KELOMPOK 4

Anggota :
1. Lutvi Anggraeni (1012016003)
2. Rizky Nur Aidha (1012016006)
3. Furi Triyastuti (1012016009)
4. Kiki Nafisyah (1012016010)
5. Resy Mandela (1012016012)
6. Julia Dwi Nur M. (1012016015)
7. Indri Dewi Y. (1012016020)
 KLASIFIKASI ALKALOID
Alkaloid, sebagai suatu penghasil terpenting dan terbesar bahan
tumbuhan pengandung nitrogen yang tedapat dialam yang memiliki sifat
farmakologis paling beraneka ragam dan juga sangat spesifik dapat
dikelompokkan dengan sejumlah cara dan tujuan.
Hegnauer*(1963) berhasil mengelompokkan alkaloid kedalam enam
kelompok penting, berdasarkan keenam asam-amino yang diketahui
sebagai titik awal bio-sintesisnya, seperti: asam antranilat, histidin, lisin,
ornitin fenilalanin, dan triptofan.

2
Pemikiran lain mengelompokan alkaloid ke dalam empat klasifikasi berikut, yaitu:

A. Klasifikasi Biosintesis.
Pada contoh khusus ini, signifikansi hanya pada prekursor dan dari signifikansi tersebut alkaloid
yang diteliti dihasilkan pada tumbuhan secara biosintesis. Contoh
1. alkaloid indol yang diturunkan dari triptofan.
2. alkaloid piperidin yang diturunkan dari lisin.
3. alkaloid pirolidin yang diturunkan dari ornitin.
4. alkaloid feniletilamin yang diturunkan dari tirosin.
5. alkaloid imidazol yang diturunkan dari histidin.
B. Klasifikasi Kimia.
Klasifikasi ini mungkin cara pengelompokkan alkaloid yang paling banyak diterima dan paling
umum berdasarkan kriteria utamanya, yaitu adanya inti heterosiklik utama (yaitu kesatuan
kimia)
C. Klasikasi Farmakologis.
Menariknya, alkaloid memperlihatkan rentang luas karakteristik yang sangat pesifik. Mungkin
hal ini juga digunakan sebagai dasar kuat untuk klasifikasi umum alkaloid sprektrum luas yang
diturunkan dari kerajaan tumbuhan, seperti: analgesik, obat kardio-vaskular, stimulan SSP dan
despresan, dilasipupil mata, midriatik, antikolinergik, simpatomimetik, anti malaria pencahar dan
lain lain. Namun, klasifikasi tersebut tidak cukup umum dan dikenal luas.
3
D. klasifikasi taksonomik.

Klasifikasi khusus ini pada dasarnya berhubungan dengan

“takson” yaitu kategori taksonomik. Taksa yang paling umum
adalah genus, subgenus, speseies, subspesies, dan sebagainya.
A. Alkaloid yang di dapat dari Reaksi Animasi
1. alkaloid turunan asetat
2. alkaloid turunan fenilalamin
3. alkaloid terpenoid
4. alkaloid steroid
B. Alkaloidyang di dapat dari Asam Antranilat
1.alkaloid kuinazolin
2. alkaloid kuinolin
3. alkaloid akridin
C. Alkaloid yang dapat dari histidin
Alkaloid imidazol
4
D. Alkaloid yang dapat dari lisin
1. alkaloid piperidin
2. alkaloid kuinolizidin
3. alkaloid indolizidin
E. Alkaloid yang dapat dari Asam nikotinat
Alkaloid piridin
F. Alkaloid yng dapat dari ornitin
1. alkaloid pirolidin
2. alkaloid tropan
3. alkaloid pirolizidin
G. Alkaloid yng dapat dari Tirosin
1. alkaloid feniletilamin
2. alkaloid tetrahidro ISO kuinolin sederhana
3. alkaloid benzil tetrahidro ISO-kuinolin termodifikasi
H. Alkaloid yang didapat dari triptofan
1. alkaloid indol sederhana
2. alkaloid β-karbolin sederhana
3. alkaloid indol terpenoid
4. alkaloid kuinolin
5. alkaloid piroloindol
6. alkaloid ergot
I. Alkaloid purin
Klasifikasi alkaloid yang luas dan terperinci ini masing-masing akan dibahas
disepanjang bagian sebagai berikut ini.
5
Alkaloid dari Asetat
Tumbuhan Hemlock terdiri atas beberapa alkaloid kuat seperti koniin , ϒ-
konicein, konhidrin, N-metilkonin, dan pseudokonhidrin. Alkaloid alkaloid ini
akan di bahas di bawah ini.
A. Koniin

Sinonim. Sikutin, konisin

Sumber biologis. Diperoleh dari buah conium maculatum L. (Umbelliferae)
yang sangat kering dan tidak matang.

