Kimia Organik II

“AMINA”
Tania Avianda Gusman, M.Si
Chemistry Education
University Muhammadiyah of Cirebon
Kimia Organik II - AMINA
Pendahuluan
Amina boleh dikatakan sebagai turunan dari amonia
(NH­3), karena senyawa amina mempunyai struktur
seperti amonia, dimana salah satu atau lebih atom
hidrogen pada amonia diganti gugus alkil atau aril.
Senyawa amina dapat berupa alifatik, siklik, heterosiklik,
dan aromatik.
 Kimia Organik II - AMINA
Klasifikasi

Amonia Amina 1o Amina 2o Amina 3o

Kimia Organik II - AMINA
Kimia Organik II - AMINA
Tata Nama
• Amina sederhana yaitu amina yang mengandung
gugus alkil yang sama, secara trivial diawali oleh
nama alkilnya kemudian diakhiri dengan kata amina.
Kimia Organik II - AMINA

• Tetapi apabila atom N amina mengikat gugus alkil

yang tidak sama, Penamaan amina tipe ini diawali
oleh huruf N diikuti oleh nama alkil sebagai
substituen yang terikat pada N dan kemudian rantai
induknya diakhiri dengan kata Amina. Sebagai rantai
induk dipilih gugus alkil yang mempunyai rantai
terpanjang.
Kimia Organik II - AMINA

• Apabila rantai alkil yang terikat pada amina

mempunyai substituen, maka penomoran dimulai
dari atom C yang terikat lansung pada atom N
sebagai nomor 1.
Kimia Organik II - AMINA

• Secara IUPAC, gugus amina dianggap sebagai

substituen.
• Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina
primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan
kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan
kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2.
Kimia Organik II - AMINA

• Diamina diberi nama alkana induknya (dengan angka

awalan yang sesuai), yg diikuti dengan akhiran –
diamina.

• Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas

tata nama yang lebih tinggi, maka digunakan awalan
amino.
Kimia Organik II - AMINA

• Senyawa heterosiklik amina adalah senyawa yang

mempunyai struktur siklik dimana atom N termasuk
dalam anggota sikliknya. Senyawa ini dikenal juga
sebagai senyawa non – aromatik heterosiklik amina.

morfolina
Kimia Organik II - AMINA

• Apabila heterosiklik amina mengikat gugus substituen,

maka penomoran harus dimulai dari atom N dan
diikuti searah dengan gugus substituen yang terdekat
dengan N. Apabila terdapat oksigen maka oksigen
leboh prioritas dari pada nitrogen.
Kimia Organik II - AMINA

• Untuk amina aromatik, dimana gugus aril langsung

terikat pada gugus amin, maka penamaannya
diturunkan dari anilina.
Kimia Organik II - AMINA

• Apabila gugus amino terikat pada sistem aromatik

atau turunan aromatik, maka namanya diturunkan dari
nama sistem cincin aromatiknya.
Kimia Organik II - AMINA

Sifat Fisik Amina

•Membentuk ikatan hidrogen
• Ikatan hidrogen dalam N------HN lebih lemah dari pada
ik. hidrogen O-----HO ???
Karena Kelektronegatifan O lebih besar dari pada N
• Shg titik didih amina berada diantara titik didih
senyawa tanpa ikatan hidrogen (spt alkana dan eter) dan
senyawa berikatan higrogen kuat (spt alkohol) dg bobot
molekul yg bersamaan.
Kimia Organik II - AMINA

• Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

• Amina dengan jumlah karbon kurang dari 5 pada
umumnya larut air
• Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dpt
membentuk ikatan hidrogen krn memiliki pasangan
elektron menyendiri yg dpt digunakan utk membentuk
ikatan H dgn air.
Kimia Organik II - AMINA

• Pada suhu kamar, alkilamina yang berbobot molekul

rendah akan berwujud Gas atau cair. Sedangkan Di-
dan Tri- serta amina primer yang memiliki 3 – 10 atom
C berwujud cair. Amina yang lebih kecil jumlah atom C
nya berwujud gas.
NAMA STRUKTUR TITIK DIDIH (0C) KELARUTAN DALAM
AIR
Metilamina CH3NH2 -6,3 ∞
Dimetilamina (CH3)2NH 7,5 ∞
Trimetilamina (CH3)3N 3 ∞
Etilamina CH3CH2NH2 17 ∞
Benzilamina C6H5CH2NH2 185 ∞
Anilina C6H5NH2 184 3,7 g/ 100 mL
Kimia Organik II - AMINA

Sifat Kimia
• Kebasaan Amina dipengaruhi oleh
induksi dan resonansi
• Dapat mengalami reaksi subsitusi,
oksidasi, reduksi dan eliminasi
Kimia Organik II - AMINA
Kebasaan Amina
• Harga Kb untuk NH3 = 2,0 x 10-5 sedangkan harga Kb
untuk CH2NH2 = 4,4 x 10-5.
• Basa ialah molekul yang mempunyai orbital isi penuh
dan dapat membentuk ikatan dengan orbital kosong
dari atom H. Semakin tinggi kerapatan elektron pada
orbital isi basa, maka ikatan H dengan basa itu akan
semakin mudah terjadi.
• Metil adalah gugus penyumbang elektron lebih besar
dibandingkan dengan atom H. Oleh karena itu gugus
metil pengaruh induksinya lebih positif dibandingkan
dengan amonia.
Pengaruh Induksi
Kimia Organik II - AMINA

• Sebaliknya, apabila amina mengikat gugus penarik

elektron, maka akan terjadi pengaruh induksi negatif
dan sifat kebasaan akan menurun.
Kimia Organik II - AMINA
Kebasaan Amina
• Untuk amina aromatik, ternyata sifat kebasaannya
lebih lemah jika dibandingkan dengan amina siklik.

Pengaruh Resonansi
Kimia Organik II - AMINA
Struktur pKb Struktur pKa

NH3 4,75 NH4+ 9,25

CH3NH2 3,34 CH3NH3+ 10,66

(CH3)2NH 3,27 (CH3)2NH2+ 10,73

(CH3)3N 4,19 (CH3)3NH+ 9,81

C6H13NH 2,88 C6H13NH2+ 11,21

C6H5NH2 9,37 C6H5NH3+ 4,63

Kimia Organik II - AMINA

Pengaruh Resonansi