-Senyawa dari bahan alam yang mengandung

unsur N (nitrogen) , dan biasanya dalam bentuk

heterosiklik
-Merupakan metabolit
sekunder
-Bersifat basa & umumnya berasa pahit
-Biasanya mempunyai khasiat farmakologis
- Larut eter,CHCl3 , bentuk garam larut air
Bereaksi denga Hg,Au, Pt dan pereaksi Dragendorffs

Biasanya dalam bentuk kristal, bentuk cair: koiina, nikotina,

1. Racun untuk menolak gangguan

serangga dan hewan herbivora
2. Sebagai hasil akhir dari metabolisme atau
metabolit sekunder dengan fungsi untuk
detoksifikasi senyawa toksik
3. Regulasi faktor pertumbuhan

4. Sebagai cadangan unsur N

(Nitrogen)

1. Nama marga (genus) tanaman asal :

Symphitum officinale - alkaloid simpitina

2. Nama petunjuk spesies :

Erythroxylon coca - alkaloid kokaina
Atropa belladona - alkaloid beladonina
3. Nama simplisia digunakan : ergotamina - ergot

4. Khasiat Farmakologis : Morfina, emetina

5. Nama penemunya : peletierina

1. TRUE ALKALOID (ALKALOID SEJATI) :

- stuktur N- heterosiklik & derivat asam
amino
- Contoh : morfina, codeina , papaverina
2. PSEUDO ALKALOID :
Struktur N-heterosiklik , bukan derivat
asam amino
Contoh : Diterpena alkaloid , steroid
alkaloid

3. PROTO ALKALOID :

struktur - N asiklik , derivat asam

amino
contoh : efedrina, meskalina ,
kolkisina

1. ALKALOID IKATAN PRIMER (RNH2) ;

Contoh : meskalina
2. ALKALOID IKATAN SEKUNDER (R2NH) ;
Contoh : Efedrina
3. ALKALOID IKATAN TERTIER (R3N) :
Contoh : Atropina, hiosiamina, skopolamina

4. ALKALOID IKATAN KUARTENER

(R4N+X- )
Contoh : tubokurarina , berberina

1. PIPERIDINA - PIRIDINA 9. PURINA

2. KINOLIN
3. TROPAN
4. ISOKUINOLIN.
5. PIROLIDIN
6. PIROLIZIDIN
7. INDOL
8. IMIDAZOL

10 LUPINAN
11. AMINA ALIFATIK /
ASIKLIK
12. STEROID

Piridin

Piperidin

Kuinolin

H
C

H2C

N
N

H2C

C H3

CH2
CH2

C
H

N
Indol

Tropan
H
N

N
N

Imidazol

Isokuinolin

CH2

NH
Pirolidin

N
Purina
Steroid

N
Pirolizidin

Nikotina tabacum ( Solanacea)

- Simplisia : daun
- Kandungan kimia : nikotina

Punica granatum (Punicaceae)

- Simplisia : kulit batang, kulit buah
- kandungan kimia : peleterina, isopeletrina,
pseudopeleterina
- kegunaan : antidiare, astrigensia, antijamur

CO

OCH3

N+
H

CH3

Arekolina

3. Areca catechu (Palmae)

- Simplisia : biji
- kandungan : arekolina, arekolidina
- Kegunaan : antelmentik

OH
N+
CH3

Lobelina

Lobelia inflata (Lobeliacae)

Simplisia : herba
Kandungan :lobelina
Kegunaan : Menghentikan kecanduan pada rokok

H
C

H2C

CH2

N
H2C

C H3

CH

C H3

CH

CO

CH
CH2OH

Hiosiamin

hiosiamina

H
C
N

CH2

CH2OH

CH2

CH

Atropin

H
C

H2C

CO

CH2

H2C

C
H

Tanaman
penghasil :
Atropa belladona
Hiosyamus niger
Datura stramonii
(Familia Solanaceae)
Simplisia : daun , akar

CH2

C H3

CH
CH2

CO

CH
CH2OH

Skopolamin

Kandungan : Atropina
Hiosiamina
Skopolamina
Beladonina

Khasiat : midriatikum , spasmolitikum ,

parasimpatolitikum

Tanaman asal Indonesia :

Datura metel (Kecubung wulung)
Datura fastuosa (kecubung bunga putih)
Brugmansia candida (kecubung gunung)
Brugmansia suaveolous

Sediaan farmasi

: Ekstrak
Tinctura

Tanaman : Erythroxylon coca var. coca ( Bolivia)

Erythroxylon coca var. novogranatense ( Columbia)

Erythroxylon coca var. spruceanum ( Peru)

H2C

H
C
N

H2C

C
H

CH

C H3

CH
CH2

COOCH3
C

Kokaina

Simplisia : daun
Khasiat

Kandungan : kokaina

: Anastetik lokal, midriatikum , antispasmodikum,

stimulan SSP

Pengolahan cocain secara konvesional : ?