S)-2-Propiliperidin. Terbentuk secara alamiah sebagai (S)-(+)- Isomer.

Catatan. Koniin memiliki perbedaan yang unik yaitu sebagai alkaloid pertama
yang diproduksi secara sintetis.
6
Penggunaan.
Secara eksternal, garam koniin digunakan sebagai salep dan jarang digunakan
untuk kerja analgesiklokal pada pemulihan simtomatik pruritis, hemoroid, dan
fisura.
B. ϒ-konisein
Sumber biologis. Diperoleh dari biji conium maculatum L. (umbelliferae)
Struktur kimia

2,3,4,5-tetrahidro-6-propilpiridin. Pemerian khusus

1.berbentuk cairan basa tidak berwarna.

2.memiliki bau sangat menyengat yang berbeda.
3.merupakan volatil uap.
15 16
4. parameter fisikanya sebagai berikut: TD 171C; d 0.8753; n 1,4661.
4 D
5. sukar larut dalam air, tetapi mudah larut dalam etanol, kloroform, dan eter.
7
C.Konhidrin
Sumber biologis. Diperoleh dari biji Conium maculatum L. (Umbelliferae).
Struktur kimia
[R-(R*,S*)-α-Etil-2-piperidinmetano].
D. N-Metilkoniin
Sumber Biologis. Sama dengan poin (C) sebelumnya.
Struktur kimia
1-Metil-2-propilpiperidin
E. Pseudokonhidrin
Sumber Biologi. Sumber biologisnya sama dengan poin (A) hingga (D) Sebelumnya.
Struktur Kimia
(3S-trans)- 6-propil-3-piperidinol.

8
.
Alkaloid yang berasal dari fenilalanin
Berbagai contoh khusus alkaloid yang berasal dari alkaloid adalah Efedrin, nor-
pseudoefedrin (katin), dan kapsaisin, yang akan di bahas berikut ini.

A.Efedrin
Sumber Biologis. Efedrin ditemukan dalam batang muda kering pada obat
ajaib china Ma Huang, Ephedra vulgaris, Ephedra sinica Stapf.,Ephedra
equisetina Bunge yang termasuk ke dalam famili Ginetaceae, dan juga pada
beberapa spesies Efedra yang lain.
Struktur kimia

α – [1-(Metilamino)etil]metanol benzena (C10H15HO).

9
Pembuatan.
1.Metode fermentasi
2.Metode Sintetik
B.Nor-pseudoefedrin
Sinonim.Cathine , Katine , Nor-ψ-efedrin.
Struktur kimia
(R*.R*)-α-(1-Aminoetil)-benzenametanol.
Kegunaan
1.banyak digunakan sebagai suatu anoreksat.
2.juga digunakan pada resolusi optik asam terkompensasi secara eksternal.
C. Kapkaisin
Sinonim . axsain, Mioton, Zostrix
Sumber Biologis. Kapkaisin merupakan zat berbau tajam yang diperoleh dalam buah berbagai spesies
capsicum, yaitu Capsicum annuum L. (Solanaceae) (cabai, Sweet Pepper, Paprika).
Struktur Kimia
(E)-N-(4-Hidroksi-3-metoksifenil)-metil]-8-metil-6-noenamida. Senyawa tersebut merupakan fenolat dialam.

10
Kegunaan
1.kapkaisin digunakan sebagai analgesik topikal.
2.sering digunakan sebagai alat dalam penelitian
neurobiologis.
3.digunakan sebagai krim untuk neuralgia balik yang
disebabkan oleh infeksi herpes dan pada pereda nyeri
lainnya.

11
 Alkaloid Terpenoid
Beberapa contoh umum dari alkaloid terpenoid, yaitu akonin
dan aktinitin, yang akan dibahas pada bagian berikut.

A. Akonin
Sumber Biologis. Akonin merupakan produk terhidrolisis
akonitin yang didapat dari akar kering Aconitum napellus
Linn. (Ranunculaceae) dan akonitis lainnya. A.napellus juga
dikenal dengan nama akonit, blue rocket dan mokshoot.
Biasanya akonin mengandung hingga 0,6% alkaloid total
akonit, yang kira-kira sepertiganya adalah alkaloid akonitin.
Struktur kimia. (1α, 3α, 6α, 14α, 15α,16α)-20=Etil-1, 6-16-
trimetoksi-4-(metoksimetil) akonitan-3, 8, 13, 14, 15-pentol.
12
Kegunaan
1.untuk pengobatan neuralgis, siatika, reumatisme. Dan peradangan.
2.kadang digunakan sebagai analgesik dan depresan jantung.
B. Akonitin
Sumber Biologis : sumber botani sama dengan yang digambarkan
berikut pada (A)
Stuktur Kimia

