ALKALOIDS TURUNAN

ORNITHINE
 PENDAHULUAN

Asam amino ornithine, dan produk

dekarboksilasi nya : putrescine dan
proline merupakan unit dasar dari
tropane, ecgonine, nicotine (pyrrolidine),
necine dan stachydrine.
 PENDAHULUAN

Ornithine memberikan C4 N menjadi

cincin pyrrolidine, dan juga bagian dari
alkaloid tropane
 Alkaloid TROPANE

Medicinal Alkaloid : (-)-hyoscyamine,

rasemat yang lebih stabil dibandingkan
atropine dan hyoscine (scopolamin).
 Alkaloid Tropane

Komponen ester ini akan terhidrolisis

oleh panas pada 60oC.
Atropine → asam tropat dan tropine
Hyoscine → asam tropat dan oscine

Alkaloid spesifik dari Solanaceae

 BIOGENESIS Alkaloid Tropane

Karakteristik Alkaloid kelompok ini

adalah ester hidroksitropan dan
berbagai variasi asam (tropat, tiglat, dan
lain-lain)
 BIOGENESIS Alkaloid Tropane

Prekusor inti tropan : ornithine dan

asetat.
Gugus N-metil pada rangka tropan
berasal dari methionine dan bergabung
pada tahap awal biosintesis.
N-methylornithine menjadi hyosine dan
hyoscyamine.
 BIOGENESIS Alkaloid Tropane

Tahap selanjutnya adalah : esterifikasi

tropine dan asam tropat.

Asam tropat dari hyosine dan

hyocyamine adalah turunan dari
fenilalanin, asam phenyllactic.
 1. STRAMONIUM LEAF

Stramonium Leaf : daun kering atau

daun kering dengan bagian bunga dari
Datura stramonium L.
Mengandung tidak kurang dari 0,25 %
alkaloid Hyoscyamine.
 STRAMONIUM LEAF

Stramonium Leaf : 0,2 – 0,45 % alkaloid

yaitu hysocyamine dan hyoscine, sedikit
atropine (rasemat hyoscyamine).
Biji : 0,2 % alkaloid midriatik dan 15-30
% campuran minyak.
Akar : ditigloyl esters dari 3,6-
dihydroxytropane dan
3,6,7-trihydroxytropan
 Kegunaan
Atropine : stimulan pada SSP dan
menekan ujung syaraf pada kelenjar
sekretori dan otot polos.
Hyoscine tidak memiliki efek stimulan
seperti atropine, sifat sedatif nya
digunakan untuk kontrol penyakit.
Atropine dan hyoscine digunakan
sebagai obat mata untuk dilatasi pupil
mata,
 2. HYOSCYAMUS LEAF

Daun kering atau daun kering dan

berbunga Hyoscyamus niger
(Solanaceae).
Mengandung tidak kurang dari 0,05%
total alkaloid (Hyosciamine)
 HYOSCYAMUS LEAF

Kegunaan : kerja menyerupai belladona

dan stramonium tetapi lemah, sering
digunakan untuk mengatasi spasme
(kejang) saluran kemih dan sebagai
pencahar dengan mencegah cairan
keluar.
 HYOSCYAMUS LEAF

Kandungan : daun hyoscyamus

mengandung 0,045 - 0,14 % alkaloid
dan menghasilkan 8-12 % abu yang
tidak larut asam.
 EGYPTIAN HYOSCYAMUS LEAF
Hyoscyamus muticus (Solanaceae).
Kandungan : 1,7 % alkaloid di daun, 0,5
% di batang, 2,0 % di bunga dengan
alkaloid hyoscyamine (atropine).

Komposisi campuran alkaloid yang

tumbuh di Afganistan : hyoscyamine 75
%, apoatropine 15 %, hyoscine 5 %,
noratropine dan norhyoscine (dalam
jumlah kecil).
 HYOSCYAMUS LEAF

Kandungan : daun hyoscyamus

mengandung 0,045 - 0,14 % alkaloid
dan menghasilkan 8-12 % abu yang
tidak larut asam.
 3. BELLADONNA LEAF

Bagian : daun kering dan kadang

terdapat buah atau bunga di ujungnya.

Spesies : Atropa belladona L

(solanaceaea)

Inggris : The deadly nightshade

Atropa belladona Solanaceae
 BELLADONNA LEAF

Kandungan : daun mengandung 0,3 –

0,6 % alkaloid ( hyoscyamine).
Sejumlah kecil basa menguap (pyridin
dan N-methylpyrroline). Senyawa
berfluoresensi β-methylaesculetin
(scopoletin) dan Kalisum oksalat,
 BELLADONNA ROOT

Kandungan : akar mengandung 0,4 –

0,8 % alkaloid ( hyoscyamine).
Juga mengandung atropine, dan
scopolamine.
 COCA LEAF DAN COCAINE

Bagian tumbuhan : Daun semak

Erythroxylum coca Lam.
(Erythroxylaceae).