H
C

CH2

CH2

CH2

HO

Tanaman : Cinchona
succirubra

Cinchona calisaya

H3CO

Cinchona ledgeriana
Simplisia : kulit batang (cortex)

N
Kinina
H
C
HO

CH2
CH2

C
H

H3CO

N
Kinidina

CH2

Kandungan Kimia :
Kinina , Kinidina , sinkonina
sinkonidina
Khasiat :
Antimalaria

kinina

Antiaritmia

kinidina

Tanaman : Camptotheca acuminata

(Nysaceae)
Asal tanaman : Cina
Kandungan kimia : kampoteksina
Khasiat :

N
N
O
HO
Kampoteksina

Antikanker

Tanaman
Camptotheca acuminata

ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Tanaman penghasil :
Hydratis canadensis Linne
(familia Ranunculaceae)
Simplisia : Rhizoma atau radix
Hydratis canadensis Linne

Kandungan utama: alkaloida hidrastina, berberina dan kanadina

Kegunannya : untuk astrigensia pada inflamasi dari membran mukosa.
Pada umumnya kristal alkaloida berwarna putih, namun berberina
berwarna kuning.

ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Tanaman Sanguinaria canadensis Linne

(familia Papaveraceae),
Simplisia ini sering disebut dengan bloodroot
(akar darah ) karena mengandung lateks berwarna
orange kemerahan.
Kandungan utamanya adalah sanguiranina (1%).
Kegunaannya adalah untuk ekspektoran dan
emetikum.

ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Curare atau Racun Panah dari Amerika Selatan

Strychnos castelnaeni, Strychnos toxifera
Strychnos crevauxii (familia Loganiaceae)
Chondodendrone tomentosum (familia
Menispermaceae).
Kandungan utama tubocurarina, sediaan farmasinya
bentuk garam klorida atau bromida.
Kegunaannya adalah sebagai muscle relaxant.

ALKALOID ISOKUINOLIN
Tanaman :

Papaver somniferum
(Papaveraceae)
Daerah asal :
Myanmar - Laos - Thailand
Simplisia : Getah dari buah
(disebut OPIUM)
Cara memperoleh :
Buah ditoreh dengan pisau, biarkan semalam atau
sehari . Getah dikumpulkan.

Cara memperoleh
OPIUM

Serbuk Opium

PABRIK PENGOLAHAN OPIUM DI INDIA

Kandungan :
Morfina (9-21%)
Kodeina (0,8 -2,5%)
Papaverina (0,5 - 2,5%)
Noskapina (4-8%)
Tebaina (0,5-2%)
HO

HO
N
O

CH3O

CH3

N
O

CH3

N
CH3O
OCH3

HO

OCH3

CH3O

Morfina

Khasiat :
Sedativum
analgesik

Codeina

Papaverina

Khasiat :

Khasiat :

Antitusive

Spasmolitikum

Reaksi semisintesa heroina dari morfina

O
HO

H3C

O
N
O

CH3

H3C

O
H3C

CH3

C
O

H3C

HO

Morfina

C
O

Heroina

(Aktivitas 3 X morfina)

Sediaan farmasi :
Morfina, Codeina, Papaverina, Thebaina,
Noskapina, Opium , Pulvis Doveri
Identifikasi Opium :
ditambah FeCl3 (menjadi merah) , karena
kandungan asam mekonat dalam opium

ALKALOID ISOKUINOLIN
Tanaman : Chepaelis ipecacuanha
(RUBIACEAE)
Simplisia : Akar

CH3O
N
CH3O

Kandungan : Emetin
H
N

Khasiat :

Emetina

CH3O
CH3O

Emetikum,
Ekspektoran
Antiamuba

Sediaan farmasi : Ekstrak Ipecha

Tanaman : Physostigma venenosum

( familia Leguminosae)
Simplisia : biji
Kandungan pisostigmina <0,15%.
Kegunaannya adalah untuk obat opthalmic
( obat mata).

Cantharanthi Herba
Tanaman
: Catharanthus roseus atau (Vinca rosea)
Familia Apocynaceae .
Simplisia
: Daun
Kandungan
: vinblastina dan viskristina
Kegunaannya : Antikanker antara lain leukemia.

A. Tanaman : Strychnos nux vomica

Fam. Loganiacae

Simplisia : biji
N

Kandungan : striknina

N
O

Striknina

Khasiat : Tonikum , antidotum , stimulant

CH2
CH2

Tanaman : Claviceps purpurea ( Jamur)

(Fam.Hypocreaceae)
Simplisia : sklerosium atau ergot
miselium menembus putik dari gandum ,
kemudian membentuk jaringan padat
berwarna ungu dan menjadi keras.
Kandungan : ergotoksina, ergotamina dan
ergometrin

Khasiat : uterotonik , migrain

ROC

CH3

(C2H5)2N

CH3

R = -N(C2H5)2
N
H

N
H

ASAM LISERGAT
CH2OH
I
R=- NH-CH
I
CH2OH

Reaksi
Semisintesa

CH2OH
I
CH - HN
I
CH2OH
ERGONOVINE
(ERGOTAMIN)