Kegunaan
1.secara eksklusif digunakan dalam memproduksi aritmia jantung
pada hewan percobaan.
2.juga telah digunakan secara topikal pada neuralgia.
13
Alkaloid Steroid
Sacara umum, Alkaloid stereoid mewakili suatu kelas
alkaloid penting yang pada dasarnya memberikan
hubungan struktural alkaloid yang erat terhadap sterol,
yaitu terdiri dari inti perhidro-1, 2-siklopentanofenantren

Alkaloid steroid dapat diklasifisikan secara luas kedalam

dua golongan utama, yaitu:
1.Alkaloid solanum dan
2.Alkaloid veratrum

A, Alkaloid solanum
Banyak tumbuhan yang terdapat dalam golongan alam
solanaceae telah diketahui mengakumulasi beberapa
alkaloid steroid berdasarkan rangka kolestan C27, seperti
solasodin, tomatidin, solanidin. 14
Tiga anggota alkaloid solanum yang disebutkan sebelumnya akan
dibahs berikut ini.
Solasodin
Sinonim. Solancarpidin, solanidin-S, Puraouridin.
Sumber biologis. Diperoleh dari buah Capsicum annuum L.
(Solanaceae) (chilli Paprika, Sweet Pepper); Struktur kimia

Kegunaan. Digunakan secara tetap sebagai nbahan awal

untuk obat steroid.

15
 Solanidin

• Sinonim = solatubin.
• Sumber Biologis.
Tumbuhan capsicum annum
L. (Solanacae) (chilli,
peppers, paprika)
Tomatidin

Tomatidin diperoleh dari akar

tumbuhan tomat Rutgers (Lyco
persicon esculentum Mill.,
cultivar. ‘Rutgers’) (Solanaceae)
(tomato).
Derivat Solanidin
• Derivate hidroklorida : (C27H43NO. HCI): Prisma dari 80% alcohol dan
terurai pada 345 ˚C.
• Derivate Metiliodida : (C27H43NO. CH3I) : Kristal dari 50% (v/v) eanol dan
mengurai pada 286 ˚C.
• Derivate Asetilsolanidin : (C29H45NO2) : Kristal diperoleh dari alcohol dengan
TL 208 ˚C.
 Alkaloid Veratrum
mewakili kelas alkaloid steroid
yang paling penting dan
signifikan secara medisinal.
Contoh :
1. Bagian alkamina dari ester
alkaloid veratrum, yaitu
protoverin, verasenin,
germina.
2. Aglikon alkamina dari
alkaloid veratrum
glikosidik yaitu veratramin
Alkaloid severatrum
Alkaloid yang termasuk kedalam
golongan alkaaloid severatrum.
1. Protoveratrin diperoleh dari
rizoma Veratrum Album L.
(liliaceae) dan Veratrum viride Ait.
(Liliaceae)
2. Veratridin dari biji
schoenocaulon officinale
(schelecht. Dan cham). A. gray
dan juga berasal dari rhizoma
veratrum album L. (Liliaceae).
3. Sevadin dari biji
schoenocaulon officinale
(schelecht. Dan cham). A. gray
(sabadilla officinarum Brandt.)
4. Germina ditemukan pada
spesies Veratrum dan Zygadenus,
seperti : Veratrum viride Ait.
(liliaceae).
 Alkaloid
Jeveratrum No Alkaloid jeveratrum No Alkaloid severatrum

1 System cincin beranggotakan 1 Bagian alkalamin memilki

lebih dari 17C, yaitu kedua beberapa gugus – OH
Kelompok alkaloid terakhir dari cincin (biasanya berjumlah 6 –
beranggotakan 6 semuanya 9) yang terhubung
jeveratrum bisanya berbeda dengan kelompok dengan berbagai asam,

ditunjukkkan degan alkaloid seveeratrum. misalya asam vanilat,

asam veratrat, asam
struktur veratramin, tiglat untuk membentuk
alkaloid asternya.
jervin, dan pseudojervin,
dan lain – lain yang pada
dasarnya memiliki 2 Tidak terdapat jembatan O2 2 Terdapat jembatan O2
gambaran khs antara C4 dan C9 antara C4 dan C9

3 Tidak ada beberapa gugus –OH 3 Memiliki rantai cincin 6

pada C4, C12, C14, C17, C20 siklik dengan 2 cincin
terakhir memiliki atom N
yang umum.

