TANIN, ALKALOID

TANIN
Suatu senyawa polifenol yang memiliki kemampuan
mengendapkan protein
Sifat-Sifat Tanin
• Astringent
• Rasa pahit/sepat
• Dapat mengendapkan protein, alkaloid, dan
polisakarida tertentu
• Mengandung gugus hidroksi (OH) dan
karboksilat (COOH), bisa membentuk kompleks
yang kuat dengan protein dan makromolekul lain
• BM 500-20.000
• Larut air
Jenis Tanin

Tanin Ter- Tanin Ter-

kondensasi hidrolisis
Tanin Terkondensasi
• Ikatan sulit terhidrolisis/terputus (C-C)
• Monomernya adalah kopling antara (+) katekin dan
(-) epikatekin
• Protoantosianidin

Flavan 3-ol (+) katekin (-) epikatekin

R1 H H H
R2 OH OH OH
R3 H OH OH
R4 H H OH
Kondensasi pada: R5 OH OH H
C4-C8, C4-C6
Tanin Terkondensasi
Tanin Terhidrolisis
• Dapat dihidrolisis dengan asam atau enzim (tannase)
• Hasil hidrolisis: asam polifenolat dan gula sederhana
• Asam polifenolat  asam galat, asam heksahidroksidifenat
(HHDP), asam elagat

Tanin Tanin
galat elagat
Asam galat
Tanin Galat
• 1 gula mengalami esterifikasi dengan beberapa asam galat
dalam bentuk galoil
Tanin Elagat
• 1 gula mengalami esterifikasi dengan beberapa HHDP atau
dengan asam elagat

HHDP Asam elagat

ALKALOID

Metabolit sekunder yang mengandung

Nitrogen (N), bersifat basa, dan kebanyakan
berupa cincin heterosiklik, serta memiliki
aktivitas biologi pada dosis rendah
Alkaloid pada tanaman
• Tersebar pada sekitar 20% tanaman tingkat tinggi
• Alkaloid tropan  solanaceae, proteaceae, euphorbiaceae,
rhizophoraceae, convolvulaceae, dan cruciferae
• Alkaloid benzosiklokuinolin  lairaceae, magnoliaceae, annonaceae
• Alkaloid kuinolizidin  leguminosae

Datura metel Papaver somnoverum

Peran Alkaloid pada tanaman

Defense
compounds

Lupine Larkspur

Animal
poisoning Scopolamine Atropin
Morfin
• Alkaloid yang pertama kali ditemukan (1804)
• Sumber: Papaver somniverum (Opium Poppy)
• Analgetik kuat
Psycoactive alkaloid
Stimulan Halusinogen Depresan

Kokain Alkaloid Tropan Morfin

Efedrin Meskalin Kodein

Kafein Psilocybin Heroin

Alkaloid Ergot (LSD)

Pengelompokkan Alkaloid
Asal • Berdasarkan prekursor/building blocknya
• Contoh: Lisin  Piperidin
Biogenesisnya
• Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloid tersebut
Taksonomi ditemukan
• Contoh: Alkaloid Vinca  Vinkristin

Struktur Kimia • Berdasarkan tipe cincin heterosikliknya

• Sistem yang paling banyak digunakan

Sistem Haugner • Alkaloid sesungguhnya, Protoalkaloid, Pseudoalkaloid
Alkaloid berdasarkan asal biogenesisnya
(asal asam amino)
Alkaloid berdasarkan asal biogenesisnya
(asal asam amino)

Jenis Contoh Alkaloid

Turunan Ornitin Atropin
Turunan Lisin Piperidin
Turunan Tirosin/Fenilalanin Efedrin
Turunan Triptofan Kinin
Turunan Histidin Histamin
Turunan Asam antranilat Aktinomisin D
Turunan Asam nikotinat Arekolina
Alkaloid berdasarkan asal tumbuhannya
Jenis Contoh Alkaloid
Alkaloid Solanaceae Solanin, Atropin
Alkaloid Papaveraceae Papaverin, Morfin, Kodein
Alkaloid Loganiaceae Kurare, Strikhnin
Alkaloid Rubiaceae Kinin, Kinidin, Sinkonin
Alkaloid Leguminoceae Fisostigmin
Alkaloid berdasarkan struktur kimianya
Jenis Contoh Alkaloid
Alkaloid Tropan Atropin
Alkaloid Pirolizidin Indisin-N-oksida
Alkaloid Piperidin N-metil palletierin, Piperin
Alkaloid Kuinolizidin Lupinin, Spartein
Alkaloid Indolizidin Kastanospermin
Alkaloid Piridin Nikotin, Risinin
Alkaloid Feniletilamin Meskalin, Anhalamin
Alkaloid Benzil tetrahidro isokuinolin Tubokurarin
Alkaloid Fenil etil isokinolin Autumnalin, Kolkhisin
Alkaloid berdasarkan struktur kimianya
Jenis Contoh Alkaloid
Alkaloid Tetrahidro isokinolin Emetin, Safelin
Alkaloid Indol Psilosin, Psilosibin
Alkaloid Indol terpenoid Yohimbin, Reserpin
Kuinolin Kinin, Kinidin
Piroloindol Fisostigmin
Ergot Ergometrin
Kuinazolin Peganin
Akridin Akrosinin
Imidazol Pilokarpin
Purin Kafein, Teofilin, Teobromin
Alkaloid berdasarkan struktur kimianya
Alkaloid berdasarkan struktur kimianya
 Contoh

Tropan
Purin
Klasifikasi menurut Haugner/Cordell

Jenis Alkaloid Asal Biosintesis Posisi N

Alkaloid Asam Amino Heterosiklik
Sesungguhnya

Proto Alkaloid Asam Amino Alifatik

Pseudoalkaloid Bukan Asam Amino Heterosiklik

Alkaloid Sesungguhnya
• Diturunkan dari asam amino
• Nitrogen terdapat dalam cincin heterosiklik
• Hampir semua bersifat basa
• Memiliki aktivitas biologi yang kuat, meskipun dalam dosis kecil
• Ras pahit
• Umumnya dalam bentuk padatan berwarna putih (kecuali
Nikotin: coklat (cairan))

Dari AA Ornitin

N dalam cincin
heterosiklik
Proto Alkaloid
• Diturunkan dari asam amino
• Nitrogen tidak terdapat pada cincin heterosiklik  Alifatik
• Bersifat basa
• Alkaloid turunan AA tirosin dan triptofan

N tidak berada
dalam cincin
heterosiklik

Dari AA tirosin
Pseudoalkaloid
• Tidak diturunkan dari asam amino
• Jalur pembentukannya bersinggungan dengan jalur
pembentukan asam amino
• Umumnya bersifat basa
• Ada 2 kelompok: Alkaloid steroid (tomatidin, solasodin) dan
Alkaloid purin (kafein, teobromin, teofilin)