BAB I

PENDAHULUAN

I. Latar belakang
Amina boleh dikatakan sebagai turunan dari amonia (NH3), karena senyawa amina
mempunyai struktur seperti amonia, dimana salah satu atau lebih atom hidrogen pada amonia diganti
gugus alkil atau aril. Senyawa amina dapat berupa alifatik, siklik, heterosiklik, dan aromatik.
Penggolongan amina didasarkan pada berapa atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil
atau aril. Apabila satu H pada amonia diganti gugus alkil disebut amina primer, apabila 2 atom H
pada amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina sekunder, dan apabila ketiga atom H pada
amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina tersier. Gugus alkil yang terikat pada amina
sekunder atau tersier dapat semua sama dan dapat pula berbeda-beda.

H–N–H R–R–H R–N–H R–N–R

│ │ │ │
H H R R
Amonia amina primer amina sekunder amina tersier

Senyawa amina banyak terdapat dialam, baik yang terkandung dalam tumbuhan maupun hewan.
Segaian Alkaloid adalah salah satu golongan senyawa hasil alam yang mengandung gugus amina. Banyak
diantara senyawa yang mengandung gugus amina mempunyai keaktifan biologik. Beberapa contoh
dibawah ini adalah senyawa yang mengandung gugus amina yang terdapat sevara alamiah.
Serotonin (5/Hidroksitriptamina) banyak ditemukan dalam tumbuhan dan hewan. Senyawa ini
didalam otak sangat berguna untuk menstabilkan aktifitas mental. Senyawa ini merupakan turunan dari
triptamina yang dapat ditemui pada pohon akasia.

CH2CH2NH2 CH2CH2NH2

OH

-
N N

Serotonin H

( 5 – hidroksitriptamina ) Triptamina

Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, dan banyak amina mempunyai kereaktivan
fali. Misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan
diri) adalah merepinafrina dan epinafrina.
Baik norepinafrina maupun epinafrina adalah dua fenil etil amina. Sejumlah dua fenil etil
amina lain bertindak terhadap reseptor-reseptor simpatetik. Senyawa senyawa ini dirujuk sebagai
 amina simpatomi metik karena senyawa senyawa ini, sampai batas tertentu, meniru kerja
faalinorepinafrina dan epinafrina.
Sebelum tahun masehi, senyawa efedrina di extrak dari tanaman mahuanjg di tiongkok dan
digunakan sebagai obat. sekarang, senyawa ini merupakan obat peluruh dahak yang aktiv dalam obat
tetes hidung  dan obat flu. Efedrin menyebabkan menyusutnya membrane hidung, yang membengkak
dan menghampat keluarnya lendir hidung.

II. Tujuan
a. Mengetahuiklasifikasidantatanamaamina
b. Mengetahuiikatandalamamina
c. Mengetahuisifat – sifatamina
d. Mengetahuipembuatanamina
e. Mengetahuigaram – garamamina
f. Mengetahuireaksisubstitusidenganamina
g. Mengetahuipenggunaanaminadalamsintesis.
 BAB II

2.1. Senyawa Amina

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen
telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia
seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian
dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non
hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan
jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991)

2.2. Tatanama Amina

Amina sederhana yaitu amina yang mengandung gugus alkil yang sama, secara trivial diawali oleh
nama alkilnya kemudian diakhiri dengan kata amina.

CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

metil amina dimetil amina trimetil amina

NH

disiklo heksil amina

apabila atom N amina mengikat gugus alkil yang tidak sama, biasanya sukar bila penamaannya mengikuti
cara diatas. Penamaan amina tipe ini diawali oleh huruf N diikuti oleh nama alkil sebagai substituen yang
terikat pada N dan kemudian rantai induknya diakhiri dengan kata Amina. Sebagai rantai induk dipilih gugus
alkil yang mempunyai rantai terpanjang.
CH3
(CH3)2NHCH2CH2CH3
N
N, N-dimetil propil amina CH2CH3
N – etil – N – metil – sikloheksilamina

Apabila rantai alkil yang terikat pada amina mempunyai substituen, maka penomoran dimulai dari atom C
yang terikat lansung pada atom N sebagai nomor 1.