4 Terdapat ikatan rangkap pada 4 Atom H pada C3

C5 dn C6. digantikan dengan gugus
C5H7O
Veratramin
Sumber biologis. Diperoleh pada rhizome viratrum
viride ait. (liliaceae) (American hellebore); dan juga
dari veratrum grandiflorum (maxim ) loe. F.
(liliaceae).
Jervin
Sumber Biologis. Diperoleh dari rhizome veratrum
grandifolium (maxim) loes. F Veratrum album L., dan
veratrum viride Sol. (liliaceae).
300 – 302.
Pseudojervin
Sumber biologis. Diperoleh dari rhizoma veratrm
viridee ait (liliaceae) (American hellebore); V. album
L. (liliaceae) dan V eschscholtzii Gray (liliaceae).
 Alakaloid yang diperoleh dari asam
atranilat
• Asam atranilat merupakan kunci perantara pada
biosintesis L- triptofan. Oleh sebab itu telah
ditetapkan bahwa biotransformasi tersebut
akhirnya hanya bertanggung jawab pada elaborasi
alkaloid indol
• Alkaloi yang diperoleh dari asam antranilat dapat
diklasifiasikan kedalam tiga kategori utama yaitu
:
1. Alkaloid kuinazolin
2. Alkaloid kuinolin
3. Alkaloid akridin
 Alkaoid Kuinazolin
vasisin
Sumber Biologis. Diperoleh
dari daun adhatoda vasica (L)
nees (acanthacaceae) dan biji
peganum harmala L (utaceae)
Kegunaan
1. Sebagian besar digunakan
sebagai ekspektoran dan
bronkodilator.
2. Juga menunjjukkan sifat
oksitosik yang sangat mirip
dengan yang dperihatkan
oleh oksitosi dan metil
ergometrin.
3. Vasisin juga menunjukkan kerj
pengguguran yang
disebabkan oleh prelepasan
prostaglandin.
 Vasinon
Sumber Biologis. Diperoleh dari
daun adhatoda vasica (L) nees
(acanthacaceae) dan biji peganum
harmala L (utaceae)
Kegunaan. Digunakann terutama
sebagai ekspektoran hanya
bekerja karena stimulasi kelenjar
bronkial.

Alkaloid kuinolin
Merupakan alkaloid yang
diperoleh terutama dari kulit
sinkona, yaitu : kuinin, kuinidin,
sinkonin, dan sinkonidin
 Kuinin
Sumber biologis. Kuinin diperoleh dari
kulit cinchona calisaya wedd; cinchona
ledgeriana moens es trimen; cinchona
officinalis linn f; cinchona robusta how;
dan cinchona succirubra pavon ex
klotzsch yang termasuk kedalam family
rubiaceae.

Kegunaan
1. Kuinin digunakan sebagai
perasa pada minuman
berkabonasi.
2. Digunakan secara luas
sebagai anti malaria pada
Negara – Negara tropis
3. Digunakan sebagaai relaksan
otot rangka.
 Sinkonin

Sumber biologis. Sinkonin diperoleh dari berbagai kulit sinkonna,

terutama pada kuit cinchona micrantha R dan P yang termasuk ke dalam
family rubiaceae.
 Alkaloid Akridin

Rutakridon
Sumber Biologis. Daun Ruta
graveolens L yang segar dan
dikeringkan (Rutaceae) (Rue,
Garden, German, Rue)
Biosintesis Rutakaridon, Akronisin, dan
truktur kimia akronisin dan Melikopidin
melikopidin diberikan berikut
ini.
 Alkaloid yang Berasal dari Histidin
Pilokarpin
Kegunaan
• Pilokarpin memiliki kerja
miotik dan diaforetik.

Pilokarpin merupakan basa tersier

monoasam yang terdiri dari satu
cinci lakton dan satu inti imidazole.
Pilokaroin merupakan lakton dari
asam pilokarpik, suatu asam
dengan satu cincin glioksalin,
seperti terlihat bberikut.
 isopilokarpin
Struktur kimia

Sinonim. ᵦ-pilokarpin
Kegunaan
 senyawa antigaukoma
 sebagai miotik
isopilosin
Sinonim. Karpilin, karpidin, pilosin, (senyawa ini sebenarnya disebut pilosin, yaitu cis-
isomer dari isopilosin).
 Sumber biologis. Isopilosin deperoleh dari daun katup pilocarpus microphyllus
(rutaceae).

