Nama : Febrina Fadhillah

No. Bp : 2011012029
Kelas : A

ALKALOID

Alkaloid adalah kelas dasar, senyawa organik alami yang mengandung setidaknya
satu atom nitrogen. Alkaloid diproduksi oleh berbagai macam organisme termasuk
bakteri, jamur, tumbuhan, dan hewan. Mereka dapat dimurnikan dari ekstrak kasar
organisme ini dengan ekstraksi asam-basa, atau ekstraksi pelarut diikuti dengan
kromatografi kolom silika-gel. Alkaloid memiliki berbagai aktivitas farmakologis
termasuk antimalaria, antiasma, antikanker, kolinomimetik, vasodilatasi, antiaritmia,
analgesik, antibakteri, dan aktivitas antihiperglikemik. Alkaloid juga bisa menjadi
racun. Meskipun alkaloid bekerja pada keragaman sistem metabolisme pada manusia
dan hewan lain, mereka hampir secara seragam menimbulkan rasa pahit.

Nama alkaloid diperkenalkan pada tahun 1819 oleh ahli kimia Jerman Carl Friedrich
Wilhelm Meißner, dan berasal dari latin alkali akar. Tidak ada metode unik untuk
penamaan alkaloid. Banyak nama individu dibentuk dengan menambahkan akhiran -
ine ke nama spesies atau genus.

Sebuah buku Cina tentang tanaman hias yang ditulis pada abad ke-1 hingga ke-3 SM
menyebutkan penggunaan medis dari bunga poppy ephedra dan opium. Ekstrak dari
tanaman yang mengandung alkaloid beracun, seperti aconitine dan tubokurarin,
digunakan sejak jaman dahulu untuk meracuni panah. Studi tentang alkaloid dimulai
pada abad ke-19. Beberapa alkaloid lain ditemukan sekitar waktu itu, termasuk xantin,
atropin, kafein, coniine, nikotin, colchicine, sparteine, dan kokain.

Perkembangan kimia alkaloid dipercepat dengan munculnya metode spektroskopi dan

kromatografi pada abad ke-20, sehingga pada tahun 2008 lebih dari 12.000 alkaloid
telah teridentifikasi. Sintesis lengkap pertama alkaloid dicapai pada tahun 1886 oleh
ahli kimia Jerman Albert Ladenburg.

Alkaloid bebas oksigen, seperti nikotin atau koniin, biasanya mudah menguap, tidak
berwarna, cairan berminyak. Beberapa alkaloid berwarna, seperti berberin dan
sanguinarin. Kebanyakan alkaloid adalah basa lemah, tetapi beberapa, seperti
teobromin dan teofilin, bersifat amfoter. Banyak alkaloid tidak larut dalam air tetapi
mudah larut dalam pelarut organik, seperti dietil eter, kloroform atau 1,2-dikloroetana.

Kebanyakan alkaloid memiliki rasa pahit atau beracun bila tertelan. Beberapa alkaloid
dapat menghasilkan cacat perkembangan pada keturunan hewan yang mengkonsumsi
tetapi tidak dapat mendetoksifikasi alkaloid. Alkaloid dihasilkan oleh berbagai
organisme hidup, terutama oleh tumbuhan tingkat tinggi – sekitar 10 sampai 25% di
antaranya mengandung alkaloid. Karena itu, di masa lalu istilah "alkaloid" dikaitkan
dengan tanaman. Kandungan alkaloid dalam tanaman biasanya dalam beberapa persen
dan tidak homogen di atas jaringan tanaman. Tergantung pada jenis tanaman,
konsentrasi maksimum diamati pada daun, buah atau biji, akar atau kulit kayu.
Selanjutnya, jaringan yang berbeda dari tanaman yang sama mungkin mengandung
alkaloid yang berbeda.
Klasifikasi :

 Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, 
cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
 Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina
 Golongan Tropane: atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine
 Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strych
nine, brucine, veratrine, cevadine
 Golongan Isokuinolina:alkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine), sanguin
arine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine
 Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium (morfin, codeine, thebaine)
 Golongan Phenethylamine: mescaline, ephedrine, dopamin
 Golongan Indola:
 Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
 Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
 Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
 Yohimbans: reserpine, yohimbine
 Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
 Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine
 Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
 Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
 Golongan Purine:
 Xantina: Kafeina, teobromina, theophylline
 Golongan Terpenoid:
 Alkaloid Aconitum: aconitine
 Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang
bernitrogen):
 Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat)
(solanidine, solanine, chaconine)
 Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine, mul
damine)
 Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
 lainnya: conessine
 Senyawa ammonium quaternary s: muscarine, choline, neurine
 Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin

Sebagian besar tanaman mengandung beberapa alkaloid. Campuran mereka

diekstraksi terlebih dahulu dan kemudian alkaloid individu dipisahkan. Tanaman
digiling secara menyeluruh sebelum ekstraksi. Sebagian besar alkaloid hadir dalam
tanaman mentah dalam bentuk garam asam organik. Alkaloid yang diekstraksi
mungkin tetap garam atau berubah menjadi basa. Ekstraksi basa dicapai dengan
memproses bahan baku dengan larutan alkali dan mengekstraksi basa alkaloid dengan
pelarut organik, seperti 1,2-dikloroetana, kloroform, dietil eter atau benzena.
Kemudian, kotoran dilarutkan oleh asam lemah; ini mengubah basa alkaloid menjadi
garam yang hanyut dengan air.

