ALKALOID

By : Kelompok II (Dua)
DEFINISI SENYAWA ALKALOID

1. Senyawa dari bahan alam yang

mengandung unsur N (nitrogen),
dan biasanya dalam bentuk
heterosiklik
2. Merupakan metabolit sekunder
3. Bersifat basa & umumnya
berasa pahit
4. Biasanya mempunyai khasiat
farmakologis
1. Racun untuk menolak gangguan serangga dan
hewan herbivora

2. Sebagai hasil akhir dari metabolisme atau metabolit

sekunder dengan fungsi untuk detoksifikasi senyawa
toksik

3. Regulasi faktor pertumbuhan

4. Sebagai cadangan unsur N (Nitrogen)

 Nama marga (genus) tanaman asal :

Symphitum officinale - alkaloid simpitina

 Nama petunjuk spesies :

Erythroxylon coca - alkaloid kokaina

Atropa belladona - alkaloid beladonina

 Nama simplisia digunakan : ergotamina - ergot

 Khasiat Farmakologis : Morfina, emetina

 Nama penemunya : peletierina

 Biosintesis Alkaloid
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari
sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang
menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang
menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang
menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari
biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara
suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu
senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan
reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan
jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.
Biosintesis Alkaloid dari Tyrosin
Tirosin merupakan produk awal dari sebagian besar golongan alkaloid.
Produk pertama yang penting adalah antara dopamin yang
merupakan produk awal dari pembentukan senyawa dari berberine,
papaverine dan juga morfin.

A. Sintesis Benzylisoquinolin, Dimulai Dengan Dua Molekul Tirosin

B. 2 Cincin Tirosin Mengalami Kondensasi dan Membentuk Struktur
Dasar Dari Morfin
 BIOSINTESANYA
PSEUDO
TRUE ALKALOID ALKALOID
(ALKALOID PROTO ALKALOID
SEJATI) Struktur N-
struktur - N asiklik ,
heterosiklik , bukan
Stuktur N heterosiklik derivat asam amino
derivat asam amino
& derivat asam amino
contoh : efedrina,
Contoh : Diterpena
Contoh : morfina, meskalina , kolkisina
alkaloid , steroid
codeina , papaverina
alkaloid
ALKALOID IKATAN ALKALOID IKATAN
PRIMER (RNH2) ; SEKUNDER (R2NH) ;

Contoh : meskalina Contoh : Efedrina

ALKALOID IKATAN ALKALOID IKATAN

TERTIER (R3N) : KUARTENER (R4N+X- )
Contoh : Atropina, Contoh : tubokurarina ,
hiosiamina, skopolamina berberina
1. PIPERIDINA - 8. IMIDAZOL
PIRIDINA
9. PURINA
2. KINOLIN 10. LUPINAN
3. TROPAN 11. AMINA ALIFATIK/
ASIKLIK
4. ISOKUINOLIN.
12. STEROID
5. PIROLIDIN
6. PIROLIZIDIN
7. INDOL
 N N N
N

Piridin Piperidin Kuinolin Isokuinolin

H
H2C C CH2

N C H3 CH2
NH N

H2C C CH2 Indol

Pirolidin
H Tropan

H
N N
N
N
N N
Imidazol
Purina
Steroid

N
Pirolizidin
 ALKALOID PIPERIDINA –
PIRIDINA
Nikotina tabacum ( Solanacea)
- Simplisia : daun
- Kandungan kimia : nikotina

CO OCH3
Areca catechu (Palmae)
N+
- Simplisia : biji
H CH3

Arekolina - kandungan : arekolina, arekolidina

- Kegunaan : antelmentik
Lobelia inflata (Lobeliacae)
O OH

N+

CH3

Lobelina

Simplisia : herba
Kandungan :lobelina
Kegunaan :
Menghentikan
kecanduan pada rokok
 Tanaman penghasil :
H2C H
C CH2

N C H3 CH O
• Atropa belladona
CO CH

H2C C CH2 CH2OH • Hiosyamus niger

H
Atropin

H2C H
C CH2
• Datura stramonii
N C H3 CH O CO CH • (Familia Solanaceae)
CH2
H2C C
H Hiosiamin
CH2OH
Simplisia : daun , akar