Struktur kimia
Alkaloid yang Berasal dari Lisin
alkalaoid yang berasal dari lisin selalu dikelompokkan pada kategori
berikut, yaitu:
• Alkaloid piperidin
• Alkaloid kuinolizidin
• Alkaloid indolizidin
Alkaloid Piperidin
Inti dari alkaloid piperikardin adalah
a. Koniin
Sinonim. Cicutine, konisin.
Sumber biologis. Koniin merupakan prinsip toksik pada racun
Hemlock, Conium maculatum L. (Umbellifereae).
Penggunaan
Koniin telah digunakan pada penyakit konvulsif, spasmodik
b. Lobelin
Sinonim. α–lobelin, inflatin
Sumber biologis. Lobelin diperoleh dari herba dan biji Lobelia inflata
L
Kegunaan
Lobelin lebih banyak digunakan sebagai stimulan pernapasan.
c. Lobelanin
Sumber biologis. Setelah lobelin, lobelanin diperoleh sebagai alkaloid
yang paling berlebih dari lobelia inflata L. (Lobeliaceae).
Struktur Kimia
E. Piperidin.
Sumber Biologis. Piperidin diperoleh dari buah Piper
nigrum L yang belum matang dan dikeringkan (Black
Pepper), piper longum L., Piper retrofactum Vahl.
(piper officinarum C.D.C), dan piper clusii C.D.C.;
dan juga pada kulit akar piper geniculatum. Sw. Yang
termasuk ke dalam famili Piperaceae.
Kegunaan
• digunakan sebagai insektida
• digunakan secara luas sebagai bumbu pada
pengolahan makanan.
• digunakan untuk memberikan rasa ‘tajam’ pada
brendi.
 Alkaloid Kuinolizidin
A. Lupinin
Sinonim. e–Lupinin; (-)-Lupinin.
Sumber Biologis. Bentuk-l yang terdapat dialam didapat dari biji dan herba
Lupinus lutes L.
Struktur kimia
 alkoloid indolizidin
A. Katanospermin
Sumber biologis. Diperoleh dari biji pohon kacang – kacangan australia.
Struktur kimia
[1S-(1α, 6β, 7α, 8β,8aβ)]-Oktahidro-1, 6, 7, 8-
indilizinetetrol; (C₈H₁₅NO₄).Kasta nonpermin merupakan
alkaloid polihidriksi.

Kegunaan. Katanospermin telah terlibat memiliki aktivitas terhadap virus HIV AIDS,
dengan kemampuannya untuk menghambat enzim giosidase.
B. Swainsonin
Sumber biologis. Swainsonin diperoleh dari tanaman swainsona canescens
(leguminosae / fabaceae)
Sruktur kimia
[1S-(1α, 6β, 7α, 8β,8aβ)]-Oktahidro-1, 2, 8-indolozinetriol;
(C₈H₁₅NO₃).

alkaloid yang didapat dari asam nikotinat

Alkaloid yang didapat dari asam nikotinat biasanya dikenal sebagai ‘alkaloid piridin’.
Pada umumnya, alkaloid yang ditemukan dalam tembakau (nicotiana tabacum, solana
ceae).
 alkaloid piridin
Ketiga alkaloid piridin yang disebutkan sebelumnya, yaitu
A. Nikotin
Sinonim. nicolan, nicabate, nicotell TTS, nicopatch, nicotinell, habitrol,
tabazur.
Sumber biologis. Nikotin diperoleh dari daun kering nicotiana tabacum Linn.,
(solanaceae) (virginia tobacco; tobacco)
Struktur kimia

(S)-3-(1-metil-2-pirolidiksil) piridin; (C₁₀H₁₄N₂)

Kegunaan
• Digunakan secara luas sebagai insektisida dan fumigan.
• Nikotin mendapat penggunaanya sebagai ‘racun kontak’ dalam bentuk sabun yaitu
dalam bentuk garam oleat, laurat, dan neftenat.
B. Anabasis
Sinonim. neonicotine.
Kegunaan. Anabasin digunakan sebagai insektisida yang efektif.
C. Niasin
Sinonim asam nikatinat, faktor pencegah fanagra (pellagra Preventive
Factor atau PP Factor)
Struktur kimia

Asam 3-piridinkarboksilat; (C₆H₅NO₂)

Kegunaan
• Niasin digunakan sebagai zat antihiperlipoproteinemik.
• Merupakan vitamin penting (kofaktor enzim).
 SUSKOHIGRIN
Suskohigrin:diperoleh dari akar atropa belladona L.
(solanaceae) (Belladona, deadly nightshade); akar datura
innoxia Mill.(solanaceae) (Thorn apple) hingga 5-30%; biji
datura metal L. (solanaceae) (Henbane, Henblain,
Jusquaime); herbal mandragora officinarum L.(solanaceae)
(Mandrake, love apple); rizoma scopolia carniolica jacq.
(solanaceae) (scopolia); dan akar withania somniferum (L).
Dunal (solanaceae) (ashwagandha).
• Kegunaan:
– Sebagian besar bekerja sebagai sebagai antikolinergik.
– Merelaksasi bronkhial dan otot usus halus (yaitu bekerja sebagai antispasmodik).
– Menghambat konstraksi otot iris mata sehingga terjadi midriasis.
– Mengurangi secara signifikan sekresi kelenjar kering dan kelenjar ludah.