CH3
CH3
CH3 – NH – CH CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2N(C2H5)2
CH3
N, 1 – isopropil metil amina N, N – dietil – 3 – metil – pentil – amina
Secara IUPAC, gugus amina dianggap sebagai substituen. Penomoran bisa digunakan aturan umum yaitu :
dimulai dari salah satu ujung rantai C terpanjang yang paling dekat dengan gugus yang paling dekat dengan
gugus substituen, dalam hal ini gugus amina. Penamaan secara IUPAC dimulai dari nomor dimana gugus
amina terikat, diikuti kata amina dan diakhiri nama alkana sebagai rantai induk.

CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3

NH2 CH3 NH2

2 – amino pentana N – 4 – dimetil – 2 – heksnamina

Untuk amina aromatik, dimana gugus aril langsung terikat pada gugus amin, maka penamaannya diturunkan
dari anilina.
NH2 NH2 N(CH3)2 NH(CH3)2

CH3

Br
anilina P – Bromo anilina N – dimetil anilina m, N – dimetil - anilina

Apabila gugus amino terikat pada sistem aromatik atau turunan aromatik, maka namanya diturunkan dari
nama sistem cincin aromatiknya.

NH2

CH2 NH2

a - naftilamina benzil amina

Senyawa heterosiklik amina adalah senyawa yang mempunyai struktur siklik dimana atom N termasuk dalam
anggota sikliknya. Senyawa ini dikenal juga sebagai senyawa non – aromatik heterosiklik amina.

H
N CH3

N N N N

H H H H
pirolidina piperidina piperazina 3 – metil piperidina

Apabila heterosiklik amina mengikat gugus substituen, maka penomoran harus dimulai dari atom N dan
diikuti searah dengan gugus substituen yang terdekat dengan N.

-Konfigurasi Amina-
Atom N pada amina mempunyai orbital sp3 dan bentuk melekulnya adalah tetrahedral dengan sudut 180o.

Untuk amina tersier dimana ketiga gugus alkilnya berbeda seharusnya bersifat optik karena mempunyai pusat
khiral yaitu atom N. Tetapi kenyataannya amina tersier tersebut tidak optik. Hal ini disebabkan karena pada
amina tersier seperti itu terjadi perubahan yang membentuk kesetimbangan yang sangat cepat dari struktur I
ke stuktur II.

Struktur II merupakan bayangan cermin dari struktur I dan gugus R1 dan R3 yang saling berpindah posisi.
Oleh karena itu sudut putar bidang polarisasi struktur I dan II berlawanan dan sebagai akibatnya terjadi
campuran resemat dengan rotasi optik sama dengan nol.

-Sifat Fisik dan Keberadaan Amina-

Alkilamina berbobot molekul rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di- dan Tri-etilamin serta amina
primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan, amina yang lebih kecil jumlah atom
karbonnya adalah gas.

Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya interaksi ikatan
hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H
sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya. Amine tersier tidak memiliki atom
hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amina tersier lainnya.
Konsekuensinya titik didihnya lebih rendah disbanding amina primer atau sekunder.
Salah satu sifat yang paling dikenal dari amina berbobot molekul rendah adalah aromanya yang tidak
menyenangkan. Amina volatile ini menguap secara cepat dan terciup seperti campuran ammonia dan ikan
busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk terutama organ yang mengandung protein tinggi menghasilkan
amina. Bagian dari aroma tumbuhan yang mati, rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah
semuanya adalah amina (Stoker, 1991).

Amina dengan 5 atau 6 atom C mempunyai kelarutan didalam air yang cukup tinggi. Hal ini dapat
dijelaskan sebagai berikut:

H O

H O H

H O H

H
Jika molekul amina dapat larut, maka akan terjadi asosiasi (penggabungan) molekul amina dengan molekul
air. Menjadi :
H

H N R

H H O

H N R H

H O
H

Apabila gugus R yang diikat oleh atom N cukup besar, maka akan terjadi gangguan sterik yang akan
mengahalangi pembentukan asosiasi molekul, dengan kata lain molekul amina tidak dapat larut dalam air.

