TUGAS

FITOKIMIA 2

Dosen Pengampu :
Dra. Subaryanti, M.Si., Apt

Disusun Oleh :
Amelia Septiani 17330076

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI
INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL
2020
1. Apa yang saudara ketahui tentang alkaloid INDOL, sebutkan spesies tanaman, kandungan
dan khasiatnya

Jawab:

Alkaloid indol adalah kelas alkaloid yang mengandung bagian struktural indol ;
banyak alkaloid indol juga termasuk gugus isoprena dan dengan demikian disebut terpene
indole atau sekologanin tryptamine alkaloid. Mengandung lebih dari 4100 senyawa berbeda
yang dikenal, itu adalah salah satu kelas alkaloid terbesar. Banyak dari mereka memiliki
aktivitas fisiologis yang signifikan dan beberapa di antaranya digunakan dalam pengobatan.
Asam amino triptofan adalah prekursor biokimia alkaloid indol.

Memiliki 2 cincin karbon dengan 1 cincin indole. Mereka terjadi dalam alkaloid ergin
dan psilocybin, dalam alkaloid reserpinal Rauvolfia serpentine, dalam vinblastin dan dalam
alkaloid vincristinal dari keluarga roseocus Apocynaceae Catharanthus yang sangat efektif
dalam pengobatan kemoterapi untuk leukemia dan penyakit Hodgkin.

Tergantung pada biosintesisnya, dua jenis alkaloid indol dibedakan; isoprenoid dan
non-isoprenoid. Yang terakhir termasuk elemen struktural terpenoid , disintesis oleh
organisme hidup dari dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) dan / atau isopentenyl
pyrophosphate (IPP):

 Non-isoprenoid:
o Turunan sederhana dari indole
o Derivatif sederhana β-karbolin
o Alkaloid Pyrroloindole
o Indole-3-carbinol
o Asam indol-3-asetat
o Tryptamines
o Karbazol
 Isoprenoid:
o hemiterpenoids : alkaloid ergot
o monoterpenoid .
o Strictosidine
o Catharanthine
 o Yohimbine
o Vinca
o Strychnine
o Ellipticine

Ada juga klasifikasi struktural murni berdasarkan keberadaan karbazol , β-karbolin

atau unit lain dalam kerangka karbon dari molekul alkaloid. Sekitar 200 alkaloid indol dimer
dikenal dengan dua kelompok indol.

Tumbuhan yang kaya akan alkaloid indol non-isoprenoid termasuk berbahaya (

Peganum harmala ), yang mengandung harmane, harmine dan harmaline, dan kacang
calabar ( Physostigma venenosum ) yang mengandung physostigmine . Beberapa anggota
keluarga Convolvulaceae , khususnya Ipomoea violacea dan Turbina corymbosa ,
mengandung ergolines dan lysergamides . Meskipun keragaman strukturalnya cukup besar,
sebagian besar alkaloid indol monoterpenoid terlokalisasi dalam tiga keluarga tanaman
dikotil : Apocynaceae (genera Alstonia , Aspidosperma , Rauvolfia dan Catharanthus ),
Rubiaceae ( Corynanthe ) dan Loganiaceae ( Strychnos ).

Alkaloid indol juga ada dalam jamur. Sebagai contoh, jamur psilocybin mengandung
turunan dari tryptamine dan Claviceps mengandung turunan dari asam lysergic. Kulit banyak
spesies katak dari genus Bufo mengandung turunan dari tryptamine, bufotenin , dan kulit dan
racun dari spesies Bufo alvarius ( kodok Sungai Colorado ) mengandung 5-MeO-DMT .
Serotonin , yang merupakan neurotransmitter penting pada mamalia, juga dapat dikaitkan
dengan alkaloid indol sederhana.

Sumber: Alkaloid Indol

(https://translate.google.com/translate?
u=https://en.wikipedia.org/wiki/Indole_alkaloid&hl=id&sl=en&tl=id&client=srp)

2. Apa perbedaan alkaloid KINOLIN dan ISOKINOLIN, sebutkan spesies tanaman,

kandungan dan khasiatnya

Jawab:
a. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah ;
Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium
vivax

Alkaloid golongan kuinolin, yaitu alkaloid yang mengandung inti kuinolian dalam
struktur kimianya. Contohnya kuinin pada tumbuhan Cinchona officinalis.