Alkaloid Pirazolidin
• Inti pirazolidin bisiklik dibuat dengan penggabungan dua mol ornitin dan rangkaian ini
dapat vi putresin intermediat.
• Dua alkaloid penting :
a) Retronesin.
b) Senesionin
• Kegunaan.
a) Senesion digunkan sebagai obt unggulan untuk mengendalikan pendarahan paru-paru.
b) Juga digunakan untuk mempercepat kerja dan memeriksa nyeri kelahiran.
 Derivat Alkaloid dari trirosin.
• Piridoksal fosfat (PLN) yang bergantung dekarboksilasi dari L-Tirosin menghasilkan
feniletilamin sederhana tiramin, kemudian menjadi di-N-metilasi dengan cara dengan
demikian menghasilkan Hordenin. Hordenin dianggap sebagai alkaloid penghambat
mikroorganisme yang hanya dapat diperoleh khususnya pada hordeum vulgare
(Graminae/poaceae).
• Kelompok Alkaloid:
• Efedrin
a) dl-Efedrin Hidroklorida
b) dl-Efedrin sulfat
c) I-Efedrin (L-eritro-2(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol
• Kegunaan.
I-Efedrin kebanyakan digunakan sebagai bronkodilator.
Menekan aksi pada SPP serta menghasilkan efek yang jelas pada otot rangka.
Juga bekerja sebagai pelega nafas (dikongenstan hidung).
Hordenin
• Kegunaan. Hordenin menghambat aktivitas mirip-digitalis.
C. Meskalin (Mezkaline)
• D. Narsein
diperoleh dari peyote (Mescal Buttons)
Narsein diperoleh dari getah kering
kepala bunga dari Laphophore williamsii
(opium) dengan menggunting kapsul
(Lemaire) Coult. (Coctaceae) dan kaktus
mentah Papaver somniferum Linn.,
Trichocereus pachanoi Britton dan Rose
(Papaveraceae) sekitar 0,1-0,5%.
(Cactaceae) (Achuma, San Pedro
Aguacolli). Isolasi narsein dari larutan induk morfin.
Dapat juga dibuat dari narkotin atau
gnoskopin.
 Alkaloid Tetrahidro Isokuinolon Sederhana
• Sifat khas dari turunan tetrahidroisokuinolin merupakan alkaloid yang sangat
erat hubungannya dan terjadi pada meskalin, yaitu anhalamin, anhanolin dan
anhalonidin.
A. Anhalamin
Anhalamin diperoleh dari tanaman Lophophora williamsii (Lemaire) Coult.
(Coctaceae) (Peyote), dan Anhalonium lewinii. Henn. (Coctaceae).

Anhalamin dapat mengakibatkan halusinasi.

B. Anhalonin (anhalanin)
Anhalonin diperoleh dari
mescal button Lophophora
williamsii (Lemaire) Coult.
Anhalonium lewinii. Henn.
(Coctaceae); serta dalam
Ariocarpus, dalam
Gymnocalycium gibbosum.
C. Anhalonidin
Anhalonidin hampir selalu
ditemukan dalam mescal
button, kuncup Lophophora
williamsii (Lemaire) Coult.
(Anhalonium lewinii Henn.),
yang memiliki ordo
Cactaceae.
 Alkaloid Benziltetrahidroisokuinolin

Morfin
Morfin diperoleh dari berbagai jenis tanaman obat, seperti : Argemone
mexicana L. (Papaveraceae) (Prickly Poppy); Eschscholzia californica
Cham. (Papaveraceae) (California Poppy); Papaver bracteatum L.
(Papaveraceae) (Great Scarlet Poppy; Thebaine Poppy); Papaver
somniferum L. (Papaveraceae) (Opium Poppy; dan Poppyseed Poppy Keshi).
Morfin digunakan sebagai analgesik narkotik yang kuat biasanya diberikan
dalam nyeri yang sangat hebat dan juga sebagai contoh pada pasien yang tidak
memberikan respons positif terhadap analgetik lain. Juga meningkatkan sedasi
dan kerja hipnotik.
 B. Kodein