Tetapan disosiasi,
Nama Rumus Td o c pKb
(kb)

amonia NH3 - 33,4 2,0 x 10-5 - 4,70

metilamin CH3NH2 - 33,4 44 x 10-5 - 3,36

dimetilamin (CH3)2NH2 7,4 51 x 10-5 - 3,79

trimetilamin (CH3)3NH 2,9 5,9 x 10-5 - 4,23

etilamin CH3CH2NH2 16,6 47 x 10-5 - 3,23

n-propilamin CH3CH2CH2NH2 47,6 38 x 10-5 - 3,42

n-butilamin CH3(CH2)3NH2 77,8 40 x 10-5 - 3,40

Anilin C6H5NH2 184,0 4,2 x 10-5 - 9,38

N-metilanilin C6H5NHCH3 195,7 7,1 x 10-5 - 9,15

N, N-dimetilanilin C6H5N(CH3)2 193,5 11 x 10-5 - 8,96

etilenadiamin NH2CH2CH2NH2 116,5 8,8 x 10-5 - 4,07

heksametilenadiamin NH2(CH2)6NH2 204,5 85 x 10-5 - 4,07

Piridin C5H5N 115,3 23 x 10-5 - 8,64

Tabel diatas menunjukan sifat fisik amina, dan pada suhu kamar amonia dan etilamin berwujud gas.

Sifat fisika Amina :

 Suku-suku rendah berbentuk gas.
 Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
 Mudah larut dalam air.
 Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
 Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.
-Sifat Kimia dan Reaksi Kimia Amina-

 Kebasaan Amina
Dari tabel diatas terdapat harga pKb untuk beberapa senyawa amina. Kalau diperhatikan persamaan reaksi
dibawah ini maka RNH2 bersifat basa karena dapat mengikat H+, sehingga persamaan reaksi sbb:

R-NH2 + H – OH R – NH3+ + OH –

K=¿ ¿

K adalah tetapan kesetimbangan basa. Dari persamaan tersebut secara matematik dapat disimpulkan bahwa
makin besar harga Kb, berarti makin banyakj amina yang bereaksi, [ RNH2 ] makin kecil. Hal ini menunjukan
makin besar harga Kb, kekuatan basa makin tinggi.

a. Pengaruh Induksi

Harga Kb untuk NH3 = 2,0 x 10-5 sedangkan harga Kb untuk CH2NH2 = 4,4 x 10-5. Harga Kb metilamin
(CH3NH2) lebih tinggi daripada amonia (NH3), maka sifat basa metilamin lebih kuat dari pada amonia. Hal
inin disebabkan oleh pengaruh induksi. Basa ialah molekul yang mempunyai orbital isi penuh dan dapat
membentuk ikatan dengan orbital kosong dari atom H. Semakin tinggi kerapatan elektron pada orbital isi
basa, maka ikatan H dengan basa itu akan semakin mudah terjadi. Metil adalah gugus penyumbang elektron
lebih besar dibandingkan dengan atom H. Oleh karena itu gugus metil pengaruh induksinya lebih positif
dibandingkan dengan amonia. Itulah sebabnya metilamin lebih basa dari pada amonia.

Sebaliknya, apabila amina mengikat gugus penarik elektron, maka akan terjadi pengaruh induksi negatif dan
sifat kebasaan akan menurun.

b. Pengaruh resonansi

Untuk amina aromatik, ternyata sifat kebasaannya lebih lemah jika dibandingkan dengan amina siklik.
Misalnya : sikloheksilamina lebih basa 1 juta kali dari anilina.

NH2 NH2

Kb = 4,2 x 10-10 Kb = 5,5 x 10-4

Perbedaan sifat kebasaan ini dapat dipahami dari keterangan berikut. Anilin adalah senyawa yang mampu
membentuk ikatan delaokala.
Struktur resonansi hibrid yang mungkin adalah :

pasangan elektron bebas

didelokalisasi melalui resonansi

+ +
: NH2 NH2 NH2
+
NH2

Dari keempat struktur resonansi hibrid ini, struktur 2, 3 dan 4 menunjukan bahwa bahwa atom N tidak
mempunyai orbital isi. Hal ini berbeda dengan sikloheksilamina yang tidak dapat membentuk ikatan delokal,
sehingga keboleh jadi untuk terjadi protonasi pada sikloheksilamina lebih besar.