Spesies Cinchona calisaya menghasilkan beberapa metabolit. Salah satu metabolit

Pohon Kina yang banyak dianalisis merupakan metabolit yang berasal dari kelompok
Alkaloid quinoline, yaitu quinine, quinidine, cinchonine, dan cinchonidine. Keempat
metabolit ini memiliki aktivitas antimalaria. Alkaloid merupakan senyawa metabolit sekunder
yang banyak diproduksi oleh tumbuhan berpembuluh dan diproduksi sebagai respons
terhadap perubahan lingkungan. Senyawa alkaloid pada Pohon Kina banyak ditemukan pada
bagian kulit pohon dan akar.

Kandungan alkaloid di dalam kulit kayu pohon Kina dapat dideteksi dengan cara
mengekstraksi terlebih dahulu senyawa alkaloid dari kulit kayu pohon Kina. Kulit kayu
terlebih dahulu dipisahkan dari lichen yang menempel. Lalu, kulit kayu digiling dengan
mesin. Selanjutnya, kulit dilarutkan dalam DMSO (Dimethyl sulfoxide) dan sel dilisiskan
dengan metode ultrasonikasi. Setelah diultrasonikasi, ditambahkan larutan metanol 70% yang
mengandung asam format 0.1%, lalu kembali diultrasonikasi. Selanjutnya, campuran tersebut
disentrifugasi untuk memisahkan komponen alkaloid dengan debris sel. Recovery produk dsri
proses ekstraksi ini dapat mencapai 73%.

Kandungan senyawa alkaloid quinoline ini berbeda pada setiap spesies Pohon Kina.
Analisis metabolit alkaloid pada Pohon Kina Cinchona calisaya dapat dilakukan dengan
pendekatan Targeted approach. Pertama, senyawa alkaloid diekstraksi dari kulit batang dan
akar Pohon Kina. Lalu, pendeteksian keempat senyawa alkaloid ini dapat dilakukan dengan
menggunakan HPLC (High Performance Liquid Chromatography). Metode analisis
menggunakan HPLC dapat memisahkan serta mengkuantifikasi berbagai jenis senyawa
alkaloid yang terkandung dalam Pohon Kina. Berdasarkan hasil analisis dengan metode
HPLC, didapatkan hasil bahwa konsentrasi senyawa quinine paling tinggi dibandingkan
metabolit kelompok alkaloid lainnya, diikuti oleh quinidine, cinchonine, lalu cinchonidine.

Selain senyawa alkaloid quinoline, genus Cinchona sp. juga mengandung metabolit
alkaloid indole-type minor seperti cinchonamine; quinamine, tetracyclic 3-isocorynantheil,
pentacyclic aricine, cinchotannic yang apabila terjadi oksidasi, akan menghasilkan pigmen
berwarna merah yang menyebabkan kulit pohon berwarna kemerahan. Selain senyawa
kelompok alkaloid, terdapat pula senyawa non-alkaloid seperti kelompok asam fenolik,
contohnya caffeic, chlorogenic, protocatechic p-coumaric acid, epicatechin, phenylpropane-
substituted flavane-3-oles - cinchonaines, triterpene, quinovic acid, glycoside quinovin,
cincholic acid, anthocyanosides, flavonoid, dan anthraquinones.

Manfaat senyawa alkaloid pohon Kina sebagai obat anti-malaria saat ini telah banyak
digantikan dengan obat anti-malaria sintetik yaitu chloroquine. Hal ini disebabkan karena
munculnya agen penyebab malaria yang bersifat resisten terhadap obat anti-malaria
sebelumnya. Sehingga saat ini senyawa alkaloid pohon Kina, contohnya quinine, lebih
banyak digunakan sebagai penambah rasa pahit pada beberapa jenis minuman, selain itu
quinine digunakan dalam produksi sampo, minyak rambut, insektisida, agen vulcanizing pada
produksi karet, dan preparasi beberapa jenis logam. Senyawa pohon Kina lain, seperti
quinidine digunakan sebagai senyawa anti-arrythmic. Senyawa alkaloid dari pohon Kina
dapat dimanfaatkan dalam pengobatan ophthalmia, internal haemorrhoid, dan hiccups.

b. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili
Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan
Sophora secondiflora

Alkaloid golongan isokuinolin, yaitu alkaloid yang mengandung inti isokuinolin dalam
struktrur kimianya. Contohnya papaverin pada tumbuhan Papaver somniferum.
 Isoquinoline alkaloid berhubungan dengan quinoline alkaloid dan merupakan suatu
divisi penting dari keluarga alkaloid. Isoquinoline alkaloid dapat dibagi menjadi beberapa
sub-kelas, antara lain terdiri dari unsur-unsur seperti isoquinolines sederhana,
benzylisoquinolines, phthalideisoquinolines, protopines, alkaloid morfin, protoberberines
serta alkaloid ipecac.

Misalnya isoquinolines sederhana adalah alkaloid dari mescaline atau kaktus

Lopophora willamsii seperti mescaline, sementara benzylisoquinolines adalah alkaloid yang
terdiri dari opium poppy 's papaverine. di sisi lain, phthalideisoquinolines mencangkup semua
narcotine. Protopines dibatasi pada family poppy yang terdiri dari opium dan protoberberines
termasuk berberin, hydrastine, dan canadine diantaranya. Protoberberines berasal dari
Berberis ssp . Morfin alkaloid termasuk morfin, kodein dan thebaine semua dari keluarga
opium poppy, sedangkan ipecac alkaloid terdiri emetine emetik alkaloid yang diperoleh dari
ipecacuanha.

Bentuk alkaloid Isoquinoline terdiri dari alkaloid narkotika yang umumnya ada pada
anggota keluarga opium atau Papaveraceae seperti opium poppy atau Papaver somniferum.
Bahkan, ketika kita menggunakan istilah narkotika, umumnya menunjuk pada penghilang
rasa sakit, alkaloid yang sangat adiktif yang mencakup zat-zat seperti morfin dan kodein.
Morfin berasal dari kata the Greek God of sleep Morpheus, sedangkan khusus soubriquet dari
opium poppy atau somniferum yang jika diterjemahkan ke bahasa latin berarti 'tidur'.

Obat-obat penting yang berasal dari alkaloid isoquinolin adalah ipekak, emetin,
hidrastin, sanguinaria, kurare, tubokurarin, berberin, dan opium. Meskipun alkaloid
isoquinolin memiliki struktur yang kompleks tetapi biosintetsisnya sangat sederhana.
Alkaloid isoquinolin merupakan hasil kondensasi derivat feniletilamin dengan derivat
fenilasetaldehid dimana kedua senyawa ini merupakan derivat dari fenilalanin dan tirosin.

Sumber: BAB VII Alkaloid

(file:///C:/Users/HP/Downloads/Documents/;jsessionid=2F179B527C59D59E25022EAD281
D1A72_2.pdf )

https://id.wikipedia.org/wiki/Cinchona

https://hertynfrianka.blogspot.com/2013/05/alkaloid-isokuinoline_4818.html
3. Apa yang saudara ketahui tentang ERGOT, sebutkan keuntungan dan kerugian bagi
manusia

Jawab:

Ergot atau jamur ergot mengacu pada sekelompok jamur dari genus Claviceps .
Anggota yang paling menonjol dari kelompok ini adalah Claviceps purpurea ("rye ergot
fungus"). Jamur ini tumbuh di rye dan tanaman terkait, dan menghasilkan alkaloid yang dapat
menyebabkan ergotisme pada manusia dan mamalia lain yang mengonsumsi biji-bijian yang
terkontaminasi dengan struktur buahnya (disebut ergot sclerotium ).

Claviceps mencakup sekitar 50 spesies yang diketahui, sebagian besar di daerah

tropis. Spesies yang signifikan secara ekonomi termasuk C. purpurea (parasit pada rumput
dan sereal), C. fusiformis (pada millet mutiara , rumput buffel), C. paspali (pada rumput
dallis ), C. africana (pada sorgum ), dan C. lutea (pada paspalum ). C. purpurea paling
umum mempengaruhi spesies penyilangan seperti rye (inangnya yang paling umum), serta
triticale , gandum , dan jelai . Ini jarang mempengaruhi gandum .

