REAKSI PEMBUATAN AMINA

1. Reduksi senyawa Nitro

Gugus nitro dapat juga direduksi menjadi amina primer,
terutama untuk amina primer aromatik. Senyawa nitro
aromatik sering digunakan sebab mudah dibuat dari
hidrokarbon aromatik dengan jalan nitrasi aromatik.
Senyawa nitro dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik atau
dengan reduksi logam seperti besi dengan asam klorida.

Ar NO2 Ar NH2
Logam, H+: atau H2, katalis

R NO2 R NH2

Fe, HCl
NO2 NH2
-H2O
 Reduksi Nitrobenzena
NO2 N O

H2

Nitrobenzena Nitrosobenzena
H
N O N
OH
H2

Fenil hidroksilamina
H
N NH2
OH
H2 H2O

Anilina
 2. Aminasi Reduktif
• Aldehida dan keton dapat diubah menjadi
amina dengan AMINASI REDUKTIF (reduksi
dengan adanya amina)
H H H

+ NH3 H2, Ni
R C O NH R C NH2
R C /NaBH3CN
imina
H
R R R

+ NH3 H2, Ni
R C O NH R C NH2
R C /NaBH3CN
imina
H
Amina 10
A. Aldehida yang direaksikan dengan amina primer
akan menghasilkan imina.
 B. Reaksi Aldehid dengan amina sekunder
menghasilkan ion iminiun, yang bereaksi lebih
lanjut menjadi enamina.
 3. Reduksi senyawa Nitril
• Senyawa nitril dapat direduksi dengan Hidrogen dan suatu
katalis atau dengan LiAlH4 dalam eter  amina primer.
• Nitril diperoleh dari alkil halida, oleh karena itu suatu
sitesis nitril adalah suatu teknik memperpanjang suatu
rantai karbon maupun pembuatan suatu amina.
H2-Kat
R C N R CH2NH2
LiAlH4
4. Degradasi Amida (Hofmann)
• Amida juga menghasilkan amina bila diolah
dengan zat pereduksi. Pada reduksi amida
menghasilkan bermacam – macam kelas amin,
tergantung pada struktur amidanya.
O
OBr-
R C R NH2 + CO32-

NH2
 5. Aminolisis senyawa alkil halida
R-X + NH3 RNH3+ X-
Alkil halida garam amonium

RNH3+ X- + OH- RNH2 + H2O + X-

garam amonium Amina

 +
-
H3N + R-X H3N R X H3N R + X

intermediet Garam amonium

• Amonia atau amina memiliki pasangan elektron bebas dan dapat
bertindak sebagai suatu nukleofil dalam suatu reaksi substitusi
dengan suatu alkil halida. Reaksi suatu nukleofil nitrogen serupa
dengan reaksi setiap nukleofil lainnya dengan RX.
• Produk reaksi dengan amonia atau suatu amina adalah suatu
garam amina.
• Amina bebas dapat diperoleh dengan mengolah garam amina ini
dengan suatu basa seperti NaOH.
 6. Sintesis Ftalimida Gabriel
• Untuk pembuatan amina primer murni
• Tahap :
– Alkilasi terhadap amoniak yang terproteksi dalam
bentuk ftalimida. Ftalimida dibuat dari amoniak dan
anhidrida ftalat
– Ftalimida dibasakan menjadi garamnya
– Garam direaksikan dengan alkil halida menjadi N-
alkil ftalimida
– Langkah terakhir : direaksiakan dengan hidrazin pada
etanol yang mendidih, dengan hasil amina primer
tanpa amina sekunder maupun amina tersier.