LISERGIC ACID DIETIL AMIDA

(LSD)

CH3

N
H

Tanaman : Rauwolfia serpentina

(Fam.Apocynaceae)

Simplisia : akar
Kandungan : Reserpina
Resinamina
CH3O

N
O
O

CH3COOC

OCH3
OCH3

CH3O

OCH3

Reserpina

Khasiat : Antihipertensi

B. Tanaman : Corinanthe yohimbe

Simplisia : Cortex

Kandungan : yohimbina

Khasiat : Afrodisiaka

Tanaman : Pilocarpus jaborandi

P. microphyllus
P. pennatifolius ( RUTACEAE)
Simplia : Daun
Kandungan :
CH2

CH2
O

NCH3
N

PILOKARPINA

Khasiat :
Ophathalmik
(Antiglaukoma)

Tanaman : Solanum mammosum

S. laciatum
S. aviculare
S. grandifllorum
(SOLANACEAE)
Simplisia : buah

H
H
H

Kandungan : Solasodin

solasodine

Kegunaan : Bahan baku pil KB

N
H

Solanum mammosum

Tanaman :

Aconitum napellus
( RANUNCULACEAE)
Simplisia : akar
Kandungan : akonitina , akonina
Khasiat : analgesik-antipiretik
diuretik

Tanaman : Ephedra sinica

Ephedra vulgaris
(GNETACEAE)
Simplisia : Herba
Kandungan :

Ephedra vulgaris

Khasiat : bronchodilator

OH

NHCH3
EFEDRINA

Tanaman : Colchicum autumale ( Liliacae)

Simplisia :
biji
Kandungan : Kolkisin

Khasiat : suppresant untuk gout

Tanaman : Catha edulis (familia Chelastraceae).

O
CH3

NH2

Simplisia : daun
Kandungan : kationina

Kationina

Kegunaan : memiliki aktivitas

farmakologis yang hampir sama dengan ampfetamina.

Tanaman : Lopophora williamsi (familia Cactaceae)

Simplisia : bunga
Kandungan : meskalina
Kegunaan : halusionogen ,
sama seperti psilosibina dari Psilocybe mexicana
atau LSD sehingga hanya digunakan untuk penelitian.
H3CO

NH2
H3CO
OCH3

Struktur meskalina

Simplisia dan tanaman penghasil:

Tanaman : Cola vera , Cola acuminata

Simplisia : biji bagian kotiledone
Kandungan : kafeina (3,5%),
teobromina (1%).
Kegunaan sebagai CNS stimulant.

Tanaman : Coffea arabica , Coffea

robusta dan Coffea lebiria
Simplisia : Biji
Kandungan : 1-2% kafeina , 3-5% tanin , 15% glukosa
dan dextrina , 13% minyak lemak.
Kegunaan
: CNS stimulant dan diuretik.
Sediaan kopi : (1) kopi dengan kafeina
(2) kopi yang dekafeinasi
( kopi tanpa kafeina).

Tanaman : Paulina cupana

( familia Sapindaceae)
Simplisia : getah dari biji (Guarana)
Kandungan : Kafeina 2,5-5%
Kegunaan : sebagai minuman seperti teh atau
kopi bagi masyarakat Brazil ------ coklat brazil

Tanaman : Camelia sinensis atau Thea sinensis

familia Theaceae
Simplisia : Daun
Kandungan kimia: kafeina 4% , teofilina, teobromina ,
tanin atau polifenol.
Kegunaan teofilina adalah sebagai muscle relaxant untuk
kasus asma, sedangkan kafeina sebagai CNS stimulant
dan diuretik.
Sediaan teh :
(1) teh hijau yang dibuat tanpa proses fermentasi ,
diproduksi di Cina dan Jepang
(2) teh hitam yang dibuat dengan proses fermentasi lebih
dahulu, diproduksi di Sri Lanka, India dan Indonesia.

Ilex paraguariensis (familia Aquifoliaceae) .

Simplisia : daun ( sering disebut Mate atau
Paraguay tea)

Kandungan : kafeina 2,5% .

Dalam dosis tinggi dapat menyebabkan laksatif
dan purgative, diaforetik dan diuretik.
Kegunaan: sebagai minuman seperti teh.

Tanaman : Theobroma cacao familia Sterculiaceae.

Simplisia

: Biji

Kandungan : teobromina
Kegunaan

: muscle relaxant.

1. Echium platagineum (Fam.Boraginaceae)

Kandungan : Echimidina
2. Sympytum officinale (Fam.Boraginaceae)
Kandungan : Symphytina
3. Gynura segetum (Fam. Asteraceae)
Gynura procumben (sambung nyawa)
Gynura pseudochina (daun dewa)
Kandungan : Senecionina

1. Antitumor ?
2. Karsinogenik
3. Toksik pada jaringan hewan dan
manusia
Mekanisme efek
toksik
N

CH2OH

[O]

Mitokondria

Pirolizidin

N
1-dihroksimetil-1:2 dehidro
pirolizidin

EFEK TOKSIK