Sklerotium ergot mengandung konsentrasi tinggi (hingga 2% dari massa kering) dari
alkaloid ergotamine , sebuah molekul kompleks yang terdiri dari cincin siklol-laktam yang
diturunkan dari tripeptida yang terhubung melalui ikatan amida ke gugus asam lisergat
(ergoline), dan alkaloid lain dari kelompok ergoline yang disintesis oleh jamur. Alkaloid
Ergot memiliki berbagai aktivitas biologis termasuk efek pada sirkulasi dan transmisi neurot .

Alkaloid Ergot diklasifikasikan sebagai:

1. turunan dari 6,8-dimethylergoline dan

2. turunan asam lisergat.

Ergotisme adalah nama untuk kadang-kadang sindrom patologis parah yang menyerang
manusia atau hewan lain yang telah menelan bahan tanaman yang mengandung alkaloid
ergot, seperti biji-bijian yang terkontaminasi ergot. The Brothers Brothers dari Rumah Sakit
St. Anthony , sebuah ordo biksu yang didirikan pada 1095, mengkhususkan diri dalam
merawat korban ergotisme dengan balsem yang mengandung ekstrak tanaman penenang dan
perangsang sirkulasi. Nama umum untuk ergotisme adalah "St Anthony's Fire", mengacu
pada urutan biksu dan sensasi terbakar yang parah pada anggota badan yang merupakan salah
satu gejala. Ada dua jenis ergotisme, yang pertama ditandai dengan kejang otot, demam, dan
halusinasi dan korban mungkin terlihat linglung, tidak dapat berbicara, menjadi manik, atau
memiliki bentuk lain kelumpuhan atau tremor, dan menderita halusinasi dan persepsi
terdistorsi lainnya. Hal ini disebabkan oleh stimulasi serotonergik sistem saraf pusat oleh
beberapa alkaloid. Jenis ergotisme kedua ditandai oleh pembakaran yang hebat, tidak ada
denyut nadi perifer, dan rasa sakit yang menusuk dari organ distal yang mengalami
vaskularisasi yang buruk, seperti jari tangan dan kaki, dan disebabkan oleh efek alkaloid
ergot pada sistem vaskular karena untuk vasokonstriksi , kadang-kadang menyebabkan
gangren dan kehilangan anggota tubuh karena sirkulasi darah sangat terbatas.

Aktivitas neurotropik alkaloid ergot juga dapat menyebabkan halusinasi dan perilaku
irasional, kejang, dan bahkan kematian. Gejala lain termasuk kontraksi rahim yang kuat, mual
, kejang , demam tinggi, muntah, kehilangan kekuatan otot dan tidak sadar. Sejak Abad
Pertengahan, dosis ergot yang terkontrol digunakan untuk menginduksi aborsi dan untuk
menghentikan perdarahan ibu setelah melahirkan. Klotz menawarkan tinjauan terperinci
tentang toksisitas pada ternak mamalia, yang menyatakan bahwa aktivitas tersebut
disebabkan oleh antagonisme atau agonisme neurotransmiter , termasuk dopamin , serotonin ,
dan norepinefrin . Selain itu, ia berbagi bahwa penyumbatan adrenergik oleh ergopeptin
(misalnya, ergovaline atau ergotamine ) mengarah ke vasokonstriksi yang kuat dan jangka
panjang, dan dapat mengakibatkan berkurangnya aliran darah yang mengakibatkan nyeri
terbakar hebat (api St. Anthony), edema , sianosis , gangren kering dan bahkan hilangnya
kuku pada sapi atau anggota tubuh pada manusia. Mengurangi prolaktin karena aktivitas
alkaloid ergot pada reseptor dopamin di hipofisis juga umum terjadi pada hewan ternak.
Mengurangi prolaktin serum dikaitkan dengan berbagai masalah reproduksi pada sapi, dan
terutama pada kuda, termasuk agalaktia dan konsepsi yang buruk, dan hilangnya anak kuda
dalam jangka panjang dan kadang-kadang kuda karena distosia dan plasenta yang menebal.
Meskipun kedua gejala gangren dan kejang terlihat pada ergotisme yang terjadi secara alami
akibat dari konsumsi rye yang terinfeksi jamur, hanya ergotisme gangren yang dilaporkan
terjadi setelah konsumsi berlebihan ergotamine tartrate. Ekstrak Ergot telah digunakan dalam
sediaan farmasi , termasuk alkaloid ergot dalam produk-produk seperti Cafergot
(mengandung kafein dan ergotamin atau ergoline ) untuk mengobati sakit kepala migrain,
dan ergometrine , digunakan untuk menginduksi kontraksi uterus dan untuk mengendalikan
perdarahan setelah melahirkan. Ergotisme klinis seperti yang terlihat hari ini hasil hampir
secara eksklusif dari asupan berlebihan ergotamine tartrate dalam pengobatan sakit kepala
migrain.