Kodein diperoleh dari tanaman Argemone mexicana L. (Papaveraceae) (Prickly

Poppy); Eschscholzia californica Cham. (Papaveraceae) (California Poppy); Papaver
bracteatum L. (Papaveraceae) (Great Scarlet Poppy; Thebaine Poppy); Papaver
somniferum L. (Papaveraceae) (Opium Poppy; dan Poppyseed Poppy Keshi).
Kadar kodein dalam opium bervariasi mulai 0,7 hingga 2,5% tergantung dari bahan
sumber tanaman. Akan tetapi, kebanyakan dibuat dengan metilasi dari morfin.
C. Tebain (paramorfin) D. Retikulin (Koklanoin)
Diperoleh dari getah kapsul Diperoleh dari tanaman Hydratis
segar (0,125%), kering 0,25 canadesis L. (Rananculaceae)
hingga 0,26% Papaver (Goldenseal
bracteatum L. (Papaveraceae)
(Great Scarlet Poppy;
Thebaine Poppy); Papaver
somniferum L.
(Papaveraceae) (Opium
Poppy; dan Poppyseed Poppy
Keshi) seperti susu.
Tebain dadapat digunakan
sebagai analgesik opiat.
E. Oripavin (O3-Dimetiltebain)
Diperoleh dari tumbuhan Papaver bracteatum Lindl. (Papaveraceae) (Great Scarlet
Poppy, Thebaine Poppy); dan Papaver orientale Linn. (Papaveraceae).
Pemerian Khusus. Kristalnya memiliki TL 200-201˚C; dan [α] D20 – 221,8˚.

F. Morfinon
morfinon diperoleh melalui demetilasi oripavin.
 Alkaloid yang Didapat dari Triptofan
• L-Triptofan merupakan suatu asam amino heterosiklik
netral yang pada dasarnya terdiri dari suatu sistem cincin
indol. L-Triptofan dapat bertindak sebagai prekursor untuk
spektrum luas alkaloid indol. Akan tetapi, muncul suatu
bukti yang konkret, yaitu reaksi penyusunan ulang yang
utama dapat mengonversi sistem cincin indol yang utama
menjadi sistem cincin kuinolin sehingga meningkatkan
keseluruhan kemampuan triptofan lebih lanjut untuk
bertindak sebagai suatu prekursor alkaloid.
• Berbagai alkaloid yang diperoleh dari triptopan
diklasifikasikan secara sederhana menjadi kategori-kategori
berikut, yaitu : Alkaloid Indol Sederhana, Alkaloid Β-
Karbolin Sederhana, Alkaloid Indol Terpenoid. Alkaloid
Kuinolin, Alkaloid Piroloindol, Alkaloid Ergot.
 Alkaloid Indol Sederhana
• Biotransformasi selanjutnya, yaitu dekarboksilasi, N-metilasi, dan
hidrolisasi menyebabkan pembentukan psilosin; sedangkan fosforilasi
gugus OH pada psilosin menghasilkan psilosibin. Ketiga alkaloid pada indol
sederhana , yaitu :serotonin, psilosin, dan psilosibin
Serotonin

Serotinin diperoleh dari Kulit akar Gossypium hirsutum L. (malvaceae)

(American Unplanted Cotton) yang mengandung serotonin.
Serotonin dapat digunakan sebagai vasokonstriktor poten, juga merupakan
suatu neurotransmitter di SSP dan penting dalam siklus tidur berjalan.
 Psilosin dan Psilosibin
Diperoleh dari jamur langka meksiko yang dikenal
sebagai Teonanacatl. Psilosin juga ditemukan pada
badan buah Psilocybe maxicana Heim (Agariceae).
 Alkaloid β-Karbolin Sederhana
• Alkaloid yang berdasarkan pada sistem cincin β-karbolin seperti : harman, harmalin,
harmin, dan elaeagnin.
A. Harman
Harman diperoleh dari kulit buah Passiflora incarnata L. (Passifloraceae) (Passion
flower, may pop); biji Peganum harmala L.
Harman merupakan suatu halusinogen narkotik.
 Struktur kimia

1-Metil-9H-pirido [3,4,b] indol; (C₁₂H₁₀N₂)

7-metoksi-1-metil-9metil-9H-pirido [3,4-b]
indol; (C₁₃H₁₂N₂O).

