KIMIA BAHAN ALAM II

ALKALOID
o ANDRE SONANDA o YELLY HANDAYANI
o HARIS PRAYOGA o WIDIANDRI RAMANDHANI
o OELAN SARI o RISA RAHMA PUTERI
o ANGGRE o NOVI ARINI
o EKA KURNIA PUTRI

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI RIAU

2017
A
L • Kata ALKALOID → ALKALI = basa, OID = menyerupai/mirip

• ALKALOID adalah senyawa organik yang punya inti N

K heterosiklik, bersifat basa, tidak larut dalam air, tapi larut
A dalam pelarut organik.

L • Senyawa (basa) organik yang mengandung atom N yang

O berasal dari asam amino (dan memiliki aktivitas farmakologis

dalam kadar rendah)
I
D
 Keberadaan Alkaloid

• Alkaloid dalam bentuk bebas

ex : Nikotina, Myosmin,
Anabasin

• Alkaloid sebagai glikosida

ex : Reserpina,
Hyoschyamina, Cocain
 Keberadaan Alkaloid
• Alkaloid bentuk garam kuart
ener

ex : Tubocurarin HCl

• Alkaloid bentuk senyawa netr

al

ex : Colkisina, Piperina
 Klasifikasi Alkaloid
Menurut Hegnaeur :
• Alkaloid sesungguhnya
Racun dengan aktivitas fisiologis luas, hampir semua bersifat basa, N selalu hetero
siklik, berasal dari jalur biosintesis asam amino dan terdapat dalam tanama
n sebagai garam organik.
Contoh: atropin, morfin
 Klasifikasi Alkaloid
Protoalkaloid
→ Amina sederhana, N tidak bentuk heterosiklik. Disebut juga amina bi
ologis seperti meskalin dan efedrin.
 Klasifikasi Alkaloid
Pseudoalkaloid
→ Tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Biasanya bersifat
basa. misal alkaloid terpen (aconitin: akaloid diterpen) dan alkaloid dari jal
ur metabolisme asetat (coniin).
 Alkaloid

Alkaloid ditemukan sekitar 15% tumbuhan berpembuluh dari lebih 150

famili, pada tumbuhan tingkat tinggi terutama dikotil dari famili :
Apocynaceae Ranunculaceae
Papaveraceae Menispermaceae
Berberidaceae Rutaceae
Papilonaceae Solanaceae
Rubiaceae Leguminoceae
Asteraceae Lauraceae
 Alkaloid

• Tetapi ada juga ditemui pada beberapa tumbuhan tingkat rendah,

seperti dari famili Amarylidaceae dan Liliaceae.

• Alkaloid dapat ditemukan pada bagian biji, daun, kulit atau akar.

• Spesies yang berbeda dari famili tumbuhan yang sama umumnya

mengandung alkaloid yang sama atau berhubungan secara struktur.

ex : 7 spesies berbeda dari famili solanaceae mengandung senyawa

hyoscyamina.
 Alkaloid

Fungsi Alkaloid :
– Senyawa racun pelindung dari serangga dan herbivora.
– Produk akhir reaksi detoksifikasi mewakili produk kunci senyawa-
senyawa yang sangat berguna bagi tumbuhan.
– Senyawa cadangan untuk suplai nitrogen atau fragmen lain untuk
perkembangan tumbuhan.
– Faktor pengatur tumbuhan sama seperti hormon,
– Produk samping dari metabolisme tumbuhan.
 Alkaloid
Skrinning Fitokimia
→ Tahap awal penelitian fitokimia berupa metode reaksi pengujian
warna dengan suatu pereaksi warna.

Syarat metoda skiring fitokimia :

– Sederhana
– Cepat
– Hanya membutuhkanperalatan sederhana
– Khas untuk golongan senyawa
– Memiliki batas deteksi yang cukup lebar
Deteksi dan karakterisasi Alkaloid
Reaksi pengendapan
Reagen Kandungan Hasil

Dragendorff K[BiI4] oranye

Mayer K2[HgI4] Kuning-putih
Garam Reinecke (NH4Cr[CNS]4(NH3)2) Pink, mengambang
Scheiblers Wolframat-asam fosfat Kuning, amorph
Sonnenschein Molibdat-asam fosfat Kuning, lalu biru
hijau
Larutan tanin 5% dalam air Kecoklatan
Hager Asam pikrat jenuh Kuning
Wagner I/KI Merah coklat
Deteksi dan karakterisasi Alkaloid
 ALKALOID BERDASARKAN BIOGENESIS
A. Alkaloid heterosiklis yang berasal dari asam amino:
1. Ornithin
2. Tirosin
3. Fenilalanin
4. Triptofan
5. Asam antranilat
6. Asam nikotinat
7. Histidin
B. Alkaloid heterosiklis yang berasal dari nukleotid purin
C. Alkaloid yang terbentuk melalui transaminasi: terpenoid alkaloid
D. Alkaloid yang terbentuk melalui transaminasi dimana N atom terletak pada eksosiklis
ALKALOID YANG BERASAL DARI TIROSIN
ALKALOID YANG BERASAL DARI FENILALANIN
ALKALOID YANG BERASAL DARI HISTIDIN
ALKALOID YANG BERASAL DARI ASAM ANTRANILAT
ALKALOID YANG BERASAL DARI ASAM NIKOTINAT
BIOSINTESIS ALKALOID
BIOSINTESIS PIPERIDIN
BIOSINTESIS NIKOTIN
 Isolasi Piperin Dari Cabe Jawa (Piper retrofractum)
Iqbal Musthapa & Gun Gun Gumilar
Pendahuluan
– Piper retrofractum (Piperaceae) atau dikenal sebagai cabe Jawa merupakan
rempah-rempah relatif kurang dikenal.
– Dalam lingkup obat tradisional, tanaman ini sering digunakan sebagai anti-
kembung, ekspektoran, atau agen antitusif
– Survei literatur biologis penelitian sebagai : antioksidan, anti-jamur, sitotoksik
dan juga menunjukkan aktivitas penghambatan α-glucosidase dan
mengungkapkan bahwa piperidin alkaloid, amida, dan phenylpropanoid
adalah metabolit sekunder utama terisolasi.
– Penelitian ini bertujuan untuk memeriksa sampel buah P. retrofractum dan
telah mengisolasi piperin
Metode
– Metode Ekstraksi : Maserasi
– Metode pengujian senyawa :
IR, NMR 1D (C&H), NMR 2D(HMQC & HMBC)

Bahan Tumbuhan
Cabe P. retrofractum dikumpulkan dari Kecamatan Lembang,Jawa barat,
Indonesia pada bulan Februari 2016.
Tanaman diidentifikasi oleh Staf di Herbarium Bandungense, Jurusan Biologi,
Universitas Pendidikan Indonesia
Isolasi Piperin dari cabe jawa (Piper retrofractum)
Lanjutan..
Dari kristal yang diperoleh dilakukan analisis :
– 1 D NMR (H & C)
– 2 D NMR (HMQC & HMBC)

Hasil CNMR diperoleh 17 karbon resonansi, ada 6 CH2, dari hasil HNMR memperlih
atkan beberapa sinyal proton, dimana sinyal proton tersebut bersama sinyal karbo
nil merupakan karakteristik untuk piperoil
Data NMR Piper retrofractum senyawa piperin