Daun koka digunakan dengan cara

mengunyah
 COCA LEAF DAN COCAINE

Kandungan : daun 0,7 – 1,5 % alkaloid

total yaitu cocaine, cinnamylcocaine
dan α-truxilline.
Daun jg mengandung Minyak atsiri (methyl
salicylat (13,6 %), N-methylpyrrole (3,7 %).
 ISOLASI ALKALOID COCAINE

Alkaloid kasar di ekstraksi dengan

larutan Asam sulfat encer atau dengan
Ca(OH)2 dan petrouleum atau pelarut
organik lainnya.
Alkaloid diperoleh dengan
pengendapan (alkali) atau sebagai HCl
menggunakan larutan asam
 ISOLASI ALKALOID COCAINE

Proses tergantung pada cocaine,

cinnamylcocaine dan α-truxilline
merupakan turunan dari ecgonine, yang
dihasilkan dengan hidrolisis ( pemanasan
dengan HCl e. )
ISOLASI ALKALOID COCAINE
 Kegunaan

Kokain dan garamnya awalnya

digunakan sebagai anestesi lokal
modern tetapi karena toksisitasnya dan
sifat adiksi, saat ini digunakan terbatas
pada bedah mata, telinga, hidung dan
tenggorokan.
ALKALOID
PYRROLIZIDINE
Dua molekul ornithine digunakan
untuk pembentukan rangka
pyrrolizidine bisiklik.
 ALKALOID PYRROLIZIDINE

Racun hepatotoksik : genus Senecio

(compositae). Yang menyebabkan
toksisitas pada ternak.
ALKALOID PYRROLIZIDINE
ALKALOID TURUNAN
LYSINE
L-lysine homolog dari L-ornithine,
Prekusor alkaloid
Membentuk cincin piperidine (lima C)
 ALKALOID TURUNAN LYSINE

Lysine akan tergabung dengan prekusor

simetris (cadaverine) serta asimetris
prekusor ( anabasine, sedamine, N-
methylpelletierine).
Bagian C-2 dari lysine merupakan hal
penting dalam penambahan rantai
samping.
 1. LOBELIA

Lobelia herba (Indian tobacco) : herba

kering Lobelia inflata (Campanulaceae).

Awalnya digunakan sebagai obat asma.

 LOBELIA

Kandungan : 0,24 – 0,4 % alkaloid,

tidak kurang dari 0,25 % lobeline.
Alkaloid lain : lobelidine, lobelanine,
lobelanidine dan isolobelanine yang
mempunyai rangka piperidine,
 LOBELIA

Kegunaan : spasmodik asma dan

bronchitis kronis, untuk pengganti
merokok.
Mekanisme kerja : lobeline menyerupai
nikotin yang mempunyai efek sentral
dan perifer.
Dosis toksis : efek paralisis dan
selanjutnya harus dihindari.
 2. POMEGRANATE
Kulit batang, kulit buah, bunga dan biji
memiliki kegunaan sebagai obat.

Spesies : Punica granatum L

(punicaceae)

Kulit batang mengandung 0,5-0,9%

alkaloid cair volatile yaitu Pelletierine
dan pseudopelletierine dan 22 % tannin
 POMEGRANATE

Pelletierine tannate ( campuran tannat

dan alkaloid termasuk didalam BP
1948) digunakan sebagai anthelmentik
khususnya cacing pita.

Perikarp kering buah : tannin (28 %)

sebagai adstringen untuk pengobatan
diare.
 3. PEPPER

Black pepper ( Piper nigrum) : kering

dan buah yang belum masak.

White pepper (timur) juga diperoleh dari

buah masak P.nigrum, direndam
didalam air dan bagian luar pericarp
dihilangkan dengan menggosok dan
mencucinya dan dikeringkan.
 PEPPER

Kandungan : 1-2,5 % minyak menguap,

5-9 % kristal alkaloid piperine dan
piperettine serta resin.

Minyak menguap (terpen) : β-

caryophyllene, limonen, sabinen, β-pinen,
α-pinen, myrcene, ρ-cymeme dan
kandungan teroksigenasi.
ALKALOID TURUNAN
PHENYLALANINE, TYROSINE,
DAN
DIHYDROXYPHENYLALANINE
 1. EPHEDRA

Spesies dari Ephedra (Ma-huang) :

sumber alkaloid ephedrine dan
pseudoephedrine (sintesis).

