Alkaloid Isoquinolin

Isoquinoline alkaloid berhubungan dengan quinoline alkaloid dan merupakan suatu

divisi penting dari keluarga alkaloid. Isoquinoline alkaloid dapat dibagi menjadi beberapa
sub-kelas, antara lain terdiri dari unsur-unsur seperti isoquinolines sederhana,
benzylisoquinolines, phthalideisoquinolines, protopines, alkaloid morfin, protoberberines
serta alkaloid ipecac.

Misalnya isoquinolines sederhana adalah alkaloid dari mescaline atau kaktus

Lopophora willamsii seperti mescaline, sementara benzylisoquinolines adalah alkaloid yang
terdiri dari opium poppy 's papaverine. di sisi lain, phthalideisoquinolines mencangkup
semua narcotine. Protopines dibatasi pada family poppy yang terdiri dari opium dan
protoberberines termasuk berberin, hydrastine, dan canadine diantaranya.
Protoberberines berasal dari Berberis ssp . Morfin alkaloid termasuk morfin, kodein dan
thebaine semua dari keluarga opium poppy, sedangkan ipecac alkaloid terdiri emetine
emetik alkaloid yang diperoleh dari ipecacuanha.

Bentuk alkaloid Isoquinoline terdiri dari alkaloid narkotika yang umumnya ada padaanggota
keluarga opium atau Papaveraceae seperti opium poppy atau Papaver somniferum. Bahkan, ketika
kita menggunakan istilah narkotika, umumnya menunjuk pada penghilang rasa sakit,alkaloid
yang sangat adiktif yang mencakup zat-zat seperti morfin dan kodein. Morfinberasal dari kata the
Greek God of sleepMorpheus, sedangkan khusus soubriquet dari opium poppy atau
somniferum yang jikaditerjemahkan ke bahasa latin berarti 'tidur'.

Obat-obat penting yang berasal dari alkaloid isoquinolin adalah ipekak, emetin, hidrastin,
sanguinaria, kurare, tubokurarin, berberin, dan opium. Meskipun alkaloid isoquinolin memiliki
struktur yang kompleks tetapi biosintetsisnya sangat sederhana. Alkaloid isoquinolin merupakan
hasil kondensasi derivat feniletilamin dengan derivat fenilasetaldehid dimana kedua senyawa ini
merupakan derivat dari fenilalanin dan tirosin.

Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengandung

1 atom nitrogen denganstruktur inti :

Gambar. Struktur Inti Alkaloid Isokuinolin

 1. Papaver somniferum

Penggunaan morfin khusus pada nyeri hebat akut dan kronis , seperti pasca bedah dan setelah
infark jantung, juga pada fase terminal dari kanker.Morfin sering diperlukan untuk nyeri yang
menyertai :

1). Infark miokard;

2). Mioplasma;

3). Kolik renal atau kolik empedu ;

4). Oklusio akut pembuluh darah perifer , pulmonal atau koroner;

5). Perikarditis akut, pleuritis dan pneumotoraks spontan dan

6). Nyeri akibat trauma misalnya luka bakar , fraktur dan nyeri pasca-bedah.

Morfin diperoleh dari biji dan buah tumbuhan Papaver somniferum dan P. Bracheatum (fam :
Papaveraceae) salah satu hasil tanaman ini berupa hasil sadapan dari getah buah yang dikenal
sebagai “opium” yang berarti candu, Candu merupakan “ibu”dari morfin, mulanya dikembangkan
sebagai obat penghilang rasa sakit sekitar tahun 1810. Morfin dikategorikan sebagai obat yang ajaib
karena mampu mengurangi rasa sakit akibat operasi atau luka parah. Pada saat dikonsumsi, obat ini
menyebabkan penggunanya berada dalam kondisi mati rasa sekaligus diliputi perasaan senang/
euforia seperti sedang berada dalam alam mimpi. Oleh karena efek sampingnya yang berupa euforia
ini, pada tahun 1811 obat ini diberi nama Morpheus sama seperti nama dewa mimpi Yunani oleh Dr.
F.W.A.

Serturner, seorang ahli obat dari Jerman. Pertengahan tahun 1850, morfin telah tersedia di
seluruh Amerika Serikat dan semakin populer dalam dunia kedokteran. Morfin dimanfaatkan sebagai
obat penghilang rasa sakit yang membuat takjub dokter-dokter pada masa itu. Sayangnya,
ketergantungan terhadap obat tersebut terlewatkan, tidak terdeteksi sampai masa Perang Saudara
berakhir. Dengan adanya penggunaan yang berlebihan yang terus menerus ataupun kadang-kadang
dari suatu obat yang secara tidak layak atau menyimpang dari norma pengobatan yang lazim maka
hal tersebut dikatakan drug abuse terlebih lagi apabila pada pemakaian morfin sebagai obat keras.

Morfin tergolong kedalam hard drugs yakni zat-zat yang pada penggunaan kronis
menyebabkan perubahan – perubahan dalam tubuh si pemakai, sehingga penghentiannya
menyebabkan gangguan serius bagi fisiologi tubuh, yang disebut gejala penarikan atau gejala
abstimensi. Gejala ini mendorong bagi si pecandu untuk terus menerus menggunakan zat – zat ini
untuk menghindarkan timbulnya gejala abstimensi. Dilain pihak , dosis yang digunakan lambat laun
harus ditingkatkan untuk memperoleh efek sama yang dikehendaki (toleransi). Hard drugs
menyebabkan ketergantungan fisik (ketagihan ) hebat dan menyebabkan toleransi terhadap dosis
yang digunakan.
Pembentukan Morfin (23)
Kedua gugus metil pada dua gugus metoksi Thebain didemetilasi dengan bantuan
enzim (I) Thebain 6-O-Demethylase; (II) Codeinone Reductase; dan (III) Codeine O-
Demethylasesehingga terbentulah MORFIN.

