Gambar 4 Struktur link

amida
a. Nilon 6,6

Kimia Organik : Amida

 Nilon 6, 6 adalah polimer yang terbuat dari dua monomer yang masing-masing
berisi 6 atom karbon. Salah satu monomernya adalah asam 6 karbon dengan salah satu
gugus -COOH pada setiap akhirnya (seperti asam hexanedioic).

Gambar 5 Asam
hexanedioic
Monomer lain adalah rantai 6 karbon dengan gugus amina, -NH 2 pada setiap
akhir. Ini adalah 1,6-diaminohexane (juga dikenal sebagai heksana1,6 diamina).

Gambar 6 Senyawa 1,6-

diaminohexane

b. Nilon 6
Nilon yang terbentuk dari monomer tunggal, yakni caprolactam.

Gambar 7
Caprolactam
Perhatikan bahwa monomer ini sudah memiliki link amida. Saat mengalami
polimerisasi, cincin molekul itu akan terbuka dan molekul bergabung dalam sebuah
rantai yang berkesinambungan.

Kimia Organik : Amida

 Gambar 8 Nilon
6

c. Kevlar
Dua monomernya adalah asam benzen1,4 dikarboksilat dan 1,4
diaminobenzene. Monomer dapat dilihat seperti di bawah ini.

Gambar 9 Asam 1,4 Gambar 10 1,4

Polimerisasi terjadi dengan
dikarboksilat melepas diaminobenzene
molekul air ( OH- dari COOH dan H+
dari NH2).

Gambar 11
M. HIDROLISIS POLIAMIDA Kevlar
Amida sederhana mudah dihidrolisis melalui reaksi dengan asam atau basa
encer.Poliamida cukup mudah diserang oleh asam kuat, tetapi jauh lebih tahan
terhadap hidrolisis alkali. Hidrolisis lebih cepat pada temperatur yang tinggi.
Hidrolisis dengan air saja sangat lambat terjadi. Kevlar agak lebih tahan terhadap
hidrolisis daripada nilon. Jika kita menumpahkan sesuatu seperti cairan asam sulfat
pada kain yang terbuat dari nilon, keterkaitan amida akan rusak. Rantai panjang
hilang dan kita bias mendapatkan monomer-monomernya, yakni asam hexanedioic
dan 1,6 diaminohexane.

N. BEBERAPA SENYAWA AMIDA

1. Formamida
Formamida juga dikenal sebagai metanamida, merupakan amida yang berasal dari
asam formiat. Ini adalah cairan bening yang dapat larut dalam air dan memiliki
bau seperti amonia. Senyawa ini digunakan terutama untuk pembuatan obat sulfa
dan mensintesis vitamin serta sebagai pelembut untuk kertas dan serat. Dalam
bentuk murni sering digunakan sebagai pelarut.

Kimia Organik : Amida

 Gambar 14
Formamida

Formamida juga digunakan sebagai penstabil RNA pada elektroforesis gel

oleh deionizing RNA. Dalam elektroforesis kapiler, digunakan untuk menstabilkan
untaian DNA yang telah terdenaturasi. Penggunaan lainnya adalah menambahkannya
dalam larutan sol-gel untuk menghindari retak selama sintering. Formamida dalam
keadaan murni, telah digunakan sebagai pelarut alternatif untuk elektrostatik dari
polimer nanofilms. Formamida akan mulai membusuk menjadi karbon monoksida dan
amonia pada suhu 180C, ketika dipanaskan, formamida terurai menjadi hidrogen
sianida (HCN) dan uap air.

Di masa lalu, asam format direaksikan dengan amonia untuk menghasilkan

format amonium yang berubah menjadi formamida oleh pemanasan :

HCOOH + NH 3 HCOONH 4 HCOOH + NH 3 HCOONH 4

HCOONH 4 HCONH 2 + H 2 O HCOONH 4 HCONH 2 + H 2 O

Dalam industri, pembentukan formamida didasarkan pada aminolysis dari metil format :

HCOOCH 3 + NH 3 HCONH 2 + CH 3 OH HCOOCH 3 + NH 3 HCONH 2 + CH 3OH

Formamida sangat korosif pada kontak dengan kulit atau mata dan dapat
mematikan jika tertelan. Inhalasi dalam jumlah besar uap formamida mungkin
memerlukan perhatian medis. Senyawa ini juga merupakan teratogen. Formamida
tidak boleh ditangani tanpa pakaian pengaman yang tepat termasuk sarung tangan dan
kacamata.