Lokalisasi pasangan elektron

bebas pada nitrogen
: NH2

Sikloheksilamina

Analog dengan keterangan di atas, amida juga mempunyai sifat basa yang jauh lebih lemah dari amina.

delokalisasi tidak
:O:-
tersedia untuk tersedia untuk protonasi
protonasi :O:
+
R – NH2 R – C – NH2 R – C = NH2
hibirda resonansi I hibirda resonansi II

 Reaksi Amina Dengan Asam Kuat: Reaksi Penggaraman

Reaksi amina dengan asam kuat seprti HCl akan menghasilkan garam alkilamonia.

– +

R – NH2 + HCl RNH3Cl ̄

Kemampuan amina untuk dapat membentuk garam arilamonium memudahkan pekerjaan pemisahan senyawa
amina daari senyawa lainnya. Misalnya : pada campuran p-toluidin dengan p-nitrotoluena. Apabila kedalam
campuran ini ditambahkan dengan asam kuat ( HCl ) maka p-toluidin akan membentuk garam arilamonium
yang dapat larut didalam air, sehingga ekstraksi dengan menggunakan pelarut non-polar seperti eter, kedu
asam dapat dipisahkan; garam arilamonium terdapat pada lapisan air dan p-toluidin padaa lapisan eter. Untuk
memperoleh p-nitrotoluena kembali, garam arilamonium yaang berada padalapisan airdireaksikan dengan
basa kuat , NaOH.
  Reaksi Asilasi: Pembuatan Amida
Pembuatan amida dari amina primer dapat dilakukan dengan mereaksikannya dengan turunan asam
karboksilat seperti ester, asil halida dan asam anhidrida.

Sebagai contoh reaksi antara anilin dan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.

Reaksi Asilasi pada senyawa amina primer, sekunder maupun tersier berlangsung melalui tahap-tahap
mekanisme berikut:

O O O
-
O
CH3 – C – O – C – CH3 + H2 N - CH3 – C – O – C – CH3
+
NH2

O O O O
-
CH3 – C – O +H – NH – C – CH3 CH3 – C – O Na + -NH+– C – CH3+ H2O
NaOH

asetanilida

Note : Pada persamaan reaksi diatas basa NaOH diperlukan untuk mengikat sisa asam yang ada.

Kedua contoh reaksi diatas terhadap amina dapat digolongkan kepada reaksi substitusi, yaitu atom H pada
Nitrogen dari amina diganti oleh gugus benzoil atau gugus asil.

 Reaksi Sulfonasi : Pembuatan Sulfonamida

Reaksi sulfonasi antara senyawa amina dengan aril sulfonil klorida termsuk reaksi substitusi. Reaksi secara
umum dapat ditulis sbb :

O O
S Cl + RNH2 SNHR + HCl
O
O
benzena sulfonil klorida Suatu sulfonamida

Senyawa sulfonamida banyak mempunyai keaktifan biologik. Oleh karena itu senyawa ini banyak disintesis
sebagai bahan baki obat yang dikenal dengan obat sulfa. Obat sulfa antara lain dapat di gunakan sebagai anti
infeksi.
Diketahui struktur yang mempunyai keaktifa sebagai anti bakteri adalah sulfanilamida. Oleh karena itu
senyawa-senyawa yang diturunkan dari sulfanilamida diperkirakan dapat dijadikan sebagai obat. Beberapa
contoh senyawa turunansulfanilamida adalah sbb:

a. Sulafanilamida
b. Sulfatiazol
c. Sulfametoksipiridazina
d. Sulfamerazina

Reaksi antara amina dan benzena sulfonil klorida dapat digunakan untuk membedakan antara amina primer
dengan amina sekunder atau amina tersier. Uji dengan cara seperti ini disebut Hinsberg.

 Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

Asam nitrit yang digunakan pada reaksi dengan amina biasanya yang masih baru yaitu dari hasil reaksi antara
nitrit dan HCl yang dijalankan sekaligus dalam satu proses reaksi dengan amina. Kelakuan alkil amina dan
aril amina bila direaksikan dengan asam nitrit memberikan karakteristik yang berbeda.

a. Amina Primer
Amina primer aromatik dan alifatik bila bereaksi dengan asam nitrit akan menghasilkan garam
diazonium. Namun garam diazonium dari amina aromatik lebih stabil daripada amina alifatik. Hal ini
disebabkan karena pada aril diazonium terjadi delokalisasi dengan inti benzena. Garam diazonium baik
alkil ataupun aril mudah terurai menjadi alkohol dalam air. Reaksi natrium nitrit dengan HCl (Nitrosasi)
ialah sebagai berikut:

NaNO2 + HCl H–O–N=O:+ NaCl

Asam nitrit
Natrium nitrit

b. Amina sekunder
Nitrosasi pada amina sekunder baik alifatik maupun aromatik menghasilkan nitrosamin. Mekanisme
untuk keduanya terjadi ialah sbb:

R R H R
+ -H+
NH + N=O: N N–N=O
R R
R N=O:
Senyawa N – nitros
Senyawa N – nitros

Untuk aril nitroso N akan terjadi penyusunan ulang dengan adanya asam menghasilkan p – nitroso.

N NO
NH + NO
+

CH3 CH3

CH3

eter ON NH2Cl-
N NO + HCl
25o
+
CH3
 c. Amina tersier
Nitrosasi pada amina aromatik tersier berbeda dengan amina alifatik tersier. Pada nitroso amina aromatik
tersier berlangsung melalui mekanisme substitusi elektrofilik aromatik.

CH3
CH3
N + HONO N N=O
CH3
CH3
CH3 CH3
H
N ON N
O = CH3
CH3
p – nitroso – N, N – dimetil anilin

Nitrosasi pada amina alifatik tersier tidak dapat terjadi karena amina alifatik tersier tidak mempunyai atom H
yang dilepaskan.

 Reaksi Amina dengan Aldehid dan Keton

Pada reaksi amina dengan aldehid atau keton, amina bertindak sebagai nukleofil, dengan adanya asam
sebagai katalis. Mekanismenya ialah sbb:
- :ӦH
Ӧ: :Ӧ: H+
cepat cepat
1. RCH + R’NH2 R – R–C–H

R’NH2
+ R’NH
amina primer

:OH2 H2O H+
lambat + cepat
RCH – NHR’ R – C = NHR’ RC = NR’

H H imina

O O OH
cepat H+
2. RCH2 CH + R2NH RCH – CH CH2 C – H

HNR2 NR2

:ӦH OH2 H2O

H+
lambat
RCH2 – C – N R2 RCH2 – C – N R2 RCH2 – C = N R2
H
H H

H R
R – C – C = N R2 RCH = CH – N
R
H H
iminium enamina
 Berdasarkan dua persamaan diatas reaksi diatas dapat disimpulkan amina yang dapat bereaksi dengan
aldehid atau keton ialah amina yang bersifat asam atau amina yang dapat melepaskan proton sehingga
terbentuk anion yang dapat berfungsi sebagai nukleofil. Karena amina tersier tidak mempunyai atom H pada
atom Nitrogen maka tidak dapat bereaksi dengan aldehid atau keton. Hal ini disebabkan karena amina tersier
bukanlah gugus masuk yang baik.

 Reaksi Oksidasi Amina

Atom N pada amina dapat mengalami oksidasi disebabkan adanya sepasang elektron yang menyendiri pada
nitrogen tersebut. Oksidator yang digunakan adalah H2O2 (hidrogen peroksida) atau asam perkarboksilat ( R –
O
C – O – O – H ) yang dapat menghasilkan atom oksigen yang mempunyai enam elektron. Contoh oksidasi
amina dapat diperhatikan pada reaksi berikut :