2. Cephaelis ipyecacuanha

Simplisia ini berfungsi sebagai emetik dan ekspektoran, diperoleh dari akar tumbuhan Cephaelis
ipecacuanha dan C. Acuminata (fam : Rubiaceae). Ipecacuanhae Radix merupakan simplisia
yang terdiri dari rhizoma dan akar yang dikeringkan dari tanaman Cephaelis
ipacacuanha .

Ipecac mengandung 5 macam alkaloid, kadarnya 2-2,5%. Tiga alkaloid utama adalah

emetin, inolin, dan psikhotrin. Ketiganya terdapat terutama dalam bagian kulit dan

merupakan 80% dari keseluruhan alkaloid.

Akar ipecac digunakan sebagai emetik di dalam bentuk sirup. Takaran lazimnya adalah 15

ml dan dapat diulang sekali setelah 20 menit. Bila emesis (muntah) belum terjadi. Akar

ipecac dicampur dengan Doveri Opium (Pulvis Doveri) digunakan sebagai diaforetik. Oleh

karena itu, khasiat emetik-emetiknya, maka sirup digunakan untuk menghilangkan

keracunan.
 3. Hidrastina dan Karadina

Senyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis canadensis (fam : Ranunculaceae) dikenal pula
sebagai Yellowroot; bagian yang digunakan berupa umbi akar berkhasiat sebagai adstrigensia pada
radang selaput lendir. Dari Hydrastis Rhizoma telah diisolasi 3 buah alkaloida yaitu
hidrastin, barberin, dan kanadin.

4. Beberina

Berupa akar dan umbi akar dari tumbuhan Berberis vulgaris (dari Oregon), B. Amition (dari
Himalaya), dan B. aristaca(India) dari familia Berberidaceae yang berguna sebagai zat pahit/amara
dan antipiretik.
5. Opium / gum opium (opium mentah)
Opium adalah suatu eksudat yang cair yang dikeringkan yang diperoleh dari menoreh buah

kapsul yang belum masak dari Papaver somniferum atau varitas album De Condelie (suku

Papaveraceae)

Istilah opium berasal dari bahasa Yunani yang berarti sari candu. Sedang papaver adalah

nama latin untuk candu dan somniferum juga bahasa latin yang berarti menyebabkan

tidur.

Susunan isi : Didalam opium atau sarinya terdapat lebih dari 25 jenis alkaloid, bebeapa

diantaranya merupakan hasil prubahan dari alkaloid yang memang terdapat diantaranya

dalam alkaloid yang terpenting dalam morfin 4-21 %, kodain 0,8-2,5 %, tabain 0,5-2%.

Alkaloid lain meliputi nersein, procopin, laucapin, kriptopin, latopin, makonadin dll opium

juga menggandung 3-5% asam mekonat yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat

dengan morfin, kodain atau alkaloid lainnya. Asam makonat ini dapat berbentuk paskal

rombis yang larut didalam air dan alkohol dan memberi warna merah dengan larutan besi

(III) klorida.

Contoh alkaloid opium :

Morfin : alkaloid opium yang paling penting. Morfin adalah alkaloid yang merupakan

golongan fenantran, yang dalam molelekulnya terdapat gugusan fenol dan hidroksi alkohol.

Morfin dan garam-garamnya berbentuk kristal-kristal halus. Stabil diudara terbuka, tidak

berbau dan rasa pahit, morfin dan garam-garamnya adalah analgetik yang bersifat

narkotik, menyebabkan nausea, muntah dan konstipasi serta menggalami halusinasi.

Kodein : alkaloid opium yang paling banyak dipakai dapat diperoleh dari opium atau dibuat

darai morfin dengan reaksi metilasi, atau dari tabain dengan reduksi atau demetlasi.

Kodein dan garam-garamnya merupakan analgetik narkotik dan antitusif. Digunakan

sebagai sedatif terutama untuk menekan batuk.

Noskapin : biasa disebut narkotin , terdapat didalam opium sebagai basa bebas (1,3-10%).

Tidak mempunyai daya narkotik, oleh karena itu sering disebut narkotin. Untuk

meniadakan anggapan yang salah yang dihubungkannya dengan sifat narkotiknya, maka
namanya diganti dengan noskapin, tetapi noskapin masih diperdagangkan. Noskapin adalah

suatu antitusif.

6. Sanguinariae rhizome

Sanguinariae Rhizoma merupakan rizoma yang dikeringkan dari tanaman Sanguinaria

canadensis(suku Papaveraceae). Nama marganya berasal dari kata Sanguinaria yang berarti

darah, didasarkan atas warna dari getah rizoma.

Kandungan isinya terdiri dari alkaloid seri protopin termasuk diantaranya sanguinarin (kira-

kira 1%), kheleritrin, protopin dan alokriptopin. Alkaloid-alkaloid ini tidak berwarna tetapi

dapat membentuk garam berwarna.

Protopin juga terdapat di dalam Chelidonium majus, semua alkaloid dari sanguinaria juga

terdapat di dalam tanaman anggota suku Papaveraceae dan seperti barberin dan hidrastin

adalah derivat isokuinolin.

Pemakaian sanguinaris rhizoma sebagai espektoran, stimulansia, serta emetik.