4, 9-Dihidro-7- metoksi- 1- metil- 3H- piridol [3,

4, -b] indol; (C₁₃H₁₄N₂O).
 Beberapa Alkaloid Indol terpenoid
yang umum
• Ajmalisin
• Akuamisin Catharantus roseus (L) G. Don(Apocynaceae)
(Periwinkle madagascar atau cape periwinkle,
• Vindolin Old
• Katarantin
KEGUNAAN
• Ajmalisin : digunakan sebagai senyawa antihipertensi dan
antiiskemik (dipusat dan perifer)
• Akuamisin : dipercaya dapat bekerja sebagai racun jantung.
• Vindolin
• Katarantin : kerja farmakologisnya menyerupai kerja pada
r.serpentina digunakan sebagai diuretik
 Struktur kimia

asam (2β,3β,4β,5ᾳ,12β,19ᾳ)-4-(Asetiloksi)-6,
Asam3,4-didehidroibogamin-18-karboksilat 7-didehidro-3-hidroksin-16-motoksi-1-
metil ester ;(C₂₁H₂₄N₂O₂) metilaspidosperma-3-karboksilat metil ester ;
(C₂₅ H₃₂ N₂O₆)

Asam (19ᾳ)-16, 17-Didehidro-19-metil-

Asam 2, 16, 19-20-tetradehidrokura-17-oat
oksayohimban-16-karboksilat metil ester;
metil ester (C₂₀H₂₂N₂O₂)
(C₂₁H₂₄N₂O₃)
 Beberapa contoh Alkaloid poten
• Yohimbin
Diperoleh dari akar Rauvolfia serpentina (L)
• Reserpin benth. (Apocynaceae)
• Resinamin
• Vinblastin diperoleh dari vinca roasea linn(apocynaceae)
• Vinkristin
• Striknin : Ditemukan dengam melimpah pada biji strychnos Nux vomica L.
(Loganiaceae) (Nux vomica, striknin
Biosintesis Yohimbi, Resepin, Resinamin, Vinblastin, Vinkristin, dan Striknin
 Alkaloid kuinolin
Tidak ada sejumlah banyak contoh ‘alkaloid kuinolin` yang nyata dan
sangat menonjol yang diturunkan dari triffan, kecuali modifikasi
alkaloid indol terpenoid yang biasanya ditemukan pada genus
Cinchona yang termasuk ordo alami Rubiaceae.
• A. Kuinin: Diperoleh dari Spesies sinkona (Rubiacee) secara spesifik mengan dung
kuinin dikulit batang hingga 16% pada verbagai jenisnya.cinchona calisaya Wedd; C.
Leedgeriana moens ex trimen; C. Officinalis Linn. C. Robusta How; C. Succirubra pavon ex
klaotzsch.

• Kegunaan:
Sering digunakan sebagai perasa untuk minuman beralkohol
Digunakan sebagai suatu senyawa antimalaria
 Sinkonin

Kegunaan :
• Dapat digunakan sebagai senyawa antimalaria
• Digunakan sebagai tonik dalam air, rasa pahit dan
beralkohol
• Digunakan luas sebagai obat pereda demam,
skizontisida,obat sakit perut, amebiasis, disentri, flu ,
demam, dan sebagai suatu stimulan ringan mukosa
lambung .
 Kuinidin

Kegunaan
Digunakan sebagai suatu senyawa antiaritmia
Diketahui penggunaannya sebagai suatu ibat antimalaria
Paling sering digunakan untuk mengobati berbagai aritmia jantung, yaitu :
geletar atrium, kontraksi ventrikel, dan taut AV , takikardia atrium dan
vertrikel, fibrilasi atrium, dan kondisi atrium premature
 Sinkonidin

Kegunaan : sinkonidin paling banyak digunakan sebagai senyawa

antimalaria
 Alkaloid piroloidol
• Inti indol memiliki dua atom C dalam bagian heterosiklik, yaitu C-2 dan C-3.
Menariknya, C-2 dan C-3 dapat dipertimbangkan memiliki sifat nukleofilik.

akan tetapi, nukleofilik C-3 penting disebutkan telah seharusnya dimanfaatkan

sehingga menghasilkan inti piroloidol yang hampir jarang ada seperti yang
diperlihatkan berikut
fisostigimin

Kegunaan
1. Fisostigmin memiliki aktivitas kolinegrik
(antikolinesterase) dan miotik.
2. Fisostigmin awalnya digunakan untuk mengobati
miastenia gravis, tetapi saat ini lebih sering digunakan
untuk mata
3. Fisostigmin sering digunakan dalam oftalmologi untuk
mengobati glaucoma.
 Alkaloid Ergot
• Ergot merupakan penyakit jamur yang sangat umum dan diamati secara luas pada
sejumlah rerumputan liar maupun ditanam, dan diproduksi oleh berbagai spesies
claviseps berbeda.

Kegunaan :
Ergonovin maleat juga berperan sebagi oksitoksik dan mrnghasilkan banyak
nstimulasi yang melebihi cepat pada otot uterus ketika dibandingkan dengan
alkaloid ergot lainnya