Prekursor biologis kebanyakan alkaloid adalah asam amino, seperti ornitin, lisin,
fenilalanin, tirosin, triptofan, histidin, asam aspartat, dan asam antranilat. Asam
nikotinat dapat disintesis dari triptofan atau asam aspartat. Cara biosintesis alkaloid
terlalu banyak dan tidak dapat dengan mudah diklasifikasikan. Namun, ada beberapa
reaksi khas yang terlibat dalam biosintesis berbagai kelas alkaloid, termasuk sintesis
basa Schiff dan reaksi Mannich.

Sintesis basa Schiff

Schiff Basa Schiff dapat diperoleh dengan mereaksikan amina dengan keton atau
aldehida. Reaksi-reaksi ini adalah metode umum untuk menghasilkan ikatan C=N.

Dalam biosintesis alkaloid, reaksi seperti itu dapat terjadi dalam molekul, seperti
dalam sintesis piperidin:

Reaksi Mannich

Komponen integral dari reaksi Mannich, selain amina dan karbonil , adalah
karbanion, yang memainkan peran nukleofil dalam adisi nukleofilik ke ion yang
dibentuk oleh reaksi amina dan karbonil.[189]

Reaksi Mannich dapat berlangsung baik antarmolekul maupun intramolekul:

Selain alkaloid monomer yang dijelaskan di atas, ada juga dimer, dan bahkan trimerik
dan tetramerik yang terbentuk pada kondensasi dua, tiga, dan empat alkaloid
monomer. Alkaloid dimer biasanya terbentuk dari monomer sejenis melalui
mekanisme berikut:
 Reaksi Mannich, yang menghasilkan, misalnya, voacamine
 Rreaksi Michael (villalstonine)
 Kondensasi aldehida dengan amina (toxiferine)
 Adisi oksidatif fenol (dauricine, tubocurarine)
 Laktonisasi (karpain).

Alkaloid adalah salah satu metabolit sekunder yang paling penting dan paling
terkenal. Sebuah hipotesis awal, bahwa alkaloid adalah produk akhir dari metabolisme
nitrogen pada tanaman, seperti urea dan asam urat pada mamalia, dibantah oleh
temuan bahwa konsentrasi mereka berfluktuasi daripada terus meningkat. Sebagian
besar fungsi alkaloid yang diketahui terkait dengan perlindungan. Selain itu,
keberadaan alkaloid dalam tanaman mencegah serangga dan hewan chordata
memakannya.

Namun, beberapa hewan beradaptasi dengan alkaloid dan bahkan menggunakannya

dalam metabolisme mereka sendiri. Salah satu contoh organisme yang menggunakan
alkaloid untuk perlindungan adalah Utetheisa ornatrix, lebih dikenal sebagai ngengat
hiasan. Alkaloid pirolizidin membuat larva dan ngengat dewasa ini tidak disukai
banyak musuh alami mereka seperti kumbang coccinelid, sayap renda hijau,
hemiptera pemakan serangga, dan kelelawar pemakan serangga.Contoh lain dari
alkaloid yang digunakan terjadi pada ngengat racun hemlock .

Penggunaan medis tanaman yang mengandung alkaloid memiliki sejarah panjang,

dan, dengan demikian, ketika alkaloid pertama diisolasi pada abad ke-19, mereka
segera menemukan aplikasi dalam praktek klinis.

Banyak obat sintetik dan semisintetik merupakan modifikasi struktural dari alkaloid,
yang dirancang untuk meningkatkan atau mengubah efek utama obat dan mengurangi
efek samping yang tidak diinginkan. Misalnya, nalokson, reseptor opioid antagonis,
adalah turunan dari thebaine yang ada dalam opium.

Sebelum pengembangan berbagai pestisida, beberapa alkaloid , seperti garam nikotin

dan anabasine, digunakan sebagai insektisida. Penggunaannya dibatasi oleh
toksisitasnya yang tinggi terhadap manusia.

Sediaan tanaman yang mengandung alkaloid dan ekstraknya, dan kemudian alkaloid
murni, telah lama digunakan sebagai zat psikoaktif. Kokain, kafein, dan cathinone
adalah stimulan sistem saraf pusat. Mescaline dan banyak alkaloid indol (seperti
psilocybin, dimethyltryptamine dan ibogaine) memiliki halusinogen efek Morfin dan
kodein adalah obat penghilang rasa sakit narkotika yang kuat. Ada alkaloid yang tidak
memiliki efek psikoaktif yang kuat, tetapi merupakan prekursor untuk obat psikoaktif
semi-sintetik. Misalnya, efedrin dan pseudoefedrin digunakan untuk memproduksi
methcathinone dan methamphetamine. Thebaine digunakan dalam sintesis banyak
obat penghilang rasa sakit seperti oxycodone.