ALKALOID

Kopi

Erythroxylon coca (kokain)

Kina (kinin)
• ALKALOID : “Alkali – Like”, strukturnya mengandung gugus atom N, yang
berasal dari asam amino.
• Alkaloid memiliki aktivitas yang menonjol dalam dunia pengobatan.
• Contoh tumbuhan yang mengandung alkaloid: Erythroxylon coca (kokain),
Papaver somniverum (morphin), Teh, Kopi (kafein), Kina (kinin) dan
sebagainya.
• Aktivitas biologi alkaloid bermacam-macam: analgetik, sedatif, antiparasit
dan lainnya.
 KEGUNAAN ALKALOID

• Sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang

• Sebagai bahan penetral racun untuk diri sendiri
• Sebagai pengatur tumbuh
• Sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan
 EFEK FARMAKOLOGIS ALKALOID

• Analgesik dan narkotik 🡪 morfin dan kodein

• Stimulansia sentral 🡪 kofein
• Anti asma 🡪 efedrin
• Antihipertensi 🡪 reserpin
• Relaksan otot halus 🡪 atropin dan papaverin
• Relaksan otot skeletal 🡪 tubocurarin
 PENGGOLONGAN ALKALOID

1. Alkaloid sesungguhnya (True Alkaloid)

o Bersifat basa (kecuali kolkhisin dan asam aristolokhat)
o Toksik
o Mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik (kecuali kolkhisin dan asam
aristolokhat)
o Diturunkan dari asam amino
o Terdapat dalam bentuk garam dengan asam organik
o Contoh : atropin, morfin
Kolkhisina
2. Alkaloid Sederhana (Protoalkaloid)
o Merupakan amin yang relatif sederhana di mana nitrogen dan asam amino tidak terdapat
dalam cincin heterosiklik
o Bersifat basa
o Diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino
o Contoh : meskalin (kaktus), ephedrin, N,Ndimetiltriptamin
3. Alkaloid semu (Pseudoalkaloid)
o Tidak diturunkan dari prekursor asam amino
o Misal alkaloid terpen (aconitin : alkaloid diterpen), alkaloid dari jalur metabolisme
asetat (coniin)
o Sifat kebasaan rendah
o Contoh : Alkaloid steroidal (contoh konessiin) dan purin (kaffein)
KELOMPOK UTAMA ALKALOID
 HETEROSIKLIK ALKALOID
1. Pirol dan Pirolidin

Contoh : Higrin dari tanaman Coca spp (Erythroxylaceae)

2. Pirolizidin

Contoh : Senesionin dari tanaman Senecio vulgaris (Asteraceae)

3. Piridin dan Piperidin

Contoh : Nikotin dari tembakau

(Nicotiana tabacum, Solanaceae)
4. Tropan (N- metilpirolidin)

Contoh : kokain dari tanamaan Eryhroxylum coca dan E. truxillense

(Erythroxylaceae)
5. Kuinolin

Contoh : Kuinin dari tanamaan Chinchona spp. (Rubiaceae)

6. Isokuinolin

Contoh : Papaverin dari tanamaan Papaver somniferum (Papaveraceae)

7. Aporpine

Contoh : Boldine dari tanamaan Peumus boldus (Monimiaceae)

8. Kuinolizidin

Contoh : Citisin dari tanamaan Cytisus scoparius

9. Indol atau benzopirol

Contoh : Fisostigmin dari tanamaan Kacang calabar Physostigma venenosum (Fabaceae)

10. Indollzidine

Contoh : Kastanospermin dari tanamaan Castanospermum austral

(Leguminosae)
11. Imidazole

Contoh : Pilokarpin dari Pilocarpus jaborandi (Rutaceae)

12. Purine (Xantine)

Contoh : Kafein dari tea (Camelia sinensis. Ternstroemiaceae, coffe (coffea

aravica, rubiaceae)
Non-heterocyclic Alkaloids
Biosintesis Alkaloid

o Alkaloid 🡪 metabolit sekunder yang berasal dari asam amino (metabolit primer seperti
ornitin, lisin, fenilalanin, triptofan, asam aspartan dan histidine)
o Biosintesisnya dimulai dari asam amino atau produk terdekarboksilasinya seperti
tryptamine (bentuk terdekarboksilasi dari triptofan) membentuk kelas alkaloid indol)
Metode Ekstraksi Alkaloid

o Dalam bentuk bebasnya (basa), alkaloid mudah larut dalam pelarut organic dan sukar
larut dalam air.
o Alkaloid dapat larut dalam air jika berupa garam (misalnya dengan penambahan asam,