1. Oksidasi amina primer

O OH
[:O:]
CH3CH2NH2 CH3CH2 – N – H CH3CH2NH

H
amina oksida N – etilhidroksil amina

2. Oksidasi amina sekunder

CH3CH2 CH3CH2 O CH3CH2

[:O:]
N–H N N – OH
CH3CH2 CH3CH2 CH3CH2
H

dietil amina oksida N, N – dietilhidroksil amina

3. Oksidasi amina tersier

CH3CH2 CH3CH2
[:O:]
CH3CH2 N CH3CH2 N–O
CH3CH2 CH3CH2

trietil amina oksida

OH
O H dipanaskan CH3CH2
CH3CH2
N CH2
N + CH2CH2 = CH2CH2
CH3CH2 CH3CH2
CH2

N,N – dietil hidroksil amina

Pada amina primer dan sekunder amina oksida sebagai zat antara dan dapat terjadi penataan ulang
menghasilkan hidroksilamina, pada amina tersier, amina oksida yang terjadi akan terurai menghasilkan
hidroksilamina dan alkena.
  Eliminasi Hofmann
Eliminasi Hofmann adalah suatu reaksi eliminasi ammonium kuanterner hidroksida melalui pemanasan
dengan Ag2O (perak oksida). Pada eliminasi hofmann, pertama kali suatu amina dimetilasi dengan
metiliodida berlebihan untuk mensintesis ditambah Ag2O dalam air dan akan dihasilkan ammonium kuaterner
hidroksida, yang mana bila dipanaskan akan terjadi reaksi eliminasi yaitu melepaskan aminanya dan
dihasilkan senyawa alkena.

CH3(CH2)3CH2CH2NH2 + 3 CH3I CH3(CH2)3CH2CH2N(CH3)3I-

heksilimina heksiltrimetil ammonium iodida

CH3(CH2)3CH2CH2N(CH3)3OH - + AgI CH3(CH2)3CH = CH2 + N (CH3)3 + H2O

1 – heksena ( 60 % )

-Pembuatan Amina-

Pembuatan amina prinsipnya dapat dijalankan melalui substitusi nukleofilik, reaksi reaksi reduksi dan reaksi
penyusunan ulang.

I. Reaksi Substitusi
Pembuatan amina dengan cara substitusi melalui mekanisme SN2 antara amonia atau amina dengan alkil
halida primer atau sekunder. Ikatan yang baru terbentuk menunjukan bahwa atom N mengikat gugus alkil
dari alkil halida.

CH3I + NH3 CH3NH3I -

Metil ammonium iodida

CH3NH3I - + NaOH CH3NH2 + NaI + H2O

Metil Amina
Kelemahan reaksi diatas ialah garam ammonium yang terjadi bereaksi dengan amonia atau amina kembali
secara setimbang. Amina yang terjadi dapat bertindak sebagai nukleofil atau yang dapat bereaksi dengan
metil iodida sehingga terbentuk amina sekunder dan seterusnya. Sehingga pada hasil reaksi sering dijumpai
campuran amina primer, sekunder, tersier dan kuarterner.

CH3NH3I - + NH3 CH3NH2 + NH4I

CH3NH2 + CH3I (CH3)2NH2I
Alkilasi dapat juga terjadi pada amina aromatik, seperti berikut :

NH2 NHCH3 N (CH3)2

CH3Cl CH3Cl

anilin N - metilanilin N, N - dimetilanilin

 II. Pembuatan amina oleh reduksi

Metode ini biasa digunakan untuk menghasilkan amina aromatik karena gugus nitro mudah direduksi baik
dengan katalis maupun dengan pereduksi logam (besi, timah, seng) dan asam. Reaksi berlangsung melalui
nitrasi aromatik eletrofilik.

H2 , Ni , kalor , tekanan
CH3 NO2 CH3 NO2
Atau SnCl2 , HCl atau

p - nitrotoluena AlLiH4 p - toluidin

Amina sekunder dan tersier,terutama yang mengandung R yang berbeda dapat disintesis dari amida seperti
persamaan reaksi dibawah ini:

O
RCNH2 LiAlH4 RCH2NH2

H+, H2O amina primer

O
RCNHR LiAlH4 RCH2NHR

H+, H2O amin sekunder

O
R
RCNHR2 LiAlH4 RCH2N
R
H , H2O
+
amin sekunder

Pada reduksi diatas gugus karbonil diubah menjadi CH 2 sedangkan atom N tidak mengalami
perubahan. Oleh akrena itu hasil reduksi amida dapat berbentuk amina primer sekunder dan tersier tergantung
dari senyawa amida yang digunakan.

