Sintesis ibuprofen

Kelompok 4 :
Nur Hikmah A 163 004
Vici Ali Pranamala A 163 006
Maranatha Gultom A 163 021
Anjas Chrustina Wahdini A 163 031
Hani Novita Santosa A 163 048
 Ibuprofen
• Sifat Fisika dan Kimia
Ibuprofen merupakan turunan asam fenilasetat dengan nama kimia asam
2-(4-isobutilfenil) propionat. Ibuprofen berupa serbuk hablur, putih hingga
hampir putih, berbau khas lemah dan mempunyai jarak lebur 75°C – 78°C.
ibuprofen praktis tidak larut dalam air, sangat mudah larut dalam etanol,
metanol dan asetok, dalam eter dan dalam kloroform, sangat mudah larut
dalam larutan basa alkali hidroksida, karbonat dan dalam diklorometan,
sukar larut dalam etil asetat (Depkes RI, 1995).
• Mekanisme Kerja Ibuprofen
Ibuprofen bekerja dengan menghambat enzim siklooksigenase
sehingga konversi asam arakidonat menjadi terganggu. Ada dua
jenis siklooksigenase, yang dinamakan COX-1 dan COX-2. COX-1
terdapat pada pembuluh darah, lambung, dan ginjal, sedangkan COX- 2
keberadaannya diinduksi oleh terjadinya inflamasi oleh sitokin dan
merupakan mediator inflamasi. Aktivitas antipiretik, analgesik, dan anti
inflamasi dari ibuprofen berhubungan dengan kemampuan inhibisi COX-
2, dan adapun efek samping seperti perdarahan saluran cerna dan
kerusakan ginjal adalah disebabkan inhibisi COX-1. Ibuprofen
menghambat COX-1 dan COX-2 dan membatasi produksi prostaglandin
yang berhubungan dengan respon inflamasi (Ganiswara, 2003).
• Obat yang masih dipakai
Obat ibuprofen banyak dipakai diseluruh dunia
karena mempunyai efek yang kuat tetapi resiko
timbulnya iritasi gastrointertinal lebih sedikit
dibandingkan aspiri, indometacin dan fenilbutazon.
Contoh obat turunan ibuprofen yang masih dipakai
sampai sekarang yaitu fenoprofen, naproksen,
suprofen, ketoprofen dan flurbiprofen (Ganiswara,
2003).
 Struktur Kimia
• 2-(4-isobutilfenil) propionat
Rancangan Sintesis
Tahapan Pembuatan
• Sintesis dimulai dengan reaksi isobutilbenzena dengan anhidrida
asetat dengan menggunakan HF sebagai pelarut. Ini merupakan
ragam asilasi-Friedel Crafts, dimana anhidridanya bertindak sebagai
sumber ion asilium. Melalui mekanisme tertentu pelarut reaksi (HF)
dapat bertindak sebagai asam maupun pelarut (terdaurkan) untuk
reaksi dan air merupakan satu-satunya produk samping utama.
• Langkah kedua adalah reaksi adisi, hidrogenasi katalitik pada keton
menjadi alkohol. Langkah terakhir adalah reaksi yang melibatkan
penyisipan karbon monoksida dengan katalis palladium ke dalam
ikatan benzelik C-O untuk menghasilkan ibuprofen. Reaksi ini
menghasilkan rendemen yang sangat tinggi dan limbah kimia yang
dihasilkannya sangat sedikit.
 Kesimpulan
• Pada skala industri sintesis ibuprofen dapat dilakukan dengan 2 cara
yaitu dengan proses Boot dan proses Hoechst.
• Proses Hoechst merupakan metode hasil pengembangan dari metode
konvensionalnya yaitu metode Proses Boot yang disebut juga metode
kimia hijau atau green chemistry karena lebih efisien daripada metode
terdahulunya, lebih sederhana dan ramah lingkungan.
• Proses Hoechst dengan bantuan katalis diselesaikan hanya dalam tiga
tahap yaitu asilasi- Friedel Crafts, hidrogenasi, dan karbonilasi.