Selain alkaloid ergot, Claviceps paspali juga menghasilkan tremorgens (paspalitrem)

yang menyebabkan "paspalum staggers" pada sapi. Jamur dari genera Penicillium dan
Aspergillus juga menghasilkan alkaloid ergot, terutama beberapa isolat patogen manusia
Aspergillus fumigatus , dan telah diisolasi dari tanaman dalam keluarga Convolvulaceae ,
yang merupakan kejayaan pagi yang paling dikenal. Agen penyebab sebagian besar
keracunan ergot adalah kelas metabolit jamur alkaloid ergot, meskipun beberapa jamur ergot
menghasilkan alkaloid indol-diterpen yang terkait jauh yang bersifat tremorgenic.

Ergot tidak mengandung lysergic acid diethylamide (LSD) melainkan mengandung

asam lysergic serta prekursornya, ergotamine . Asam lisergik adalah prekursor untuk sintesis
LSD. Penggunaan obat-obatan yang disadari dan dihipotesiskan telah mendorong penelitian
intensif sejak 1950-an yang berpuncak pada satu sisi dalam pengembangan obat-obatan baik
yang legal (misalnya, bromokriptin ) dan ilegal (misalnya, asam lisergat dietilamid = LSD),
dan di sisi lain pengetahuan yang luas tentang enzim, genetika, dan keragaman jalur
biosintesis alkaloid ergot.

Sumber: Ergot

(https://translate.google.com/translate?
hl=id&sl=en&u=https://en.wikipedia.org/wiki/Ergot&prev=search )

4. Apa yang saudara ketahui tentang alkaloid PURIN, sebutkan spesies tanaman, kandungan
dan khasiatnya

Jawab:

Purin adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin
pirimidina dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan. Purina merupakan salah satu
dari dua grup basa nitrogen. Purina, termasuk purina-purina bersubstitusi dan berbagai
tautomernya, adalah heterosiklik bernitrogen yang paling banyak tersebar di alam.
 Purina dan Pirimidina merupakan dua golongan yang membentuk nitrogen basa-
nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide
dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan
RNA, adalah purina.

Jumlah purina yang terjadi secara alami di bumi sangat banyak, karena 50% basa
dalam asam nukleat, adenina (2) dan guanina (3) adalah purinai Dalam DNA, basa-basa ini
membentuk ikatan hidrogen dengan komplementernya pirimidina timina dan sitosina. Ini
disebut pasangan basa komplementer. Dalam RNA, komplemen dari adenina adalah urasil
(U) dan bukannya timina.

Purin terkenal lainnya adalah hipoxantina (4), xantina (5), teobromina (6), kafeina (7),
asam urat (8) dan isoguanina (9).

 Alkaloid Purina

beberapa alkaloid yang memiliki bentuk struktur dasar Xantina:

Alkaloid Purina
Nama Struktur Utama R1 R2 R3
kafeina −CH3 −CH3 −CH3
Teobromina −H −CH3 −CH3
Theophylline −CH3 −CH3 −H
 Fungsi Alkaloid Purin Selain dari DNA dan RNA, purina merupakan komponen
biokimia yang penting dalam sejumlah biomolekul penting lainnya, seperti ATP, GTP, AMP
siklik, NADH, dan koenzim A. Purina (1) sendiri, belum ditemukan dalam alam, tetapi dapat
diproduksi dengan cara sintesis organik.

Sumber : Alkaloid Purina ( https://id.wikipedia.org/wiki/Purina )