Nitril bila direduksi dapat menghasilkan amina. Pada reduksi nitril, amina yang dihasilkan hanya
amina primer dan reduksi dapat dilakukan dengan LiAlH4 atau secara katalitik.

R–C LiAlH4 RCH2NH2

H2 , Ni

Mekanismenya adalah sebagai berikut:

LiAlH4 Li+ + AlH4 -

AlH4_ :H - +
AlH3

2 OH + 2 Li+ 2 LiOH
 III. Pembuatan Amina Dari Penataan Ulang

Salah satu reaksi penataan ulang aminaadalah dari amida yang disebut penataan ulang Hofmann. Prinsip
penataan ulang Hofmann adalah amida direaksikan dengan air brom (Br 2) atau air klor (Cl2) dalam larutan
natrium hidroksida.

O
R–C + Br2 + 4 NaOH RNH2 + 2 NaBr
NH2
+ Na2CO + 2 H2O

Mekanisme reaksi penataan ulang Hofmann dapat ditulis sebagai berikut :

O
O
R–C + NaOH + Br R–C N - Br + NaBr + H2O
NH2
H

O O

RC - N - Br + NaOH R–C + NaBr

H N:

O
R–C RN C O 2 NaOH RNH2 + Na2 CO3
N:
H2O

-Kegunaan Amina-

a.    Sebagai katalisator
b.    Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.
c.    Trimetil amina : suatu penarik serangga.

Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat berguna sebagai pencegah
korosif,bakterisida,fungisida,bahan pemflotasi dan pengemulsi (Billenstein,1984).

Empat amin yang relative sederhana sangat penting dalam fungdi tubuh manusia. Mereka adalah
sekresi kelenjar adrenal epinefrin (adrenalin) dan norepinefrin (non adrenalin), dopamine dan serotonin.
Senyawa-senyawa tersebut berfungsi sebagai neurotransmitter ( pembawa pesan kimiawi) antara sel-sel
saraf. Epinefrin juga berfungsi sebagai hormone yang menstimulasi pemecahan glikogen menjadi glukosa
dalam otot ketika kadar cadangan glukosa menurun.Epinefrin, norepinefrin dan dopamine juga dikenal
sebagai katekolamin yang merupakan turunan dari katekol (o-dihidroksibenzen).

Defisiensi dari dopamine mengakibatkan penyakit Parkinson. Sel otak penderita Parkinson hanya
mengandung 5 hingga 15 persen dari konsentrasi normal dopamine. Pemberian dopamine tidak
menghentikan gejala penyakit ini karena dopamine dalam darah tidak bisa melewati dinding darah dan otak.
Sedangkan kekurangan serotonin dapat mengakibatkan depresi mental (Stroker, 1991)
Reagen yang mengandung nitrogen terkhususnya amin dan turunannya merupakan ekstraktan yang efisien
untuk beberapa logam golongan platinum dan digunakan secara meluas untuk teknologi dan anlisa.
Walaupun reagent tersebut sangat direkomendasikan aplikasinya dibatasi oleh beberapa factor termasuk
kelarutan ekstraktan dalam larutan berair dan ekstraksi zat yang tak dapat dipisahkan dalam larutan asam
dengan keasaman rendah. Pemilihan pelarut dan lainnya. Teknik modern untuk ekstraksi logam platinum
menghadirkan pendekatan rasional untuk memilih ekstraktan dari sisi ketersediaanya dan selektivitas dan
proses pengembangan untuk ekstraksi satu tingkat untuk logam tertentu dan pemisahannya dari logam yang
berhubungan (Khisamutdinov, 2006).

Amina sebagai Pelembut Pakaian

Turunan amina rantai panjang dalam hal ini garam kuraterner ammonium yang mengandung setidaknya satu
gugus amina rantai panjang bersifat larut dalam air dan aktif secara biologis. Penambahan gugus amina rantai
panjang membuatnya sulit larut dalam air namun tetap dapat didispersikan dalam air. Penggunaan senyawa
tersebut paling umum pada industri pelembut pakaian dimana garam tersebut melekat pada permukaan
pakaian dan memberi kesan lembuta terhadap tangan (Reck, 1962).