Ephedra sinica, E. equisetina (China)

E. gerardiana, E. intermedia, dan E,
major (India dan Pakistan)
 EPHEDRA

Kandungan : 0,5-2 % alkaloid. Total

ephedrine dan isomernya 30-90 %.

Kegunaan : bantuan asma dan flu,

memperpanjang kerja adrenalin
 2. KHAT atau Abyssinian tea

Daun segar Catha edulis Forsk

(Celastraceae).
Penggunaan tradisional : daun muda
dikunyah, efeknya menyerupai coca,
efek stimulasi dengan mengurangi
depresi dan lapar serta lelah,
 KHAT atau Abyssinian tea

Daun kering : 1 % (+)norpseudoephedrine.

Daun segar : phenylpropane, (-)-α-
aminopropiophenon (cathinone) → efek
stimulan SSP.

Sifat farmakologi (-)-cathinone ≈ (+)-

amphetamine.
TURUNAN
BENZYLISOQUINOLINE
 OPIUM POPPY
Opium poppy, Papaver somniferum L.
Varietas :
• P. somniferum var. glabrum Boiss
(Turkey, bunga ungu kadang putih)
• P. Somniferum var. album D.C (India,
bunga dan biji putih)
• P. Somniferum var. nigrum D.C
(eropa, biji berwarna abu-abu)
• P. Somniferum var. setigerum D.C (liar
 OPIUM POPPY
Poppy capsul : ketika masak
mengandung 0,18-0,28 % morphine.

Biji poppy : 50-60 % minyak yang

digunakan untuk makanan.
 OPIUM

Opium (opium mentah ) : getah yang

diperoleh dengan melukai kapsul belum
masak Papaver somniferum
(Papaveraceaea) dan dikeringkan
spontan atau dengan pemanasan alami.
HOW TO OBTAIN LATEX FROM CAPSULES?
INCISED POPPY CAPSULE AND LATEX
 OPIUM

Indian opium : legal komersil untuk

sumber obat.
Opium mentah : > 10 % morphine dan >
2 % codein, thebaine terbatas 3 %.
 PRODUKSI

Insisi kapsul dilakukan pada sore hari

dan tidak melukai hingga kebagian
dalam kapsul karena getah bisa hilang.
Getah, awalnya adalah putih dan akan
terkoagulasi menjadi coklat.
Getah yang kering dikumpulkan pada
pagi hari esoknya.
 KANDUNGAN

Opium terdiri dari 30 alkaloid, yang

bekombinasi dengan asam mekonat,
obat juga mengandung gula, garam (
sulfat), senyawa albumin, bahan
pewarna dan air
 KANDUNGAN

Kelompok 1 : morphine ( rangka

phenanthrene),
kelompok papaverini mempunyai struktur
benzylisolquinoline,
Alkaloid lain ( protopine dan
hydrocotarnine ) berbeda tipe struktur
 KANDUNGAN

Morphine mempunyai gugus fenolik dan

gugus hidroksi alkohol, ketika di asetilasi
menjadi bentuk diacetyl morphine
(heroine).
Codeine adalah methylmorphine.
MORPHINE

 Morphine and its salts

are classed as
narcotic analgesic.
 Strongly hypnotic and
narcotic.
 Induces nausea,
vomiting, constipation
and habit formation.

 Dose: Morphine Sulfate

parentrally is 10mg 6
times a day.
CODEINE

 Most widely used

opium alkaloid. It may
be either obtained
from opium (0.2 to
0.7%).
 Prepared from
morphine by
methylation.
 From thebaine by
demethylation.
HEROINE

 Diacetyle morphine or
heroine is formed by the
acetylation of morphine.
 Danger of habit
formation its
manufacture in the
United States is
forbidden by law and its
use in medicine has
been discontinued.
PAPAVERINE

 Occurs naturally in
opium to the extent of
about 1%.
 Used as Smooth muscle
relaxant and an
antitussive in
combination with
Codeine sulfate.
 Dose: Orally 150 mg, IM
30 mg.
 As antitussive 15mg.
 Products Pavabid,
Pavadyl, Copavin
(Comb.)
NOSCAPINE

 Commonly called Narcotine and Anarcotine.

 Antitussive.

 Dose: 15mg up to 4 times a day.

 Available in syrup and chewable tablets. e.g. Conar and

Theo-Nar.
 KANDUNGAN

Meconic acid, asam dibasic, mudah

terdeteksi dalam bentuk bebas atau
sebagai meconate menghasilkan warna
merah kuat dengan penambahan FeCl3.
mengidentifikasikan adanya opium.