2. Akrilamida

Kimia Organik : Amida

 Gambar 15 Akrilamida

Akrilamida adalah senyawa kimia dengan rumus kimia C3H5NO. Nama

IUPAC adalah 2 propanamida. Senyawa ini berbau, kristal padat putih, larut dalam
air, etanol, eter, dan kloroform. Akrilamida tidak dapat bereaksi dengan asam, basa,
agen oksidasi, besi, dan garam besi. Ini terurai non-termal untuk membentuk amonia,
dan terdekomposisi termal menghasilkan karbon monoksida, karbon dioksida, dan
nitrogen oksida. Akrilamida diproduksi dalam skala industri oleh hidrolisis akrilonitril
oleh hydratase nitrile.

Kebanyakan digunakan untuk mensintesis poliakrilamida, termasuk

penggunaan dalam air limbah pengobatan, elektroforesis gel ( SDS-PAGE ),
pembuatan kertas, bijih pengolahan, dan pembuatan tekan permanen kain. Beberapa
akrilamida digunakan dalam pembuatan zat warna dan pembuatan monomer.

Akrilamida juga terbentuk dimakanan yang mengandung zat tepung jika

dimasak. Akrilamida tak sengaja ditemukan dalam makanan pada bulan April 2002
oleh ilmuwan di Swedia ketika mereka menemukan bahan kimia dalam zat tepung
makanan, seperti keripik kentang, kentang goreng Perancis, dan roti yang telah
dipanaskan. Itu tidak ditemukan dalam makanan yang telah direbus atau dalam
makanan yang tidak dipanaskan.

3. Sulfonamida

Kimia Organik : Amida

 Gambar 16 Struktur kelompok fungsional
sulfonamida

Sulfonamida adalah dasar dari beberapa kelompok obat-obatan. Sulfonamida antibakteri

asli (kadang-kadang disebut obat sulfa) adalah agen-agen anti mikroba sintetik yang berisi
kelompok sulfinamida. Beberapa sulfonamida juga tidak memiliki aktivitas antibakteri,
misalnya antikonvulsi sultiame.

Sulfa mudah menyebabkan alergi maka obat mengandung sulfonamida diresepkan dengan
hati-hati. Sangat penting untuk membuat perbedaan antara obat sulfa dan obat lain yang
mengandung sulfur dan aditif, seperti sulfat dan sulfida, yang secara kimiawi tidak
berhubungan dengan kelompok sulfonamida dan tidak menyebabkan reaksi hipersensitivitas
yang sama. Sulfonamida dapat disiapkan di laboratorium dengan berbagai cara. Misalnya
dengan reaksi sulfonil klorida dengan amina dalam sintesis sulfonilmetilamida.

4. Tioamida

Gambar 17 Struktur kelompok fungsional

Tioamida adalah kelompok fungsional dengan
tioamida struktur umum R-CS-NR'R, dimana R
adalah kelompok organik. Mereka analog dengan amida tetapi menunjukkan ikatan yang
lebih besar sepanjang ikatan CN, hasilnya terjadilah penghalang rotasi yang lebih besar. Salah
satu yang terkenal dari tioamida terbaik adalah thioacetamide yang digunakan sebagai
sumber ion sulfida dan merupakan blok bangunan di kimia heterosiklik. Tioamida biasanya

Kimia Organik : Amida

 dibuat dengan mereaksikan amida dengan sulfida fosfor seperti pentasulfida fosfor dalam
suatu aplikasi khusus.

5. Salisilamida

Salisilamida adalah nama umum untuk o-hidroksibenzamida. Salisilamida adalah obat yang
penggunaannya mirip dengan aspirin. Salisilamida digunakan dalam kombinasi dengan
aspirin dan kafein yang dikenal sebagai SM Powder.

Gambar 18
Salisilamida

6. Nikotinamida

Gambar 19
Nikotinamida

Nikotinamida juga dikenal sebagai niasinamida dan amida asam nikotinat, merupakan
amida dari asam nikotinat (vitamin B3/niasin). Nikotinamida adalah vitamin yang dapat larut
dalam air dan merupakan bagian dari vitamin B. Asam nikotinat juga dikenal sebagai niasin,
dikonversi menjadi nikotinamida. Walaupun keduanya identik sebagai vitamin, nikotinamida
tidak memiliki efek farmakologis dan sifat yang beracun seperti niasin (hal ini terkait dengan
konversi niasin). Jadi nikotinamida tidak mengurangi kolesterol, walaupun begitu
nikotinamida mungkin beracun untuk hati pada dosis melebihi 3g/hari untuk orang dewasa.