HCl atau H2SO4) dan sukar larut dalam pelarut organic.

o Karena sifat alkaloid yang mudah membentuk garam dengan asam, maka isolasi alkaloid
dapat menggunakan asam. Dalam bentuk bebas (basa), alkaloid dapat diendapkan
dengan penambahan NaOH atau Ca-laktat, lalu disaring atau ditarik dengan pelarut
organic seperti eter, kloroform, atau amil alcohol.
o Cara lain : sebagai basa alkaloid dapat diekstraksi dari tumbuhan dengan menggunakan
pelarut alkohol yang bersifat asam lemah (asam asetat 10% dalam etanol) atau asam
encer (HCl atau H2SO4 1 M) selama 4 jam. selanjutnya alkaloid diendapkan dengan
meneteskan ammonia pekat. Lalu diekstraksi kembali menggunakan pelarut organic.
Prosedur ekstraksi alkaloid dari sampel tumbuhan
Prosedur isolasi dan pemisahan alkaloid
 Identifikasi Alkaloid
1. Presipitasi Alkaloid
Alkaloid dapat diendapkan dari larutan netral atau asam oleh sejumlah reagen yang
mengandung logam berat seperti : Hg, Pt, Bi dan Au dengan membentuk ikatan garam.

2. Reagensia Pengendap
a. Mayer’s reagent (Larutan kalium merkuri iodida)

Ekstrak Endapan krem (positif

mengandung alkaloid)

Ekstrak Tidak ada endapan (positif

Ricinin)

Ekstrak kafein Hanya dapat diuji pada

dan efedrin konsentrasi tinggi
 Identifikasi Alkaloid

b. Dragendorff’s reagent (larutan potassium bismuth iodida)

Endapan orange kemerahan hingga

Ekstrak kecoklatan (positif alkaloid)

Dapat juga digunakan sebagai pereaksi semprot untuk

identifikasi alkaloid pada plat KLT.
 Identifikasi Alkaloid

b. Wagner’s reagent (I/KI 🡪 larutan iodin dalam potassium iodida)

Endapan merah bata (positif hampir

Ekstrak semua jenis alkaloid)

c. Hager’s reagent (larutan asam pikrat pekat)

Ekstrak Endapan kuning (positif alkaloid)

d. Reagensia lain yang menggunakan asam tannat, asam fosmolibdat, fosfotungstat dan
ammonium reinikat.
 Reagensia warna terhadap alkaloid

• Memberikan warna khas dengan alkaloid, umumnya mengandung H2SO4 pekat.

Direaksikan dengan serbuk kering alkaloid,
• Erdman’s: campurkan asam sulfat pekat dengan sedikit asam nitrat.
• Froehd’s : asam sulfat dengan asam molibdat atau ammonium molibdate.
• Marqui’s : campuran formaldehida dalam H2SO4 pekat
• Mdanelin’s : campuran asam sulfat pekat dengan asam vanadate atau ammonium
vanadate

• N.b reagensia ini juga membentuk warna tertentu dengan komponen tumbuhan lain
seperti zat pahit dan glikosida.
 Reagensia warna khusus

• Erlich’s reagent (Van-Urk reagent): larutan p-dimethylaminobenzaldehyde dalam asam.

Memberikan warna khas biru-kelabu atau kehijauan dengan Ergot.
• Cerric ammonium sulphate (CAS) dalam suasana asam: reagensia khas untuk alkaloid
indol, memberikan warna kuning atau orange kemerahan.
• Vitali-morin regent: khas untuk alkaloid tropan
• Thaleoquine reaction : khas untuk alkaloid sinkona
• Murexide reaction: khas untuk basa purin. Positif memberikan warna ungu untuk cafein
dan derivate purin.
 DETEKSI ALKALOID

Contoh perekasi Dragendroff yang dilakukan pada plat KLT :

Positif 🡪 noda berwarna jingga kemerahan
Rf dan Sifat beberapa Alkaloid
TERIMA KASIH