C H
C CH2
Kandungan : Atropina
Hiosiamina
O N C H3 CH O CO CH
Skopolamina
C C CH2 CH2OH
H
Skopolamin Beladonina
Khasiat : midriatikum, spasmolitikum ,
parasimpatolitikum
Tanaman asal Indonesia :
•Datura metel (Kecubung wulung)
•Datura fastuosa (kecubung bunga
putih)
•Brugmansia candida (kecubung
gunung)
•Brugmansia suaveolous

Sediaan Farmasi : Ekstrak

Tinctura
Tanaman : Erythroxylon coca var. coca ( Bolivia)
Erythroxylon coca var. novogranatense
( Columbia)
Erythroxylon coca var. Spruceanum ( Peru)
 H
H2C C CH COOCH3

N C H3 CH C

H2C C CH2 O
H

Kokaina

Simplisia : daun Kandungan : kokaina

Khasiat : Anastetik lokal, midriatikum,

antispasmodikum, stimulan SSP
 H

H
CH2
C
CH2 Tanaman : Cinchona succirubra
CH2

C Cinchona calisaya
HO H
H3CO Cinchona ledgeriana
N
Simplisia : kulit batang (cortex)
Kinina

H
C
HO CH2

CH2
CH2
Kandungan Kimia :Kinina , Kinidina ,
C sinkonina, sinkonidina
H H
H3CO

N Khasiat : Antimalaria, Antiaritmia,

Kinina, Kinidina
Kinidina
• Tanaman : Camptotheca
acuminata (Nysaceae)

• Asal tanaman : Cina

• Kandungan kimia : kampoteksina

• Khasiat : Antikanker

HO
O
Kampoteksina
 ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Tanaman penghasil : Hydratis

canadensis Linne (familia
Ranunculaceae)
Simplisia : Rhizoma atau radix
Hydratis canadensis Linne
Kandungan utama: alkaloida hidrastina, berberina dan kanadina
Kegunannya : untuk astrigensia pada inflamasi dari membran
mukosa.
Pada umumnya kristal alkaloida berwarna putih, namun
berberina berwarna kuning.
Physostigma venenosum Cantharanthi Herba
• Tanaman : Physostigma • Tanaman :
venenosum ( familia Catharanthus roseus
Leguminosae) atau (Vinca rosea)
• Simplisia : biji Familia Apocynaceae .
• Kandungan • Simplisia : Daun
pisostigmina <0,15%. • Kandungan:vinblastina
• Kegunaannya adalah dan viskristina
untuk obat opthalmic • Kegunaannya :
(obat mata). Antikanker antara lain
leukemia.
Tanaman : Pilocarpus jaborandi
P. microphyllus
P. pennatifolius ( RUTACEAE)
Simplisia : Daun
Khasiat : Ophathalmik (Antiglaukoma)
Kandungan : CH2
CH2
NC H3

O N
O
PILOKARPINA
• Tanaman : Solanum mammosum
S. laciatum
S. aviculare
S. grandifllorum
(SOLANACEAE)
• Simplisia : buah
• Kandungan : Solasodin
• Kegunaan : Bahan baku pil KB
• Tanaman : Ephedra sinica,
Ephedra vulgaris
(GNETACEAE)
• Simplisia : Herba
• Khasiat : bronchodilator
• Kandungan:
OH

NH CH3

EFEDRINA
Tanaman : Cola vera , Cola
acuminata
Simplisia : biji – bagian
kotiledone
Kandungan : kafeina (3,5%),
teobromina (1%).
Kegunaan sebagai CNS
stimulant.
Tanaman : Paulina cupana
( familia Sapindaceae)
Simplisia : getah dari biji (Guarana)
Kandungan : Kafeina 2,5-5%
Kegunaan : sebagai minuman
seperti teh atau kopi bagi
masyarakat Brazil ------ coklat brazil
 Echium platagineum (Fam.Boraginaceae)
Kandungan : Echimidina
 Sympytum officinale (Fam.Boraginaceae)
Kandungan : Symphytina
 Gynura segetum (Fam. Asteraceae)
Gynura procumben (sambung nyawa)
Gynura pseudochina (daun dewa)
Kandungan : Senecionina
1. Antitumor ?
2. Karsinogenik
3. Toksik pada jaringan hewan dan manusia

Mekanisme Efek Toksik

CH2OH

[O]
N Mitokondria
N
Pirolizidin 1-dihroksimetil-1:2 dehidro
pirolizidin

EFEK TOKSIK