Nama : Redeka Yulianti

No BP : 2011012013
Kelas :A
Mata Kuliah : Kimia Bahan Alam Farmasi

Ringkasan Alkaloid

Alkaloid adalah kelas dasar, senyawa organik alami yang mengandung setidaknya
satu atom nitrogen. Alkaloid diproduksi oleh berbagai macam organisme termasuk bakteri,
jamur, tumbuhan, dan hewan. Mereka dapat dimurnikan dari ekstrak kasar organisme ini
dengan ekstraksi asam-basa, atau ekstraksi pelarut diikuti dengan kromatografi kolom silika-
gel. Alkaloid memiliki berbagai aktivitas farmakologis termasuk antimalaria, antiasma,
antikanker, kolinomimetik, vasodilatasi, antiaritmia, analgesik, antibakteri, dan aktivitas
antihiperglikemik. Banyak yang telah menemukan penggunaan dalam pengobatan tradisional
atau modern, atau sebagai titik awal untuk penemuan obat. Alkaloid juga bisa menjadi racun.
Meskipun alkaloid bekerja pada keragaman sistem metabolisme pada manusia dan hewan
lain, mereka hampir secara seragam menimbulkan rasa pahit.
Nama «alkaloid» diperkenalkan pada tahun 1819 oleh ahli kimia Jerman Carl
Friedrich Wilhelm Meißner, dan berasal dari latin alkali akar. Tidak ada metode unik untuk
penamaan alkaloid. Banyak nama individu dibentuk dengan menambahkan akhiran «ine» ke
nama spesies atau genus.
Sebuah buku Cina tentang tanaman hias yang ditulis pada abad ke-1 hingga ke-3 SM
menyebutkan penggunaan medis dari bunga poppy ephedra dan opium. Ekstrak dari tanaman
yang mengandung alkaloid beracun, seperti aconitine dan tubokurarin, digunakan sejak jaman
dahulu untuk meracuni panah. Studi tentang alkaloid dimulai pada abad ke-19. Beberapa
alkaloid lain ditemukan sekitar waktu itu, termasuk xantin, atropin, kafein, coniine, nikotin,
colchicine, sparteine, dan kokain.
Perkembangan kimia alkaloid dipercepat dengan munculnya metode spektroskopi dan
kromatografi pada abad ke-20, sehingga pada tahun 2008 lebih dari 12.000 alkaloid telah
teridentifikasi. Sintesis lengkap pertama alkaloid dicapai pada tahun 1886 oleh ahli kimia
Jerman Albert Ladenburg.
Alkaloid bebas oksigen, seperti nikotin atau koniin, biasanya mudah menguap, tidak
berwarna, cairan berminyak. Beberapa alkaloid berwarna, seperti berberin dan sanguinarin.
Kebanyakan alkaloid adalah basa lemah, tetapi beberapa, seperti teobromin dan teofilin,
bersifat amfoter. Banyak alkaloid tidak larut dalam air tetapi mudah larut dalam pelarut
organik, seperti dietil eter, kloroform atau 1,2-dikloroetana.
Kebanyakan alkaloid memiliki rasa pahit atau beracun bila tertelan. Beberapa alkaloid
dapat menghasilkan cacat perkembangan pada keturunan hewan yang mengkonsumsi tetapi
tidak dapat mendetoksifikasi alkaloid. Alkaloid dihasilkan oleh berbagai organisme hidup,
terutama oleh tumbuhan tingkat tinggi – sekitar 10 sampai 25% di antaranya mengandung
alkaloid. Karena itu, di masa lalu istilah "alkaloid" dikaitkan dengan tanaman. Kandungan
alkaloid dalam tanaman biasanya dalam beberapa persen dan tidak homogen di atas jaringan
tanaman. Tergantung pada jenis tanaman, konsentrasi maksimum diamati pada daun, buah
atau biji, akar atau kulit kayu. Selanjutnya, jaringan yang berbeda dari tanaman yang sama
mungkin mengandung alkaloid yang berbeda.

Klasifikasi :

 Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisin
e, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
 Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina
 Golongan Tropane: atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine
 Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strychnine, br
ucine, veratrine, cevadine
 Golongan Isokuinolina:alkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine), sanguinarine, h
ydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine
 Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium (morfin, codeine, thebaine)
 Golongan Phenethylamine: mescaline, ephedrine, dopamin
 Golongan Indola:
o Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
o Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
o Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
o Yohimbans: reserpine, yohimbine
o Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
o Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine
o Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
o Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
 Golongan Purine:
o Xantina: Kafeina, teobromina, theophylline
 Golongan Terpenoid:
o Alkaloid Aconitum: aconitine
o Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen):
 Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine, solanine, chaconine)
 Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine, muldamine)
[2]

 Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
 lainnya: conessine
 Senyawa ammonium quaternary s: muscarine, choline, neurine
 Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin

Sebagian besar tanaman mengandung beberapa alkaloid. Campuran mereka

diekstraksi terlebih dahulu dan kemudian alkaloid individu dipisahkan. Tanaman digiling
secara menyeluruh sebelum ekstraksi. Sebagian besar alkaloid hadir dalam tanaman mentah
dalam bentuk garam asam organik. Alkaloid yang diekstraksi mungkin tetap garam atau
berubah menjadi basa. Ekstraksi basa dicapai dengan memproses bahan baku dengan larutan
alkali dan mengekstraksi basa alkaloid dengan pelarut organik, seperti 1,2-dikloroetana,
kloroform, dietil eter atau benzena. Kemudian, kotoran dilarutkan oleh asam lemah; ini
mengubah basa alkaloid menjadi garam yang hanyut dengan air.
Prekursor biologis kebanyakan alkaloid adalah asam amino, seperti ornitin, lisin,
fenilalanin, tirosin, triptofan, histidin, asam aspartat, dan asam antranilat. Asam nikotinat
dapat disintesis dari triptofan atau asam aspartat. Cara biosintesis alkaloid terlalu banyak dan
tidak dapat dengan mudah diklasifikasikan.[84] Namun, ada beberapa reaksi khas yang terlibat
dalam biosintesis berbagai kelas alkaloid, termasuk sintesis basa Schiff dan reaksi Mannich.

Sintesis basa Schiff

Schiff Basa Schiff dapat diperoleh dengan mereaksikan amina dengan keton atau
aldehida. Reaksi-reaksi ini adalah metode umum untuk menghasilkan ikatan C=N.
 Dalam biosintesis alkaloid, reaksi seperti itu dapat terjadi dalam molekul, seperti
dalam sintesis piperidin:

Reaksi Mannich
Komponen integral dari reaksi Mannich, selain amina dan karbonil , adalah
karbanion, yang memainkan peran nukleofil dalam adisi nukleofilik ke ion yang dibentuk
oleh reaksi amina dan karbonil.[189]

Reaksi Mannich dapat berlangsung baik antarmolekul maupun intramolekul:

Selain alkaloid monomer yang dijelaskan di atas, ada juga dimer, dan bahkan trimerik
dan tetramerik yang terbentuk pada kondensasi dua, tiga, dan empat alkaloid monomer.
Alkaloid dimer biasanya terbentuk dari monomer sejenis melalui mekanisme berikut:

 Reaksi Mannich, yang menghasilkan, misalnya, voacamine

 Rreaksi Michael (villalstonine)
 Kondensasi aldehida dengan amina (toxiferine)
 Adisi oksidatif fenol (dauricine, tubocurarine)
 Laktonisasi (karpain).

Alkaloid adalah salah satu metabolit sekunder yang paling penting dan paling
terkenal. Sebuah hipotesis awal, bahwa alkaloid adalah produk akhir dari metabolisme
nitrogen pada tanaman, seperti urea dan asam urat pada mamalia, dibantah oleh temuan
bahwa konsentrasi mereka berfluktuasi daripada terus meningkat. Sebagian besar fungsi
alkaloid yang diketahui terkait dengan perlindungan. Selain itu, keberadaan alkaloid dalam
tanaman mencegah serangga dan hewan chordata memakannya.
Namun, beberapa hewan beradaptasi dengan alkaloid dan bahkan menggunakannya
dalam metabolisme mereka sendiri. Salah satu contoh organisme yang menggunakan alkaloid
untuk perlindungan adalah Utetheisa ornatrix, lebih dikenal sebagai ngengat hiasan. Alkaloid
pirolizidin membuat larva dan ngengat dewasa ini tidak disukai banyak musuh alami mereka
seperti kumbang coccinelid, sayap renda hijau, hemiptera pemakan serangga, dan kelelawar
pemakan serangga.Contoh lain dari alkaloid yang digunakan terjadi pada ngengat racun
hemlock .
Penggunaan medis tanaman yang mengandung alkaloid memiliki sejarah panjang,
dan, dengan demikian, ketika alkaloid pertama diisolasi pada abad ke-19, mereka segera
menemukan aplikasi dalam praktek klinis.
Banyak obat sintetik dan semisintetik merupakan modifikasi struktural dari alkaloid, yang
dirancang untuk meningkatkan atau mengubah efek utama obat dan mengurangi efek
samping yang tidak diinginkan. Misalnya, nalokson, reseptor opioid antagonis, adalah
turunan dari thebaine yang ada dalam opium.
Sebelum pengembangan berbagai pestisida, beberapa alkaloid , seperti garam nikotin
dan anabasine, digunakan sebagai insektisida. Penggunaannya dibatasi oleh toksisitasnya
yang tinggi terhadap manusia.
Sediaan tanaman yang mengandung alkaloid dan ekstraknya, dan kemudian alkaloid
murni, telah lama digunakan sebagai zat psikoaktif. Kokain, kafein, dan cathinone adalah
stimulan sistem saraf pusat.Mescaline dan banyak alkaloid indol (seperti psilocybin,
dimethyltryptamine dan ibogaine) memiliki halusinogen efek Morfin dan kodein adalah obat
penghilang rasa sakit narkotika yang kuat. Ada alkaloid yang tidak memiliki efek psikoaktif
yang kuat, tetapi merupakan prekursor untuk obat psikoaktif semi-sintetik. Misalnya, efedrin
dan pseudoefedrin digunakan untuk memproduksi methcathinone dan methamphetamine.
Thebaine digunakan dalam sintesis banyak obat penghilang rasa sakit seperti oxycodone.