Kimia Organik : Amida

 Dalam sel niasin dimasukkan ke dalam dinukleotida nikotinamida adenin (NAD) dan
nikotinamida adenin dinukleotida fosfat (NADP).

7. Fatty Amida

Fatty amida, RCONH2 adalah asam lemak yang gugus hidroksilnya disubstitusi oleh gugus
amino. Sifat-sifat fisika dan kimia-nya memberikan keunikan pada keaktifan permukaannya.
Hal ini menyebabkan fatty amida sangat berpotensi untuk digunakan sebagai anti-block
agents, stabilizers, solvents. dan aditif. Di samping itu, fatty amida banyak digunakan sebagai
bahan baku setengah jadi (intermediate raw material) untuk produksi fatty nitril dan fatty
amina.

Dewasa ini fatty amida diproduksi secara komersial dari asam lemak menggunakan
ammonolysis. Ammonolysis adalah reaksi yang terjadi antara gugus karboksil dan amonia
pada kondisi amonia berlebih. Bahan baku yang digunakan pada proses produksi ini adalah
asam oleat. Secara umum ada dua sumber bahan baku asam oleat, yakni sumber tak
terbaharui dan sumber terbaharui. Asam oleat dari sumber tak terbaharui diderivasi dari fraksi
minyak berat pada industri petrokimia. Asam oleat dari sumber terbaharui diderivasi dari
minyak nabati dan lemak hewani.

BAB III

Kimia Organik : Amida

 PENUTUP

A. KESIMPULAN

Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang

mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan
atom nitrogen (N). Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok
fungsional dalam suatu senyawa. Istilah ini juga merujuk amida untuk membentuk
terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina, sering direpresentasikan sebagai R2N-anion.

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan

asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada
gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan
terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan
sebaliknya. Karena asil halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa
senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang
paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah
berubah menjadi jenis molekul lain.

PERTANYAAN

Kimia Organik : Amida

 1. Tiara Pracetia

Kenapa pada formamida terjadi ketidakstabilan ?

Jawaban :

Karena pada formamida terdapat subtituen H sehingga dapat terlepas dan

mengakibatkan ketidakstabilan, sedangkan pada amida-amida yang lain subtituen
yang melekat adalah aril. Formamida juga merupakan cairan sedangkan amida yang
lain berupa padatan.

2. Tiara Nanda Bella Yandini

Bagaimana perbedaan sintetis yang menggunakan katalis dan tanpa katalis ?

Jawaban :

Katalis adalah suatu zat yang mempercepat laju reaksi kimia pada suhu tertentu, tanpa
mengalami perubahan atau terpakai oleh reaksi tersebut. Katalis memungkinkan
reaksi berlangsung lebih cepat. Dengan kata lain, sintesis amida dengan menggunakan
katalis akan terjadi lebih cepat daripada tanpa menggunakan katalis.

3. Willy Eko I

Apa peranan zat antara dalam pembuatan amina ?

Jawaban:

Kegunaan amida sebagai zat antara pada pembuatan amina adalah sebagai (reaktan)
dimana amida itu akan disentesis dengan derivate dari asam karboksilat sehingga akan
menghasilkan amina.

4. Nur Idhatil Hasanah

Ketika amida dihidrolisis membutuhkan sebuah katalis seperti asam kuat seperti HCl.
Bagaimana jika katalis yang digunakan merupakan asam lemah ?

Jawaban :

Kimia Organik : Amida

 Amida emrupakan senyawa yang kurang reaktif dibandingkan dengan yang lain,
sehingga memerlukan kondisi yang lebih kuat untuk melakukan hidrolisis suatu
amida. Untuk itu dibutuhkan asam atau basa yang kuat agar amida dapat terhidrolisis
dengan sempurna. Jika amida dihidrolisis dengan asam attau basa lemah, maka amida
akan sulit terhidrolisis.

Kimia Organik : Amida

 DAFTAR PUSTAKA

https://ml.scribd.com/doc/216722212/Amida

http://inti.blogspot.co.id/2012/07/jenis-jenis-amida.html

Kimia Organik : Amida