Amina sebagai Anti Iritasi Pada Shampo

Turunan amina rantai panjang yaitu Stearil Dimetil Amin Oksida telah dilaporkan digunakan sebagai anti
iritasi pada shampo yang menggunakan bahan dasar natrium lauril sulfat dan zink pyridinethion.Stearil
dimetil amin oksida juga telah dilaporkan bertindak sebagai anti iritasi terhadap shampo yang menggunakan
garam lauril sulfat lain beserta turunannya seperti kalium lauril sulfat atau natrium lauril eter sulfat dan juga
garam alkil sulfat lainnya seperti gliseril alkil sulfat dan alkil aril sulfat (Gerstein, 1977).

Amina Sebagai Pelumas

Pelumas digunakan pada kendaraan untuk memperkecil gesekan antara bagian yang bergerak pada mesin
mobil seperti keramik dan logam. Aditif yang digunakan pada umumnya adalah zink dialkil ditiofosfat
(ZDDP) namun senyawa tersebut bmemberikan kontribusi besar terhadap emisi partikulat sulfur dan fosfor
ke udara serta menjadi racun katalis pada catalytic converter sehingga perlu ditemukan penggantinya.Sebagai
pengganti telah dilaporkan turunan senyawa oleilamina dan stearilamina yang direaksikan dengan asam sitrat
dan asam suksinat telah menunjukkan sifat pelumas yang baik (Kocsis, 2010).

Amina sebagai Obat Parasit Leishmania

Formulasi lemak sebagai obat anti Leishmania telah dilaporkan sebagai terapi yang efektif serta mengurangi
efek racun dalam tubuh. Dalam hal ini, Liposom yang dicampurkan dengan phosphatidylcoline (PC) dan
stearilamina (SA) telah terbukti memiliki aktivitas anti protozoa secara in vitro terhadap parasit Trypanosoma
cruzi,Trypanosoma Brucei Gambiense dan secara in vivo terhadap parasit Toxoplasma Gandii dan L
Donovani (Banerjee, 2007).
 BAB III
PENUTUP
-Kesimpulan-

- Amina ialah senyawa organik yang boleh dikatakan sebagai turunan dari amonia (NH3).
- Penggolongan amina didasarkan pada berapa atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil atau
aril. Senyawa amina dibedakan menurut :
 Satu atom H amonia diganti gugus alkil disebut amina primer
 Dua atom H amonia yang di ganti dengan gugus alkil disebut amina sekunder
 Tiga atom H amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina tersier.
- Tata nama amina sederhana yang dikiuti dengan gugus alkil langsung dikiuti dengan nama amina.
Sedangkan menurut UIPAC, dimulai dari salah satu ujung rantai C terpanjang yang paling dekat
dengan gugus yang paling dekat dengan gugus substituen, dalam hal ini gugus amina.
- Pada suhu kamar, alkilamina yang berbobot molekul rendah akan berwujud Gas atau cair. Sedangkan
Di- dan Tri- serta amina primer yang memiliki 3 – 10 atom C berwujud cair. Amina yang lebih kecil
jumlah atom C nya berwujud gas.
- Kebasaan Amina dipengaruhi oleh : Induksi dan Rosonansi
- Reaksi dalam amina meliputi : Reaksi Penggaraman, Asilasi, Sulfonasi, bereaksi dengan asam nitrit,
aldehid dan keton, serta reaksi oksidasi.
- Eliminasi Hofmann ialah eliminasi ammonium kuanterner hidroksida melalui pemanasan dengan
Ag2O (perak oksida)
- Pembuatan amina dilakukan dengan cara susbtitusi, reduksi, dan penataan ulang
- Fungsi amina sehari-hari selain dapat sebagai anti iritasi dan pelembut pakaian amina juga berfungsi
sebagai obat anti parasit Leishmania yaitu untuk mengurangi efek racun dalam tubuh.
Daftar Pustaka

http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/29033/4/Chapter%20II.pdf

https://www.academia.edu/9300658/makalah_kimia_organik_Amina